【高中化学】第三章第二节第二课时 酚 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚 学习学习 目标目标第第2课时课时 酚的结构与性质PART01PART02通过认识酚的结构通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质形成物质结构决定性质的核心理念结构决定性质的核心理念通过酚及其酚类性质的学习通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响中基团之间存在相互影响浓度很低的某些酚类溶液浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在与水的比例通常在 1:20 1:20 1:40)1:4

2、0)，可以用来消毒杀菌。，可以用来消毒杀菌。在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现这一发现使苯酚成为一种强有力的使苯酚成为一种强有力的外科消毒

3、剂，李斯特也因此被誉为，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。同时使苯酚首次声名远扬。是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？“外科消毒之父外科消毒之父外科消毒之父外科消毒之父”约瑟夫约瑟夫约瑟夫约瑟夫 李斯特李斯特李斯特李斯特(Joseph Lister,18271912)HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚(1)酚定义：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物.官能团为羟基（OH）歇后语：苯环上挂羟基装“醇”苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(OH)。1、酚一、苯酚的组成、结构与物理性质2、苯酚的组成与结构名称苯酚，俗称石灰酸分子式C6H6O官能团OH结构

4、特点羟基与苯环直接相连一、苯酚的组成、结构与物理性质颜色状态气味熔点溶解性无色晶体特殊气味43难溶于冷水，易溶于65以上热水，易溶于酒精等有机溶剂毒性有毒3、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长会被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。一、苯酚的组成、结构与物理性质酚苯基团之间相互影响醇？OH预测苯酚的化学性质思考分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？实验实验3-4实验内容实验现象向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2

5、mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液变浑浊浑浊的液体又变澄清澄清液体又变浑浊二、苯酚的化学性质1、弱酸性实验实验3-4二、苯酚的化学性质1、弱酸性苯环的存在使羟基上的氢原子更活泼，使氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。(苯酚又名石炭酸)苯氧离子苯酚溶液电离方程式：与NaOH溶液反应:H2OOHONa+NaOH苯酚钠苯酚钠与盐酸反应生成苯酚:澄清浑浊1、弱酸性:苯酚钠的稀溶液:常用于医院的消毒剂“来苏水”。OHOH+结论：二、苯酚的化学性质思考：如何设计实验比较苯酚酸性与H2CO3酸性？CO2苯酚的弱酸性将二氧化碳气体通入适量苯

6、酚钠溶液中，观察现象。1、弱酸性:二、苯酚的化学性质思考：如何设计实验较苯酚酸性与H2CO3酸性？CO2ONaOHCO2H2O现象：NaHCO3不能是不能是Na2CO3？1、弱酸性:如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体，可以看到溶液又变浑浊。这是因为苯酚钠在碳酸的作用下又生成了苯酚，这说明苯酚酸性比碳酸弱。【注意】无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3+Na2CO3弱电解质苯酚碳酸电离平衡常数(25)1.2810-10K1=4.310-7 K2=5.610-11+NaHCO3 酸性：CH3COOH 碳酸苯酚HCO3-二、苯酚的化学性质活动：探究羟基对苯环的影响【实验3-5】向试管中加入

7、0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀应用:该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。2、苯酚的取代反应,三溴苯酚 结论：羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代。(与甲苯相似)【注意】不能用溴水除去苯中混有的苯酚二、苯酚的化学性质因为苯酚会和溴水发生反应苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴水与苯酚反应液溴 与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子（三元取代）一次

8、取代苯环上一个氢原子（一元取代）瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代苯酚与苯取代反应的比较2、苯酚的取代反应+3HNO3OH浓硫酸浓硫酸 NO2 NO2 O2N OH+3H2O三、苯酚的化学性质总结：酚羟基的两种检验方法：1苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。实验3-6实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 溶液变成紫色3.苯酚的显色反应检验酚羟基苯酚6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+配合物二、苯酚的化学性质（1）苯酚可以燃

9、烧 4.苯酚的氧化反应（2）苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色(3)苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。C6H6O+7O2 6CO2+3H2O点燃点燃二、苯酚的化学性质+H+H2 2 OH OH 注意：不和溴水发生加成反应，不能使溴水褪色。5.苯酚与H2的加成反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+(n-1)H2O 酚醛树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。（6）缩聚反应H OH酚醛塑料（俗称“电木”）(环已醇)二、苯酚的化学性质苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂阿司匹林阿司匹林乙酰

10、水杨酸乙酰水杨酸三、苯酚的用途科学史话 苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。约瑟夫李斯特课堂小结OH苯环活化羟基羟基的性质：弱酸性 还原性羟基活化苯环苯环的性质：取代反应（三取代）加成反应特征反应：显色反应官能团基团之间相互影响改变键的极性练一练1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色液溶无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液wFeCl3溶液2、如何检验一份溶液中含有苯酚？取少量样品 浓溴水产生白色沉淀，说明含有苯酚。取少量样品 氯化铁溶液溶液显紫色，说明含有苯酚。3.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面B B