【高中化学】有机化合物中的共价键 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、1.1有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第三课时第三课时 有机化合物有机化合物中的中的共价键共价键在在有机化合物分子中，碳原子通过有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对共用电子对与其他原子相连接与其他原子相连接形成不同类型的形成不同类型的共价键共价键.你你还记得还记得共价键怎样共价键怎样分类分类吗？吗？按照不同的分类方法按照不同的分类方法,可将共价键分为不同的类型可将共价键分为不同的类型:（1 1）按共用电子对数目）按共用电子对数目单键：如单键：如H-HH-H键键双键：如双键：如C=C=C C键键三键：如三键：如NNNN键键（2 2）按共用电子对是否偏移）按共用电子对是否

2、偏移非极性键：如非极性键：如Cl-ClCl-Cl键键极性键：如极性键：如H-ClH-Cl键键（3 3）按）按原子轨道的重叠方式原子轨道的重叠方式键键键键1 1、共价键的共价键的类型类型分类分类s-s型s-p型p-p型HHH HHHClClClClClCl键键:由两个原子的s轨道或p轨道“”重叠形成1 1、共价键的共价键的类型类型键和键头碰头特点：特点：通过通过键连接的原子或原子团键连接的原子或原子团可绕键轴旋转可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。而不会导致化学键的破坏。轴轴对称对称1 1、共价键的共价键的类型类型键和键 键:由两个原子的p轨道“”重叠形成肩并肩未成对电子的原子未成对电子的原子轨

3、道相互靠拢轨道相互靠拢原子轨道相互重叠原子轨道相互重叠形成形成p-p p-p 键键相互靠拢相互靠拢“肩并肩肩并肩”特点：特点：键的轨道重叠程度比键的轨道重叠程度比键的小键的小，通常情况下，通常情况下，键没有键没有键键牢固牢固牢固牢固,比比较较容易断裂而发生化学反应。通过容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面镜面对称对称镜面对称镜面对称主要类型为主要类型为p-p p-p 键键回忆甲烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个键和几个键构成？4 4个个键键5 5个个键键和和1 1个个键键3 3个个键键和和2 2个个键键1

4、、甲甲烷烷：含有含有4个个CH 键键sp3杂化杂化甲烷分子中的甲烷分子中的键键如何形成？如何形成？烷烃分子中含有烷烃分子中含有CH CH 键和键和CC CC 键键，只能发生只能发生取代反应取代反应CH4u甲烷分子中的甲烷分子中的键键2、乙烯乙烯：4个个CH单键单键 1个个碳碳双键碳碳双键 5个个键键 1个个键键sp2杂化杂化键键键键乙烯分子中的乙烯分子中的键和键和键键如何形成？如何形成？两个碳原子两个碳原子以以与与及及以以“头碰头头碰头”的形式重叠形成的形式重叠形成以以“肩并肩肩并肩”的形式重叠形成的形式重叠形成C CCH2=CH2乙烯分子中键和键的形成过程3、乙炔：乙炔：2个个CH单键单键

5、1个个碳碳三键碳碳三键 3个个键键 2个个键键sp杂化杂化如何形成？如何形成？两个碳原子两个碳原子以以与与及及以以“头碰头头碰头”的形式重叠形成的形式重叠形成以以“肩并肩肩并肩”的形式重叠形成的形式重叠形成C C键键乙炔乙炔分子分子中的中的键和键和键键键键CHCH乙炔分子中键和键的形成过程单键只含 键双键中含有 键和 键三键中含有 键和 键一个一个一个两个(2)以以碳原子碳原子为中心原子的分子中为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型碳原子的杂化轨道类型没有形成没有形成键，采取键，采取sp3杂化，如杂化，如CH4、CCl4等；等；形成一个形成一个键，采取键，采取sp2杂化，如杂化，如CH2=CH

6、2等；等；形成两个形成两个键，采取键，采取sp杂化，如杂化，如CHCH、CO2等。等。(1)一般一般情况下，有机化合物中情况下，有机化合物中(3)共价键共价键类型与反应类型密切相关类型与反应类型密切相关乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键键，均均能能发生发生加成反应。加成反应。1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是()A A键强度小，容易断裂，而键强度小，容易断裂，而键强度较大，不易断裂键强度较大，不易断裂B B所有所有共价键都具有方向性共价键都具有方向性C C含有含有共价键的化合物一定是共价化合物共价键的化合物一定是共价化合物D D两两个原子之间形成共价键时，

