【高中化学】手性分子 2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修2）.pptx

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1、第三节第三节 分子结构与物质的性质分子结构与物质的性质第第3课时课时 分子的手性分子的手性观察一下两组图片，有何特征？观察一下两组图片，有何特征？特点：特点：具有完全相同的组成和原子排列具有完全相同的组成和原子排列互为镜像，在三维空间里不能重叠互为镜像，在三维空间里不能重叠左手和右手左手和右手互为镜像互为镜像，但但不能相互叠合，不能相互叠合，:像这样具有完全像这样具有完全相同的组成和原子排列相同的组成和原子排列的一对分子的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合叠合，互，互称称手性手性异构体异构体(或对映异构体或对映异构体)。:具有手性

2、异构体的分子叫做手性分子。三、三、分子的分子的手性手性 P60P601.1.手性手性异构体异构体2.2.手性手性分子分子如乳酸如乳酸()分子。分子。绕轴旋转绕轴旋转能叠合能叠合是是同种分子同种分子CHCH3 3X X【思考与讨论思考与讨论】CHCH3 3X X、CHCH2 2XYXY、CHXYZCHXYZ的分子的分子是否存在手性异构是否存在手性异构？CHCH2 2X XY Y绕轴旋转绕轴旋转能叠合能叠合互为镜像关系的分子能叠合，是互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子同种分子【思考与讨论思考与讨论】CHCH3 3X X、CHCH2 2XYXY、CHXYZCHXYZ的分子的分子是否存在手性异构是否

3、存在手性异构？CHXYZCHXYZ互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子绕轴旋转绕轴旋转不能叠合不能叠合存在手性异构存在手性异构【思考与讨论思考与讨论】CHCH3 3X X、CHCH2 2XYXY、CHXYZCHXYZ的分子的分子是否存在手性异构是否存在手性异构？思考思考:手性分子手性分子形成的形成的条件？条件？同一个碳原子上连同一个碳原子上连有有4 4个个不同的不同的原子原子(或基团或基团)互为镜像的分子在三维空间里不能叠合互为镜像的分子在三维空间里不能叠合互为手性异构体互为手性异构体3.3.手性分子手性分子形成的条件形成的条件其中，其中，R R1

4、1、R R2 2、R R3 3、R R4 4是互不相同的原子或基团。是互不相同的原子或基团。手性碳原子手性碳原子三、三、分子的分子的手性手性 P60P603.3.手性分子手性分子形成的条件形成的条件三、三、分子的分子的手性手性 P60P60手性碳原子手性碳原子:一个碳原子上连有一个碳原子上连有4 4个不同的原子个不同的原子(或原子团或原子团),),则该原子称为手性碳原子。则该原子称为手性碳原子。用用*C来标记。来标记。手性碳原子手性碳原子必须是饱和碳必须是饱和碳原子原子。手性分子的判断方法(1)(1)观察实物分子与其镜像能否观察实物分子与其镜像能否重合重合.如果如果不能重合不能重合,说明是手性

5、分子说明是手性分子,两种分子互称两种分子互称手性异构体手性异构体(或对映异构体或对映异构体)。如图如图:绕轴旋转绕轴旋转能叠合能叠合互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子绕轴旋转绕轴旋转不能叠合不能叠合(2)(2)观察有机物分子中是否有观察有机物分子中是否有手性碳原子手性碳原子.如果如果有有一个手性碳原子一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体具有手性异构体。含有含有两个两个手性碳原子的有机物分子手性碳原子的有机物分子不一定不一定是手性分

6、子。是手性分子。注意：也有一些手性物质没有注意：也有一些手性物质没有手性碳原子手性碳原子手性分子的判断方法即含有手性碳原子的有机物可能存在手性异构体即含有手性碳原子的有机物可能存在手性异构体一般：一般：当分子中只有一当分子中只有一个个手性手性C C*，分子一定有手性，分子一定有手性。当分子中有多个手性中心时，要借助当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素对称因素。无无对称轴，对称轴，又无对称中心的分子，必是手性分子。又无对称中心的分子，必是手性分子。手性分子非手性分子镜面镜面归纳总结：手性分子的判断方法有机物有机物 具有具有手性手性,其与其与H H2 2发生加成反应后发生加成反应后,其产物还有

