2022年高中部分有机化学方程式总结3.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高中有机化学方程式总结一、烃1. 甲烷（烷烃通式： CnH2n+2）CH3COONa + NaOH CaO CH4+ Na 2CO3试验室制法：无水醋酸钠与碱石灰共热（1）氧化反应甲烷的燃烧： CH 4+2O2 点燃CO 2+2H 2O 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色；（2）取代反应2. 一氯甲烷： CH4+Cl 2光CH 3Cl+HCl 二氯甲烷： CH3Cl+Cl 2光CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷： CH2Cl 2+Cl 2 光CHCl 3+HCl （CHCl 3 又叫氯仿 ）四氯化碳： CHCl 3+Cl 2光CCl 4+HC

2、l 乙烯（烯烃通式： CnH2n ）乙烯的制取： CH 3CH2OH 浓硫酸CH 2=CH 2 +H 2O170（1）氧化反应乙烯的燃烧： CH 2=CH 2+3O2点燃2CO2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应；催化氧化： 2CH 2=CH 2 + O2 催化剂2CH 3CHO （2）加成反应与溴水加成： CH 2=CH 2+Br 2CH2BrCH 2Br 图 1 乙烯的制取与氢气加成： CH 2=CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3催化剂与氯化氢加成：CH 2=CH 2+HCl CH3CH2Cl 催化剂与水加成： CH2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH

3、（3）聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 肯定条件CH 2CH 2 n3. 乙炔： 乙炔的制取： CaC2+2H 2O CHCH +CaOH 2（1）氧化反应乙炔的燃烧： 2CHCH+5O 2点燃4CO2+2H 2O 图 2 乙炔的制取乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应；（2）加成反应名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 与溴水加成： CHCH+Br 2CH=CH ；CHBr=CHBr+Br2CHBr 2CHBr 2Br Br n与氢气加成： CHCH+H 2催化剂CH 2=CH 2 与氯化氢

4、加成：CHCH+HCl 催化剂CH 2=CHCl （3）聚合反应nCH 2=CHCl 肯定条件Cl 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯：CH 2CH 乙炔加聚,得到聚乙炔：n HCCH 肯定条件CH=CH n （4）乙炔水化： CHCH + H 2O 催化剂CH3CHO 4. 苯苯的同系物通式：CnH2n-6 （n6 ）（1）氧化反应苯的燃烧： 2C 6H6+15O 2点燃12CO2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；（2）取代反应苯与溴反应+Br 2 Fe Br + HBr （溴苯）硝化反应+ HNO 3 浓 H2SO4 NO 2+ H2O 60（硝基苯）磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里

5、的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（+ H2SO4 SO3H + H2O 苯磺酸（3）加成反应+3H 2 催化剂（环己烷）；5. 甲苯 SO3H）所取代的反应；（1）氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8+9O 2点燃7CO2+4H 2O ；甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）（2）取代反应CH 3 | +3HNO 3浓硫酸O2NCH 3 | NO 2+3H 2O | NO 2名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 甲苯硝化反应生成2,4, 6- 三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯（T

6、NT ）,是一种淡黄色晶体,不溶于水；它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等；二、烃的衍生物：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质别卤溴乙烷 CX 键有极性,1.取代反应 ：与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇；代 RX C2H5Br 易断裂 2.消去反应 ：与强碱的醇溶液共热,生成烯烃；烃1.取代反应 ：与钠反应,生成醇钠并放出氢气；2.有 CO 键和 OH醇 乙醇 氧化反应 ：燃烧：生成 CO2 和 H2O；催化氧化：生R OH 键,有极性； OHC2H 5OH 成乙醛； 3.脱水反应 ：取代反应：140：乙醚；与链烃基直接相连消去反应： 1

