第六章醇酚醚.pptx

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1、12565-甲基-4-己烯-2-醇2，4-己二醇顺-1,2-环戊二醇1(S)-1-苯基-1-丙醇二、醇的化学性质1.与金属钠的反应(O-H键断裂)：ROH+Na RONa+1/2 H2 第1页/共23页2.C-O键断裂的反应：（1）卤代反应：氢卤酸与大多数一级醇按SN2机理进行反应:氢卤酸与大多数二级、三级醇按SN1机理进行反应:第2页/共23页HX的活性次序为：HI HBr HCl醇的活性次序为：烯丙型醇 三级醇 二级醇 一级醇应用：鉴别不同类型低级醇醇与HX进行SN1反应时会产生重排产物。例如：第3页/共23页（主）（次）(2)脱水反应：历程：第4页/共23页分子内脱水活性顺序为：叔醇 仲

2、醇 伯醇（主）（次）SN2历程：SN1历程：第5页/共23页(3)与无机酸的反应:（硫酸烷基酯）（磷酸烷基二氢酯）3.氧化反应:伯醇:第6页/共23页仲醇:叔醇:选择性氧化剂:CrO3.2C5H5N(沙瑞特试剂),CrO3+稀 H2SO4(琼斯试剂)4.多元醇的特性:(1)与Cu(OH)2的反应(鲜蓝色)第7页/共23页(2)氧化裂解反应(3)脱水反应第8页/共23页(四氢呋喃,THF)片呐醇(四烃基乙二醇)(片呐酮)机理:第9页/共23页第二节 酚一、酚的结构、分类与命名1.结构:p-共轭的结果：苯环上电子云密度增大环上亲电取代容易；C-O键变牢固-OH不易被取代；O-H键极性增强羟基氢酸性

3、增强。2.分类:第10页/共23页按芳环上所连羟基数目一元酚二元酚多元酚3.命名：（对氯苯酚）（2,4-二硝基苯酚）（2,3-二羟基甲苯）（5-羟基-1-萘磺酸）第11页/共23页二、酚的化学性质1.酚的酸性：（pKa=10）（pKa=16）（p-共轭）第12页/共23页酸性比较：乙醇 苯酚 碳酸 乙酸pKa 17 10 6.4 4.76取代酚的酸性：2.苯环上的取代反应：（1）硝化：第13页/共23页（分子内氢键，沸点低，水中溶解度低）（分子间氢键）（2）卤代：（2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮）(80%84%)第14页/共23页（3）氧化反应：（对苯醌,黄色）第15页/共23页（4

4、）显色反应：（篮紫色）（烯醇式）第三节 醚一、醚的结构、分类和命名105sp3111.7第16页/共23页（二）乙醚（二）乙烯基醚甲基叔丁（基）醚2-甲氧基戊烷4-甲氧基-2-戊醇环氧乙烷1,2-环氧丙烷1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷（18-冠-6）第17页/共23页二、醚的化学性质1.盐的生成2.醚键的断裂醚键断裂机制（SN1或 SN2）：第18页/共23页混合醚中，醚键断裂的活性顺序为：三级烷基 二级烷基 一级烷基 芳基3.过氧化物的形成第19页/共23页（氢过氧化乙醚）（过氧化醚）三、环醚和冠醚是增长碳链的重要方法第20页/共23页开环反应可按S SN N1 1或S SN N2 2机制进行：相当程度的SN1 历程第21页/共23页18-冠-6第22页/共23页感谢您的观看！第23页/共23页