【高中化学】研究有机化合物的一般方法（第二课时） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第二节第二节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二课时第二课时 元素分析元素分析1、掌握李比希提出的燃、掌握李比希提出的燃烧烧有机物有机物对产对产物的定量物的定量测测定确定确定定实验实验式式；2、了解、了解质谱质谱法确定分子式的原理与方法法确定分子式的原理与方法；3、知道、知道红红外光外光谱谱、核磁共振等、核磁共振等现现代代仪仪器分析方法在有器分析方法在有机物分子机物分子结结构构测测定中的定中的应应用。用。教学目教学目标标一、确定一、确定实验实验式式定性分析定性分析有机物的有机物的组组成元素分析成元素分析定量分析定量分析分子内各元素原子

2、的分子内各元素原子的质质量分数量分数（一）元素分析的方法（一）元素分析的方法1、元素定量分析的原理：、元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，为简单的无机物，并作并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有出组成该有机物元素原子的机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。确定其实验式。（又称为最简式）（又称为最简式）（二）定量分析（二）定量分析2、定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子

3、的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构鉴定分子结构（确定物质）（确定物质）3、分析方法、分析方法李比希法李比希法【例例1】：某种含：某种含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经经燃燃烧烧分析分析实验测实验测得其中碳的得其中碳的质质量分数量分数为为52.2%，氢氢的的质质量分数量分数为为13.1%，试试求求该该未知物未知物A的的实验实验式。式。解析：解析：答：答：该该未知物未知物A的的实验实验式式为为C2H6O(2)计计算算该该有机化合物分子内各元素原子的个数比：有机化合物分子内各元素原子的个数

4、比：N(C):N(H):N(O)=2:6:1(1)计计算算该该有机化合物中氧元素的有机化合物中氧元素的质质量分数：量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%【练练1】将有机物完全燃将有机物完全燃烧烧，生成，生成CO2和和H2O，将，将12g该该有机物的完全燃有机物的完全燃烧产烧产物通物通过浓过浓硫酸，硫酸，浓浓硫酸增重硫酸增重14.4g，再通，再通过过碱石灰增重碱石灰增重26.4g，则该则该有机物的有机物的实验实验式式为为（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2C二、确定分子式二、确定分子式1、原理、原理样样品品在磁在磁场场和和电场电场中的运中的运动动

5、行行为为不同不同得到它得到它们们的相的相对质对质量与量与电电荷数的比荷数的比值值，即，即质质荷比荷比以以质质荷比荷比为为横坐横坐标标，以各，以各类类离子的相离子的相对对丰度丰度为纵为纵坐坐标记录测试结标记录测试结果果质谱仪质谱仪有机化合物的有机化合物的质谱图质谱图（一）（一）质谱质谱法法乙醇的乙醇的质谱图质谱图CH3CH2OH+质质荷比荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相对对丰丰度度/%2、分析方法：、分析方法：质谱图质谱图最右最右边边，即横坐，即横坐标质标质荷比数荷比数值值最大的就是待最大的就是待测测物的相物的相对

6、对分子分子质质量。量。3、特点：快速、特点：快速、微量、精确微量、精确（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相）根据有机蒸气的相对对密度密度D，D=M1/M2（3）标标况下有机蒸气的密度况下有机蒸气的密度为为g/L，M=22.4L/molg/L（二）（二）计计算法算法【例例2】：1、某混合气体在、某混合气体在标标准状况下的密度准状况下的密度为为0.821g/L,该该混混合气体的平均相合气体的平均相对对分子分子质质量量为为_。2、某、某卤卤代代烃烃的蒸气密度是相同状况下甲的蒸气密度是相同状况下甲烷烷密度的密度的11.75倍，倍，该卤该卤代代烃烃的摩的摩尔尔质质量量为为_。3、如果、如果ag某气体中

7、含某气体中含b个分子，个分子，则则1摩摩该该气体的气体的质质量量为为_。18.4188g/molaNA/bg符合分子式符合分子式为为C2H6O的可能的的可能的结结构有以下两种：构有以下两种：质谱图质谱图中的碎片峰中的碎片峰对对我我们们确定有机化合物的分子确定有机化合物的分子结结构有一定帮助，但未知物构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲究竟是二甲醚还醚还是乙醇？是乙醇？这这还还需要我需要我们们根据其他根据其他证证据作出据作出进进一步推断。一步推断。HCOCHH二甲二甲醚醚HHHHCCOHH乙醇乙醇HHH思考：思考：三、确定分子三、确定分子结结构构常用方法：常用方法：红红外光外光谱谱法、核磁共振法、

