选修5有机化学基础第二章第一节脂肪烃1.pptx
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1、【知识与技能知识与技能】了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点【过程与方法过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力会方法、形成能力 【情感态度价值观情感态度价值观】根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反
2、映结结构决定性质、性质反映结构构”的思想的思想 【教学重点教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。【教学难点教学难点】烯烃的顺反异构。烯烃的顺反异构。【教学目标】第1页/共73页第第2929届奥林匹克运动会于届奥林匹克运动会于20082008年年8 8月月8 8日在北京举行,所日在北京举行,所用火炬祥云选用某气体为燃料,燃烧后只产生用火炬祥云选用某气体为燃料,燃烧后只产生COCO2 2和和H H2 2O O,不会对环境造成污染,更主要的是它可以适应比较宽,不会对环境造成污染,更主要的是它可以适应比较宽的温度范围,在零
3、下的温度范围,在零下4040摄氏度时仍能产生摄氏度时仍能产生1 1个以上饱和个以上饱和蒸汽压,高于外界大气压,形成燃烧;而且它产生的火蒸汽压,高于外界大气压,形成燃烧;而且它产生的火焰呈亮黄色,火炬手跑动时,动态飘动的火焰在不同背焰呈亮黄色,火炬手跑动时,动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。景下都比较醒目。你知道吗?此气体为丙烷本节学习烷烃和烯烃性质第2页/共73页【复习复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?要组成元素是什么?2、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃?、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃?烃可以看作是有机化合物的
4、母体,烃分烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。物称为它的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。成的化合物称为卤代烃。烃如何分类?烃如何分类?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃的主要来源烃的主要来源石油石油第3页/共73页链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子
5、中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃按按碳的骨架碳的骨架给烃分类?给烃分类?【复习2】脂肪烃?第4页/共73页什么是脂肪烃?什么是脂肪烃?具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架,两端张开而不成环的烃,叫做开链烃,简称链烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架,两端张开而不成环的烃,叫做开链烃,简称链烃。因为脂肪具有这种结构,所以也叫做脂链烃。因为脂肪具有这种结构,所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃,而十分
6、类似脂链烃,这类环烃叫脂环烃。这样,有些环烃在性质上不同于芳香烃,而十分类似脂链烃,这类环烃叫脂环烃。这样,脂脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物,肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物,脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。自然界中的脂肪烃较少,但其衍生物则广泛存在,而且与生命有极密切的关系。如:自然界中的脂肪烃较少,但其衍生物则广泛存在,而且与生命有极密切的关系。如:樟脑樟脑常用驱虫剂、常用驱虫剂、麝香麝香 常用中草药和冰片。常用中草药和冰片。【复习3】第5页/共73页脂肪烃一般都
7、是石油和天然气的重要成分。脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。C1C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料,低碳脂肪烃是石油化工的基本原料,尤其是乙烯、丙烯和尤其是乙烯、丙烯和C4、C5共轭烯烃,在石共轭烯烃,在石油化工中应用最多、最广。油化工中应用最多、最广。分类方法。分类方法。饱和脂肪烃饱和脂肪烃 分子中无不饱和分子中无不饱和的键,碳原子间以碳碳单键相连,通式的键,碳原子间以碳碳单键相连,通式CnH2n+2。不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 分子中有不饱和分子中有不饱和键存在。键存在。按不饱和键的不同又分为:按不饱和键的不同又分为:烯烃烯烃 含有碳碳双含有碳碳双键键 通式:有通式:有x个碳碳双键,个碳
8、碳双键,CnH2n+2-2x 炔烃炔烃 含有碳碳叁键含有碳碳叁键 通式:有通式:有x个碳碳三键,个碳碳三键,CnH2n+2-4x 第6页/共73页烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:特点:(1)反应缓慢。)反应缓慢。有机分子中的原子一般以有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。)反应产物复杂。有机物往往具有多个有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。有其他副产物的生成。(3)反应常在有机
9、溶剂中进行。)反应常在有机溶剂中进行。有机物一有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。溶解度较大。【复习4】第7页/共73页【概念概念】烷烃:烷烃:仅含仅含CC键和键和CH键的饱和链烃,键的饱和链烃,又叫烷烃。(若又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环连成环状,称为环烷烃。)通式:烷烃。)通式:CnH2n+2(n1)烯烃:烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:和链烃叫做烯烃。通式:CnH2n(n2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烷烃alkane和烯烃a
10、lkene第8页/共73页【思考与交流思考与交流1 1】依据表依据表2-12-1和表和表2-22-2绘制碳原子数与绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图沸点或相对密度变化曲线图1.烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷 沸点-42.2 相对密度 0.582直链烷烃数据第9页/共73页部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度 表表2-2请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)第10页/共73页思考与交流思考与交流(1)(1)P28P28 碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸点第11页/共73页碳原子数与密度变化曲线图碳原
