【高中化学】物质的溶解性和分子的手性 2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修2）.pptx

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1、 第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质第3课时 溶解性、分子的手性高二化学 新人教化学选择性必修2物质结构与性质情境导入青蒿素问题：为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？一、物质的溶解性 肘后备急方：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。2、KI3 易溶于易溶于水，碘单质参与发生反应水，碘单质参与发生反应。加入加入 CCl4加入加入 KI 溶溶液液振荡振荡振荡振荡实验现象：实验现象：实验结论：实验结论：1、I2 在在 CCl4 中溶

2、解性中溶解性比在水中比在水中好好。溶液呈黄色溶液呈黄色溶液分层，下层溶液分层，下层 溶液呈紫红色溶液呈紫红色溶液分层，溶液分层，下层溶液紫红色下层溶液紫红色变浅变浅实验探究I2 溶于水溶于水请你从分子的极性角度解释为什么碘单质在CCl4 中溶解性比在水中好？非极性溶质一般能溶于非极性溶质一般能溶于 ，极性溶质一般能溶于极性溶质一般能溶于 。非极性溶剂非极性溶剂极性溶剂极性溶剂相似相溶分子极性相似溶质和溶剂的分子结构溶质和溶剂的分子结构相似程度相似程度越大越大,其溶解性越其溶解性越 。(课本课本5959最后一段最后一段)分子结构相似大大乙醇与水乙醇与水互溶互溶而戊醇在水中的溶解度明显减小而戊醇在

3、水中的溶解度明显减小，原因是什么？，原因是什么？乙醇与水乙醇与水在结构上的相似程度比戊醇和水在结构上的相似程度大。在结构上的相似程度比戊醇和水在结构上的相似程度大。“相似相溶”规律（1）比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同。（2）为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？除了“相似相溶”的规律，还可以从哪些角度解释乙醇、氨气在水中的溶解性？外界因素外界因素主要有主要有 等等。氢键氢键温度和压强温度和压强溶剂和溶质之间的氢键作用力溶剂和溶质之间的氢键作用力越大越大,溶解溶解性性越好越好；无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中溶无氢键相互作用

4、的溶质在有氢键的水中溶解度就比较解度就比较小。小。【问题解决】为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。相似相溶！CH3CH2OCH2CH3乙醚青蒿素【总结】影响物质溶解性的因素：“相似相溶”规律氢键反应极性如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解度越大。溶质与水发生反应时可增大其溶解度，如SO2与H2O生成H2SO3，NH3与H2O生成NH3H2O等。“相似相溶”规律分子结构外界因素：外界因素：温度和压强温度和压强5、下列现象不能用“相似相溶”规

5、律解释的是 （）A.氯化氢易溶于水 B.氯气易溶于NaOH溶液 C.碘易溶于CCl4 D.酒精易溶于水6、已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 （）A.O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B.O3 在水中的溶解度比 O2 小 C.O3 在水中的溶解度比 O2 大 D.无法比较CB【课堂练习】教材P62 二、分子的手性二、分子的手性 【活动】(1)观察两个CH2ClBr的的模模型型，它它们在空间结构上能完全重叠吗？们在空间结构上能完全重叠吗？(2)将将其中的一个其中的一个H原子换成原子换成F原子原子，再，再观观

6、察对比，它们在空间结构上能完全重察对比，它们在空间结构上能完全重叠吗？叠吗？具具有完全相同的有完全相同的 和和 的的一对分子，如同左手和右手一样一对分子，如同左手和右手一样互为互为 ，却在三维空间里不能却在三维空间里不能 ，互称手性异构体互称手性异构体(或对映异构体）或对映异构体）二、分子的手性二、分子的手性 有有 的的分子。分子。组成组成原子排列原子排列镜像镜像叠合叠合手性异构体手性异构体1.手性异构体(或对映异构体):阅读课本60第2段2.手性分子3.分子的手性判断(1)判断方法：有机物分子中是否存在 。(2)手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。用*C来标记。（

7、手性碳原子为饱和碳原子）手性碳原子 HOOCCHOH CH3 练习：在下列有机物分子中标出手性碳原子练习：在下列有机物分子中标出手性碳原子“*C*C”*酒石酸酒石酸乳酸乳酸（2019年全国年全国I卷卷）（2）碳原子上连有）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出性碳。写出B的结构简式，用星号的结构简式，用星号(*)标出标出B中的手性碳中的手性碳 。*4.分子的手性意义 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手对于手性药物性药物,一个异构体可能是有效的一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可

8、能是无效甚至而另一个异构体可能是无效甚至是是有害有害的。的。开发和服用有效的单开发和服用有效的单一一手性的药物不仅可以排除由于手性的药物不仅可以排除由于无效无效(或不良或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性提高药物的专一性，因而因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。4.分子的手性意义 20012001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的

9、化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手一手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分可以比喻成握手一手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手子像客人，总是伸出右手去握手(如图如图2-35)2-35)。手性合成是当代化学的热点之。手性合成是当代化学的热点之一。一。手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家【学习评价】