高三化学一轮复习——有机推断题.docx

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1、高考化学一轮复习有机推断题1（2022吉林长春十一高模拟预测）2(2咪唑基)(4正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如图所示：已知：ROH+RXROR+HX(X为Cl、Br或I)。请回答：(1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_，A中官能团的名称为_。(2)C与H反应生成M的反应类型为_。(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_。(4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_。(5)写出符合以下条件D的同分异构体共有_

2、种(不考虑立体异构)。与FeCl3溶液显紫色；能与NaHCO3溶液反应；苯环上有4个取代基；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式：_。2（2022浙江模拟预测）乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物(I)具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：(1)F中含有的官能团名称为_。(2)丹皮酚的结构简式为_。(3)下列说法不正确的是_。A乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C21H34O3N3B物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐CEF和HI的反应类型均为取代反应D物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗2molBr2E.溴代烃X的名称可

3、能为1溴丁烷(4)写出AB的化学方程式_。(5)有机物M是G(C11H15O3N)的同分异构体，写出两种满足下列所有条件的M结构简式：_。能发生银镜反应；1molM与2molNaOH恰好反应。1HNMR谱显示分子中含有5种氢原子；IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。(6)阿司匹林( )也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林_。(用流程图表示，无机试剂任选)。3（2022全国高三专题练习）已知在一定条件下可实现下列转变：逆推法是常用的有机合成路线设计方法。所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成路线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成

4、目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料。下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：_；B： _；C：_；D：_。4（2022甘肃兰州市七里河区教育局高三阶段练习）佛罗那可用于治疗新生儿高胆红素血症。以甲苯为原料制备佛罗那的合成路线如图所示：回答下列问题：(1)D的名称是_，B中官能团的名称为_。(2)写出H的结构简式：_。(3)D的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_种，写出其中一种结构的结构简式：_。 与氯化铁溶液发生显色反应 能发生银镜反应(4)AB的反应条件为_；H佛罗那的反应类型为_。(5)写出FG的化学方程式：_。

5、5（2022湖北省仙桃中学高三阶段练习）化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如下图所示。已知：(1)B的化学名称是_，E中含氧官能团的名称为_。(2)反应的反应条件和试剂分别为_；BC的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为_。(5)遇溶液显紫色的D的同分异构体有_种。(6)参照上述合成路线及已知信息，写出以和乙酸酐()为原料合成的路线_。6（2021内蒙古巴彦淖尔市临河区第三中学高三阶段练习）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化

6、学名称是_；(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)A的同分异构体的结构简式为_。7（2022西藏拉萨高一期末）已知A是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。请回答下列问题：(1)写出A的结构简式_。(2)B、D分子中的官能团名称分别是_、_。(3)物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是_。(4)写出下列反应的化学方程式：_，反应类型：_。8（2022浙江省杭州第九中学高一期中）烃A的相对分子质量为28，B是一种高分子化合物。由A和D为原料合成F(丙烯酸乙酯)的转化关系如图：请回答：(1)

7、B的结构简式是_。(2)F中所含官能团的名称是碳碳双键和_。(3)C与E反应生成F的化学方程式是_。(4)下列说法正确的是_。A等质量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等B仅用水无法鉴别C和FC在催化剂作用下D可发生加聚反应D丙烯酸乙酯具有香味，能使酸性KMnO4溶液褪色9（2022浙江高二期末）G是合成某药物的中间体，以A为原料合成G的路线如下(部分条件和产物省略)已知：R-CHO请回答下列问题：(1)G中所含含氧官能团除醚键外，还有_。(2)R的结构简式为_，G的分子式为_。(3)由D生成E的化学方程式为_。(4)由A生成B的多步反应中，存在反应结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目

