高二化学第三章《第三节乙酸酯》课件.ppt

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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯1 1 1 1、定义：、定义：、定义：、定义：一、羧酸一、羧酸羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2 2 2、分类：、分类：、分类：、分类：根据烃基不同根据烃基不同根据烃基不同根据烃基不同脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸根据羧基的数目根据羧基的数目根据羧基的数目根据羧基的数目一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸二元酸二元酸多元酸多元酸多元酸多元酸CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOHC C1717HH3333COOH

2、COOHHOOCCOOHHOOCCOOH3 3 3 3、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：C Cn nHH2n+12n+1COOHCOOH或或或或C Cn nHH2n2nOO2 24 4 4 4、乙酸的结构和性质、乙酸的结构和性质、乙酸的结构和性质、乙酸的结构和性质C2H4O2CHHHHOCO分子组成与结构分子组成与结构分子组成与结构分子组成与结构分子式：分子式：结构式：结构式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3COOHCOOH羧基，羧酸羧基，羧酸羧基，羧酸羧基，羧酸的官能团。的官能团。的官能团。的官能团。在核磁共

3、在核磁共在核磁共在核磁共振氢谱中有乙振氢谱中有乙振氢谱中有乙振氢谱中有乙酸几个吸收峰酸几个吸收峰酸几个吸收峰酸几个吸收峰？吸收强度12 10 8 6 4 2 0乙酸的核磁共振氢谱乙酸的核磁共振氢谱乙酸的核磁共振氢谱乙酸的核磁共振氢谱物理性质物理性质颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【科学探究科学探究科学探究科学探究】1 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一

4、次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。强弱。强弱。强弱。化学性质化学性质酸性酸性酸性酸性CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3溶液溶液2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+COCOO

5、Na+CO2 2 HH2 2OOCH3COOHCH3COO-+H+化学性质化学性质酸性酸性酸性酸性CH3COOHH2CO3C6H5OH NaHCONaHCO3 3OHONaH2OCO2酸性强弱：酸性强弱：酯化反应的概念：酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。酸与醇反应生成酯和水的反应。酯化反应酯化反应CH3COH+HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5+H2OCH3COH+HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5+H2OCH3COH+HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5+H2O同位素示踪法证实：在酯化反应中，羧酸脱去羧基上同位素示踪法证实：在酯化反应中，羧酸脱去羧

6、基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。1818【科学探究科学探究科学探究科学探究】1 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。强弱。强弱。强弱。CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3溶液溶液CHCH3 3COO

7、H+NaCOOH+NaHHCOCO3 3=CH=CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2 HH2 2OO饱和饱和NaHCO3溶液的作用：溶液的作用：除去除去CO2气体中混有的乙酸蒸气。气体中混有的乙酸蒸气。思考与交流思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些

8、措施？应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？物 质沸点（0C）乙 酸1179乙 醇785乙酸乙酯77思考与交流思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？乙酸和乙醇都用无水，硫酸用浓的，有水不利于酯化反乙酸和乙醇都用无水，硫酸用

9、浓的，有水不利于酯化反应的进行。应的进行。浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量，利用浓硫酸吸收反应浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量，利用浓硫酸吸收反应中生成的水，可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。中生成的水，可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。小火加热，把产生的乙酸乙酯蒸出。小火加热，防止乙小火加热，把产生的乙酸乙酯蒸出。小火加热，防止乙醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，从醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可促进反应向生成乙酸乙酯的反反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。应方向进行。使用过量乙醇，可提高乙

10、酸转化为乙酸乙酯的产率。使用过量乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的作用：溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。（2 2）溶解）溶解挥发挥发出来的乙醇。出来的乙醇。（3 3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用硫酸的作用：催化催化剂剂；吸水；吸水剂剂；该该反反应应是可逆反是可逆反应应，加加浓浓硫酸可促硫酸可促进进反反应应向生成乙酸乙向生成乙酸乙酯酯的反的反应应方向方向进进行。行。实验实验乙醇、苯酚和乙酸的比较乙醇、苯酚和乙酸的比较物质物质物质

11、物质 乙醇乙醇乙醇乙醇 苯酚苯酚苯酚苯酚 乙酸乙酸乙酸乙酸结构简式结构简式结构简式结构简式羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性酸性酸性酸性酸性与金属钠反应与金属钠反应与金属钠反应与金属钠反应与与与与NaOHNaOH反应反应反应反应与与与与NaNa2 2COCO3 3反应反应反应反应与与与与NaHCONaHCO3 3反应反应反应反应羟基性质羟基性质羟基性质羟基性质OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOHCOOH逐渐增强逐渐增强逐渐增强逐渐增强中性中性中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸弱比碳酸弱弱酸，但弱酸，但弱酸，但弱酸，但比碳酸

