【高中化学】苯的同系物 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、第二课时第二课时 苯苯的同系物的同系物 化学家预言第一次世界大战化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要理解的是，德国人只要婆罗洲的石油婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时其解时,一位

2、化学家提醒世人说：一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！德国人在准备发动战争了！”果然果然不出化学家所料，不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。【情境引入】【情境引入】这这位化学家为何知道德国将发动战争呢？位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位这一奇怪现象引起了一位化学家的化学家的注意，他注意，他经过化验，发现经过化验，发现婆罗洲的石油成分婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等苯和甲苯等芳香烃芳香烃，正是适宜制造正是适宜制造“

3、TNTTNT”(”(三硝基甲苯三硝基甲苯)烈性烈性炸药炸药的的的的基础成分。这位化学家们就是在对基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。【情境引入】【情境引入】那么，那么，“TNT”TNT”(三硝基甲苯三硝基甲苯)是怎么制备的呢？是怎么制备的呢？下面我们来认识以下面我们来认识以“甲苯甲苯”为代表的为代表的苯的同系物苯的同系物的性质。的性质。BrBrCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3NONO2 2CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH3 3思考交流：思考交流：1 1、

4、？同系物：同系物：结构相似结构相似、分子组成、分子组成相差一个或若干相差一个或若干个个“CHCH2 2”原子团的原子团的有机物有机物。2 2、？1.1.概念：概念：侧链侧链为为烷烃基烷烃基3.通式：通式：CnH2n-6(n6)苯分子中的苯分子中的H原子原子被被烷烃基烷烃基取代后的产物。取代后的产物。2.结构特点：结构特点：有且只有有且只有一个一个苯环苯环“苯环苯环 +烷基烷基”判断：下列物质中属于苯的同系物的是（判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）E F G E F G A AOHOHC CCHCH写出下列苯的同系物的结构简写出下列苯的同系物的结构简式并命名。式并命名。甲甲苯苯乙乙苯苯邻邻二

5、甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯C C7 7H H8 8C C8 8H H1010练一练练一练CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3对对二甲苯二甲苯正丙正丙苯苯邻邻甲乙苯甲乙苯间间甲乙苯甲乙苯C C9 9H H1212CH3CH2 CH2对对甲乙苯甲乙苯CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3连连三甲苯三甲苯均均三甲苯三甲苯偏偏三甲苯三甲苯异丙异丙苯苯 间二甲苯间二甲苯 4.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性质一般为一般为无色无色特殊气味特殊气味的的有毒有毒液体液体(或固体或固体).难溶难溶于

6、水，于水，密度比水小密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.(与苯相似与苯相似)思思考考:下下列列三三种种二二甲甲苯苯的的沸沸点点高高低低情情况况如如何何呢呢？为为什什么么？邻二甲苯邻二甲苯 对二甲苯对二甲苯 144139138CH3CH3CH3CH3CH3CH3沸点：沸点：同分异构体：同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！对称性越好，熔沸点越低！P43P444.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性质P44随随碳原子数增多，碳原子数增多，熔熔、沸点沸点依次升高依次升高，密度密度依次增大依次增大；总体来说：P444.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性

7、质P44同分异构体之间，苯环苯环上的支链越多上的支链越多，对称性越好，对称性越好，溶溶、沸点沸点越低越低 ，密度越小密度越小总体来说：5.5.化学性质化学性质都含有都含有苯环苯环，性质相似性质相似例如例如:可燃烧；易取代可燃烧；易取代(卤代、硝化卤代、硝化)；能能加加成成等。等。CH31)比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点，推测推测甲苯的化学性质甲苯的化学性质。甲苯含有甲基，甲苯含有甲基，由于由于苯环苯环和甲基相互和甲基相互影响影响，在在化学性质上与化学性质上与苯苯也有不同之处。也有不同之处。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O（1）可燃性

8、可燃性现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟5.5.化学性质化学性质实验实验2-25.5.化学性质化学性质实验实验2-2实验内容实验内容实验现象实验现象解释解释 溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 5.5.化学性质化学性质(2)(2)将将上上述述试试管管用用力力振荡振荡，静置静置(1)(1)向向两两支支分分别别盛盛有有2mL2mL苯苯和和甲甲苯苯的的试试管管中中各各加加入几滴入几滴溴水溴水，静置，静置苯环苯环中的碳碳键是介中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双于碳碳单键和碳碳双键之间