8、的为_。(5)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。能发生水解反应，不能发生银镜反应；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2-丁醇的合成路线(无机试剂自选)_。10（2021江苏海安县实验中学高三阶段练习）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，合成路线如下：回答下列问题：(1)A分子中原子轨道采用杂化的碳原子数目是_。 (2)CD的反应类型是_。(3)化合物B的结构简式为_。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。分子中含有2个苯环；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5

9、)写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物H的合成路线图(无机试剂任选) 。_11（2022湖南长沙一中高三阶段练习）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：已知：.AB是最理想的“原子经济性反应”. (R1、R2表示COOH、氢原子或烃基)(1)A的系统命名为_。(2)上述物质间的转化属于加成反应的有_个。(3)E的分子式为_。(4)H生成N的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；在上述异构体中，核磁共振氢谱图峰面积比为1 ：1 ：2 ：2 ：6的共有_种。能发生银镜反应；苯环上连有两个或三个取代基。(6)参照上述合成路线和信

10、息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。_12（2022全国高三专题练习）化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下：已知：回答下列问题：(1)的反应类型_(2)E的官能团的名称为_(3)G的结构简式为_。(4)反应的化学方程式_(5)H中有_种不同环境的氢原子。(6)M与D互为同分构体，同时满足下列条件的M的结构有_种。写出其中任一种结构简式_a、能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。b、结构中存在-NO2。c、核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。13（2022山东省单县第二中学高三开学考试）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通

11、过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型。反应1：_；反应2：_；反应3： _；反应4： _。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。14（2022山西忻州高三阶段练习）某实验室以烃A为原料合成交联剂H的路线(部分反应条件略去)如图所示：(1)B的名称为_，E中含有的官能团的名称是_，H的分子式为_。(2)CD的反应类型为_。(3)写出EF的化学方程式：_，F分子中含有的手性碳原子的个数为_。(4)已知：两个OH连在同一个碳原子上的结构不稳定。则满足下列条件且具有稳定结构的G的同分异构体有_种(不含立体异构)。分子中含六元碳环，不含其他环状结构；分子中含有三个取代基且能发

12、生银镜反应。(5)参照题干中的合成路线，设计以苯乙酮()和甲醇为主要原料制备的合成路线_ (无机试剂任选)。15（2022四川宁南中学高二阶段练习）粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_;反应_。(2)写出A和B的结构简式。A_ ；B_(3)写出反应条件。反应_；反应_(4)反应和的目的是_。(5)C的具有相同官能团的同分异构体还有_种。(6)写出反应的反应方程式_。(7)CH2=CH-CN还可以通过一种烃和一种酸通过加成反应得到。写出该反应的化学方程式_。16（2022北京市玉渊潭中学高二期中）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如

13、图：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：(1)A的分子式是_。(2)CD的化学方程式为_。(3)EF的反应类型为_。(4)F的结构简式是_。(5)Y的化学式是_。(6)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。链状有机物；核磁共振氢谱有2个吸收峰；能发生银镜反应17（2022云南昭通市昭阳区第二中学高二期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的化学名称是_；(2)由E生成F的反应类型是_。(3)参照以上流程，写出由 和乙酸酐生成 的化学方程式_。(4)满足下列条件的F的同分异构体有_种。a.苯环上只有两种取代基，除苯环外

14、没有其它环b.能与溶液反应，能使FeCl3溶液发生显色反应c.C=C=C不能稳定存在18（2022贵州纳雍县第四中学高二期末）有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成：已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O；同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。C、F均能发生银镜反应。回答下列问题：(1)A的名称是_，F中含有的官能团名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)H的结构简式是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有_种

15、(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式是_(任写一种)。(6)参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选)_。试卷第13页，共13页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1) 醛基、硝基(2)取代反应(3) 2甲基2溴丙烷 (4)NaOH溶液，加热(5) 16 、【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下，与反应生成，则A为；与锌、氯化铵发生还原反应生成，则C为；由题给信息和F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃可知，碳酸钾作用下与BrCH2CH2CH2CH3发生取代反应生成 ，则