11、子数与相对密度变化曲线图相对密度第12页/共73页图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图图2-1第13页/共73页烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线曲线 图图2-2烷烃的相对密度烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线随碳原子数变化曲线 v 图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线 第14页/共73页【请归纳请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化。同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。【原因原因】对于结构
12、相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变第15页/共73页【说明说明】所有烷烃均难溶于水,密度均小于所有烷烃均难溶于水,密度均小于1 1。常温下烷烃的状态:常温下烷烃的状态:当当C C1 1 C C4 4 时时 呈气态;呈气态;C C5 5CC1616时呈液态;时呈液态;C C1717以上时为固态。以上时为固态。分子式相同的烃,支链越多,熔沸点分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。越低。所有的烃都是无色物质,不溶于水而所有的烃都是无色物质,不溶于水而易
13、溶于苯、乙醚等有机溶剂。易溶于苯、乙醚等有机溶剂。第16页/共73页【练习练习】1、由沸点数据、由沸点数据:甲烷甲烷146,乙烷,乙烷89,丁烷丁烷0.5,戊烷,戊烷36,可以判断,可以判断丙烷的沸点可能是(丙烷的沸点可能是()A高于高于0.5 B约是约是30 C约是约是40 D低于低于89 2、下列烷烃沸点最高的是(、下列烷烃沸点最高的是()ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3CC第17页/共73页思考与交流思考与交流(2)(2)谈无机与有机反应分类方法与思路谈无机与有机反应分类方法与思路(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH
14、2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热(4)nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应:取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应:加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。反应(加成聚合反应)。加成反应:加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的
15、反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。第18页/共73页【思考与交流思考与交流2 2】无机反应与有机反应类型的对比无机反应与有机反应类型的对比化学反应化学反应无论是无机化学反应和有机化学反应,其本质无论是无机化学反应和有机化学反应,其本质是相同的,都是构成分子的原子之间的重新组合或排列,在是相同的,都是构成分子的原子之间的重新组合或排列,在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。程。有机反应大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。有机反应大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。2.烷烃和烯烃化学性质比较第19页/共7
16、3页【复习复习】基本有机反应类型基本有机反应类型分子组成与结构分子组成与结构 (1)取代反应取代反应(substitution reaction):有机物分子里的某些原子或原子团被其他:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应加成反应(addition reaction):有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
17、的加成。(3)聚合反应聚合反应(polymerization reaction):由相对分子质量小的化合物分子结合:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。第20页/共73页【讨论讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。烷烃典型取代;烯烃典型反应加成、氧化、加聚第21页/共73页烷烃的化学性质CnH2n+2(1)通式:(2)同系物:分子结构相似,在分子组成上相差一分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个个或若干个
18、CH2原子团的物质,互称为同原子团的物质,互称为同系物。系物。第22页/共73页(3)化学性质 B、氧化反应燃烧燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O点燃 A、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。C、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃写出对应的化学方程式。写出对应的化学方程式。烷烃特征烷烃特征反应反应第23页/共73页 其其它它烷烷烃烃与与甲甲烷烷一一样样,一一定定条条件件下下能能发发生生取取代代反反应应。因因为为可可以以被被取取代代的的
19、氢氢原原子子多多,所所以以其其它它烷烷烃烃取取代代比甲烷复杂。比甲烷复杂。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。D、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温高温 烷烃的裂化第24页/共73页烯烃的化学性质(1)通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙乙烯烯分分子子的的结结构构】乙乙烯烯与与乙乙烷烷相相比比少少两两
20、个个氢氢原原子子。C原子为满足原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。个价键,碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式?书写注意事项和结构简式的正误书写:书写注意事项和结构简式的正误书写:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:误:CH2CH2第25页/共73页(2)化学性质:(A)加成反应)加成反应 (与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到
21、含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。主产物第26页/共73页(B)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂加热加压使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O第27页/共73页其它烯烃氧化反
22、应其它烯烃氧化反应RCH=CH2 RCOOH+CO2 使酸性KMnO4 溶液褪色 第28页/共73页(C)加聚反应:)加聚反应:nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应
23、。【练习练习】请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO发生加成反应及发生加成反应及加聚加聚的化学方程式。的化学方程式。单体?单体?链节?链节?聚合度?聚合度?第29页/共73页聚丙烯 聚丁烯 第30页/共73页【归纳归纳】烷烃、烯烃的结构和性质烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似.第31页/共73页完成完成【学与问学与问】P30烃的类别烃的类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯
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