【高中化学】有机化合物的结构特点（第二课时） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二课时第二课时 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键制作人：阳海斌制作人：阳海斌1、认识有机化合物的成键特点认识有机化合物的成键特点，熟知有机化合物中的熟知有机化合物中的共价键种类共价键种类，从本质上认识有机物分子共价键的极性从本质上认识有机物分子共价键的极性对性质的影响对性质的影响，理解有机物种类繁多的原因。理解有机物种类繁多的原因。2、了解有机物分子共价键的极性对性质的影响。了解有机物分子共价键的极性对性质的影响。3、熟知几种典型分子的空间构型。熟知几种典型

2、分子的空间构型。教学目教学目标标1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点 碳原子最外层有碳原子最外层有_个电子，通常以个电子，通常以_的形式的形式与其他原子成键，达到最外层与其他原子成键，达到最外层_ 个电子的稳定结构。个电子的稳定结构。2、碳原子的结合方式、碳原子的结合方式(1)碳原子之间可以形成碳原子之间可以形成_，也可以形成，也可以形成_，还可，还可以形成以形成_。(2)碳原子之间可以形成碳原子之间可以形成_，也可以形成，也可以形成_。(3)多个碳原子可以相互结合形成开链结构多个碳原子可以相互结合形成开链结构,也可以形成环状也可以形成环状结构。结构。(4)碳原子除了彼此间成键外，还可以与碳

3、原子除了彼此间成键外，还可以与H、O、N、Cl等其等其他元素的原子成键。他元素的原子成键。4共用电子对共用电子对8单键单键双键双键三键三键键键键键一、有机化合物中碳原子的成一、有机化合物中碳原子的成键键特点特点3、碳原子的成键方式、碳原子的成键方式键型名称键型名称碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键表示符号表示符号碳原子碳原子的类型的类型 碳原子碳原子 碳原子碳原子 碳原子碳原子成键成键方式方式一个碳原子一个碳原子与周围四个与周围四个原子成原子成键键碳原子之间形成碳原子之间形成一个一个键、一个键、一个键键；与；与周围三周围三个原子成个原子成键键碳原子之间形碳原子之间形成一个成一个键

4、、键、两个两个键键；与；与周围两个原子周围两个原子成成键键空间空间构型构型碳原子与其碳原子与其他四个原子他四个原子形成形成四面体四面体 结构结构形成双键的碳原形成双键的碳原子以及与之相连子以及与之相连的原子处于的原子处于同一同一平面平面上上形成三键的碳形成三键的碳原子以及与之原子以及与之相连的原子处相连的原子处于于同一直线同一直线 上上饱和饱和不饱和不饱和C CC C不饱和不饱和1、共价键的类型共价键的类型(1)键键（以甲烷分子中以甲烷分子中CH为例为例）形形成成：氢氢原原子子的的 _ _ 轨轨道道与与碳碳原原子子的的一一个个 _ 杂杂化化轨轨道道沿沿着着两两个个原原子子核核间间的的键键轴轴，

5、以以“_”的的形式相互重叠形式相互重叠。特特点点：通通过过键键连连接接的的原原子子或或原原子子团团可可绕绕键键轴轴旋旋转转而而不会导致化学键的破坏不会导致化学键的破坏。二二、有机化合物中的共价键、有机化合物中的共价键1Ssp3头碰头头碰头轴对称轴对称(2)键键（以乙（以乙烯烯分子分子为为例例）形成：在乙形成：在乙烯烯分子中分子中，两个碳原子均以两个碳原子均以_杂杂化化轨轨道与道与氢氢原子的原子的_轨轨道及另一个碳原子的道及另一个碳原子的_杂杂化化轨轨道道进进行重叠行重叠，形成形成4个个_键键与一个与一个_键键；两个碳原子未参与两个碳原子未参与杂杂化的化的 轨轨道以道以“_”的形式从的形式从侧侧

6、面重叠面重叠，形成了形成了键键。1Ssp2sp2C-HC-C肩并肩肩并肩 一一般般情情况况下下，有有机机化化合合物物中中的的单单键键是是_键键，双双键键中中含含有有一一个个_键键和和一一个个_键键，三三键键中中含含有有一一个个_键键和两个和两个键。键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系共价键的类型与有机反应类型的关系含有含有CH 键，能发生键，能发生_反应；反应；含有含有 键，能发生键，能发生_反应。反应。取代取代加成加成(3)、键个数的计算键个数的计算 特特点点：键键的的轨轨道道重重叠叠程程度度比比键键的的小小，所所以以不不如如键键牢牢固固，比比较较容容易易断断裂裂而而发发生生化化学学反