16、D为、E为BrCH2CH2CH2CH3、F为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成M。（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为，故答案为：；醛基、硝基；（2）由分析可知，C与H反应生成M的反应为与发生取代反应生成M和氯化氢，故答案为：取代反应；（3）分析可知，D和E反应生成F的反应为碳酸钾作用下与BrCH2CH2CH2CH3发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为；由BrCH2CH2CH2CH3的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应可知，同分异构体的结构简式为，名称为2甲基2溴丙烷，故答案为：；2甲基2溴丙烷；（4）由E只用

17、一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应为BrCH2CH2CH2CH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH和溴化钠，故答案为：NaOH溶液，加热；（5）D的同分异构体与氯化铁溶液显紫色，能与碳酸氢钠溶液反应，苯环上有4个取代基说明同分异构体分子中含有2个甲基、酚羟基和羧基，同分异构体的结构可以视作二甲苯分子苯环上的氢原子被酚羟基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子苯环上的氢原子被酚羟基和羧基取代所得结构有6种，间二甲苯分子苯环上的氢原子被酚羟基和羧基取代所得结构有7种，对二甲苯分子苯环上的氢原子被酚羟基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，其中核磁共振氢谱有四

18、组峰，且峰的面积比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为、，故答案为：16；、。2(1)醚键、(酮)羰基(2)(3)ADE(4)(5)、(6)【分析】根据流程和题中信息可知A为，B为，C为，D到E位取代反应保护羰基对位的羟基，故E为，根据信息可知G为，G发生取代反应生成F，F发生取代反应生成I；【详解】（1）根据F的结构式可知F中含有的官能团名称为醚键、(酮)羰基；（2）根据分析可知丹皮酚的结构简式为；（3）A.乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C21H33O3N3，故A错误；B. B为物质B可能溶于水，氨基具有碱性能与盐酸反应生成有机盐，故B正确；C.根据流程可知EF和HI的反应类型均

19、为取代反应，故C正确；D. C为，物质C能使浓溴水反应生成白色沉淀，而且1molC消耗3molBr2，故D错误；E.根据H的结构可知溴代烃X的名称可能为1，4二溴丁烷，故E错误；故答案为ADE；（4）A为，在盐酸和铁粉作用下还原为B，方程式为；（5）G为， 能发生银镜反应说明有醛基或者甲酸酯基；1molM与2molNaOH恰好反应，可以含有2个酚羟基或者甲酸与酚羟基形成的酯基，1HNMR谱显示分子中含有5种氢原子；IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。符合条件的有、；（6）发生换与水反应生成，再与HCl/H2O再220下得到，再发生流程信息中的反应可得到目标产物，合成路线为：；3【答题空1】【答题

20、空2】【答题空3】CH3COOH【答题空4】CH3CHO【分析】根据目标产物和原料的结构对比，可将乙酰水杨酸的两个酯基断开，分析得知乙酰水杨酸应该由和乙酸发生酯化反应得到，从而进一步由原料苯酚和乙醇进行一系列反应得到和乙酸。利用苯酚合成，需要在苯酚的邻位，引入一个碳原子的基团，方法较多，可利用题给陌生信息。【详解】根据题给信息知，苯酚和CHCl3/OH-反应，然后酸化得到，则B为；邻羟基苯甲醛在一定条件下发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为；乙醇两步反应生成乙酸，则为常规氧化反应过程。乙醇先发生催化氧化生成乙醛，则D为CH3CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则C为CH3COOH。4(1) 苯乙

21、酸 碳氯键(2)(3) 13 、等(4) 光照 取代反应(5)【分析】对比A、C的结构，结合B的分子式，可知A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，故B为，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D先与Cl2发生取代反应，再与NaHCO3反应生成E。对比E、G的结构，结合反应条件可知，E中Cl原子被-CN取代后水解为-COOH、在酸性条件下-COONa也转化为-COOH后生成F， F与乙醇发生酯化反应生成G，故F为。对比G与佛罗那的结构，结合H的分子式与反应条件可知，G中连接苯环的C原子上的H原子被-CH2CH3取代生成H，H与发生取代反应生成佛罗那和乙醇，故H为。（1）D的结构简式为，

