醛的性质和应用1.pptx

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1、 在日常生活中我们在日常生活中我们都会有这样的疑问，都会有这样的疑问，为什为什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯万杯都千杯万杯都不醉不醉”，而有的人喝一点酒，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？底与什么有关呢？第1页/共54页 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在首先在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后，然后又在又在乙醛乙醛脱氢酶的作用下将脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙

2、酸乙醛氧化为乙酸，并进一步并进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如原来如此啊！此啊！第2页/共54页复习回顾复习回顾：乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化 HCCOHHHHH HCCHHOH第3页/共54页含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁

3、含苯甲醛苯甲醛第4页/共54页H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基第5页/共54页O OC C H HC CH HH HH H乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛第6页/共54页 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR第7页/共54页结构式结构式:C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C CO OH H(醛基醛基)C CO OH H：C ：HO：分子式：分子式：官能团：官能团：结构简式：结构简

4、式：(一一)、结构、结构第8页/共54页HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛的化合物称为醛 CHO第9页/共54页(二二)、物理性质、物理性质无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体密度比水小密度比水小与水以任意比混溶与水以任意比混溶第10页/共54页醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:第11页/共54页CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程式完成乙醛与氢气的加成反应方程式注意：和注意：和

5、CC双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应第12页/共54页1.1.乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：(三）、乙醛的化学性质三）、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原第13页/共54页有机物有机物得得O O或或去去H H,发生发生氧化反应氧化反应思考：在有机化学中，什么是氧化反应？思考：在有机化学中，什么是氧化

6、反应？什么是还原反应？什么是还原反应？有机物有机物失失O O或或加加H H,发生发生还原反应还原反应第14页/共54页醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:第15页/共54页CH3-C_OHCH3-C_OOH思考：乙醛被氧化生成什么？思考：乙醛被氧化生成什么？乙酸乙酸被氧化被氧化得得第16页/共54页2.2.氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得,被氧化被氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法!乙酸乙酸CHOCOOH第17页/共54页乙醛被

7、氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOOH2CH3COOH2CH3CHO+O2 催化剂催化剂第18页/共54页（2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化第19页/共54页实验实验银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰好沉淀恰好消失消失第20页/共54页 （2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化(银镜反应银镜反应)银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水，至氨水，至生成的生成的沉淀沉淀恰好恰好消失为止消失为止。AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4

8、 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O第21页/共54页银镜反应银镜反应CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH OH CH CH3 3COOHCOOH 2Ag2AgNHNH3 3+H+H2 2O O水浴加热水浴加热第22页/共54页银镜反应银镜反应此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H

9、2 2O O水浴加热水浴加热说明：说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1molCHO2molAg第23页/共54页6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置注意：注意：1.1.试管要洁净，试管要洁净，2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多否否则则生生不不成成银银镜镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗(用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮)

10、第24页/共54页4 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液2mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5mlml乙醛乙醛实验实验新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2第25页/共54页 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：mlmlNaOHNaOH(50%)+4(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O砖红色砖红色加热煮沸加热煮沸（此反应必须在（此反

11、应必须在碱性条件碱性条件下进行）下进行）必须过量必须过量 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定第26页/共54页2 2、医院如何检验病人患有糖尿病？、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考：思考：1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?第27页/共54页小结：小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以

12、还原性为主、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CHCH3 3CHOCHO 乙醛乙醛乙醛乙醛氧化氧化还原还原还原还原(加成加成加成加成)CHCH3 3CHCH2 2OHOH 乙醇乙醇乙醇乙醇CHCH3 3COOHCOOH 乙酸乙酸乙酸乙酸氧化氧化有机物之间的转变实质是官能团之间的转变有机物之间的转变实质是官能团之间的转变2、第28页/共54页讨论：哪些有机物讨论：哪些有机物通过化学反应通过化学反应使溴水褪色？使溴水褪色？、含、含C=C或或CC键的有机物键的有机物、苯的同系物、苯的同系物、醇、酚、醛、醇、酚、醛讨论：哪些有机物可使酸性讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？、含

13、、含C=C或或CC键的有机物；键的有机物；、酚、醛、酚、醛第29页/共54页练习练习 1、有机物结构简式为、有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化能被银氨溶液氧化B.能使能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molBr2发生加成反应发生加成反应D.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH2发生加成反应发生加成反应D第30页/共54页 2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理

