【高中化学】专题 有机化合物同分异构体的书写课件 高二化学人教版2019选择性必修3.pptx

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1、化学化学ChemistryChemistry专题一专题一 有机化合物同分异构体的书写有机化合物同分异构体的书写普通高中化学课程标准普通高中化学课程标准(2017年版年版2020年修订年修订)2.能辨识同分异构现象，能写出能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件符合特定条件的同分异构体，能的同分异构体，能举例说明举例说明立体异构立体异构现象。现象。近三年高考题中对同分异构体的考查近三年高考题中对同分异构体的考查(19国国)写出写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的的同分异构体的结构简结构简式式_。(不考虑立体异构，只需写出不考虑立体异构，只需写出3

2、个个)(19国国)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时同时满足以下满足以下条件的芳香化合物的结构简式条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 2 1。(19国国)X为为D的同分异构体，写出满足如下条件的的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式的结构简式_。含有苯环；含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为有三种不同化学环境的氢，个数比为6 2 1；1 mol的的X与足量金属与足量金属Na反应可生成反应可生成2 g H2。近三年高近三年高考题中考

3、题中对同分异构体的考查对同分异构体的考查(20国国)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1的有的有_种，其中，芳香环种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为上为二取代的结构简式为_。(20国国)化合物化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个个(不考虑立体异构体，填标号不考虑立体异构体，填标号)。i)含有两个甲基含有两个甲基；ii)含有酮羰基含有酮羰基(但不含但不含CCO)；iii)不含有环状结构。不含有环状结构。

4、(20国国)M为为C的一种同分异构体。已知：的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出充分反应能放出2 mol二氧化碳；二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。甲酸。M的结构简式为的结构简式为_。CC6H10O近三年高近三年高考题中考题中对同分异构体的考查对同分异构体的考查(21乙卷乙卷)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。种。(21甲卷甲卷)化合物化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(

5、填标号填标号)。a含苯环的醛、酮含苯环的醛、酮b不含过氧键不含过氧键(OO)c核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1A2个个 B3个个 C4个个 D5个个CC7H4ClFOCOOHHO教学目标教学目标 1)认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架碳架异构异构、位置异构位置异构和和官能团异构官能团异构。2)通过书写通过书写符合特定条件符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。层面理解有机化合物分子结构的复

6、杂性。同分异构的同分异构的类别类别立体异构立体异构构造异构构造异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构碳架异构碳架异构同分异同分异构类别构类别烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写1)烷烃只烷烃只存在存在碳架异构碳架异构 减碳法减碳法 以以C7H16为例为例 将将分子中全部碳原子连分子中全部碳原子连成长链成长链作为主链作为主链C C C C C C C 从从主链的一端取下一个碳原子主链的一端取下一个碳原子作为作为取代基取代基，依次连在主链中心对称依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子线一侧的各个碳原子上上。C C C C C CC C C C C C CCC

7、主链主链的两端不能挂靠支链的两端不能挂靠支链烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 从从主主链链上上取取下下两两个个碳碳原原子子作作为为一一个个取取代代基基，依依次次连连在在主主链链中中心心对对称称线线一一侧侧的的各各个个碳碳原原子子上上；或或将将两两个个碳碳原原子子作作为为两两个个取取代代基基，先先固固定定一一个个取代基取代基的位置，然后确定另一个的位置，然后确定另一个取代基取代基的位置。的位置。C C C C C C C C C CCCCC 取代基取代基碳原子数碳原子数小于挂靠小于挂靠碳原子离碳原子离端点位数端点位数烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 从从主主链链上上取取下下两两个

8、个碳碳原原子子作作为为一一个个取取代代基基，依依次次连连在在主主链链中中心心对对称称线线一一侧侧的的各各个个碳碳原原子子上上；或或将将两两个个碳碳原原子子作作为为两两个个取取代代基基，先先固固定定一一个个取代基取代基的位置，然后确定另一个的位置，然后确定另一个取代基取代基的位置。的位置。C C C C CC C C C CCCCCCCCC烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 从主链上取下三个从主链上取下三个碳碳原子原子C C C C 不可能不可能是是丙基丙基，不可能不可能是是甲基甲基乙乙基基，只能是三个只能是三个甲基甲基。两个两个号碳号碳原子连原子连三个甲基只有一种三个甲基只有一种结构结构

9、C C C CCCC最后依据碳原子形成最后依据碳原子形成4个共价键的原则，补个共价键的原则，补齐齐氢原子氢原子烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃同分异构体的书写例、写出符合分子式为例、写出符合分子式为C5H10的烯烃的结构简式的烯烃的结构简式1)碳碳架架异构异构：2)位置异构位置异构：CCCCCCCCCCCCCCC CH3CHCHCH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3CH3 CCHCH3CH3CH3 CH CHCH2CH3练、写出符合分子式为练、写出符合分子式为C5H8的炔烃的结构简式的炔烃的结构简式思考：若考虑顺反异构呢？思考：若考虑顺反异构呢？苯的同系物同分异