7、70：乙烯； 4. 酯化反应 ；苯酚 1.弱酸性 ：与 NaOH 溶液中和；OH 直接与苯环酚OH 2.取代反应 ：与浓溴水反应,生成白色沉淀；相连3.显色反应 ：与铁盐（ FeCl3）反应,生成紫色物质醛O | R CH 乙醛 O | CH 3CH C=O 双键有极性,1.加成反应 ：用 Ni 作催化剂, 与氢加成, 生成乙醇；具有不饱和性2.氧化反应 ：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、仍原氢氧化铜） ；O 乙酸 O 受 C=O 影响,1.具有酸的通性 ；| | 羧 R-C-OH CH 3COH OH 能够电离,产 2.酯化反应 ：与醇反应生成酯；酸 生 H+O 乙酸乙酯 分 子 中 R

8、CO 和 水解反应 ：生成相应的羧酸和醇| 酯 R C-OR CH 3COOC 2H5 OR 之间简单断裂6.溴乙烷（化学性质口诀：有醇就无醇 ,无醇就有醇 ； ）（1）取代反应：溴乙烷的水解：C2H5Br+H 2O C2H5OH+HBr 水或 CH 3CH 2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 醇（2）消去反应 : 溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2 +NaBr+H 2O 拓展： 卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上至少有一个氢原子；如相名师归纳总结 邻碳原子上的氢原子化学环境不同,就可以生成不同的有

9、机产物（互为同分异构体）,其中双键两端含支第 3 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 链多的为主要产物；7. 乙醇（一元醇：ROH ,饱和一元醇：CnH 2n+1OH ）（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2 （乙醇钠,易水解,水溶液呈强碱性；）（2）氧化反应催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH 2OH+O 2催化剂2CH 3CHO+2H 2O 连接羟基的碳原子上拓展： a、醇催化氧化的条件是：连接-OH的碳原子上必需有H, 才发生去氢氧化；没有氢原子的醇不能被催化氧化）； b、醇催化氧化

10、成醛的条件是：连接-OH的碳原子上至少有2 个 H原子 ; c、醇催化氧化成酮的条件是：连接-OH的碳原子上只有1 个 H原子； 醇的催化氧化口诀：两氢成醛,一氢成酮,无氢不氧化；）被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）2CrO 3（红色） + 3C2H 5OH + 3H 2SO4Cr2（SO4） 3（绿色） + 3CH 3CHO + 6H 2O 燃烧 C2H 6O + 3O2 点燃2CO 2 + 3H 2O （3）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170生成乙烯：；浓硫酸CH 3CH 2OH 170CH 2=CH 2 +H 2O留意 ：该反应加热到140时,乙醇进行另一种脱

11、水方式,生成乙醚2C2H 5OH 浓硫酸C2H5OC2H 5+H 2O （乙醚）140拓展： a、醇能发生消去反应的条件：连有OH 的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子；b、醇分子中,如连有OH 的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同,就消去产物可能有多种不饱和有机物,它们互为同分异构体；8. 苯酚：苯酚是无色晶体,有毒,露置在空气中会因氧化显粉红色；（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸,不能使指示剂变色,酸性：CH 3COOH H2CO3C6H5OH HCO 3）与氢氧化钠溶液反应 : OH +NaOH ONa +H 2O 苯酚钠与 CO2 反应：ONa +CO 2+H2O OH + NaH

12、CO 3苯酚与碳酸钠反应：名师归纳总结 将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液,溶液变澄清,证明苯酚酸性比HCO 3的酸性强；第 4 页,共 8 页OH + Na2CO3ONa + NaHCO 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定）OH +3Br 2BrOH | Br +3HBr | Br （三溴苯酚）（3）显色反应： 苯酚能和FeCl3 溶液反应,使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）；（ 4）缩聚反应：生成酚醛树脂,俗称电木,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、电灯

13、开关、灯口、电话机等电器；n + nHCHO 浓盐酸 CH 2 n + n H 2O沸水浴9. 乙醛： 乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比水小,易挥发；（1）加成反应（与H 2、HX 、HCN 、氨的衍生物、醇等加成,但不与Br 2 加成）CH3CHO + H 2催化剂CH3CH2OH ；CH3CHO + HCN NaOH CH3CHCN （在有机合成中可利用该反应增长碳链）（2）氧化反应a、催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂2CH3COOH b、与弱氧化剂反应： ,乙醛的银镜反应 ：CH 3CHO +2AgNH32OH CH 3COONH 4+2Ag +3N