7、最多有一个个原子之间形成共价键时，最多有一个键键迁移练习D D2.2.某某物质可溶于水、乙醇，熔点为物质可溶于水、乙醇，熔点为209.209.55，其分子的结构简式如图，其分子的结构简式如图所示。所示。下列说法下列说法不正确不正确的是（的是（）A.A.该分子中含有极性共价键该分子中含有极性共价键B.1 B.1 molmol该物质中该物质中键和键和键的个数比为键的个数比为5 5:3 3C.C.该分子中原子最外层均达到该分子中原子最外层均达到8 8电子稳定结构的为电子稳定结构的为C C、N ND.D.该分子中该分子中C C原子的杂化方式有原子的杂化方式有2 2种种NCN=CNCN=CNHNH2 2

8、NHNH2 2迁移练习B B3:13:1 由于由于不同的成键原子间不同的成键原子间电负性电负性的差异的差异，共用电子对会发生，共用电子对会发生偏移偏移。偏移的偏移的程度越大程度越大，共价键共价键极性越强极性越强，在反应中，在反应中越容易发生断裂越容易发生断裂。因此。因此有机化合物的有机化合物的官能团官能团及其及其邻近的化学键邻近的化学键往往是发生化学反应的往往是发生化学反应的活性部活性部位位。P7如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？【思考与交流】实例分析乙醇、水分别与钠反应的比较实验操作实验现象金属钠 ，反应_金属钠_，反应平稳浮在浮在水面水面上上剧烈沉在水底方程

9、式_剧烈程度 H22Na2H2O=2NaOHH2实例分析乙醇、水分别与钠反应的比较剧烈程度：剧烈程度：H H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH1.1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？C C2 2H H5 5OHOH分子分子中中氢氧键氢氧键的的极性极性较强较强，能够发生断裂，能够发生断裂2.2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？【思考与交流】【思考与交流】由于乙醇分子中乙基由于乙醇分子中乙基(推电子基推电子基)的给电子效应，的给电子效应，C C2 2H H5

10、 5OHOH中中氢氧键氢氧键的的极性比极性比HOHHOH中氢氧键的中氢氧键的极性极性弱弱，乙醇乙醇比水更难电离出氢离子比水更难电离出氢离子实验说明：实验说明：基团基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质由于由于-OH-OH中中氧原子的电负性较大，乙醇分子中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的的C-OC-O键键极性也较强，极性也较强，也可断裂，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：如乙醇与氢溴酸的反应：HBrH2O实例分析乙醇与氢溴酸的反应碳氧键的极性较强碳氧键的极性较强 共价键共价键的的断裂断裂需要需要吸收吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的能量，而且有机化合

11、物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小一般反应速率较小，副副反应较多反应较多，产物比较复杂，产物比较复杂,所以所以有机反应一般用有机反应一般用“”连接连接。【拓展延伸】【拓展延伸】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？烈程度比较？乙酸乙酸 水水 乙醇乙醇结结 论：论：乙酸乙酸分子中的分子中的H-O的极性的极性 水中的水中的H-O的极性的极性 乙醇中的乙醇中的H-O的极性的极性【解释】【解释】由于乙酸中由于乙酸中羰基的吸电子效应羰基的吸电子效应，使其分子

12、中，使其分子中H-O的极性的极性比水中比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。的强，故乙酸具有弱酸性。试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？【学习评价【学习评价】烃基为推电子基团，烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙丙酸酸【解释】【解释】P8思考与讨论思考与讨论:请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化变化甲烷分子中含有甲烷分子中含有CH

13、键，能发生取代反应键，能发生取代反应.CH2=CH2中中碳碳碳碳双双键键为为键键，键键的的轨轨道道重重叠叠程程度度比比键键的的小，所以不如小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生加成反应键牢固，比较容易断裂而发生加成反应.CH2=CH2+Br2CH2 BrCH2 Br【学习评价学习评价】教材教材P117、写出丙烯与溴、乙醇催化氧化反应的方程式、写出丙烯与溴、乙醇催化氧化反应的方程式，分析前后有机化学物官能团与化学键的变化。分析前后有机化学物官能团与化学键的变化。有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键共价键的类型共价键的类型共价键的极性与有机反应共价键的极性与有机反应键和键和键键共价键的极性越强

