高考化学一轮复习 第二章 第三节 《卤代烃》课件 （新人教版选修5）.ppt

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1、第三节 卤代烃分子式电子式结构式结构简式官能团C2H5Br_Br一、溴乙烷1分子结构CH3CH2Br_颜色状态沸点密度溶解性无色_38.4 比水_溶于水，_溶于有机溶剂2.物理性质液体大难易3.化学性质(1)水解反应实验操作实验现象溴乙烷中加入 NaOH 溶液，振荡静置后，液体_，取上层清液滴入过量稀 HNO3中，再向其中滴加 AgNO3 溶液，试管中有_沉淀生成结论及有关化学方程式C2H5Br 在_性水溶液中易水解，反应的 化学方程式为续表分层浅黄色碱(2)消去反应脱去一个或不饱和键有机化合物在一定条件下，从一个分子中_(如 H2O、HX 等)，而生成含_的化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷

2、在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为几个小分子_。二、卤代烃1概念烃氢原子_分子中的_被_取代后所生成的化合物叫做卤代烃。2分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃(1)根据分子里卤素原子种类不同，分为_、_、_、_。(2)根据_，分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据_不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。卤素原子个数烃基卤素原子三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响1氟氯烃破坏臭氧层的原理(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子。(2)Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3ClOO2，ClOOClO2总的反应式：实际上 Cl 原子起了_作用。2臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的

3、_照射到地面，从而危害地球上的生物。催化紫外线卤代烃的性质及卤原子的检验1物理通性(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。2化学通性卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件下能与 NaOH 的水溶液、NaOH 的醇溶液发生取代反应和消去反应。(1)水解反应(2)消去反应3卤代烃中卤原子的检验

4、方法注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X，不能用AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。(2)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀HNO3 酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用AgNO3 来检验卤离子。消去反应1消去反应的概念及特点(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成不饱和化合物的反应。(2)特点：有 CC 或 CC 生成。2消去反应的条件消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反应时，CX 键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂。因此，其邻碳原子上若无 H，则不能发生CH，即消去反应。(

5、1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。(2)与 X 原子相连碳的邻位碳原子上无 H 原子，不能发生消去反应。如：(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即CH3CHCHCH3 和 CH3CH2CHCH2。水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是一个碳原子上只有一个X与 X 相连的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子反应实质 X 被OH 取代从碳链上脱去 HX 分子反应特点有机物碳架结构不变，X 变为OH，无其他副反应3卤代烃的水解反应与消去反应的比较水解反应消去反应示例续表卤代烃的性质)。【例 1】(双选)下列说法中，正确的是(

6、A所有的卤代烃都不溶于水B所有的卤代烃都能发生取代反应C所有的卤代烃都能发生消去反应D所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如 CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl 就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如 CCl4 的密度就比水的大。【答案】AB1同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷的说法正确的是()。CA含有非极性共价键B是非极性分子C只有一种结构

7、D分子呈正四面体型2(2010 年广东深圳检测，双选)异丁烷的一氯代物有两种同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是()。A都不溶于水ACB加入到 AgNO3 溶液中，都有白色沉淀生成C分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热，得到的产物相同D分别在 NaOH 的水溶液中加热，得到的产物相同卤代烃中卤素原子的检验【例 2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。加 NaOH 溶液 加热 加蒸馏水加 AgNO3 溶液加硝酸至溶液显酸性ABCD【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液

8、中水解得到溴离子，但反应后溶液显到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。【答案】C3下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成的是()。DA氯酸钾溶液B溴乙烷C氯仿(三氯甲烷)D溴乙烷和碱液共热后的溶液卤代烃的消去反应和水解反应【例 3】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇经过下列哪几步反应()。A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【答案】B4在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图 231 所示，则下列说法正确的是()。图 231A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是；卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和。答案：C)。5(2011 年广东佛山质检)下列说法不正确的是(A氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃 B蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出C苯能与溴在一定条件下发生取代反应D淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。A同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全