22、 D的名称是：苯乙酸； B为， B中官能团的名称为：碳氯键；故答案为：苯乙酸；碳氯键；（2）对比G与佛罗那的结构，结合H的分子式与反应条件可知，G中连接苯环的C原子上的H原子被-CH2CH3取代生成H，H与发生取代反应生成佛罗那和乙醇，故H为，故答案为；（3）D为，其同分异构体中属于芳香族化合物且满足条件： 与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基； 能发生银镜反应，则含有醛基，结合分子中的C、O原子数可知应该含有一个-OH和一个-CHO基团，若苯环上只有两个取代基，则为酚羟基和-CH2CHO，位置有邻、间、对三种，故有3种结构；若苯环上有三个取代基，则为甲基、酚羟基和醛基，定一动二，则有10种

23、结构，故符合条件的同分异构体有13种；其结构简式有、等；（4）对比A、C的结构，结合B的分子式，可知A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，反应条件为光照；与发生取代反应生成佛罗那和乙醇，反应类型为取代反应；（5）FG的化学方程式为。5(1) 2-氯甲苯 醛基(2) 铁、液氯 取代反应(3)2 +O22 +2H2O(4) CH3CH2OOCCH2COCH3 3:2:2:3(5)13(6)【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C在氢氧化钠水溶液条件下加热生成D，D氧化为醛E，EF发生已知反应生成M，则F为CH3CH2OOCCH2COCH3，I发生已知生成F，则I为CH3COOCH

24、2CH3；H和乙醇在浓硫酸作用下生成酯I，则H为CH3COOH，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则G为CH3CH2OH；（1）由分析可知，B的化学名称是2-氯甲苯，E中含氧官能团的名称为醛基；（2）反应为苯环上的氢被取代，是在铁催化作用下苯和液氯的取代反应，则反应条件和试剂分别为铁、液氯；BC为甲基中氢被取代的反应，反应类型为取代反应；（3）反应为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2+O22 +2H2O；（4）F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，分子中有4种情况的氢，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为3:2:2:3；（5）D为，遇溶液显紫色的D的同分异构体，则含有酚羟基；若另含有1个取

25、代基则为-CH2Cl，有邻间对3种情况；若另含2个取代基则为-CH3、-Cl，首先确定氯原子位置，则甲基位置为： ，故有4+4+2=10种情况；共3+10=13种情况；（6）和发生已知反应生成乙酸CH3COOH，乙酸发生已知反应生成CH3COCH2COOH，CH3COCH2COOH和发生已知反应生成，发生自身的酯化反应生成；故流程为：。6(1)乙醇(2) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)(3)(4)CH3OCH3【分析】乙烯与水加成生成A，A为乙醇，乙醇催化氧化生成B，B为乙酸，乙酸与乙醇反应生成C，C为乙酸乙酯，乙烯与氧气反应生成D(C

26、2H4O)，D为环氧乙烷 ，DE是开环加成反应，故E为乙二醇，乙二醇与乙酸反应生成F(C6H10O4)，F为CH3COOCH2CH2OOCCH3，据此解答。（1）由上述分析可知，CH2=CH2和H2O加成得到的产物A，A是乙醇。（2）根据反应条件和分子式可确定B为CH3COOH，则C为CH3CH2OH和CH3COOH通过酯化反应生成的CH3COOC2H5。反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应为酯化反应(或取代反应)。（3）乙烯发生催化氧化生成D(C2H4O)，D为环氧乙烷 。（4）A为CH3CH2OH，其与醚互为同分异构体，则其同分异构体的结构简