7、手性吗其产物还有手性吗?思考与讨论提示提示:原有机物中与原有机物中与OHOH相连的碳原子为手性碳原子相连的碳原子为手性碳原子;与与H H2 2加成后加成后,与该与该碳原子相连的碳原子相连的CHCH2 2=CH=CH变为变为CHCH3 3CHCH2 2,此时该碳原子连有两个乙基此时该碳原子连有两个乙基,不不再具有手性。再具有手性。5.5.分子的手性意义分子的手性意义三、三、分子的分子的手性手性 P60P60 “反应停反应停”事件事件 德国制药厂德国制药厂在在19571957年年1010月月1 1日上市的日上市的高效镇静剂高效镇静剂，中文药名为，中文药名为“反应停反应停”，然，然而，该药品上市不久

8、而，该药品上市不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物孕妇服用了这种药物导致，随后导致，随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物药物，必须把手性异构

9、体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。有毒副作用，有毒副作用，可导致胎儿畸形可导致胎儿畸形无毒副作用，无毒副作用，可用作镇静剂或减轻孕妇妊娠反应可用作镇静剂或减轻孕妇妊娠反应5.5.分子的手性意义分子的手性意义三、三、分子的分子的手性手性 P60P605.5.分子的手性意义分子的手性意义手性分子手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是而另一个异构体可能是无效甚至是有害有害的。的。三、三、分子的分子的手性手性 P60P60构成生命体的有机物绝大

10、多数为手性分子。20012001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成手性合成。手性合。手性合成成的的药物生产药物生产造福人类造福人类并并带来巨大的经济效益。带来巨大的经济效益。手性分子的应用手性分子的应用巴斯巴斯德德与手性与手性了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制

11、得手性机物酒石酸盐过程。了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。科学科学史话史话P61巴斯德巴斯德法国微生物学家、化学法国微生物学家、化学家，第一个发现致病微家，第一个发现致病微生物生物病菌，研制霍病菌，研制霍乱疫苗、狂犬病疫苗等乱疫苗、狂犬病疫苗等巴斯巴斯德德名言名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。”1.1.下列说法不正确的是下列说法不正确的是A.A.互为手性异构体的分子互为镜像互为手性异构体的分子互为镜像B.B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.C.手性异构体分子组成相同手性

12、异构体分子组成相同D.D.手性异构体性质相同手性异构体性质相同D D2.2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是下列化合物分子中含有手性碳原子的是()A.CCl A.CCl2 2F F2 2 B.CH B.CH3 3CHCH2 2OHOHDD.D.C.C.3.3.下列物质不存在手性异构体的是下列物质不存在手性异构体的是()D解析解析:含有含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体一个手性碳原子的物质存在手性异构体。C.CHC.CH3 3CHOHCOOH D.CHCHOHCOOH D.CH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3A.BrCHA.BrCH2 2CHOHCHCHOHCH2 2OH B.O

13、H B.D项中物质不含手性碳原子项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。不存在手性异构体。4.莽草酸的结构简式如图所示莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有分子中只有C、H、O三种原子三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为其分子中手性碳原子的个数为()A.1 B.2 C.3 D.4C莽草莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。莽草酸分子莽草酸分子解析解析:5.5.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是下列物质的分子中不具有手性碳原子的是()A.A.氨基乙酸氨基乙酸:H:H2 2NCHNCH2 2COOHCOOHB.B.丙醛糖丙醛糖:

14、CH:CH2 2OHCH(OH)CHOOHCH(OH)CHOC.-C.-氨基丙酸氨基丙酸:CH:CH3 3CH(NHCH(NH2 2)COOHCOOHD.D.A6.6.丙氨酸丙氨酸(C(C3 3H H7 7NONO2 2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如下图所示：分子为手性分子，它存在手性异构体，如下图所示：下列关于丙氨酸的两种手性异构体下列关于丙氨酸的两种手性异构体(和和)的说法正确的是的说法正确的是()A A和和分子中均存在分子中均存在2 2个手性碳原子个手性碳原子B B和和呈镜面对称，具有相同的分子极性呈镜面对称，具有相同的分子极性C C和和分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性

15、键分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键D D和和的化学键相同，分子的性质也相同的化学键相同，分子的性质也相同B7 7.下下图中两分子所表示的物质间的关系是图中两分子所表示的物质间的关系是()A A互为同分异构体互为同分异构体B B为同一种物质为同一种物质C C互为手性异构体互为手性异构体D D互为同系物互为同系物B解析解析题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子；两两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。8 8(1)3(1)3氯氯2 2丁氨酸的结

