逆合成分析法与合成路线设计.pptx

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1、 20世纪60年代，Corey在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基础上，提出了合成路线设计及逻辑推理方法。创立了由合成目标逆推到合成用起始原料的方法逆合成分析法。该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂分子的合成具有独特体系的有效方法。第1页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念第2页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子Corey的定义的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。作使其降解的结构单元。在这些结构

2、单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。因为(d)可以修饰为C6H5COC-HCOOCH3，(e)可以修饰为。第3页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1合成子第4页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子第5页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子目标分子 亲电体 亲核体 给予合成子(donor synthon)简称为d合成子 接受合成子(acceptor synthon)a合成子带负电 带正电第6页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成

3、分析法概念1 1合成子合成子 与合成子相应的化合物或能起合成子作用的化合物称为等价试剂。依照官能团和活性碳原子的相对位置将合成子进行编号分类。如果官能团本身的碳原子C1具有活性，则该试剂为a1或d1合成子，如果-碳原子C2是反应中心，我们称它为a2或d2合成子。如果-碳原子C3是反应部位，则相应地称为a3或d3合成子等等。官能团中电负性的杂原子也能与电子接受体合成子形成共价键，这种情况称为d0合成子。没有官能团的烷基合成子称为烷基化合成子。第7页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子合成子简称合成子等价试剂官能团d0CH3SCH3SHd1KCN-

4、CNCH3NO2d2CH3COOEt-COOEta0PMe2Me2PCl-PMe2a1Me2COa2a3常见合成子和等价试剂 第8页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子a和d合成子转换 第9页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念1 1合成子合成子 和e合成子 第10页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 逆合成转变是产生合成子的基本方法。这一方法是将目标分子通过一系列转变操作加以简化，每一步逆合成转变都要求分子中存在一种关键性的子结构单元，只有这种结构单元存在

5、或可以产生这种子结构时，才能有效地使分子简化，Corey将这种结构称为逆合成子(retron)。上式中的双箭头表示逆合成转变，和化学反应中的单箭头含义不同 第11页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 常用的逆合成转变法是切断法常用的逆合成转变法是切断法(disconnection(disconnection缩写缩写dis)dis)。它是将目标分子简化最基本的方法。切断后的碎。它是将目标分子简化最基本的方法。切断后的碎片便成了各种合成子或等价试剂。究竟怎样切断，切断片便成了各种合成子或等价试剂。究竟怎样切断，切断成何种合成子，则要根据化合物

6、的结构，可能形成此键成何种合成子，则要根据化合物的结构，可能形成此键的化学反应以及合成路线的可行性来决定。一个合理的的化学反应以及合成路线的可行性来决定。一个合理的切断应以相应地合成反应为依据，否则，这种切断就不切断应以相应地合成反应为依据，否则，这种切断就不是有效切断。是有效切断。第12页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 逆合成切断第13页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 逆合成连接 第14页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本

7、方法 逆合成转换 第15页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念3合成问题的分类 既然合成路线的设计是从目标分子既然合成路线的设计是从目标分子(TargetMoleoule)(TargetMoleoule)。即。即从计划要合成的分子结构出发，我们就应对分子结构进行一从计划要合成的分子结构出发，我们就应对分子结构进行一下分析，看它是由哪部分组成的。一般说，分子主要包括骨下分析，看它是由哪部分组成的。一般说，分子主要包括骨架和官能团两部分。在合成过程中这两部分有变与不变两种架和官能团两部分。在合成过程中这两部分有变与不变两种可能，因此我们可以将合成问题归纳成有四种类型

8、。可能，因此我们可以将合成问题归纳成有四种类型。第16页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念3合成问题的分类一、骨架与官能团都没有变化一、骨架与官能团都没有变化 在下列反应中分子中的骨架与官能团都没有变化，改变的只是在下列反应中分子中的骨架与官能团都没有变化，改变的只是官能团的位置。官能团的位置。第17页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念3合成问题的分类二、骨架不变而官能团变化二、骨架不变而官能团变化 苯系化合物的合成许多属于这种类型，因为苯及其若干同系物大量苯系化合物的合成许多属于这种类型，因为苯及其若干同系物大量存在于煤焦油