12、强比碳酸强比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能能能能能羟基、羟羟基、羟羟基、羟羟基、羟基上氢都基上氢都基上氢都基上氢都可被取代可被取代可被取代可被取代羟基难取羟基难取羟基难取羟基难取代，羟基代，羟基代，羟基代，羟基氢能电离氢能电离氢能电离氢能电离羟基可取羟基可取羟基可取羟基可取代，羟基代，羟基代，羟基代，羟基氢易电离氢易电离氢易电离氢易电离课堂小结课堂小结 OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应。羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应。羧基中的羰基不能与氢气发生加成

13、反应。羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应。甲酸由于分子中具有醛基和羧基，因此甲酸具有甲酸由于分子中具有醛基和羧基，因此甲酸具有甲酸由于分子中具有醛基和羧基，因此甲酸具有甲酸由于分子中具有醛基和羧基，因此甲酸具有酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。OHCOH醛基醛基醛基醛基羧基羧基羧基羧基饱和一元酯的分子通式：饱和一元酯的分子通式：二、酯二、酯1、通式：、通式：酯的一般通式是酯的一般通式是RCOR，其中，其中R和和R可可以相同，也可以不同。以相同，也可以不同。OCnH2nO

14、2饱和一元酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为饱和一元酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为饱和一元酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为饱和一元酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体2、物理性质：、物理性质：低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯的密度一般小于水，并难溶于水，和花草中。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂（1）甲酸）甲酸HCOOH(蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)（4

15、 4）羟羟基酸：如基酸：如柠柠檬酸：檬酸：自然界中的有机酸自然界中的有机酸（5 5）高）高级级脂肪酸：硬脂酸、脂肪酸：硬脂酸、软软脂酸（脂酸（饱饱和）、油酸（不和）、油酸（不饱饱和）等。和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH 化学式：化学式：化学式：化学式：C C4 4HH8 8OO22结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 33 3 3 3、乙酸乙酯的结构和性质、乙酸乙酯的结构和性质、乙酸乙酯的结构和性质、乙酸乙酯的结构和性质乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构吸收强度 4 3 2 1 0乙酸乙酯的核磁共振氢谱乙酸乙酯的

16、核磁共振氢谱乙酸乙酯的核磁共振氢谱乙酸乙酯的核磁共振氢谱乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应【科学探究科学探究科学探究科学探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。性溶液中，以及不同温度下的水解速率。性溶液中，以及不同温度下的水解速率。性溶液中，以及不同温度下的水解速率。【实验实验实验实验】在在在在4 4个试管里各加入个试管里各加入个试管里各加入个试管里各加入1010滴乙酸乙酯。向第一滴乙酸乙酯。向第一滴乙酸乙酯

17、。向第一滴乙酸乙酯。向第一个试管里加蒸馏水个试管里加蒸馏水个试管里加蒸馏水个试管里加蒸馏水5.5mL5.5mL；向第二个试管里加稀硫酸；向第二个试管里加稀硫酸；向第二个试管里加稀硫酸；向第二个试管里加稀硫酸（1 1 5 5）0.5mL0.5mL、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水5mL5mL；向第三个试管里加入；向第三个试管里加入；向第三个试管里加入；向第三个试管里加入3030的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液0.5mL0.5mL、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水5mL5mL；向第四个；向第四个；向第四个；向第四个试管里加入试管里加入试管里加入试管里加入3030的氢氧化钠溶液的

18、氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液0.5mL0.5mL、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水5mL5mL。振荡均匀后，把前三个试管都放入振荡均匀后，把前三个试管都放入振荡均匀后，把前三个试管都放入振荡均匀后，把前三个试管都放入7070左右的水浴里左右的水浴里左右的水浴里左右的水浴里加热。第四个试管振荡后放在试管架上。加热。第四个试管振荡后放在试管架上。加热。第四个试管振荡后放在试管架上。加热。第四个试管振荡后放在试管架上。实验现象：实验现象：几分钟后，第三个试管里乙酸乙酯的消失了；第二几分钟后，第三个试管里乙酸乙酯的消失了；第二个试管里还有一点乙酸乙酯；第一个试管里乙酸乙酯的个试管里还有一点乙

19、酸乙酯；第一个试管里乙酸乙酯的量多大变化。第四个试管里还有一点乙酸乙酯。量多大变化。第四个试管里还有一点乙酸乙酯。实验结论：实验结论：在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇。酸和乙醇。水解速率：氢氧化钠溶液稀硫酸水水解速率：氢氧化钠溶液稀硫酸水加热室温加热室温乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应CH3COH+HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5+H2O稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5+H2O乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应CH3COH+C2H5OHO稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5+H2OCH3

20、COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠等强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠等碱溶液有利于水解反应的发生。碱溶液有利于水解反应的发生。RCOOH+ROHRCOOR+H2O酯化酯化水解水解同学们同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们同学们来学校和回家的路上要注意安全