【高中化学】芳香烃（第二课时）课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 芳香烃芳香烃第二课时第二课时 苯的同系物苯的同系物教学目教学目标标1、通通过过实实验验探探究究活活动动，预预测测、验验证证并并分分析析苯苯同同系系物物的化学性的化学性质质。2、通通过过对对比比、类类比比等等方方法法，说说出出苯苯和和苯苯的的同同系系物物的的性性质质异异同同，举举例例说说明明有有机机化化合合物物中中官官能能团团之之间间的的相相互互影响。影响。化学家化学家预预言第一次世界大言第一次世界大战战 1912-1913年，德国在国年，德国在国际际市市场场上大量收上大量收购购石油。石油。由于有利可由于有利可图图，许许多国家的石油商都不惜多国家的

2、石油商都不惜压压低价格争低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆要婆罗罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收收购购到婆到婆罗罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解到百思不得其解时时,一位化学家提醒世人一位化学家提醒世人说说：“德国人在德国人在准准备发动战备发动战争了！争了！”果然不出化学家所料，德国于果然不出化学家所料，德国于1914年年发动发动了第一次世界大了第一次世界大战战。【情境引入】【情境引入】这这位化学家位化学家为为何知道德国

3、将何知道德国将发动战发动战争呢？争呢？这这一奇一奇怪怪现现象引起了一位化学家的注意，他象引起了一位化学家的注意，他经过经过化化验验，发现发现婆婆罗罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直直链烃链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃烃，正是适宜，正是适宜制造制造“TNT”(三硝基甲苯三硝基甲苯)烈性炸烈性炸药药的的基的的基础础成分。成分。这这位化学家位化学家们们就是在就是在对对婆婆罗罗洲石油的化学成分洲石油的化学成分进进行分析行分析之后才向世人提出之后才向世人提出历历史性史性预预言的。言的。那么，那么，“TNT”(三硝基甲苯

4、三硝基甲苯)是怎么制备的呢？是怎么制备的呢？下面我们来认识以下面我们来认识以“甲苯甲苯”为代表的苯的同系物的性质。为代表的苯的同系物的性质。一、苯的同系物一、苯的同系物3、通式：、通式：CnH2n-6（n6）1、概念：苯、概念：苯环环上的上的氢氢原子被原子被烷烷基取代的基取代的产产物。物。2、结结构特点：分子中只有一个苯构特点：分子中只有一个苯环环，侧链侧链都是都是烷烷基基（即碳碳化学（即碳碳化学键键都是都是单键单键）。）。熔熔点点：对对二二甲甲苯苯邻邻二二甲甲苯苯间二甲苯。间二甲苯。沸沸点点：邻邻二二甲甲苯苯间间二二甲甲苯苯对二甲苯。对二甲苯。根据表格的数据，还能发现什么规律？根据表格的数据

5、，还能发现什么规律？4、物理性质、物理性质 具有类似苯气味的无色液体，具有类似苯气味的无色液体，_溶于水，溶于水，_溶于溶于有机溶剂，密度比水的有机溶剂，密度比水的_。不不易易小小5、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名(1)习惯命名法习惯命名法:苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如代基。如 命名为命名为_。苯分子中两个。苯分子中两个H被被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用用_表示。如表示。如 、和和 命名分别为命名分别为_、_和和_。甲苯甲苯邻、间、对邻、间、对邻二甲

6、苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯(2)系统命名法系统命名法 将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。号，选取最小位次号给另一甲基编号。如：如：名称为名称为_;名称为名称为_;1,2-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯名称为名称为_;1,4-二甲苯二甲苯1,4-二甲基二甲基-2-乙基苯乙基苯名称为名称为_;6、化学性质、化学性质（1）取代反应）取代反应CH3对苯环的影响使取代反应更易进行。对苯环的影响使取代反应更易进行。浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O（TNT）2,4,6-三硝