9、及石油中，在合成过程中一般不需要去构成苯环。存在于煤焦油及石油中，在合成过程中一般不需要去构成苯环。第18页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念3合成问题的分类三、骨架变化而官能团不变三、骨架变化而官能团不变 在重氮甲烷作用下环己酮转变为环庚酮的反应即属于本类型。反应在重氮甲烷作用下环己酮转变为环庚酮的反应即属于本类型。反应中除得到约中除得到约6060的环庚酮外还有环氧化物和环辛酮副产物形成。的环庚酮外还有环氧化物和环辛酮副产物形成。第19页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念3合成问题的分类四、官能团和骨架都变化四、官能团和骨架

10、都变化骨架大小的变化在合成上常常更为重要，如：骨架大小的变化在合成上常常更为重要，如：第20页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤第一步：分析第一步：分析 、原理的推导；、原理的推导；(从目标分子出发，分析结构、反推从目标分子出发，分析结构、反推路线，追溯到最终所需原料，是否符合易得、价廉？路线，追溯到最终所需原料，是否符合易得、价廉？否则，应放弃重推否则，应放弃重推)、确定实用的路线。、确定实用的路线。(将上法推出的路线进行将上法推出的路线进行比较和试用，直到实用路线为止比较和试用，直到实用路线为止)第21页/共97页6.1 6.1 逆

11、合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤第二步：合成第二步：合成 、确定反应的具体条件（酸碱环境，何种溶剂，温、确定反应的具体条件（酸碱环境，何种溶剂，温 度、压力、光照、催化剂）度、压力、光照、催化剂）、适当的控制反应（引入导向基、保护基等）、适当的控制反应（引入导向基、保护基等）第22页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤例：试设计对一氨甲基苯甲酸水合物的合成路线例：试设计对一氨甲基苯甲酸水合物的合成路线 分析：分析：、着眼于羧基、着眼于羧基 、着眼于氨甲基、着眼于氨甲基 第23页/共97页6.1 6.1 逆合

12、成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤 根据结构分析，运用所学过的知识，可以设计出四条合成路线根据结构分析，运用所学过的知识，可以设计出四条合成路线合成：合成：、骨架不变，官能团部分变，选对、骨架不变，官能团部分变，选对-硝基苯甲酸法硝基苯甲酸法 此合成路线技术条要求不高，但原料氰化钠有毒，浓盐酸此合成路线技术条要求不高，但原料氰化钠有毒，浓盐酸对设备腐蚀性大，三废处理较难。对设备腐蚀性大，三废处理较难。第24页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤、骨架不变，官能团全变、骨架不变，官能团全变 对二甲苯法对二甲苯法优

13、点优点:工艺简单技术要求不高，设备也无特殊要求，腐蚀性不大，工艺简单技术要求不高，设备也无特殊要求，腐蚀性不大，原料成本低原料成本低 缺点缺点:有大量副产品对苯二甲酸有大量副产品对苯二甲酸第25页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤、骨架不变官能团全变，把前两种方法结合起来，采用对、骨架不变官能团全变，把前两种方法结合起来，采用对-甲基甲基苯胺法苯胺法 此合成路线技术要求不高，但原料毒性较大，氧化反应对设备腐蚀性此合成路线技术要求不高，但原料毒性较大，氧化反应对设备腐蚀性大。大。第26页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1

14、逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤、骨架不变、骨架不变 ,官能团引入一个（部分变）官能团引入一个（部分变）甲苯法甲苯法此合成路线原料易得，技术要求条件一般，但对设备腐蚀性较大此合成路线原料易得，技术要求条件一般，但对设备腐蚀性较大第27页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念4设计合成路线的具体步骤四条路线：四条路线：各有千秋，略有差异，都是工业上曾经用各有千秋，略有差异，都是工业上曾经用 过的路线，故可因地制宜选用。过的路线，故可因地制宜选用。结论：结论：从目标分子的结构入手，只要回推得合理，各从目标分子的结构入手，只要回推得合理，各 路线都可以。路线都可

