【高中化学】有机化合物中的共价键 2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二课时有机化合物中的共价键1、认识、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的型和共价键的极性。极性。2、能、能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测反应规律进行分析预测。3、通过、通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质结构决定性质”的理解的理解

2、。4、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线判断共线、共面原子。、共面原子。学习目标一、一、有机化合物有机化合物的结构特点的结构特点1 1、有机化合物分子结构中碳原子的成键有机化合物分子结构中碳原子的成键特点：特点：碳原子最外层碳原子最外层4 4个电子，不易得电子也不易失电子。个电子，不易得电子也不易失电子。在在有机化合物分子中，碳原子通过有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对共用电子对与其与其他原子相连接他原子相连接形成不同类型的形成不同类型的共价键共价键。碳原子与碳。碳原子与碳原子可以结合成链状，也可以结合成环状。原子可以结合成链状，也可以结合成环状。（1）

3、按共用电子对数目）按共用电子对数目单键：如单键：如H-H键键双键：如双键：如C=C键键三键：如三键：如NN键键2 2、共价键的分类、共价键的分类（2）按共用电子对是否偏移）按共用电子对是否偏移非极性键：如非极性键：如Cl-Cl键键极性键：如极性键：如H-Cl键键（3）按）按原子轨道的重叠方式原子轨道的重叠方式键键键键课堂练习课堂练习1、从碳原子的成键情况来分析从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是下列结构式不合理的是()A二、有机化合物中的共价键的类型二、有机化合物中的共价键的类型键和键和键键P PP Pp-pp-p键键键键“头碰头头碰头”键键“肩并肩肩并肩”特征：特征：轴对称，轴对称

4、，强度较大，组成强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转的两个原子可以围绕键轴旋转。特征：镜面对称，不如特征：镜面对称，不如键牢固键牢固易断裂，不能旋转。易断裂，不能旋转。甲烷分子中甲烷分子中C原子的原子的1个个2s轨道与轨道与3个个2p轨轨道形成道形成4个相同的个相同的sp3杂化轨道杂化轨道，夹角，夹角10928分别与分别与4个氢原子的个氢原子的1s轨道沿两个轨道沿两个原子核间的键轴，以原子核间的键轴，以“头碰头头碰头”的形式相的形式相互重叠互重叠，形成，形成4个个C-Hs-sp3键键，呈正四面，呈正四面体形。体形。1 1、甲烷分子中的共价键、甲烷分子中的共价键特点：通过键连接的原子或原子团

5、可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。轴对称轴对称CH2=CH2分子中两个碳原子分子中两个碳原子均均sp2杂化轨道各杂化轨道各有一个相互重叠形成有一个相互重叠形成sp2-sp2键键，另外，另外4个杂化轨道与氢原子个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成轨道重叠形成4个个s-sp2键键，未参与杂化的未参与杂化的2P轨道轨道以以“肩并肩肩并肩”形式从侧面重叠形成形式从侧面重叠形成键。键。呈平面结构。呈平面结构。2 2、乙烯分子中的共价键、乙烯分子中的共价键特点：键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面镜面对称对称CHCH分子中分子中

6、碳原子的碳原子的2个个sp杂化轨道杂化轨道有一个相互重叠形成有一个相互重叠形成sp-sp键键，另外另外1个杂化轨道与氢原子个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个轨道重叠形成两个s-sp键键，未参与杂化未参与杂化的的2个个2P轨道相互重叠形成轨道相互重叠形成2个个键。键。呈直线结构呈直线结构。3 3、乙炔分子中的共价键、乙炔分子中的共价键共价键的类型共价键的类型键键键键原子轨道重叠方式原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度原子轨道重叠程度对称类型对称类型键的强度键的强度旋转情况旋转情况成键情况成键情况“头碰头头碰头”“肩并肩肩并肩”大大小小轴对称轴对称镜面对称镜面对称键的强度大，键牢固键的强度大，键牢