16、构简式为丁氨酸的结构简式为 ，该有机物分子该有机物分子中含有中含有 个个手性碳原子，其中手性碳原子，其中NHNH2 2中中N N原子的杂化轨道类型原子的杂化轨道类型是是 。(2)(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，则青蒿素分子中含有则青蒿素分子中含有 个个手性碳原子。手性碳原子。2 2spsp3 37 7*补充补充.无机含氧酸的酸性无机含氧酸的酸性1.无机含氧酸显酸性的原因无机含氧酸显酸性的原因分子结构中含有分子结构中含有OH，OH在水分子的作用下可以电离出在水分子的作用下可以电离出H+而显酸而显

17、酸性，且性，且n元含氧酸中就含有元含氧酸中就含有n个个OHHClO：H2CO3HOClHOCOH=OH3PO4HOPOH=O HOH2SO4HOSOH=O=OHNO3HON=O=O无机含氧酸的通式无机含氧酸的通式：(HO)HO)mmROROn n(HO(HO)Cl(HO)2CO(HO)2SO2(HO)3PO(HO)NO2非羟基非羟基OO原子原子补充补充.无机含氧酸的酸性无机含氧酸的酸性2.无机含氧酸酸性强弱的比较无机含氧酸酸性强弱的比较同同一一元素化合价越高形成的含元素化合价越高形成的含氧氧酸酸性越强酸酸性越强如如:HClO HClO:HClO HClO2 2 HClO HClO3 3 HCl

18、O HClO4 4HNO2 HNO3H2SO3 H2SO4同同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性酸性,可可根据元素非金属性的根据元素非金属性的强弱进行比较。强弱进行比较。如：如：H3PO4 H2SO4 P C，非金属性非金属性S P C，所以酸性，所以酸性H2SO3 H3PO4 H2CO3。利用利用(HO)mROn比比较酸性酸性强弱弱时，当，当n相同相同时，可参考，可参考R元素的元素的电负性，性，(HO)2CO(HO)2SO归纳：通常无机含氧酸中，当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时，使OH键减弱，酸性增强。(HO)3PO以以上上酸酸性性强强弱弱规

19、规律律仅仅适适用用于于相相同同浓浓度度条条件件，若若离离开开相相同同浓浓度度这这个个条条件件，酸酸性性强强弱弱无无从从比比较较，因因为为酸酸的的强强弱弱是是从从电电离离常常数数讨讨论论，酸性强弱是从溶液中酸性强弱是从溶液中c(H)大小讨论。大小讨论。磷酸磷酸H3PO3HOPOH=OH二元酸二元酸注意：注意：无机无机含氧酸中的氢原子个数能不能作为划分含氧酸中的氢原子个数能不能作为划分n元酸的元酸的标准标准。由由羟基的数目基的数目确定酸的元确定酸的元数数问题：问题：划分划分n元酸的元酸的标准是标准是什么？什么？H3PO4HOPOH=O HO亚磷酸亚磷酸三元酸三元酸NaH2PO4酸式盐酸式盐Na2H

20、PO3正盐正盐NaH2PO3酸式盐酸式盐Na2HPO4酸式盐酸式盐1已知含氧酸可用通式已知含氧酸可用通式(HO)mROn表示，如表示，如R是是S，m2，n2，则这个，则这个式子表示为式子表示为H2SO4。一般而言，该式中。一般而言，该式中n大的是强酸，大的是强酸，n小的是弱酸。下列小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的各含氧酸中酸性最强的是是()AHClO3 BH2SeO3 CH2BeO2 DHMnO4(HO)ClO2(HO)2SeO(HO)2Be(HO)MnO3D【课堂练习课堂练习】【解析解析】HClO中的氯不是最高价且其是弱酸，中的氯不是最高价且其是弱酸，C项项错误错误2下列各组物质中，酸性由强到弱排列下列各组物质中，酸性由强到弱排列顺序顺序错误错误的是的是()AHClO4 H2SO4 H3PO4BHClO4 HClO3 HClO2CHClO HBrO4 HIO4DH2SO4 H2SO3 H2CO3C【课堂练习课堂练习】