14、的一组是（剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水酸性溶液和溴水 B.银氨溶液和银氨溶液和KMnO4酸性溶液酸性溶液C.新制新制Cu(OH)2和溴水和溴水D.新制新制Cu(OH)2 和和FeCl3溶液溶液C第31页/共54页3、已知柠檬醛的结构简式为：、已知柠檬醛的结构简式为：CH3 CH3 O CH3C=CHCH2CH2C=CHCH（1）柠檬酸中含）柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团，实验和醛基两个官能团，实验 操作中，先检验哪一个官能团？为什么？操作中，先检验哪一个官能团？为什么？（2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基）如何检验柠檬醛分子中含有醛基?（3）如何检验柠檬醛分子中是否含有）如何

15、检验柠檬醛分子中是否含有C=C?|第32页/共54页一、醛类一、醛类1 1、定义：、定义：R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。第33页/共54页3 3、通式：、通式：C Cn nH H2n2nOO饱和一元醛饱和一元醛第34页/共54页甲醛：甲醛：甲甲醛醛又又叫叫蚁蚁醛醛，是是一一种种无无色色具具有有强强烈烈刺刺激性气味的液体，易溶于水。激性气味的液

16、体，易溶于水。福福尔尔马马林林是是质质量量分分数数含含35354040的的甲甲醛醛水水溶溶液液。甲甲醛醛的的水水溶溶液液具具有有杀杀菌菌和和防防腐腐能能力，是一种良好的杀菌剂。力，是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。第35页/共54页第36页/共54页室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达家庭的室内甲醛含量超标率

17、达72.572.5第37页/共54页甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR第38页/共54页甲醛甲醛结构式：结构式：分子式：分子式：CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO OH HH H.C CO OH HC:C:O:O:H HH H:电子式：电子式：官能团：官能团：-CHO-CHO-COH-COH第39页/共54页练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B.B.C.D.C.D.CHOCHO练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.C

18、HCH2 2=CH=CH2 2 B.B.C.D.CHC.D.CH3 3CHOCHOOHOHD D第40页/共54页甲醛的同系物：甲醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛交流与讨论：交流与讨论：甲醛与同系物之间的异同点甲醛与同系物之间的异同点结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。第41页/共54页3、化学性质、化学性质、氧化反应、氧化反应被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化被新制

19、被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化第42页/共54页（2）加成反应）加成反应（3）缩聚反应）缩聚反应第43页/共54页nHCHO+nnHCHO+nOHOH浓盐酸浓盐酸100100OHOH CH CH2 2 n n有机物分子之间缩去小分子（有机物分子之间缩去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）等）而形成高分子化合物的反应。而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：第44页/共54页问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度为什么不用温度计？计？4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理？何处理？第45页/共54页

20、、催化剂：浓盐酸或氨水；催化剂：浓盐酸或氨水；、沸水浴；、沸水浴；、长导管作用：冷凝、回流；、长导管作用：冷凝、回流；、清洗试管：乙醇浸泡、清洗试管：乙醇浸泡注意事项：注意事项：缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子 获得高分子化合物的反应获得高分子化合物的反应(P84)第46页/共54页酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）第47页/共54页体

21、型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。第48页/共54页 C=O C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。是最简单的酮。拓展视野拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化，但可催化加

22、氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式：C Cn nH H2n2nO O（n3n3）第49页/共54页1 1、用化学方法鉴别下列各组物质、用化学方法鉴别下列各组物质1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1）用新制氢氧化铜溶液）用新制氢氧化铜溶液2 2）用溴水）用溴水巩固练习巩固练习第50页/共54页2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生，等量的此醛完全燃烧时生成成COCO2 2 0.8

23、9L0.89L，则此醛是，则此醛是 ()A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的结构为人造象牙的结构为 CH CH2 2O nO n，则合成，则合成的单体是的单体是 。CHCH2 2O O第51页/共54页5.5.分别写出丙醛与下列物质反应的化分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：学方程式：与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应与氢气反应4.4.有机物有机物 C C-O-CHC C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O -O 是通过是通过 反应形成，其单反应形成，其单体是体是 。n n=O OO O第52页/共54页6.6.下列反应属于还原反应的是：下列反应属于还原反应的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH3 3C C6 6H H5 5COOHCOOHB.CB.C6 6H H5 5CHOCHOC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOD.CD.C6 6H H5 5OHOHE.CHE.CH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHO=OO=O第53页/共54页感谢您的观看！第54页/共54页