江苏省镇江实验高中高考化学一轮复习醛羧酸和酯.pptx

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1、HCCOHHH醛基醛基:结构简式：结构简式：CH3CHO 或或一、乙醛和醛类一、乙醛和醛类结构式结构式:1、乙醛的分子结构、乙醛的分子结构分子式分子式：C2H4O CH3COHCOH 或或CHO第1页/共35页2、乙醛的物理性质、乙醛的物理性质乙醛是乙醛是无色无色、有、有刺激性气味刺激性气味的的液体液体，密，密度比水小，沸点是度比水小，沸点是 20.8，易易挥发挥发，易燃烧，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。(1)加成反应(碳氧双键上的加成)加氢还原加氢还原3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质催化剂催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2 第2页/共35页(

2、2)氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH银镜反应银镜反应第3页/共35页CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O水浴水浴该反应用于醛基的该反应用于醛基的定性检验和定性检验和定量检验定量检验n(醛基醛基):n(银银)=1:2。CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O水浴水浴第4页/共35页1、试管内壁应洁净2、必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3、加热时不能振荡试管和摇动试管。【强调一强调一】做银镜反应要注意哪些事项做银镜反应要注意哪些事项?4、配制银氨溶液时，氨水不能

3、过量（防此生成易爆炸的物质）AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O5、乙醛用量不可太多；6、实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。第5页/共35页与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应第6页/共35页Cu2+2OH-=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O砖红色砖红色该反应用于醛基的该反应用于醛基的定性检验和定量定性检验和定量检验检验n(醛基醛基):n(氢氧化铜氢氧化铜)=1:2)。使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色1、碱必须过量、碱必须过量2、加热至沸腾、加热至沸腾【

4、强调二强调二】第7页/共35页归纳归纳 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸氧化氧化(失氢失氢)氧化氧化(得氧得氧)还原还原(得氢得氢)提示提示:结合以上两点结合以上两点,加氢加氢还原得到醇还原得到醇,氧氧化得到羧酸化得到羧酸,即可推出该物质含有即可推出该物质含有醛基醛基,这这是有机推断中最关键的突破口之一。是有机推断中最关键的突破口之一。第8页/共35页CnH2n+1CHO 或或CnH2nO4、醛类、醛类(1)饱和一元醛饱和一元醛:分子里由饱和烷基和一个醛基相分子里由饱和烷基和一个醛基相连而构成的化合物。连而构成的化合物。通式：通式：(2)甲醛甲醛甲醛也叫蚁醛甲醛也叫蚁醛,是一种是一种无色具有强烈刺

5、激性无色具有强烈刺激性气味、有毒的气体气味、有毒的气体,易溶于水。易溶于水。质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫福尔马林。福尔马林。第9页/共35页相当于相当于两个醛基两个醛基,可以分可以分两步氧化两步氧化。分子结构分子结构HCOH分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式CH2O HCHO化学性质化学性质 、消毒、防腐、可使蛋白质、消毒、防腐、可使蛋白质变性变性；、得氢还原、得氢还原 HCHO+H2 CH3OH第10页/共35页HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu2O +2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2 +2Cu2O+5H2OHCHO+2Ag(NH3)

6、2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O水浴水浴HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2O水浴水浴、得氧氧、得氧氧化化第11页/共35页思考思考已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHO CH3 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液或新制的或新制的Cu(OH)2使使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)褪色褪色。

7、第12页/共35页【强调三强调三】哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO？怎样检？怎样检验醛基的存在？验醛基的存在？醛、醛、HCOOH、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖麦芽糖可利用可利用银镜反应银镜反应或与新制的或与新制的Cu(OH)2溶液溶液反应来检验醛基的存在。反应来检验醛基的存在。第13页/共35页醛、羧酸和酯类醛、羧酸和酯类(第二课时第二课时)第14页/共35页一、乙酸和羧酸一、乙酸和羧酸(1)组成和结构组成和结构 C2H4O2 CH3COOH 官能团：官能团：COOH(羧基羧基)1 1、乙酸、乙酸 第15页/共35页(2)物理性质 乙酸又叫_，是_晶体(所以又称

8、冰醋酸)，溶点16.6，沸点117.9。有_气味，_溶于水。醋酸无色冰状刺激性易(3)化学性质化学性质弱酸性弱酸性CH3COOH CH3COO-+H+、与酸碱指示剂的反应能使紫色石蕊试剂变色酸性比较：酸性比较：CH3COOH H2CO3 C6H5OH、与、与Na2CO3溶液反应溶液反应 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O第16页/共35页酯化反应酯化反应醇醇和和含含氧氧酸酸起起作作用用，生生成成酯酯和水的反应叫做酯化反应。和水的反应叫做酯化反应。第17页/共35页【思考思考】(4)酯化反应的机理是怎样的酯化反应的机理是怎样的?(3)为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸

9、乙酯为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯?、溶解挥发出来的乙醇。、溶解挥发出来的乙醇。、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。(2)浓硫酸的作用是怎样的浓硫酸的作用是怎样的?(1)在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合?、中和挥发出来的乙酸，生成乙酸钠、中和挥发出来的乙酸，生成乙酸钠催化剂；吸水剂。催化剂；吸水剂。CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4第18页/共35页酯化反应的历程酯化反应的历程CH3COH+H18OC2H5 CH3C18OC2H5+H2O浓浓H2SO4OO示踪原子法示踪原子法来自于酸来

10、自于酸来自于醇来自于醇酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢第19页/共35页2、羧酸、羧酸(1)饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2nO2都能发生酯化反应。都能发生酯化反应。(2)羧酸的通性羧酸的通性具有酸的通性具有酸的通性;HCOOHC6H5COOHCH3COOHH2CO3甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)HCOOH(3)几种具体的酸几种具体的酸第20页/共35页高级脂肪酸高级脂肪酸:烃基含有较多碳原子的一元羧酸烃基含有较多碳原子的一元羧酸 乙二酸乙二酸 HOOCCOOH(草酸草酸)、硬脂酸、硬脂酸:C17H35COOH(饱和酸饱和酸,固态固态)、软脂酸、软脂酸:C15H31COOH(饱和酸饱和酸;固态固

11、态)、油酸、油酸:C17H33COOH(不饱和酸不饱和酸,液态液态,能使能使溴水褪色溴水褪色)苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(草酸草酸)第21页/共35页专题二十八专题二十八 醛、羧酸和酯类醛、羧酸和酯类(第三课时第三课时)第22页/共35页三、酯三、酯醇跟醇跟羧酸或无机含氧酸羧酸或无机含氧酸反应反应生成的有机化合物叫做酯。生成的有机化合物叫做酯。酯的一般通式：酯的一般通式：RCOORCOO官能团：官能团：或或COO (酯基酯基)1、酯的组成和结构、酯的组成和结构饱和一元酯通式饱和一元酯通式:CnH2nO2(n2)第23页/共35页2、物理性质：、物理性质：不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，密

12、，易溶于有机溶剂，密度比水小，度比水小，低级酯有果香味低级酯有果香味。3、化学性质、化学性质第24页/共35页(1)在酸性条件下的在酸性条件下的水解反应水解反应“酸酸”得得 -OH “醇醇”得得-HCH3COC2H5+HOHH+OOCH3COH+C2H5OHCH3COC2H5+NaOHOOCH3CONa+C2H5OH(2)在碱性条件下的在碱性条件下的水解反应水解反应 如果要使酯的水解程度大一些，是在如果要使酯的水解程度大一些，是在酸条件下，还是在碱性条件下？为什么？酸条件下，还是在碱性条件下？为什么？第25页/共35页【归纳归纳】几种衍生物之间存在什么样的的关系几种衍生物之间存在什么样的的关系

13、乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯酯化酯化水解水解水化水化消去消去氧化氧化加氢加氢氧化氧化卤代烃卤代烃消去消去加成加成水解水解 取代取代第26页/共35页4 4、酯的制备、酯的制备(1)链状酯链状酯一元羧酸与一元醇反应：一元羧酸与一元醇反应：乙酸与乙酸与2-丙醇丙醇_一元羧酸与二元醇反应一元羧酸与二元醇反应:乙酸与乙二醇乙酸与乙二醇_二元羧酸与一元醇反应：二元羧酸与一元醇反应：乙二酸与乙醇乙二酸与乙醇_第27页/共35页羟基羧酸反应生成环酯羟基羧酸反应生成环酯2分子乳酸分子乳酸(CH3CHCOOH)酯化酯化 OH多元羧酸与多元醇反应多元羧酸与多元醇反应 乙二酸和乙二醇乙二酸和乙二

14、醇_(2)环状酯环状酯(3)高分子酯高分子酯 不饱和酯加聚不饱和酯加聚 丙烯酸甲酯发生加聚丙烯酸甲酯发生加聚CH2=CHCOOCH3_第28页/共35页羟基羧酸缩聚羟基羧酸缩聚二元羧酸与二元醇缩聚二元羧酸与二元醇缩聚乳酸乳酸(CH3CHCOOH)酯化得高分子聚酯酯化得高分子聚酯 OH乙二酸和乙二醇酯化得高分子酯乙二酸和乙二醇酯化得高分子酯第29页/共35页(2)油脂的分类是植物油植物油和动物脂肪动物脂肪的统称。5、油脂、油脂油脂(1)油脂是由多种高级脂肪酸高级脂肪酸与甘油甘油生成的酯酯。(3)油脂的物理性质硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯第30页/共35页四、油脂的化学性质1、油脂的氢化油酸甘油酯油酸甘油酯 （油）（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 （脂肪）（脂肪）（油脂的硬化）（油脂的硬化）又是加成反应或还原反应又是加成反应或还原反应第31页/共35页2、油脂的水解(1)(1)酸性水解酸性水解第32页/共35页（皂化反应）（皂化反应）(2)碱性水解第33页/共35页第34页/共35页感谢您的观看。第35页/共35页