9、的特殊共价键。键之间的特殊共价键。？实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度实验实验2-25.5.化学性质化学性质(4)将上述试管用力振荡，静置？KMnOKMnO4 4(H(H+)CH3COOH试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。KMnO4(H+)溶液 不反应KMnO4(H+)溶液 不反应KMnO4(H+)溶液CH3COOH性质探究(H

10、CH3)CH4苯环取代苯环取代甲烷上一甲烷上一个个H苯环上的苯环上的烷烃基烷烃基比比烷烃烷烃性质活泼。性质活泼。【结论】苯环苯环影响侧链影响侧链，使，使侧链甲基侧链甲基能能被被KMnOKMnO4 4/H/H+(aq)(aq)氧化氧化苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料卡片：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律根据以上信息，你能发现什么规律？CH2CH3CHCH3CH2CH2CH3CCH3CH2CH3H3CCCH3CH3H3C【思考交流】KMnOKMnO4 4/H/H+(aq)(aq)COOH与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子KMnOKMn

11、O4 4/H/H+(aq)(aq)COOH，并且烷基均被氧化为-COOH。苯的同系物被苯的同系物被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化的条件：氧化的条件：CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+思考思考1：产物是什么？：产物是什么？C|CC|C苯环直接相连的碳上苯环直接相连的碳上无氢原子无氢原子的侧链的侧链不能被氧化不能被氧化KMnOKMnO4 4/H/H+规律：规律：思考思考2、如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。思考思考3：如何除去如何除去苯苯中溶解的中溶解的少量甲苯少量甲

12、苯?KMnOKMnO4 4/H/H+(aq)(aq)COOH分液分液NaOHNaOH(aq)(aq)COONa苯苯甲苯甲苯苯苯苯苯(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色1.氧化反应思考交流：苯环苯环可以影响烷基，让其易被氧可以影响烷基，让其易被氧化，烷基化，烷基是否可以影响苯环呢是否可以影响苯环呢？(总结归纳)5.5.化学性质化学性质区别苯和苯的同系物区别苯和苯的同系物结论：结论：苯环对侧链影响：苯环对侧链影响：苯环活化侧链苯环活化侧链，使侧链易于氧化。使侧链易于氧化。KMnOKMnO4 4/H/H+邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH

13、3NO2CH3NO2+H2O2.取代取代反应反应硝化反应硝化反应+H2O结论结论:侧链影响侧链影响了苯环，了苯环，使苯环上的使苯环上的H(H(尤其是尤其是邻、对位邻、对位)更活跃，易于取代！更活跃，易于取代！5.5.化学性质化学性质温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色针状晶体，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水不溶于水，是，是一种一种烈性烈性炸药炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸TNTTNT广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等广泛

14、用于国防、开矿、筑路、兴修水利等2.取代取代反应反应硝化反应硝化反应注意书写规范TNT炸药爆炸时的场景炸药爆炸时的场景卤代反应卤代反应+Br2 2FeFeBr3CH3CH3Br+HBr原因原因:苯环受侧链影响苯环受侧链影响，邻邻位和位和对对位上的位上的H H易易被取代被取代CH3Br+HBr其他其他纯的纯的卤素单质卤素单质(X(X2 2)也能发生类似的取代反应也能发生类似的取代反应如，甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。注意：但不能与卤水取代！2.取代取代反应反应产物以邻溴甲苯、对溴甲苯为主比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？+Br2CH3CH3

15、Br+HBr催化剂催化剂(FeFeBr3)+Br2CH3CH2Br+HBr思考思考:光照光照(侧链被取代侧链被取代)(苯环上苯环上H被取代被取代)规规 律：律：光照光照条件下，条件下，苯的同系物苯的同系物取代反应发生在取代反应发生在烷基侧链烷基侧链上上卤化铁卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位邻位、对位上上特点特点：有机产物不唯一有机产物不唯一产物以邻、对位为主环己烷环己烷+3H2Ni（3 3）加成反应）加成反应1 :31 :3(较困难较困难)一元取代产物有几种？一元取代产物有几种？讨论：讨论：4种种5种种甲基环己烷CH3|CH3

