2022年高考第一轮复习化学醛羧酸和酯.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载三、醛、羧酸和酯学问梳理 网络构建 自学感悟1.写出以下转化的化学方程式,并注明反应类型;名师归纳总结 CH3CH2OHCH3CHOCH 3COOHCH3COOCH 2CH 3第 1 页,共 14 页答案: 2CH 3CH2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 氧化反应CH3CHO+H 2OCH3CH 2OH 仍原反应(或加成反应)2CH 3CHO+O 22CH 3COOH 氧化反应CH3COOH+CH 3CH2OHCH 3COOCH 2CH3+H2O 酯化反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - -
2、 - - - - CH3COOCH 2CH 3+H 2O优秀学习资料欢迎下载水解反应CH3COOH+CH 3CH2OH 2.在一支干净的试管中加入少量AgNO 3溶液,滴入稀氨水,直至生成的沉淀刚好消逝,得无色透亮溶液,此溶液称为银氨溶液,在溶液中滴几滴乙醛溶液,经水浴加热,可观看到试管壁上有银镜产生; 写出上述一系列反应的化学方程式AgNO 3+NH 3 H2O=AgOH +NH 4NO 3AgOH+2NH 3H2O=Ag (NH 3) 2OH+2H 2O 水浴加热CH 3 CHO 2AgNH 3 2 OH 2 Ag CH 3 COONH 4 3 NH 3 H 2 O;3.在硫酸铜溶液中加入
3、适量的氢氧化钠溶液后,在此溶液中滴入福尔马林,加热,依次观察到的现象是先产生蓝色沉淀,加热后产生红色沉淀, 其化学方程式为 CuSO4 2 NaOHCuOH 2 Na 2 SO 4 , HCHO 2CuOH 2 HCOOH Cu 2 O 2H 2 O;此反应用于检验醛基的存在;医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少,说明糖中可能含有醛基;4.( 1)用一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛三种溶液,该试剂是新制的氢氧化铜;(2)除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为饱和碳酸钠溶液,其操作方法是用分液漏斗分别; 除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是饱和碳酸钠溶液,其操作方法是用分液漏斗分别; 除去苯中少
4、量的苯甲酸和苯酚所用的试剂是氢氧化钠溶液,其操作方法是用分液漏斗分别;摸索争论1.甲醛的分子结构和化学性质有何特点?提示: 甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连,而是与氢原子相连,这个结构特点决定了甲醛的特性;如可被氧化成,又可连续被氧化成(H 2CO3);因此, HCHO 与银氨溶液反应的产物,与反应物的用量有关;(1)当甲醛过量时:HCHO+2Ag ( NO3)2OHHCOONH 4+2Ag +3NH 3+H 2O (2)当银氨溶液过量时:HCHO+4Ag ( NH3)2OH+4Ag +6NH 3+2H 2O 2.如何懂得乙酸乙酯水解的条件与水解程度之间的关系?提示:酯的水解反应是酯化反应
5、的逆反应,酯水解时的断键位置如下图:ORCOR(酯化时形成的键断裂)无机酸或碱对两个反应都可起催化作用,但掌握反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应;(1)酯化反应选用浓 H2SO4 作催化剂,同时硫酸又作为吸水剂,有利于使反应向酯化方向进行;( 2)酯的水解反应选用NaOH 作催化剂,同时中和羧酸,可使酯的水解反应完全;(3)稀 H2SO4 只起催化作用,不能使酯化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书名师归纳总结 写方程式时要用“” ;第 2 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载疑难突破1.烃的羟基衍生物比较物质结
6、构简式羟基中氢酸性与钠反应与 NaOH 与 Na2CO3 与 NaHCO 3 原子活泼性的反应的反应的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H 5OH 很弱,比能能能,但不放不能H2CO3弱CO2乙酸CH3COOH 强于 H2CO3能能能能2.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳固性与 H2 加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中 C H 键易被氧化乙酸CH 3COOH 难断裂不能羧基中 C O 键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中 C O 键易断裂3.酯化反应的规律(1)反应中有机酸去羟基,即羧酸中的CO 键断裂;醇去氢,即羟基中的OH 键断裂,羟基与氢结