15、以。目的：目的：熟悉合成的分类，了解到合成路线可以有多种，熟悉合成的分类，了解到合成路线可以有多种，但具体哪一种合适，要具体分析。但具体哪一种合适，要具体分析。第28页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念5书写合成路线的通则书写合成路线，一般应遵守下列七条常见原则：书写合成路线，一般应遵守下列七条常见原则：、每一步可用示意式表示（不必写完整的方程式），箭号、每一步可用示意式表示（不必写完整的方程式），箭号“”表表示反应，原料写在箭号尾部，主要产物写在箭号头端，副产物可示反应，原料写在箭号尾部，主要产物写在箭号头端，副产物可以不写；或写在箭号的下边，其左冠以减号以

16、不写；或写在箭号的下边，其左冠以减号“-”、试剂、催化剂或其他反应条件，写在箭号的上边。有时，箭、试剂、催化剂或其他反应条件，写在箭号的上边。有时，箭号的上边写不完时，也可写在箭头的下边，但不写号的上边写不完时，也可写在箭头的下边，但不写“+、-”号号 、不写温度和压力数值时，表示常温、常压下进行；、不写温度和压力数值时，表示常温、常压下进行；第29页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念5书写合成路线的通则、使用任何无机试剂，不必写其制法，如、使用任何无机试剂，不必写其制法，如NaOHNaOH、HClHCl、KMnOKMnO4 4等可直接用。等可直接用。、常用的

17、简单有机化合物，如甲醛、乙醇、丙酮等，没、常用的简单有机化合物，如甲醛、乙醇、丙酮等，没 特别指明，可以不必写制法。特别指明，可以不必写制法。、为节省时间和篇幅，两步以上的简单反应，可合在一、为节省时间和篇幅，两步以上的简单反应，可合在一 个箭头上写出，但必须标明，各步次序个箭头上写出，但必须标明，各步次序等；等；、若反应得到几种异构体（最好不选用此反应），应写、若反应得到几种异构体（最好不选用此反应），应写 明分离异构体的步骤。明分离异构体的步骤。第30页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 2-丁醇的两种切断 第31页/共97页6.1

18、6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念2合成子产生的基本方法 叔醇的切断 第32页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略1)在不同部位将分子切断第33页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略1)在不同部位将分子切断第34页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略1)在不同部位将分子切断第35页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合

19、成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略2)在逆合成转变中将分子切断第36页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略2)在逆合成转变中将分子切断第37页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略3)加入基团帮助切断第38页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略3)加入基团帮助切断第39页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合

20、成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略3)加入基团帮助切断第40页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略3)加入基团帮助切断第41页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略3)加入基团帮助切断第42页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略4)在杂原子两侧切断 碳原子与杂原子形成的键是极性共价键，一般可由亲电体和亲核体之间的反应形成，对分

21、子框架的建立及官能团的引入也可起指导作用，所以目标分子中有杂原子时，可考虑选用这一策略。第43页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略4)在杂原子两侧切断 第44页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略4)在杂原子两侧切断 第45页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略4)在杂原子两侧切断 合成有以下两种方法：方法一此法较成熟，但氯丙酮为催泪剂，操作不方便。

22、方法二第46页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略4)在杂原子两侧切断 第47页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略5)围绕官能团处切断 第48页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略5)围绕官能团处切断 第49页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略5)围绕官能团处切断 第

23、50页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略6)变不对称分子为对称分子 第51页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略7）利用分子的对称性进行切断第52页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.1.逆合成分析法的一般策略逆合成分析法的一般策略7）利用分子的对称性进行切断第53页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 1

24、)1)羟基羰基化合物和,不饱和化合物的切断 羟基醛酮切断有如下规律：1)切断,键；2)切断 C上的氧-氢键，OH中的氢变为 C上的氢；3)C和它上的OH中的氧变为羰基。第54页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 1)1)羟基羰基化合物和,不饱和化合物的切断 第55页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 1)1)羟基羰基化合物和,不饱和化合物的切断 对这类化合物有如下切断规律：1)切断,烯键；2)C上加两个氢；3