16、|+3H2催化剂催化剂催化剂3H2RR通式：可燃性可燃性1、氧化反应、氧化反应:苯环苯环与侧链的与侧链的相互影响相互影响将使苯的同系物具有特性！将使苯的同系物具有特性！2、取代反应、取代反应3、加成反应加成反应(较困难较困难)侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响，使，使邻邻位位和和对对位上的位上的H H易易被取代被取代KMnO4（H+）说明了说明了苯环对侧链的影响，苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化使侧链更易氧化小结：苯的同系物的化学性质小结：苯的同系物的化学性质可使可使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色溶液褪色多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相

17、连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘萘C10H8蒽蒽C14H10二苯甲烷二苯甲烷联苯联苯对三对三联联苯苯u多环芳香烃(了解)CHCH2 2u稠环芳香烃稠环芳香烃(课本课本P46资料资料卡片卡片)u稠环芳香烃【概念概念】由由两个或两个以上的苯环两个或两个以上的苯环共用相邻的共用相邻的2 2个碳原子个碳原子而成的一类芳香烃，而成的一类芳香烃，称为称为稠环芳香烃稠环芳香烃。C10H8(课本课本P46资料资料卡片卡片)萘萘萘是萘是无色片状晶体无色片状晶体，具有特殊的气味，具有特殊的气味，易升华易升华，曾经用来防蛀、驱虫，曾经用来防蛀、驱虫，但因它但因它有一定的有一定的毒性毒性

18、，现已禁止使用。，现已禁止使用。萘是一种萘是一种重要的化工原料重要的化工原料。苯并芘苯并芘C14H10蒽蒽 蒽是蒽是生产染料生产染料的主要原料。的主要原料。蒽也是一种蒽也是一种无色的晶体，易升华无色的晶体，易升华菲菲C14H10u芳香烃的来源芳香烃的来源及应用及应用 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭焦炭，生，生产产焦炭焦炭的主要方法是的主要方法是煤的干馏煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。，即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气煤气，但同时，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的却生成一

19、种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体油状液体！人们！人们把它称作把它称作煤焦油煤焦油。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用煤焦油的利用就就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。(了解)后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣对煤焦油产生了兴趣，并从煤，并从煤焦油中焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物分离出了以芳香烃为主

20、的多种重要芳香族化合物，又以这些，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药染料、药品、香料、炸药等有机产等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。自从自从18451845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从。但是，从1 1吨煤吨煤中仅可以提取中仅可以提取1 1千克苯千克苯和和2.52.5千克其他芳香烃千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中。由于芳

21、香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。u芳香烃的来源芳香烃的来源及应用及应用(了解)大约到了大约到了19301930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。19401940年以来，通过年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达4048%4048%，因此，因此石油也成为芳石油也成为芳香烃的重要来源。香烃的重要来源。芳香烃的来源芳香烃的来源煤煤的干馏的

22、干馏石油的催化重整和裂解石油的催化重整和裂解u芳香烃的来源芳香烃的来源及应用及应用(了解)1.1.芳香烃的来源芳香烃的来源传统工艺传统工艺：煤焦油：煤焦油新工艺新工艺：石油产品的：石油产品的催化重整和裂解催化重整和裂解简单简单的芳香烃，如的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是等是基本的有机原料基本的有机原料，可用于可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。等。2.2.芳香烃的应用芳香烃的应用u芳香烃的来源芳香烃的来源及应用及应用(了解)u芳香烃芳香烃对人体及环境的危害对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳烧烤中含有超量的芳香烃，对人体

23、有害。香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。的芳香烃，对人体有害。课堂检测1 1下列有关苯及其同系物的说法下列有关苯及其同系物的说法错误错误的是的是A A苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟B B用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键C C苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同D D甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼甲苯能使