7、合成水,其余部分结合成酯;(2)酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系;深化拓展酯化反应的基本类型探究(1)生成链状酯一元羧酸与一元醇的反应一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应例如:无机含氧酸与醇形成无机酸酯高级脂肪酸和甘油形成油脂(2)生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载羟基酸分子间形成环酯羟基酸分子内脱水成环酯(3)生成高分子酯(也为缩聚反应)二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯n +2nH 2O 典例剖析【例 1】 维生素 C 的结构简式为:有关它的表
8、达错误的是A. 是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳固地存在剖析:从维生素 C 的结构简式可以看出,其分子中有环状结构,且有,应属于环状酯类化合物,在碱性溶液中能水解;其分子式内有 C=C 双键, 易起加成反应和氧化反应;其分子中有多个OH,可溶于水;答案: D 【例 2】 今有以下几种化合物:甲:乙:丙:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:_;(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_;(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可);鉴别甲的方法: _ ;鉴别乙的方法: _ ;鉴别丙的方法: _ ;(4)请按酸性由强至
9、弱排列甲、乙、丙的次序;剖析:要鉴别甲、乙、丙三种物质,关键要抓住性质特点,特殊现象要明显;可分别抓 住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质;答案:( 1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载(3)甲:三氯化铁溶液,显色;乙:碳酸钠溶液,有气泡生成;丙:银氨溶液,共热 产生银镜(4)乙甲丙【例 3】 ( 20XX 年上海, 29)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生 成酸酐,如:某酯类化合物A 是广泛使用的塑料增塑剂,A 在酸性条件下能够生成B、C、D;B
10、C H O E氧 化 剂 CH COOH+HOCH COOHA C H O 8HO/HSO4C HOCCOOH浓 HSO 4F C H OCH COOHO,Cu(1)CH 3COOOH 称为过氧乙酸,写出它的一种用途 D C H O_;G 无支链,能发生银镜反应(2)写出 B+E CH 3COOOH+H 2O 的化学方程式 _;(3)写出 F 可能的结构简式 _;(4)写出 A 的结构简式 _;(5)D 在浓 H 2SO4,加热作用下与 HBr 反应的方程式是 _;剖析:(1)过氧乙酸作为重要的环境消毒剂,在 20XX 年防治 “ 非典”中起了重要作用;(2)E 能将乙酸氧化,且分子中含 H、
11、O 两元素,应判定为 H 2O2;(3)C 的分子式为 C6H8O7,生成 F( C6H6O6),削减 2 个 H 原子, 1 个 O 原子;依据中学化学学问和信息可推断可能发生消去反应,也可能两个羧基失去一分子水生成酸酐;(4)从 D 生成 G 的信息可判定 D 为 CH 3CH 2CH 2CH 2OH,因此 A 可看作是由乙酸跟 C分子中的 OH 形成酯及 CH 3CH 2CH 2CH 2OH 分别跟 C 分子中的三个羧基形成的酯的化合物,即可写出结构简式;(5)丁醇跟氢溴酸发生取代反应(OH 被 Br取代);答案:( 1)杀菌消毒名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 1
12、4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载(4)(5)CH 3CH 2CH 2CH 2OH+HBr 特殊提示CH 3CH 2CH 2CH 2Br+H 2O 解推断题时要留意:每步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰; 确定反应中官能团及它们相互间位置的变化;确定反应先后次序时留意能否发生其他反应,如酯在 NaOH 溶液中水解时是否有苯酚生成;题中所赐予的信息,往往起到承上启下的作用;闯关训练夯实基础1.在 2HCHO+NaOH (浓)HCOONa+CH 3OH 反应中 HCHO A. 仅被氧化了 B.仅被仍原了C.既未被氧化,又未被仍原 D.既被氧化,