27、式为CH3OCH3。7(1)CH2=CH2(2) 羟基 羧基(3)酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液(4) 取代或酯化【分析】A是一种分子量为28的气态烃，以A为主要原料可以合成一种具有果香味的物质E，则A是CH2=CH2，CH2=CH2与H2O发生加成反应产生B是CH3CH2OH，CH3CH2OH在Cu或Ag催化，加热，与O2发生氧化反应产生C是CH3CHO，C催化氧化产生D是CH3COOH，CH3CH2OH与CH3COOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生具有水果香味的物质E是乙酸乙酯，结构简式是CH3COOCH2CH3。（1）根据上述分析可知A是乙烯，结构简式是CH2=CH2；

28、（2）物质B是CH3CH2OH，官能团名称为羟基；物质D是CH3COOH，官能团名称是羧基；（3）物质B是CH3CH2OH，该物质具有还原性，可以在Cu或Ag催化下加热，被催化氧化产生CH3CHO，也可以被强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化产生CH3COOH；（4）反应是CH3CH2OH与CH3COOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生具有水果香味的乙酸乙酯和水，该反应是可逆反应，故反应的化学方程式为：；该反应是酯化反应，酯化反应属于取代反应，因此该反应类型为取代或酯化反应。8(1)(2)酯基(3)(4)CD【分析】A与水蒸气在催化剂作用下反应生成C，D与氧气在催化

29、剂作用下反应生成E；C、E在催化剂作用下并加热反应生成F，可知C、E分别为、；烃A的相对分子质量为28以及能与水发生加成反应生成，则A为；B是一种高分子化合物，则B为聚乙烯。据此分析解答。（1）由分析可知，B的结构简式是；（2）由图中F的结构简式可知，F中所含有的官能团为碳碳双键以及酯基，故答案为：酯基；（3）C为与E为发生酯化反应生成F，则其方程式为：；（4）AA的结构简式为，B的结构简式为，A与B中C元素以及H元素的质量分数均相同，所以等质量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量相等，故A错误；BC为能与水任意比例互溶的，F为微溶于水的，所以可仅用水法鉴别C和F，故b 错误；C由D为含有碳碳双键，

30、所以在催化剂作用下可发生加聚反应，故C正确；D丙烯酸乙酯属于酯类化合物，具有特殊的香味；由于丙烯酸乙酯中含有碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；答案选CD。9(1)羟基，羰基；(2) C20H26O3N(3)2+O22+2H2O；(4)保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；(5) (6)【分析】A为芳香族化合物，含有苯环，其分子式为C7H8，所以结构简式为，经多步反应生成B，根据反应条件可知，B与试剂R发生类似已知信息的反应生成C，结合B、C的结构简式可知R为，C水解生成D，D在催化氧化生成E，根据E中含有羰基可知，C水解后生成羟基，所以D为。（1）

31、根据G的结构简式可知，则G中所含含氧官能团除醚键外，还有羟基，羰基；（2）由分析可知，R的结构简式为；根据G的结构简式可知，其分子式为：C20H26O3N；（3）D发生催化氧化反应生成E，反应的化学方程式为2 +O22+2H2O；（4）反应中将酚羟基转化成醚键，流程中EF又将醚键转化成酚羟基，故设计反应的目的为保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；答案为：保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；（5）B的分子式为C8H8O2，不饱和度为5；B的同分异构体能发生水解反应、不能发生银镜反应说明含酯基且不是甲酸某酯，符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3的芳香族化合物的同分异构体的

32、结构简式为、；（6）对比2丁醇（）与CH3CH2OH的结构简式，需要用题给已知构建碳骨架，故由乙醇与浓盐酸加热反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CH2Cl、CH3CHO与Mg/乙醚反应生成，与H2O反应生成，合成路线流程图为 。10(1)13(2)取代反应(3)(4)、(5) 【分析】对比A、C的结构简式，结合B的分子式，可知B为 ，其他有机物的结构简式已知，结合反应条件及转化可以分析解答。【详解】（1）A中含有一个醛基和两个苯环，醛基上含有碳碳双键，碳原子为杂化，苯环上的碳均为杂化，故A分子中原子轨道采用杂化的碳原子数目是13个；（2）对比C、D结