24、酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼CC课堂检测2 2下列实验中能获得成功的是下列实验中能获得成功的是A A在甲苯和苯中分别滴加几滴在甲苯和苯中分别滴加几滴KMnOKMnO4 4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去B B制硝基苯时，在浓制硝基苯时，在浓H H2 2SOSO4 4中加入浓中加入浓HNOHNO3 3后，立即加苯混合，进行振荡后，立即加苯混合，进行振荡C C溴苯中含有溴单质，可用溴苯中含有溴单质，可用NaOHNaOH溶液洗涤，再经分液而除去溶液洗涤，再经分液而除去D D在液体苯中通氢气可制得环己烷在液体苯中通氢气可制得环己烷CC3 3下列说法正确的是

25、下列说法正确的是A A甲苯在光照下与甲苯在光照下与ClCl2 2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应B B苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等C C苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯D D苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色B B课堂检测4 4如图表示的一些物质或概念间的从属关系中，如图表示的一些物质或概念间的从属关系中，不正确不正确

26、的是的是课堂检测选项选项X XY YZ ZA A苯的同系物苯的同系物芳香烃芳香烃芳香化合物芳香化合物B B烯烃烯烃不饱和烃不饱和烃烃烃C C氯乙烷氯乙烷卤代烃卤代烃烃的衍生物烃的衍生物D D甲苯甲苯环状化合物环状化合物芳香烃芳香烃D D5 5晶体蒽晶体蒽(如图所示如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确正确的是的是课堂检测A A分子中含有碳碳双键和碳碳单键分子中含有碳碳双键和碳碳单键B B能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C C难溶于水

27、，能溶于苯、乙醚难溶于水，能溶于苯、乙醚D D分子中最多有分子中最多有1414个原子共面个原子共面CC分子中所有原子共面分子中所有原子共面性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色6下列关于芳香烃的叙述中不正确的是A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。D除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸

28、性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。课堂检测CC课堂检测7 7.“苯宝宝苯宝宝”表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的是是A A乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化B B“苯宝宝多虑（氯）了苯宝宝多虑（氯）了”可溶于水可溶于水C C苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键D D苯能与溴水在苯能与溴水在FeBrFeBr3 3催化下发生取代反应催化下发生取代反应A A课堂检测8 8如图所示为甲苯的有关转化如图所示为甲苯的有关转化关系关系(部分部分产物没有标产物没

29、有标出出)，下列叙述正确下列叙述正确的是（）的是（）A A反应反应为取代反应，其产物可能是为取代反应，其产物可能是B B反应反应的现象是火焰明亮并伴有浓烟的现象是火焰明亮并伴有浓烟C C甲基环己烷与甲烷互为同系物甲基环己烷与甲烷互为同系物D D苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B B课堂检测9 9关于苯及苯的同系物的说法，关于苯及苯的同系物的说法，不正确不正确的是（）的是（）A A利用甲苯的硝化反应可以制得利用甲苯的硝化反应可以制得TNTTNT炸药炸药B B苯与甲苯互为同系物，可以用苯与甲苯互为同系物，可以用KMnOKMnO4 4酸性溶液进行鉴别酸性溶液进

30、行鉴别C C苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色颜色D D煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来CC1010、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()()A.A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B.B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100110100110才能生成二硝基苯，而甲苯在才能生成二硝基苯，而甲苯在100100时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对

31、苯环产生了影响。时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C.C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。D.D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnOKMnO4 4溶液，充分反应后再加入溶液，充分反应后再加入足量的足量的NaOHNaOH溶液，然后分液即可。溶液，然后分液即可。C课堂检测11.已知已知分子式为分子式为C12H12的物质的物质A结构简结构简式如下，则式如下，则A环上环上的的一溴代物一溴代物有有 ()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种BBr5种种1)一个溴定在一个溴定在号位号位 A A环上环

32、上的的二溴代物二溴代物有有 种同分异构体？种同分异构体？1 15 54 42 23 3课堂检测Br1 12 23 32)一个溴定在一个溴定在号位号位3种种11.已知已知分子式为分子式为C12H12的物质的物质A结构简结构简式如下，则式如下，则A环上环上的的一溴代物一溴代物有有 ()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种B5种种1)一个溴定在一个溴定在号位号位 A A环上环上的的二溴代物二溴代物有有 种同分异构体？种同分异构体？课堂检测Br1 13)一个溴定在一个溴定在号位号位1种种9由此推断由此推断A环上的环上的四溴代物四溴代物的异构体的数目有的异构体的数目有 种。种。92)一个溴定在

