第1章有机化合物的结构和性质.pptx
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1、成成绩绩构构成成平时成绩:30%,包括考勤、平时作业、回答问题等。期末卷面考试成绩:70%。及格分数:60分。1第1页/共72页课课堂堂要要求求按时到课,随机抽查点名。课前预习,课后复习。按时完成作业。课间上交上次作业。2第2页/共72页课件下载邮箱:邮箱:密码:yjhx20123第3页/共72页章章节节目目录录第一章有机化合物的结构和性质2学时第二章烷烃4学时第三章烯烃4学时第四章炔烃二烯烃4学时第五章脂环烃2学时第六章单环芳烃4学时第七章多环芳烃和非苯芳烃2学时第八章立体化学4学时第九章卤代烃4学时第十章醇和醚4学时第十一章酚和醌2学时第十二章醛和酮4学时第十三章羧酸及其衍生物4学时第十四
2、章-二羰基化合物4学时第十五章硝基化合物和胺4学时第十六章重氮化合物和偶氮化合物4学时第十七章杂环化合物2学时第十八章红外和核磁2学时复习答疑4学时授课16周周二12、周四12共64学时4第4页/共72页第第一一章章 有有机机化化合合物物的的结结构构与与性性质质1.1有机化合物与有机化学1.2有机化合物的特点1.3有机化合物中共价键理论1.4共价键的键参数1.5共价键的断裂1.6有机化学中的酸碱概念1.7有机化合物的分类1.8研究有机化合物的一般步骤1.9有机化学学习方法5第5页/共72页1掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。2掌握主要官能团的结构。3掌握共价键的断裂方式及有机反应的
3、类型。4理解有机化合物的特点,弄清与无机化合物的主要区别。5理解有机化合物的分类原则。6理解有机化学中的酸碱概念。7了解有机化合物和有机化学的含义。8了解有机化学的发展简史。9了解有机化合物的研究程序和方法。本本章章学学习习要要求求6第6页/共72页重点:1共价键的一些基本概念2有机反应的类型3有机化合物的研究方法难点:1共价键理论2杂化轨道理论3亲电和亲核试剂重点与难点7第7页/共72页81.1有机化合物与有机化学碳化合物是地球上植物、动物生存的关键。由于在活细胞中进行的碳化学极端复杂而多变,生命才成为可能。碳是如此的重要,因此需要一门完整的科学领域研究它,这就是有机化学。因为这门学科研究的
4、是具生命的有机体(一切有生命的物体都含有碳化合物),所以称为“有机”。现在这门学科所研究的是除碳酸盐和二氧化碳等无机物之外一切含碳的化合物。第8页/共72页91.1有机化合物与有机化学碳之所以与众多元素不同,是因为它有一独特的能力,那就是碳本身可与自己形成极为稳定的共价键。正因为如此,才产生了含有成千上万个碳原子的长链,这就是有机化合物。第9页/共72页101.1有机化合物与有机化学有机化合物就是指碳氢化合物及其衍生物。在早期,有机化合物是指来自动植物生命体中的化合物,而无机化合物是指来自矿物界无生命之化合物。到1828年,德国化学家魏勒(FriedrichWhler)在实验室合成第一个有机物
5、-尿素,才修正其定义。2KOCN+(NH4)2SO4K2SO4+2NH4OCNNH4OCNCO(NH2)2FriedrichWhler(1800-1882)有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。第10页/共72页111.1有机化合物与有机化学虽然绝大多数的含碳化合物都是属于有机化合物,但由于来源及定义的关系,仍有部分含碳化合物为无机化合物。例如:(1)碳的氧化物CO、CO2(CS2亦属无机物)(2)碳酸盐:含CO32-的化合物,如Na2CO3、NaHCO3等(3)氰(qing)化物或硫氰化物:NaCN、KSCN等第11页/共72页121.1有机化合物与有机化学有机化合物与无机化合物的区别有
6、机化合物无机化合物种类非常多(8000万种)比较少(40万种)构成元素主要C/H/O/N/S/P约100种全部元素化学结合共价结合多离子结合多熔点一般较低一般较高溶解性一般不溶于水,但溶于有机溶剂一般溶于水,但不溶于有机溶剂可燃性在空气中多数会燃烧不燃的较多离子反应一般为非电解质,所以多数为非离子反应一般为电解质,常为离子反应反应及速率常有副反应的可能,所以较复杂,但因非离子反应,所以速率较慢,故常需催化剂一般无副反应,且反应速率较快构造复杂,常有异构现象较简单,较少异构现象第12页/共72页131.1有机化合物与有机化学有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论、变化规