10、构体苯的同系物同分异构体的判断的判断练、试写出分子式为练、试写出分子式为C9H12属于苯的同系物的属于苯的同系物的同分异构体。同分异构体。分析：分析：一个丙基一个丙基:_一个甲基一个乙基一个甲基一个乙基:_三个甲基三个甲基:_两种两种三种三种三种三种等效氢的判断等效氢的判断1)同同一碳原子上的氢原子是等效一碳原子上的氢原子是等效的的2)同同一碳原子上所连的甲基是等效一碳原子上所连的甲基是等效的的3)处于镜面对称处于镜面对称位置上的氢原子是等效位置上的氢原子是等效的的H C C HH HH HH3C C CH3CH3CH3H3C C C CH3CH3CH3CH3CH3苯环上的多元苯环上的多元取代

11、取代产物判断产物判断 X YX邻邻间间对对XYXYXY苯环上的多元苯环上的多元取代取代产物判断产物判断 X X YXXXXXXYYYYYY苯环上的多元苯环上的多元取代取代产物判断产物判断 X Y ZXYXYXY4种种4种种2种种苯环上的多元苯环上的多元取代取代产物判断产物判断 X Y X X Y X Y Z3种种6种种10种种3610苯环上的多元苯环上的多元取代取代产物判断产物判断例、萘例、萘()的二氯代物有的二氯代物有 种种方法一：方法一：“定一移一定一移一”ClCl方法二：方法二：“组合法组合法”组合：组合：种种组合组合：种种组合组合：种种334苯环上的多元苯环上的多元取代取代产物判断产物

12、判断练、二氯蒽练、二氯蒽()的同分异构体数目有的同分异构体数目有_种种 3种种4种种2种种3种种2种种1种种卤代卤代烃的同分异构体书写烃的同分异构体书写练、一练、一氯氯丁烷丁烷(C4H9Cl)的同分异构体的同分异构体有有 _ 种。种。取代法取代法CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3拓展：拓展：醇、醛、羧酸醇、醛、羧酸均可采用均可采用取代法取代法确定其同分异构体的数目确定其同分异构体的数目(19全国卷全国卷)分子式为分子式为C4H8BrCl的有机物共有的有机物共有(不含立体异构不含立体异构)()A8种种 B10种种 C12种种 D14种种方法：方法：定一移一定一移一核心：核心：不遗漏不

13、重复不遗漏不重复C注意：注意：等效氢的等效氢的精准精准判断判断卤代卤代烃的同分异构体书写烃的同分异构体书写练、一练、一氯氯丁烷丁烷(C4H9Cl)的同分异构体的同分异构体有有 _ 种。种。基元法基元法 (记忆法记忆法)C3H7 C4H9 C5H11(2种种)(4种种)(8种种)醇的同分异构体书写醇的同分异构体书写练、分子式为练、分子式为C4H10O的醇同分异构体有的醇同分异构体有 _ 种。种。CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3 C CH3OHCH31)取代法取代法C4H9 OH2)基元法：基元法：C4H10O C4H9有有_种结构种

14、结构43)插入法：插入法：将将氧原子氧原子插入插入C H中中思考：若将思考：若将氧原子插入氧原子插入C C中将得到中将得到_醚醚羧酸和酯羧酸和酯的同分异构体书写的同分异构体书写1)羧酸：羧酸：取代法取代法或或插入法插入法 取代法：取代法：以羧基以羧基(COOH)作取代基作取代基CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2COOH CH3CHCH3COOH练、写出符合练、写出符合C4H8O2的羧酸和酯的结构简式的羧酸和酯的结构简式羧酸和酯羧酸和酯的同分异构体书写的同分异构体书写1)羧酸：羧酸：取代法取代法或或插入法插入法 取代法：取代法：以羧基以羧基(COOH)作取代基作取代基练、写出符合练、写出

15、符合C4H8O2的羧酸和酯的结构简式的羧酸和酯的结构简式 插入法：插入法：将酯基将酯基(C O)作基团作基团(正插正插)插入插入C HOHCCCHH H HH H H羧酸和酯羧酸和酯的同分异构体书写的同分异构体书写练、写出符合练、写出符合C4H8O2的羧酸和酯的结构简式的羧酸和酯的结构简式2)酯：酯：插入插入法法或或分配法分配法 插入法：插入法：将酯基将酯基(C O)作基团作基团(反反插插)插入插入C HOHCCCHH H HH H H将酯将酯基基作作基团插入基团插入C C(正、反插正、反插)若不对称则若不对称则22羧酸和酯羧酸和酯的同分异构体书写的同分异构体书写练、写出符合练、写出符合C4H

16、8O2的羧酸和酯的结构简式的羧酸和酯的结构简式2)酯：酯：插入插入法法或或分配法分配法 插入法：插入法：将酯基将酯基(C O)作基团作基团(反反插插)插入插入C H、C CO分配分配法：法：注意：羧酸注意：羧酸和醇的同分异构和醇的同分异构情形情形羧酸羧酸醇醇(1)C1 C3(2)C2C2(3)C3C12分配法的优势分配法的优势(13新课新课标标)分子式分子式为为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有共有()A.15种种 B.28种种 C.32种种 D.40种种D插入法插入法的的优势优势练、练、写出符合写出符合C8H8O2的所有芳香的所有芳香羧酸和芳香酯羧酸和芳香酯的结构简式的结构简式1)羧酸羧酸(正插正插)：_4种种C HHHHHHHH2)酯酯(反插反插)：_4种种(正、反正、反插插)插入插入C C22种种