33、一个溴定在号位号位3种种11.已知已知分子式为分子式为C12H12的物质的物质A结构简结构简式如下，则式如下，则A环上环上的的一溴代物一溴代物有有 ()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种B5种种1)一个溴定在一个溴定在号位号位 A A环上环上的的二溴代物二溴代物有有 种同分异构体？种同分异构体？课堂检测12.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。萘萘:C C1010H H8 8蒽:C14H10菲菲:C C1414H H1010C C1313H H9 9 1 12 2（2 2种种）2 32 3 1 1（3 3种种）1 1 2 2 3 3 （5 5种种）1

34、1 2 2（2 2种种）课堂检测45有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双键不含碳碳双键不饱和饱和含碳碳叁键不含碳碳叁键不饱和饱和特殊的键不饱特殊的键不饱和和空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应类型主要反应类型 u烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色

35、液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应可能发生氧化可能发生氧化取代、加成取代、加成以下以下物质：物质：(1)(1)甲烷甲烷 (2)(2)苯苯 (3)(3)聚乙烯聚乙烯 (4)4)聚乙炔聚乙炔 (5)2(5)2-丁炔丁炔 (6)(6)环己烷环己烷 (7)(7)邻二甲苯邻二甲苯 (8)(8)苯乙烯。苯乙烯。既能使既能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色，酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是又能使溴水

36、因发生化学反应而褪色的是()A A、(3)(4)(5)(8)B(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)(4)(5)(7)(8)C C、(4)(5)(8)D(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)(3)(4)(5)(7)(8)C迁移练习因化学反应使溴水褪色的烃：因化学反应使溴水褪色的烃：；能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的烃溶液褪色的烃：；既既能使溴水褪色，又能使酸性能使溴水褪色，又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的烃：溶液褪色的烃：；既不能使溴水褪色，也不能使酸性既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的烃：溶液褪色的烃：；因为萃

37、取作用使溴水褪色的烃：因为萃取作用使溴水褪色的烃：。烯烃、炔烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃烯烃、炔烃烷烃、苯烷烃、苯液态烷烃、苯、苯的同系物液态烷烃、苯、苯的同系物以上各以上各类烃遇溴水、类烃遇溴水、KMnOKMnO4 4溶液的褪色比较溶液的褪色比较u烷烃、烯烃、炔烃烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯及苯的同系物【专题】原子共线、共面一.明确五类结构模板1复杂有机分子共面情况的分析思路二、有机物原子共面、共线的分析方法二、有机物原子共面、共线的分析方法【专题】原子共线、共面单键可以旋转，双键不能旋转有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共

38、面情况保持不变以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。2.常见有机物结构的共面规律有机物结构共面规律甲烷型碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面乙烯型每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面 乙炔型每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线苯型每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面羰基型每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面CH3典典 例：例：CH=CH2CCH苯乙烯分子中，一定共平面原子有_个；最多可以有_个原子共平面。苯乙炔分子中，一定共平面

39、的原子有_个；在同一直线上的碳有_个。一定共平面碳原子有_个；在同一直线上的碳有_个。CH3甲苯分子中，一定共平面原子有_个；最多可以有_个原子共平面。12131216144951.下列下列说法正确的是说法正确的是A丙烷是直链烃，所以分子中丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上个碳原子也在一条直线上B丙烯分子中所有原子均在同一平面上丙烯分子中所有原子均在同一平面上所有碳原子都在同平面上所有碳原子都在同平面上至少有至少有16个原子共平面个原子共平面针对训练针对训练CDD在在同一平面上的碳原子至少有同一平面上的碳原子至少有()C针对训练针对训练A.7个个B.8个个C.9个个D.14个个2.(教材教材P49)C针对训练针对训练4.某某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是针对训练针对训练A该有机化合物含有该有机化合物含有3种官能团种官能团B该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内C该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有6个碳原子共线个碳原子共线D该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内D