理学第十一章醛和酮.pptx

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1、1)Tollens test Tollens reagent:Ag2O/NH3 银镜反应银镜反应 醛的鉴定方法醛的鉴定方法第3页/共30页第4页/共30页第5页/共30页2)2)铬酸氧化铬酸氧化第6页/共30页3)过氧酸的氧化过氧酸的氧化 Oxidation with peroxyacids Baeyer-Villiger 氧化氧化第7页/共30页Baeyer-Villiger 氧化反应机理氧化反应机理 第8页/共30页过酸氧化过酸氧化(RCO3H,O2,H2O2)酸或酯酸或酯第9页/共30页2.2.醛酮的还原反应醛酮的还原反应(1)(1)催化氢化催化氢化:H:H2 2/Cat /Cat 无选

2、择性无选择性(2)(2)用用LiAlHLiAlH4 4 或或NaBHNaBH4 4 还原还原:对对C CC,CC C,CC 无无作用作用.(3)(3)异丙醇铝异丙醇铝/异丙醇异丙醇 还原还原:Meerwein-Poundorf 还原反应选择性还原羰基为还原反应选择性还原羰基为 醇醇.(4)(4)活泼金属活泼金属 NaNa，MgMg等等 酸（醇，水酸（醇，水 or or 碱）碱）还原还原 RCHRCHO RCHO RCH2 2OH OH 伯醇伯醇 1 1）生成醇）生成醇:(5)(5)双分子还原双分子还原:活泼金属活泼金属 Na，Mg等等 酸（醇，水酸（醇，水 or NH3）酮在上述条件下则会进行

3、双分子还原，生成邻二醇酮在上述条件下则会进行双分子还原，生成邻二醇第10页/共30页酮的双分子还原，如：酮的双分子还原，如：片呐醇（片呐醇（pinacol）的合成及）的合成及Pinacol重排重排 第11页/共30页片呐醇（片呐醇（pinacol）的合成及）的合成及 Pinacol重排重排 Pinacol重排的机理如何？请思考。重排的机理如何？请思考。第12页/共30页实例实例:第13页/共30页2 2）还原成烃）还原成烃第14页/共30页3 3）自氧化还原反应）自氧化还原反应CannizzaroCannizzaro反反应应无无 -活泼活泼H H原子的醛，在强碱作用下，发生分原子的醛，在强碱作

4、用下，发生分子间氧化还原反应，子间氧化还原反应，1 1个分子醛基个分子醛基H H以负氢的形以负氢的形式转移给另式转移给另1 1个分子，结果个分子，结果1 1分子被氧化成酸，而分子被氧化成酸，而另另1 1分子则被还原为分子则被还原为1 1级醇，故又称为级醇，故又称为 歧化反应歧化反应,例如：例如：第15页/共30页第16页/共30页Cannizzaro反应机理反应机理第17页/共30页反应实例反应实例 分子内的分子内的Cannizzaro反应反应第18页/共30页Cannizzaro反应应用实例反应应用实例季戊四醇的制备季戊四醇的制备第19页/共30页附注：羰基化合物的鉴定示例第20页/共30页鉴别小结鉴别小结第21页/共30页第22页/共30页11.4 11.4 醛酮的制法醛酮的制法第23页/共30页第24页/共30页第25页/共30页第26页/共30页第27页/共30页第28页/共30页11.5 11.5 重要的醛酮（自学）重要的醛酮（自学）11.6 11.6 醌（自学）醌（自学）第29页/共30页感谢您的观看！第30页/共30页