33、构可知，C中-Cl被-CN取代生成D，属于取代反应，答案为取代反应；（3）B的结构简式为 ；（4）E为，同分异构体符合条件：分子中含有2个苯环；分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、；（5）甲苯Br2在光照的条件下发生取代反应生成，与氰化钠反应生成，在氢氧化钠中水解后酸化得到，和乙醇发生酯化反应生成H，故H的合成路线如： 。11(1)3-甲基苯酚(2)4(3)C5H10O3(4)(5) 31 3(6)【分析】根据B的结构可知A为 ，B与H2加成生成C，C为 ，D与HCN反应在酸化生成E，E为 ，E在浓硫酸作用下消去羟基，故F为 ，F与甲醇发生酯化反应生成H，H

34、为 ，H发生加聚反应生成N；F与氢气加成生成G，G与C酯化生成M；【详解】（1）A为 ，A的系统命名为3-甲基苯酚；（2）根据分析可知A B，B C，D E，F G，这4个反应属于加成反应；（3）E为 ，根据结构式可知分子式为C5H10O3；（4）H为 ，H发生加聚反应生成N，反应方程式为： ；（5）根据B的结构式可知能发生银镜反应；苯环上连有两个或三个取代基。有两种取代基的有-CHO和-C3H7(-CH2CH2CH3和-CH(CH3)2)有邻间对共6种， -CH2CHO和- -CH2CH3，有3种；-CH2CH2CHO和-CH3，有3种；-CH(CH3)CHO和-CH3，有3种；有三种取代基

35、的有-CHO、-CH3、-CH2CH3，共10种；-CH2CHO、-CH3、-CH3，共6种；同分异构体一个31种；核磁共振氢谱图峰面积比为1 ：1 ：2 ：2 ：6的有 、 、 共有3种；（6）以丙烯为原料(无机试剂任选)，制备 的合成路线为：12(1)取代反应(2)硝基、醛基(3)CH3COCH2COOCH3(4)+HNO3+H2O(5)8(6) 7 、(任写一个)【分析】根据反应条件，有机物C在酸性条件下水解生成有机物D()和乙醇；根据已知条件，2分子有机物F发生反应生成有机物G和甲醇，有机物G为，据此分析答题。（1）根据流程，有机物B甲基上的H原子被其他原子团取代，因此，该反应为取代反

36、应。（2）有机物E为邻硝基苯甲醛，其所含有的官能团为醛基、硝基。（3）根据分析，有机物G的结构简式为CH3COCH2COOCH3。（4）反应中，甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生反应生成邻硝基甲苯，反应的化学方程式为+HNO3+H2O。（5）根据有机物H的结构，有机物H共有3种不同环境的H原子，其位置为。（6）有机物D的分子式(C9H7O5N)，有机物M是有机物D的同分异构体，根据已知条件：能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，说明结构中有4中不同化学状态的H原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有如下

37、7种，分别是：、。13(1) 氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应(2)3NaOHCH3COONaCH3OHH2O【分析】由合成流程可知，A能氧化得乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D；以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，然后结合有机物的结构与性质分析解答。（1）由分析可知，反应1为氧化反应，反应2为取代反应，反应3为取代反应(或

38、酯化反应)，反应4为取代反应；（2）D中有酯基，在碱性条件下可以水解，另外，水解后生成酚羟基，可以和氢氧化钠反应，则方程式为：3NaOHCH3COONaCH3OHH2O。14(1) 苯甲酸 酮羰基 (2)加成反应(3) +HCN 0(4)9(5)【分析】根据后续产物的结构中含有六元环及A的分子式，可知A是甲苯，结合B的分子式可知，B为苯甲酸，结合C的分子式，可知C为苯酚，结合D的分子式可知，D为环己醇，环己醇催化氧化生成E环己酮，结合F的分子式，可知F的结构简式为：，在酸性条件下生成G为：，随后两分子G发生酯化反应得到产物，以此解题。（1）由分析可知，B为苯甲酸；E为环己酮，则其中含有的官能团