7、反应应。通通过过键键连连接接的原子或原子团不能绕键轴旋转的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面镜面对称对称2、共价键的类型、共价键的类型碳原子碳原子为为sp杂杂化化2个个C-H 键键，1个个C-C 键键,2个个 键键直直线线形，形，含三含三键键CH4碳原子碳原子为为sp3杂杂化化4个个C-H 键键正四面体正四面体结结构构较稳较稳定定碳原子碳原子为为sp2杂杂化化4个个C-H 键键，1个个C-C 键键,1个个 键键平面形，平面形，含双含双键键 键键取代反取代反应应键键加成反加成反应应图图1-2-2 乙乙烯烯分子中的分子中的键键示意示意图图图图1-1 甲甲烷烷分分子中的子中的键键示意示意图图图图1-2

8、-1 乙乙烯烯分子中的分子中的键键 示意示意图图CHCCHCC【实验实验1-1】钠钠与乙醇、水反与乙醇、水反应应的的对对比比水水乙醇乙醇【实验实验探究】：探究】：向两只分向两只分别别盛有盛有蒸蒸馏馏水水和和无水乙醇无水乙醇的的烧烧杯中各加杯中各加入同入同样样大小的大小的钠钠（约绿约绿豆大），豆大），观观察察现现象。象。水和钠水和钠无水乙醇和钠无水乙醇和钠实验实验原理原理实验实验现象现象剧烈剧烈程度程度2Na2H2O2NaOH H22CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、浮、熔、游、响、红响、红钠沉入底部，有气体产钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液生，最终钠粒消失

9、，液体仍为无色透明。体仍为无色透明。剧烈程度：剧烈程度：H2OCH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子电离出氢离子(1)乙醇与钠反应乙醇与钠反应【问题问题1】乙醇乙醇为为什么能和金属什么能和金属钠钠反反应应？2+2Na 2+H2乙醇分子中乙醇分子中氢氢氧氧键键极性极性强强，能，能够发够发生断裂生断裂【问题问题2】为为什么乙醇与什么乙醇与钠钠反反应应不如水与不如水与钠钠反反应剧应剧烈？烈？这这是由于乙醇分子中是由于乙醇分子中氢氢氧氧键键的极性比水分子中的极性比水分子

10、中氢氢氧氧键键的极性弱。的极性弱。基基团团之之间间的相互影响使官能的相互影响使官能团团中化学中化学键键的极性的极性发发生生变变化，化，从而影响官能从而影响官能团团和物和物质质的性的性质质。共价共价键键的断裂需要吸收能量，相的断裂需要吸收能量，相对对无机反无机反应应，有机反，有机反应应一一般速率般速率较较小。小。【思考与讨论】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应乙醇与HBr反应 共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。由于由于羟羟基中氧原子的基中氧原子的电负电负性性较较大，乙醇分子中的碳氧大，乙醇分子中的

11、碳氧键键极性也极性也较较强强，反，反应应中乙醇分子中断裂的中乙醇分子中断裂的键键是碳氧是碳氧单键单键。【任任务务】分析在分析在这这个反个反应应中乙醇的断中乙醇的断键键位置位置有机化合物分子中共价有机化合物分子中共价键键断裂的位置存在多种可能。断裂的位置存在多种可能。相相对对无机反无机反应应，有机反，有机反应应一般副反一般副反应较应较多，多，产产物比物比较较复复杂杂。C2H5OH HBr C2H5Br H2O(2)乙醇与氢溴酸反应乙醇与氢溴酸反应+HBr+H2O CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br1、分析下列反、分析下列反应应中有机化合物的断中有机化合物的断键键情况，并情况，并归纳归纳

12、其其反反应类应类型。型。断断C-H，键键 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光 断碳碳双断碳碳双键键中的中的键键思考与思考与讨论讨论取代反取代反应应加成反加成反应应有机化合有机化合物中的共物中的共价键价键键键课课堂小堂小结结共价键的共价键的类型类型共价键的共价键的极性极性键键二、有机化合物中的共价二、有机化合物中的共价键键共价键共价键极性越强极性越强，在反应中在反应中越容易断裂越容易断裂如如 OH、CO如如、课课堂堂练习练习1、判断正误判断正误(正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)(1)有机物分子中均有有机物分子中均有键和键和键。键。()(2)含有含有键的有机物一般容易发生加成反应。键的有机物一般容易发生加成反应。()(3)甲烷分子中只有甲烷分子中只有CH 键，只能发生取代反应。键，只能发生取代反应。()(4)乙烯分子中含有乙烯分子中含有键，所以化学性质比甲烷活泼。键，所以化学性质比甲烷活泼。()2、从碳原子的成键情况来分析、从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的下列结构式不合理的是是 ()A3、如图所示的分子含有、如图所示的分子含有键和键和键的数目分别为键的数目分别为()A.13 2 B.10 2 C.10 3 D.9 3C有机化合物几种图式的比较有机化合物几种图式的比较拓拓 展展