西农有机化学作业下答案.pptx

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1、第1页/共44页4.第2页/共44页第3页/共44页第4页/共44页解：第5页/共44页8.由指定原料合成下列化合物第6页/共44页合成第7页/共44页机理题第8页/共44页第9页/共44页第10页/共44页第十七章胺1.第11页/共44页第12页/共44页3.第13页/共44页第14页/共44页4说明如何提纯下列化合物（指主要成分）。(1)三乙胺含少量乙胺及二乙胺(2)二乙胺含少量乙胺及三乙胺(3)乙胺含少量二乙胺及三乙胺第15页/共44页5.第16页/共44页第17页/共44页6.第18页/共44页第19页/共44页7.第20页/共44页第21页/共44页9.推测下列各化合物可能的构造。(

2、1)分子式为 C7H7NO2 的化合物(A)、(B)、(C)和(D),它们都含有苯环。(A)能溶于酸和碱中(B)能溶于酸而不溶于碱(C)能溶于碱而不溶于酸(D)不能溶于酸和碱中。第22页/共44页(2)分子式为C15H15NO 的化合物(A)，不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物(B)。(B)能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉(B)以后的碱性溶液酸化，有化合物(C)分出。(C)能溶于碳酸氢钠，其熔点为182。第23页/共44页第十八章其它含氮化合物1.如何完成下列转变？

3、第24页/共44页2.由适当的原料合成下列化合物（1）第25页/共44页（2）第26页/共44页(3)第27页/共44页（4）第28页/共44页(5)第29页/共44页第十九章合成和重排1合成下列化合物（1）第30页/共44页（2）第31页/共44页2.写出过程及产物并指出重排名称及类型（1）频哪醇重排(pinacol rearrangement)第32页/共44页（2）拜耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger)第33页/共44页第二十章杂环化合物1.写出下列化合物的构造式。(1)-呋喃甲醇 (2),-二甲基噻吩(3)溴化N,N-二甲基四氢吡咯 (4)2-甲基-5-乙烯基吡啶(5)2

4、,5-二氢噻吩第34页/共44页第35页/共44页第36页/共44页3解决下列问题。(1)如何区别萘、喹啉、8-羟基喹啉 8-羟基喹啉中苯环上连有OH，易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于稀酸中。(2)如何区别吡啶、喹啉 可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个疏水的苯环)。(3)如何除去苯中的少量噻吩噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量

5、的噻吩。第37页/共44页(4)如何除去混在甲苯中的少量吡啶吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。(5)如何除去混在吡啶中的少量六氢吡啶 六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。第38页/共44页第二十四章碳水化合物2.把下列链式结构写成Haworth式（吡喃式）。（1）（2）（3）第39页/共44页4D-葡萄糖在不同的条件下重结晶，可以得到两种不同熔点的晶体，一种熔点146,另一种熔点150，将两种晶体溶于水后，配

6、成新鲜溶液，其比旋光度相差甚大，但放置一段时间后，两溶液的比旋光度却趋于一致，试解释之。解答：重结晶得到的是葡萄糖的两种旋光异构体,-D-葡萄糖和-D-葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基与C-5上的OH生成稳定的六元环半缩醛结构.在这个过程中生成的半缩醛结构的费歇尔投影式中，半缩醛羟基与决定构型的羟基(倒数第二个碳上的羟基)在同侧的为异构体,在异侧的为异构体.这两个异构体从结构看,只是第一个碳构型不同,称作端基差向异构.当把这两个异构体分别溶于水中,它们可以通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡.第40页/共44页-D-葡萄糖比旋光为+112，和-D-葡萄糖比旋光为+18.7。这两个异构体

7、从结构上看只是第一碳构不同，称为端基差向异构。当把这两个异构体分别溶于水中，它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化，最终达到平衡。平衡混合物中异构体占64%，异构体36%，开链结构0.02%，这个混合物比旋光即为+52.6。-D-(+)葡萄糖-D-（+）葡萄糖112 36%+18.764%=52第41页/共44页5判断下列化合物中所有不对称碳的R,S构型。（1）（2）（3）(2R,3R,4R,5R)(2R,3S,4R,5R)(2S,3R,4R,5R)第42页/共44页第二十五章蛋白质与核酸2.写出下列化合物在pH=2.7和12的水溶液中，主要离子的结构。(1)甘氨酸 (2)天冬氨酸 (3)丙甘肽第43页/共44页感谢您的观看！第44页/共44页