芳香烃的来源与应用.pptx

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1、当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。历史回顾第1页/共28页后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。历史回顾第2页/共28页大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048

2、%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。历史回顾第3页/共28页一、芳香烃的来源起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。第4页/共28页苯苯重要有机化合物的原料 P52苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药第5页/共28页OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 1、什么是芳香烃？含苯环的烃2、下列有机物属于芳香烃的是：第6页/共28页CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原

3、子被烷基代替而得到的烃。二、苯的同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想总结特点？如：第7页/共28页1.下列有机物中属于芳香族化合物的是：2.下列有机物属于芳香烃的是：3.下列有机物中哪些是苯的同系物？OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 练一练第8页/共28页观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。第9页/共28页

4、现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾1.你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？第10页/共28页 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液

5、褪色第11页/共28页 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。三、苯的同系物的化学性质 与酸性高锰酸钾的反应反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C第12页/共28页 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+试着写一下产物第13页/共28页试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3

6、 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD第14页/共28页从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。动动脑第15页/共28页侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。结论：第16页/共28页 取代反应1.硝化反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药第17页/共28页TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景第18页/共28页2.卤代

7、反应加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件二：FeCl3第19页/共28页苯的同系物的化学性质小结苯的同系物的化学性质小结苯环性质烷基性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应卤代反应第20页/共28页乙苯的制备与用途：乙苯的制备与用途：CH2CH3|+CH2=CH2催化剂主要用于合成橡胶第21页/共28页乙苯、异丙苯的制备与用途乙苯、异丙苯的制备与用途第22页/共28页多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共

8、用苯环的若干条环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)点接串接并接第23页/共28页芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中第24页/共28页脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结碳碳键结构特点构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳双键碳碳叁键介于单双键间的碳碳键氧化、取代、热分解氧化、加成、加聚氧化、取代、加成氧化、加成、加聚第25页/共28页作业 P56 1、（3）、（4）3、4、5、6第26页/共28页用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令n=6+x 则：C6+xH6+2x=?即苯的同系物的通式为：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6第27页/共28页感谢您的观看！第28页/共28页