14、H 3+H 2O 留意 ：生成物：生成羧酸铵,仍有一水二银三个氨；硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有AgNH 32OH （氢氧化二氨合银）,+2H 2O 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag；有关制备的方程式：Ag+NH 3 H 2O=AgOH +NH+；AgOH+2NH3H2O=AgNH32+OH-4试验留意事项：氨水量宜试管净,水浴温热出银镜；乙醛仍原氢氧化铜： CH 3CHO+2CuOH 2CH 3COOH+Cu 2O +2H 2O c、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色）10. 甲醛： 结构简式为HCHO,分子空间构型：平面型（1）无色有刺激性气味的气体,能与水、乙醇、丙酮任

15、意混溶3540%的甲醛水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能；HCHO+4AgNH32OH NH42CO3+4Ag +6NH3+2H2O（2）发生银镜反应：名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 运算关系： HCHO 4 Ag （ CHO 2Ag ）（3）与新制的CuOH 2 悬浊液反应：HCHO+4CuOH2 CO2 +2Cu2O +5H2O运算关系： HCHO 2 Cu2O （ CHO Cu2O ）11. 乙酸 （无水乙酸俗称冰醋酸）（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO-+H +2CH 3C

16、OOH + CaCO 3 CH 3COO 2Ca + CO2 +H 2O 2CH 3COOH + CuOH 2 CH 3COO2Cu + 2H 2O可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸 2CH 3COOH +Na 2CO 3 2CH 3COONa + CO 2 + H 2O （2）酯化反应（属取代反应）CH3COOH+C 2H5OH 浓硫酸CH 3COOC 2H5+H 2O （乙酸乙酯）留意 ：脱水方式：酸脱羟基,醇脱氢；拓展：缩聚反应 n HOCH 2CH 2COOH 12.乙酸乙酯酯的命名：酸前醇后,醇改酯；催化剂 O | OCH 2CH2C n + n H 2O （1）乙酸乙酯是

17、一种带有香味的物色油状液体；（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C 左右）酯化酯酸性条件下部分水解：CH 3COOC 2H 5+H2O 稀硫酸CH 3COOH+C 2H 5OH 碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH 3COONa+C 2H5OH 附加 ：烃的衍生物的转化水解 酯化卤代烃水解醇氧化醛氧化羧酸仍原水解RX R OH RCHO RCOOH RCOOR消加成消 去加 成去不饱和烃总结：CH 3CH2OH氧化氧化 CH3CHO CH3COOH仍原CnH 2n+2OCnH2nOCnH2nO2写出以下物质转化的方程式,并标出相应的反应条件（有机物用结构简式表

18、示）：水解 酯化名师归纳总结 CH 3CH 2Br 水解CH3CH 2OH 氧化CH3CHO 氧化CH3COOH 酯化CH 3COOC 2H 5第 6 页,共 8 页仍原水解加成消 去加 成消去CH 2=CH 2- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 13. 葡萄糖与银氨溶液CH 2OH（CHOH ） 4 CHO +2AgNH32OH H 2O + 2Ag + 3NH 3 + CH 2OH（CHOH ） 4 COO NH 414. 蔗糖水解方程式C12H 22O11 + H 2O 催化剂C6H 12O6 + C6H 12O6蔗糖葡萄糖果糖15. 麦芽糖水解方程式C12H 22O11 + H 2O 催化剂2C6H 12O6麦芽糖葡萄糖16. 淀粉水解C 6H 10O5n + nH 2O 催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖17. 硬脂酸甘油酯皂化反应名师归纳总结 C17H35COO CH2+3NaOHCH2OH 第 7 页,共 8 页C17H35COO CH| 3 C17H35COONa + CHOH C17H35COO CH2| 18、合成塑料CH2OH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 19、合成纤维20、合成橡胶名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页