25、)C上变为羰基 第56页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 1)1)羟基羰基化合物和,不饱和化合物的切断 第57页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 1)1)羟基羰基化合物和,不饱和化合物的切断 第58页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断 1,3-二羰基化合物的制备，通常是用克莱森(C

26、laisen)缩合反应。根据该缩合反应的特点，可以做如下切断。酯分子内缩合叫狄克曼(Dieckmann)环化。不同酯间的缩合产物同样能够用切断法对分子简化。例如第59页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断第60页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断切断a法合成第61页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型

27、目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断切断b法合成第62页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断第63页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断切断合成：丙酮不能与草酸缩合，但草酸二乙酯却能与丙酮发生Claisen反应,反应如下第64页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型

28、目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 2)1,3-二羰基化合物的切断切断合成第65页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断 Michael缩合，也称Michael反应，是合成1,5-二羰基化合物的重要反应，是含有活泼氢化合物在,不饱和羰基化合物上的共轭加成反应。可用通式表示如下第66页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断【例27】合成5，5-二

29、甲基-1，3-环己二酮切断合成第67页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断【例28】合成（10-甲基-1,9,3,4-六氢-2-萘酮）第68页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断【例29】合成1，4-二苯基-2，6-二氧代哌啶-3-羧酸乙酯。第69页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2 2几种重要类型目标化合物的简化几

30、种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物 合成1,4-二官能团化合物一般采用-溴代羰基化合物与烯醇类负离子的新核取代反应，据此，我们就可以对1,4-二官能团化合物进行逆合成分析。第70页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物第71页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物第72页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1

31、,6-二官能团化合物第73页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物第74页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物第75页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 4）1,4和1,6-二官能团化合物第76页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 5）环加成反应第77页/共97页6.1 6.1 逆合成

32、分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 5）环加成反应第78页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2几种重要类型目标化合物的简化 5）环加成反应第79页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 3.逆合成法系统应用举例第80页/共97页6.1 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 3.逆合成法系统应用举例第81页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例34】试对镇痛药度冷丁作切断分析，并设计合成路线第82页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例35

33、】试对下面多烯化合物作切断分析，并设计合成路线第83页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例36】子试对下面稠环化合物作切断分析,并设计合成路线第84页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例37】试对下面桥环化合物作切断分析，并设计合成路线 第85页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例38】试对2-茉莉酮作切断分析，并设计合成路线 切断一合成一第86页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例38】试对2-茉莉酮作切断分析，并设计合成路线 切断二合成二第87页/共97页6 62

34、 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例38】试对2-茉莉酮作切断分析，并设计合成路线 切断三合成三第88页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例39】试对非甾体雌激素己烯酚作切断分析，并设计合在路线切断一合成一第89页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.1 合成路线设计实例【例39】试对非甾体雌激素己烯酚作切断分析，并设计合在路线切断二合成二第90页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.2 复杂化合物合成设计实例1-紫罗酮1第91页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.2 复杂化合物合成设计实例1-紫罗酮11）6-甲基-5-庚烯-2

35、-酮的合成2）3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇（芳樟醇）的合成第92页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.2 复杂化合物合成设计实例1-紫罗酮13）芳樟醇乙酰乙酸酯的合成4）拟-紫罗酮的合成5）-紫罗酮的合成）第93页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.2 复杂化合物合成设计实例2.(1S,2R,4S,5R)-5-乙基2,4-二甲基-6,8-二氧杂双环3.2.1辛烷(-多纹素,-Multistriatin)的合成1切断第94页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.2 复杂化合物合成设计实例2.(1S,2R,4S,5R)-5-乙基2,4-二甲基-6,8-二氧杂双环3.2.1辛烷(-多纹素,-Multistriatin)的合成1合成第95页/共97页6 62 2 合成路线设计6.2.3 合成路线的评价1总体考查应当考虑是否符合原子经济学说和环境友好，在该前提下，尽可能采用收敛式合成路线。2原料价廉易得3反应的选择性4反应条件温和或易于控制5整个过程的安全性第96页/共97页感谢您的观看！第97页/共97页