39、为酮羰基；根据H的结构简式可知，其分子式为：；（2）由分析可知，CD为C中的苯环和氢气的加成反应；（3）由分析可知，E为环己酮，EF为E中的碳氧双键和HCN的加成反应，方程式为：+HCN；F的结构简式为：，连接4个不同的原子或者原子团的碳为手性碳，则F中没有手性碳，即手性碳原子数为0；（4）满足条件的G的同分异构体中含有2个OH、1个CHO，结构有、，共9种；（5）苯乙酮首先和HCN发生加成反应，随后在酸性条件下引入羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应，引入碳碳双键，再和甲醇发生酯化反应得到产物，具体流程图如下：。15(1) 取代反应 加聚反应(2) CH3CH=CH2 CH2=CHCH2Cl(C

40、H2=CHCH2Br)(3) NaOH/H2O，加热 浓硫酸/CH3OH，加热(4)保护碳碳双键(5)4(6)CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+ H2O(7)C2H2+HCNCH2=CH-CN【分析】根据合成路线图，由烃A(C3H6)生成B，B生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃CH2=CHCH2X(X：Cl或Br)，A是丙烯，CH2=CHCH2X是丙烯卤代反应的产物；由逆推法可知，粘合剂M链节中主链是4个碳原子，说明是由两分子碳碳双键加聚而成，由此可知两种单体C和D分别为：CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，进而可知C3H4O2是丙烯酸CH2=

41、CHCOOH，是其和CH3OH的酯化反应：CH2=CHCOOHCH3OHCH2=CH-COOCH3+ H2O；合成过程中，要用酸性KMnO4将CH2=CHCH2OH氧化为CH2=CHCOOH，氧化之前碳碳双键需要被保护，否则也碳碳双键会被氧化。【详解】（1）反应由丙烯生成卤代烃X(CH2=CHCH2)，是取代反应；反应由单体C和D合成高分子粘合剂M，为加聚反应；（2）A、B的结构简式分别为：A：CH3CH=CH2； B：CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)；（3）反应是CH2=CHCH2X水解生成CH2=CHCH2OH，条件为NaOH的H2O水溶液、加热；反应丙烯酸与CH3OH的酯

42、化反应，其条件是浓硫酸、CH3OH，加热；（4）反应和的目的是保护碳碳双键不被酸性KMnO4氧化；（5）C (H2C=CHCOOCH3)的官能团有酯基、碳碳双键，具有相同官能团的同分异构体还有HCOOCH2CH=CH2，HCOOC(CH3)=CH2，CH2=CHOOCCH3， CH3CH=CHOOCH3，共4种；（6）是丙烯酸和CH3OH的酯化反应：CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+ H2O（7）CH2=CH-CN也可由乙炔和HCN加成反应得到：C2H2+HCNCH2=CH-CN。16(1)C7H10O3(2)(3)取代反应(酯化反应)(4)(5)CH3MgBr(6)【分析】B和HBr发生取代反应生成C，C是；C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，D是；D酸化生成E，E是；E和乙醇发生酯化反应生成F，F是；根据题目信息F和CH3MgBr反应生成G。（1）根据A结构简式，可知的分子式是C7H10O3；（2）CD是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成、NaBr、H2O，反应的化学方程式为；（3）EF是和乙醇发生酯化反应生成和水，反应类型为取代反应(酯化反应)；（4）根据以上分析，F的结构简式是；（5）和Y反应生成G，根据题目信息，由G逆推，Y是CH3MgBr；（6）链状有机物；核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明结构对称；能发生银镜反应，说明含有醛基，符合