7、律和方法学的科学。三项内容:分离、结构、反应与合成。分离从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等方法分离出单一纯净的有机物。结构对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。反应与合成从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。第13页/共72页141.1有机化合物与有机化学有机化学发展简史萌芽时期:19世纪初到1858年提出价键概念之前。在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物。1830年,德国化学家李比希发展了碳、氢分析法,1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。十九世纪中期以后,开始把有机化合物
8、看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1845年,柯尔伯(H.kolber)制得醋酸;1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;1858年,凯库勒(德)提出碳原子的四价学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推动作用。1829-1896第14页/共72页151.1有机化合物与有机化学有机化学发展简史经典有机化学时期:从1858年价键学说的建立,到1916年价键的电子理论的引入。1858年,德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念,并第一次用短划“”表示“键”。1874年法国化学家勒
9、贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。1900年第一个自由基,三苯甲基自由基被发现,这是个长寿命的自由基。1916年,路易斯(美)用电子对来说明化学键的生成。各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。价键的图象表示法中用来表示价键的短划“”,实际上是两个原子共用的一对电子。1875-1946路易斯酸碱活度第15页/共72页161.1有机化合物与有机化学有机化学发展简史现代有机化学时期:1916至今。1927年以后,海特勒和伦敦等用量子力学,处理分子结构问题,建立了价键理论,
10、为化学键提出了一个数学模型。后来莫利肯用分子轨道理论处理分子结构,其结果与价键的电子理论所得的大体一致。1931年,Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。60年代,Hoffman/福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。第16页/共72页有机化学是一门迅速发展的学科1.1有机化合物与有机化学17第17页/共72页19012010年,诺贝尔化学奖共103项,其中有机化学方面的化学奖
11、61项,占化学奖60%。1.1有机化合物与有机化学18JacobusH.vantHoff1991巴基球RogerY.Tsien钱永健OsamuShimomuraMartinChalfie2008绿色荧光蛋白第18页/共72页当代有机化学发展的一个重要趋势:与生命科学的结合。1.1有机化合物与有机化学1980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项;有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础;在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面,有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路;确定DNA为生
12、物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成。19第19页/共72页20有机化学特别是生物有机化学参与的研究项目:研究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术,等等。1.1有机化合物与有机化学第20页/共72页21海洋有机生物地球化学MarineOrganicBiogeochemistry主要研究海洋环境中有机物的来源和归宿,以及有机分子-化学生物标志物在海洋碳循环、生物地球化学过程、古海洋学-古气候学重建中的应用。1.1有机化合物与有机化学第
13、21页/共72页22有机化学中,有机合成占有独特的核心地位。1992年,日本化学家岸义人(YoshitoKishi)合成海葵毒素,无与伦比地鼓舞了全世界的化学家,合成家们开始产生了“没有合成不出来的分子”的言论。1.1有机化合物与有机化学从腔肠动物皮沙海葵科沙群海葵属毒沙群海葵Palythoa toxica中分离出来的毒性极强的化合物,分子式C129H223N3O54,LD50:0.15g/kg(小鼠,ip),其卵的毒性最大,1g卵所含毒素足以杀死10万只20g体重的小白鼠,所以它是迄今为止在非蛋白毒素中毒性最强的化合物,具有抗癌、溶血等多种生物活性。第22页/共72页231.1有机化合物与有