7、固键的强度小，易断裂键的强度小，易断裂单键可以绕键轴任意单键可以绕键轴任意旋转，不破坏旋转，不破坏键键不能旋转，否则破坏不能旋转，否则破坏键键单键都是单键都是键，双键含一个键，双键含一个键和一个键和一个键，三键，三键含一个键含一个键和二个键和二个键键4、键和键和键的比较键的比较甲烷含有CH 键，能发生取代反应。键的轨道重叠程度比键的小，比较容易断裂，键更活泼，如乙烯和乙炔含有键，能发生加成反应。5 5、共价键类型与化学反应类型的关系、共价键类型与化学反应类型的关系CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光CCHHHH+BrBrBrHHCHCHBr乙烯的加成反应甲烷的取代反应课堂练习课堂练习2、科学

8、科学资料显示资料显示,人类能够承受的极限高温为零上人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度摄氏度,人类人类大约能在此温度环境中存活大约能在此温度环境中存活10分钟分钟,而在接近零下而在接近零下100摄氏度的极低温环境中摄氏度的极低温环境中,能存活约能存活约1个小时。由此可见个小时。由此可见,与极低温相比与极低温相比,极高温更加致命。极高温更加致命。科学家在科学家在-100的低温下合成了一种烃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如该分子的球棍模型如图所图所示。示。(1)X的分子式为的分子式为。(2)该该X分子中每个碳原子均形成分子中每个碳原子均形成4个化学键个化学键,则则X分子中含有分子中含

9、有个个键键,个个键。键。(3)1molX在一定条件下可与在一定条件下可与molH2发生反应。发生反应。1molX含有含有2mol碳碳双键碳碳双键,可与可与2molH2发生反应。发生反应。C5H41022三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应乙醇发生化学反应时乙醇发生化学反应时,可断裂不同的可断裂不同的化学键化学键电负性：电负性：H2.1 C2.5 O3.5H2.1 C2.5 O3.5极性：极性：HOHOCO CO CH CH 由于不同的成键原子由于不同的成键原子间间电负性电负性的差异的差异，共用电子对会发生，共用电子对会发生偏移偏移。偏移的。偏移的程度

10、越大程度越大，共价键共价键极性越强极性越强1 1、水、乙醇与钠反应的对比、水、乙醇与钠反应的对比水水乙醇乙醇【实验实验1111】水和钠水和钠无水乙醇和钠实验原理实验原理实验现象实验现象剧烈程度剧烈程度2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、响、红浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：剧烈程度：H2OCH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离

11、子键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子【实验结论实验结论】基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质从而影响官能团和物质的性质。2 2、乙醇与氢溴酸的反应乙醇与氢溴酸的反应由于由于-OH中中氧原子的电负性较大，乙醇分子中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的的C-O键键极性也较强，极性也较强，也可断裂，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：如乙醇与氢溴酸的反应：HBrH2O碳氧键的极性较强碳氧键的极性较强由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移基团之间相互

12、影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质团和物质的性质偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位有机化合物中的共价键的极性与有机反应有机化合物中的共价键的极性与有机反应共价键共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种存在多种可能。可能。相对相对无机反应

13、，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。比较复杂。3 3、有机反应的特点、有机反应的特点CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光光【思考与讨论】【思考与讨论】CH2=CH2中中碳碳碳碳双双键键为为键键，键键的的轨轨道道重重叠叠程程度度比比键键的的小小，所所以不如以不如键牢固，比较容易断裂而发生加成反应键牢固，比较容易断裂而发生加成反应.甲烷分子中含有甲烷分子中含有CH键，能发生取代反应键，

14、能发生取代反应.课堂课堂练习练习3、关于、关于乙醇的说法中正确的乙醇的说法中正确的是是()A.乙醇结构中乙醇结构中有有OH，所以乙醇溶解于水可以电离，所以乙醇溶解于水可以电离出出OH-而而显碱性显碱性B.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性C.乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应放出乙醇与钠反应放出H2，所以乙醇羟基上的氢原子比，所以乙醇羟基上的氢原子比其他其他氢原子活泼氢原子活泼D四、有机化合物中的原子的共面、共线。四、有机化合物中的原子的共面、共线。乙炔的直线结构，乙炔的直线结构，键