7、基甲苯是一种淡黄色晶体，不溶于水，三硝基甲苯是一种淡黄色晶体，不溶于水，广泛用于国防、采矿、水利等。广泛用于国防、采矿、水利等。与硝酸反应与硝酸反应Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 与氯气反应与氯气反应（2）氧化反应）氧化反应可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯苯环对环对甲基的影响甲基的影响，使甲基可以被酸性高使甲基可以被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化溶液氧化。KMnO4溶液溶液H+苯甲酸苯甲酸CHKMnO4（H+）COOHKMnO4溶液溶液H+CH3CH3COOHCOOH对对苯二甲

8、酸苯二甲酸（3）加成反）加成反应应催化催化剂剂+3H26、应应用：重要的化工原料用：重要的化工原料2,4,6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）2,4,6-三三硝硝基基甲甲苯苯（TNT）一一种种烈烈性性炸炸药药，广广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。二、芳香烃的来源、应用及苯污染：二、芳香烃的来源、应用及苯污染：1、芳香烃的来源、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整新工艺：石油产品的催化重整 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农基本

9、的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。药、合成材料等。2 、芳香烃的应用、芳香烃的应用3、芳香烃对人体及环境的危害：、芳香烃对人体及环境的危害：抽烟呼出的烟气中，含有超抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！量的芳香烃，对人体有危害！许多工业污水中含有严重超标的芳香许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！烃，对环境造成严重污染！关爱生命关爱生命保护环境保护环境爱护地球爱护地球u稠环芳香烃稠环芳香烃1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃

10、稠环芳香烃。C10H8萘萘 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性毒性，现已禁，现已禁止使用。止使用。萘是一种重要的化工原料。萘是一种重要的化工原料。三、稠环芳香烃三、稠环芳香烃苯并芘苯并芘C14H10蒽蒽 蒽是蒽是生产染料生产染料的主要原料。的主要原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华蒽也是一种无色的晶体，易升华菲菲C14H10课课堂小堂小结结苯基苯基+烷基烷基重要的化工原料重要的化工原料结结构构性性质质用途用途物物理理性性质质：一一般般为为无无色色液液体体，不不溶溶于于水水，易

11、易溶溶于于有有机机溶溶剂剂，密密度比水小。度比水小。化化学学性性质质：氧氧化化反反应应、取代反应、加成反应。取代反应、加成反应。课课堂堂练习练习1、关于化合物、关于化合物2苯基丙苯基丙烯烯，下列，下列说说法正确的是（法正确的是（）A.不能使稀高不能使稀高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色B.可以可以发发生加成聚合反生加成聚合反应应C.分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯2苯基丙烯苯基丙烯B2、对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要、对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是原料，下列说法正确的是()A.对二甲苯的一氯代物有三种对二甲苯

12、的一氯代物有三种 B.对二甲苯的所有原子可能在同一平面内对二甲苯的所有原子可能在同一平面内 C.对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色反应而褪色 D.在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应应、取代反应、加成反应D3、在甲苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶、在甲苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是液褪色，下列解释正确的是 ()A.甲基受苯环的影响而易被氧化甲基受苯环的影响而易被氧化 B.苯环被苯环被KMnO4所氧化而破坏所氧化而破坏

13、 C.甲苯中碳原子数比苯分子中碳原子数多甲苯中碳原子数比苯分子中碳原子数多 D.苯环和侧链相互影响，同时被氧化苯环和侧链相互影响，同时被氧化A4、已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的、已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：同系物，例如：+CH3X +HX，则在催，则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用该选用 ()A.CH3CH3和和Cl2B.CH2CH2和和Cl2 C.CH3CH3和和HClD.CH2CH2和和HClD5、用相对分子质量为、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个的烷基取代甲苯苯环上

14、的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A.3B.4C.5D.6D6、要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是、要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水 B.先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热加入浓硫酸与浓硝酸后加热B7、下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液分开的是溶液分开的是 ()A.盐酸盐酸 B.酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 C.溴溴 D.石蕊试液石蕊试液 提示：己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比提示：己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，溶液分层，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水水大的有机物，溶液分层，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，小，色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别。溴水反应，溶液褪色，可鉴别。C