14、机化学有100多个碳,64个手性中心,几十个官能团。海葵毒素第23页/共72页 从20世纪下半叶起,化学的主要任务不再是发现新元素,而是合成新分子,特别是人们感兴趣的明星分子。徐光宪 21世纪,要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件,经过简单步骤,快速、高选择性、高效地转化为目标分子。绿色合成2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”独特功能分子(各种性能材料、生理活性分子、天然产物)全合成。引入计算机技术,结构测定、分子设计和合成设计。1.1有机化合物与有机化学24获得2008年国家最高科学技术奖第24页/共72页1、有机化合物数
15、量多。已知的化合物有几千万种,其中有机化合物占绝大多数,而其余百种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什么有机化合物数量如此之多呢?有两个原因,一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子;二是有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。比如,含以八个碳原子为主的汽油,已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。1.2有机化合物的特点25第25页/共72页 2、有机化合物普遍存在异构现象,虽然无机化合物也有异构现象,但是没有有机化合物普遍和复杂。3、有机化合物大多数不溶于水,当然这是对大多数有机化合物而言,也有的有机化合物与水混
16、溶。4、大多数有机化合物易燃烧,也有例外,比如四氯化碳,不但不燃,而且可以灭火。1.2有机化合物的特点26第26页/共72页5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢,不像无、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢,不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快,比如炸药的机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快,比如炸药的爆炸,反应速度很快。爆炸,反应速度很快。6、大多数有机化学反应都有副反应,反应不是定量进行的,所、大多数有机化学反应都有副反应,反应不是定量进行的,所以一般情况下有机化学反应式不用配平,只要写出主要产物就可以一般情况下有机化学反应式不用配平,只要写出主要
17、产物就可以。以。7、大多数有机化合物熔点较低,超过、大多数有机化合物熔点较低,超过300以上很少。以上很少。8、大多数有机化合物分解温度比较低,超过、大多数有机化合物分解温度比较低,超过400 的很少。当的很少。当然有例外,如碳纤维然有例外,如碳纤维3000 还稳定。还稳定。1.2有机化合物的特点27第27页/共72页有机化合物的性质取决于有机化合物的结构,要说明碳化合物的结构,就必须了解碳化合物中普遍存在的共价键。28第28页/共72页复习:原子结构与最外层电子原子由原子核和核外电子构成,原子核内有质子、中子,还有其他基本粒子。291.3有有机机化化合合物物中中共共价价键键理理论论第29页/
18、共72页复习:原子结构与最外层电子1.核外电子是分层排列的,从里到外1,2,3.2.第一层最多2个电子,第二层最多8个电子,最外层不超过8个电子.每层最多排2n个电子(n表示层数)3.最外层8个电子的结构叫做稳定结构.4.原子的化学性质由最外层电子决定.(最外层电子一样,电子层数不同,发生化学反应时的成键能力不同,化学活性会有差异。)301.3有有机机化化合合物物中中共共价价键键理理论论COH第30页/共72页复习:电子亚层:电子层还可以再进行细分分成电子亚层.如果用n表示是第几电子层,则该电子层具有的电子亚层数为n个。如n=1时就只有一个亚层,n=2时就有2个亚层。亚层种类不是一种,有s、p
19、、d、f。每个电子层上的亚层种类数也等于n。(f之后g、h、i)311.3有有机机化化合合物物中中共共价价键键理理论论C1s22s22p2H1s1第31页/共72页复习:电子亚层原子中电子的排布方法有以下规律:、电子应该尽可能先地排在能量低的电子轨道中、同一亚层中,还有没有排有电子的轨道时,轨道上的电子不能成对。如碳原子的2p上的两个电子排布为:321.3有有机机化化合合物物中中共共价价键键理理论论C1s22s22px12py12pz0第32页/共72页什么是共价键?共价键是化学键的一种,两个或多个原子共同使用它们的外层电子,在理想情况下达到电子饱和的状态,由此组成比较稳定和坚固的化学结构叫做
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