13、又被仍原解析:甲醛生成羧酸钠被氧化,生成甲醇被仍原;答案: D 2.关于丙烯醛( CH 2=CH CHO )的表达不正确选项A. 可使溴水和 KMnO 4酸性溶液褪色 B.与足量 H2 加成生成丙醛C.能发生银镜反应 D.在肯定条件下可被氧化成酸解析: 丙烯醛分子中既含醛基不含碳碳双键,所以,它应具有醛的性质,又具备烯烃的性质, 故能使溴水或 KMnO 4 酸性溶液褪色, 能发生银镜反应, 并在肯定条件下可氧化成酸;当 CH2=CH CHO 与足量 H 2 加成可生成丙醇;答案: B 3.巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CH COOH ;现有氯化氢 溴水 纯碱溶液KMnO 4 酸性溶液 异丙醇
14、,试依据其结构特点判定在肯定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是A. B. C. D.解析: 该有机物含有 C=C 双键和羧基等官能团,依据结构打算性质的原是,可估计巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质,题中所列五种物质均能与该有机物发生反应;答案: D 4.( 20XX 年上海, 22)某芳香族有机物的分子式为 其他环)中不行能有C8H6O2,它的分子(除苯环外不含名师归纳总结 A. 两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基第 6 页,共 14 页解析:由所给分子式C8H6O2 可知,如苯环上有一个取代基,就其组成为C2HO 2,其结构式为;如苯环上有2 个取代基, 就其组成之和为C2H 2O2,可
15、为两个;如苯环上有3 个取代基;就其组成之和为C2H 3O2,只可能为2 个羟基和一个CCH;又由其组成可知, 该物质苯环上不行能有4 个以上的取代基,而由取代基的氢、 氧原子个数可知该化合物不行能含有;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载答案: D 5.( 20XX 年辽宁, 30)以下各化合物中,能发生酯化、仍原、加成、消去四种反应的是A. B.C.CH 3CH=CH CHO D.解析:逐一分析选项;A 中物质对应的OH 可以酯化、消去,CHO 可以加 H2,也就是仍原, 与题目的要求符合;B 中物质只有 OH,可以酯化、 消去
16、;C 中物质对应的 C=C可以加成, CHO 可以仍原, 但无法酯化或者消去;D 中物质虽有 OH ,但其邻位没有 H,不能消去;答案: A 6.某有机物甲经水解可得乙,乙在肯定条件下经氧化后可得丙,1 mol 丙和 2 mol 甲反应得一种含氯的酯(C6H 8O4Cl 2);由此推断有机物丙的结构简式为A. B.HOCH 2CH2OH C. D.解析: 由题意可知, 甲、乙、丙分子中所含碳原子数相同,均为两个碳原子;丙为羧酸,且含有两个羧基;应选 D;答案: D 培育才能7.( 20XX 年山东十校联考试题)苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:(1)在苹果酸中含有的官能团是(写名称):
17、_,_;(2)用方程式表示苹果酸中OH 显示的两个特性反应(其他官能团不变),并指出反应类型: _,反应类型: _; _,反应类型: _;解析: 由苹果酸的结构简式可知,其分子中含有羟基和羧基两种官能团;醇羟基可与乙酸等发生酯化反应;与浓硫酸共热可发生消去反应,生成丁烯二酸(HOOC CH=CH COOH );答案:( 1)羟基羧基HOOC CH=CH COOH+H 2O (2)消去反应酯化反应8.有以下一系列反应,最终产物为草酸:名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 已知 B 的相对分子质量比优秀学习资料欢迎下载C_
18、,A 大 79,请估计用字母代表的化合物的结构式:F_;完成以下反应方程式;B C_ ;E F_ ;解析:由于 E 连续催化氧化生成乙二酸,所以 F 为乙二醛, E 为乙二醇;又由于 C 与溴水反应生成 D, D 与氢氧化钠溶液反应生成 E(乙二醇),所以 D 为二溴乙烷( BrH 2CCH 2Br),C 为乙烯;由于 B 与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯,且 B 相对分子质量比 A 大 79,所以 B 为溴乙烷, A 为乙烷;答案: CH 2=CH 2C2H5Br CH 2=CH 2 +HBr 9.某有机物 A,其结构式为:(1)取 Na、 NaOH、新制 Cu(OH) 2 浊液分别与等质量
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- 2022 年高 第一轮 复习 化学 羧酸
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