2022年高二化学选修《有机化学基础》_知识点整理.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高二化学 选修 5有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.(2)易溶于水的有:低级的 一般指NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖. (它们都能与水形成氢键).(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机 物和无
2、机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中, 加入乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐
3、(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作).但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂.* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2 有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)( 2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 20 页 -
4、 - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -3 有机物的状态 常温常压( 1 个大气压、 20 左右) (1)气态: 烃类:一般NC 4 的各类烃 留意: 新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类:一氯甲烷( CH 3Cl,沸点为 - 24.2) 氟里昂( CCl 2F2,沸点为 - 29.8)氯乙烯( CH 2=CHCl ,沸点为 - 13.9) 甲醛( HCHO ,沸点为 - 21)氯乙烷( CH 3CH 2Cl ,沸点为12.3) 一溴甲烷( CH 3Br,沸点为3.6)四氟乙
5、烯( CF2 =CF 2,沸点为 - 76.3) 甲醚( CH 3OCH 3 ,沸点为 - 23)* 甲乙醚( CH 3OC 2H5,沸点为10.8)* 环氧乙烷(,沸点为13.5)(2)液态:一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物.如,己烷 CH 3CH 24CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物.如,石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂
6、在常温下为固态特别: 苯酚( C6H 5OH )、苯甲酸( C6H 5COOH )、氨基酸等在常温下亦为固态4 有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT )为淡黄色晶体.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 20 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色. 2, 4, 6三
7、溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂).苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色H 3 FeOC6H5 6 溶液.多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液.淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液.含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后, 沉淀变黄色.5 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷无味 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入. 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入. 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧
8、. C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体) 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味(酸味) 低级酯芳香气味 丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质(1)有机物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 20 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结
9、归纳 - - - - - - - - - - - - 通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀.通过氧化反应使之褪色:含有 CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁的只含有CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物- 通过与碱发生歧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-3Br 2 + 6OH-= 5Br+BrO 3+3H 2O 或 Br 2 + 2OH-= Br+BrO+H2O可编辑
10、资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H、SO2- 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-2S、 S2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质2 、SO3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(1)有机物:含有、 CC、 OH (较慢)、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H、SO2- 、Br - 、I - 、Fe2+可编辑资
11、料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-2 S、S2、SO33与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO 3 反应的有机物: 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物:含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1
12、) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2-2Al + 2OH+2H2O = 2 AlO 2 +3H 2(2) Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-Al 2O3 + 2OH-= 2 AlO 2+H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2(3) AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_AlOH 3 + OH-= AlO 2- + 2 H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精
13、品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 20 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na 2S + H 2O(5)弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 4 2S 等等 2
14、CH 3COONH 4 + H 2SO4= NH 42 SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4+ NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2ONH 42S + H 2 SO4=NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH +NaOHH2NCH 2COONa + H 2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的
15、有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH 32OH (多伦试剂)的配制:向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.(3)反应条件:碱性、水浴加热4如在酸性条件下,就有AgNH 32+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH + + H 2O 而被破坏.(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H2
16、O = AgNH 32OH + 2H 2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH 32 OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 20 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 +
17、2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸: HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O(过量)葡萄糖:CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH2A g+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O(6)定量关系:CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6与新制CuOH 2 悬浊液(斐林试剂)的反应( 1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡
18、萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物.(2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂).(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成.(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H
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