8、核磁共振氢谱氢谱法和法和X射射线线衍射等衍射等（一）（一）红红外光外光谱谱1、原理：有机化合物受到、原理：有机化合物受到红红外外线线照射照射时时，能吸收与，能吸收与它的某些化学它的某些化学键键或官能或官能团团的振的振动频动频率相同的率相同的红红外外线线，通通过红过红外光外光谱仪谱仪的的记录记录形成形成该该有机化合物的有机化合物的红红外光外光谱谱图图。谱图谱图中不同的化学中不同的化学键键或官能或官能团团的吸收的吸收频频率不同，率不同，因此分析有机化合物的因此分析有机化合物的红红外光外光谱图谱图，可，可获获得分子中所得分子中所含有的化学含有的化学键键或官能或官能团团的信息。的信息。红红外光外光谱仪

9、谱仪从从图图中可以找出中可以找出C-O、C-O和和O-H的吸收峰峰，故可确的吸收峰峰，故可确定未知物定未知物A为为含含-OH的化合的化合物，即物，即为为C2H5OH。（二）核磁共振（二）核磁共振氢谱氢谱(1)作用：作用：测测定有机物分子中定有机物分子中氢氢原子的原子的类类型和它型和它们们的相的相对对数目。数目。(2)原理：原理：处处于不同化学于不同化学环环境中的境中的氢氢原子因原子因产产生共振生共振时时吸收吸收电电磁波的磁波的频频率不同，相率不同，相应应的信号在的信号在谱图谱图上出上出现现的的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积积与与_

10、成正比。成正比。(3)分析：吸收峰数目分析：吸收峰数目=_，吸收峰面，吸收峰面积积比比=_。氢氢原子数原子数氢氢原子原子类类型种型种类类氢氢原子数之比原子数之比(4)示例分析：某未知物示例分析：某未知物A的分子式的分子式为为C2H6O,核磁共振核磁共振氢谱氢谱如如图图，则则有有_种种处处于不同化学于不同化学环环境的境的氢氢原子，原子，个数比个数比为为_，说说明明该该未知物未知物A的的结结构构简简式式为为_。33 2 1CH3CH2OH（三）（三）X射射线线衍射衍射X射射线线是一种是一种波波长长很短（很短（约约1010m）的的电电磁波磁波，它和晶体中的原子，它和晶体中的原子相互作用相互作用可以可

11、以产产生衍射生衍射谱图谱图。（1）原理）原理经过计经过计算可以从中算可以从中获获得分子得分子结结构的有关数构的有关数据，包括据，包括键长键长、键键角等分子角等分子结结构构信息。将信息。将X射射线线衍射技衍射技术术用于有机化合物（特用于有机化合物（特别别是复是复杂杂的生物大分子）晶体的生物大分子）晶体结结构的构的测测定，可以定，可以获获得得更更为为直接而直接而详详尽的尽的结结构信息构信息。（2）应应用用课课堂堂总结总结1、下图是某有机物的、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可核磁共振谱图，则该有机物可能是能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3OCH3D.CH3

12、CHOC课课堂堂练习练习2种；种；9:11种种3种；种；3:2:14种；种；3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2、下列有机物中有几种、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？原子以及个数之比？3、分子式、分子式为为C3H6O2的二元混合物，分离后在核磁共振的二元混合物，分离后在核磁共振氢谱氢谱上上观观察到察到氢氢原子原子给给出的峰有两种情况。第一种情况出的峰有两种情况。第一种情况峰峰给给出的出的强强度度为为1:1；第二种情况峰；第二种情况峰给给出的出的强强度度为为3:2:1。由此推断混合物的由此推断混合物的

13、组组成可能是（写成可能是（写结结构构简简式）。式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33:33 2 1若若1:2:2:1呢？呢？HOCH2CH2CHO4、吗吗啡和海洛因都是啡和海洛因都是严严格格查查禁的毒品。禁的毒品。吗吗啡分子含啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余、其余为为O。已知其分。已知其分子量不超子量不超过过300。试试求：求：吗吗啡的分子量；啡的分子量；吗吗啡的分子式。啡的分子式。分析：分析：分析：分析：可先假可先假可先假可先假设设设设分子中只含分子中只含分子中只含分子中只含1 1个氮原子，可通个氮原子，可通个氮原子，可通个氮原子，可通过过过过N N的的的的百分含量和百分含量和百分含量和百分含量和N N的原子量，的原子量，的原子量，的原子量，计计计计算出算出算出算出吗吗吗吗啡的最小分子量。啡的最小分子量。啡的最小分子量。啡的最小分子量。解：解：吗吗啡最小分子量啡最小分子量，而又知，而又知吗吗啡分子量不超啡分子量不超过过300，故可知故可知吗吗啡分子量即啡分子量即为为285。一个一个吗吗啡分子中碳原子数啡分子中碳原子数为为氢氢原子数原子数为为氮原子数氮原子数为为1，氧原子数氧原子数为为故故吗吗啡的分子式啡的分子式为为