15、角键角1800乙烯平面结构，键角120甲烷的正四面体结构，键角10928苯的平面结构，键角120原子间成键方式原子间成键方式空间构型空间构型四面体形四面体形平面形平面形直线形直线形12个原子共平面个原子共平面(每每3个原子共面个原子共面)烷烃基碳原子烷烃基碳原子：CHO课堂练习课堂练习4、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（的是（）A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能

16、都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上BD解析：解析：注意：单键注意：单键可以旋转，而双、可以旋转，而双、三键、苯环不能三键、苯环不能旋转。旋转。知识应用能力知识应用能力看清看清要求要求准确准确判断判断选准选准主体主体结构结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断共面判断 结构中每出现一个碳碳双键，至少有结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 6个原子个原子共面共面结构中每出现一个碳碳三键，至少有结构中每出现一个碳碳三键，至少有4 4个原子个原子共线共线结构结构中每出现一个苯环，至少有中每出现一个苯环，至少

17、有1212个原子共面个原子共面凡结构中出现凡结构中出现碳碳碳碳双键双键 则以则以乙烯的结构为乙烯的结构为主体主体 凡凡结构中结构中出现出现碳碳碳碳三键三键 就以乙炔的就以乙炔的结构为主体结构为主体 凡凡结构中结构中出现苯环就以出现苯环就以苯的结构为主体苯的结构为主体题目要求是题目要求是“碳原子碳原子”还是还是“所有原子所有原子”，注意关键词，注意关键词 要求要求 :“:“一定一定”“”“可能可能”“”“最多最多”“”“共线共线”“”“共面共面”等等 小结：小结：有机物原子共面。共线的判断方法有机物原子共面。共线的判断方法核心素养提升核心素养提升课堂小结有机化合有机化合物中的共物中的共价键价键键

18、键共价键的共价键的类型类型共价键的共价键的极性极性键键共价键共价键极性越强极性越强，在反应中在反应中越容易断裂越容易断裂如如OH、CO如如、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。的结构判断共线、共面原子。1、下列下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的关于有机化合物中化学键的说法不正确的是是（）A.烷烃中的化学键均为烷烃中的化学键均为键键B.CH3NH2中中CH的极性比的极性比NH的极性弱的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有个丙炔分子中含有5个个键和键和3个个键键D课堂达标2、下列说法错误的是、下列说

19、法错误的是()A.有机物有机物分子中均有分子中均有键和键和键键。B.含有含有键的有机物一般容易发生加成反应键的有机物一般容易发生加成反应。C.甲烷甲烷分子中只有分子中只有CH键，只能发生取代反应键，只能发生取代反应。D.乙烯乙烯分子中含有分子中含有键，所以化学性质比甲烷活泼键，所以化学性质比甲烷活泼。AC3、下列下列说法说法错误错误的的是是()A一般仅一般仅含含键键的的烃易发生取代反应，烃易发生取代反应，含有含有键键的的烃易发生加成反应烃易发生加成反应B一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的

20、性质有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度的剧烈程度不同不同C4、某某有机物的结构简式有机物的结构简式为为其其分分子结构中处在同一平面内的原子最多有子结构中处在同一平面内的原子最多有()A.15个个B.16个个C.17个个D.18个个C知识应用能力知识应用能力5.某某有有机机物物分分子子的的结结构构简简式式为为，该该分分子子中中有有个个键键，个个键键，(填填“有有”或或“没没有有”)非非极极性性键键。根根据据共共价价键键的的类类型型和和极极性性可可推推测测该该物物质质可可发发生生反反应应和和反反应应，与与钠钠反反应应的的剧剧烈烈程程度度比比水水与钠反应与钠反应的剧烈程度的剧烈程度。原因。原因_82有有加成加成取代取代大大中中的的氢氧键受酮羰基影响氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂极性更强，更易断裂CH2=CHCOOH中中COOH