14、，在反应中越容易发生断裂共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂【课堂小结【课堂小结】1.下列下列说法正确的是说法正确的是A键是由两个键是由两个p轨道轨道“头碰头头碰头”重叠形成重叠形成B通过通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转键连接的原子或原子团可绕键轴旋转C键和键和键的强度不同键的强度不同D乙烷分子中的键全为乙烷分子中的键全为键而乙烯分子中含键而乙烯分子中含键和键和键键课堂检测C D2.某某有机物的结构简式为有机物的结构简式为CH2=CH-CCH，则该有机物分子中，则该有机物分子中含有含有键和键和键键的的数目分别为数目分别为A6、3 B7、3 C7、4 D6、4课堂检测B3.3.乙醇乙醇分

15、子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于A A处处B B和和处处C C处处D D处处A4.下列下列说法说法错误错误的是的是A一般仅一般仅含含键键的的烃易发生取代反应，烃易发生取代反应，含有含有键键的的烃易发生加成反应烃易发生加成反应B一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不

16、同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度的剧烈程度不同不同C课堂检测下列有关该物质的叙述正确的是下列有关该物质的叙述正确的是()A.有两种同分异构体有两种同分异构体B.有四种有四种同分异构体同分异构体C.只有一种结构只有一种结构D.分子分子中所有原子处于同一平面中所有原子处于同一平面C5.氟利昂氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为课堂检测6.6.下列下列说法中说法中不正确不正确的是的是A A甲烷分子中形成的共价键均为甲烷分子中形成的共价键均为键键B B两个两个p p轨道之间不能形成轨道之间不能形成键，只能形成键，只能形成键键C C乙烯分子碳碳双键中含有一个乙烯

17、分子碳碳双键中含有一个键和一个键和一个键键D D炔烃分子碳碳三键中含有一个炔烃分子碳碳三键中含有一个键，两个键，两个键键B课堂检测7.7.设设N NA A表示阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是表示阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是 A A等体积的等体积的COCO2 2和和COCO，分子数目均为，分子数目均为N NA AB B标准状况下，标准状况下，22.4 L22.4 L的的H H2 2和和22.4 L22.4 L的的F F2 2混合后，气体分子数为混合后，气体分子数为2 2N NA AC C有铁粉参加的反应若生成有铁粉参加的反应若生成3 mol Fe3 mol Fe2+2+，则转移电子数

18、为，则转移电子数为6 6N NA AD D10.1 g N(C10.1 g N(C2 2H H5 5)3 3中所含的极性共价键数目为中所含的极性共价键数目为1.81.8N NA AD课堂检测下列分子中下列分子中,所有原子一定共平面吗所有原子一定共平面吗？最多最多有有_个原子共平面；个原子共平面；16苯乙烯苯乙烯HHHCH3CH=CH2甲甲 苯苯CHHH13 思考与交流思考与交流 补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式原子间成键方式空间构型空间构型四面体形四面体形平面形平面形直线形直线形12个原子共平面个原子共平面(每每3个原子共面个原子共面)烷烃烷烃基基碳碳原子原子：C HO

19、C=CHHCCHHHCCFFF典例下列下列关于关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的结构叙述正确的是（分子的结构叙述正确的是（）A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBC1.1.加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HCHC9 9N N链状分子链状分子,其结构式为其结构式为:HCCCCCCCCCN

20、,HCCCCCCCCCN,这是人类迄今发现的最重星际有机分子这是人类迄今发现的最重星际有机分子,有关该分子的说法有关该分子的说法不正确不正确的是的是()A.A.该物质属于不饱和烃该物质属于不饱和烃B.B.该分子中所有原子处在一条直线上该分子中所有原子处在一条直线上C.C.该分子在一定条件下可发生加成反应该分子在一定条件下可发生加成反应D.D.该分子碳、氮原子均满足该分子碳、氮原子均满足8 8电子结构电子结构A2.2.某某有机物的结构简式为有机物的结构简式为下列关于该有机物分子结构的说法中正确的是下列关于该有机物分子结构的说法中正确的是()A.A.最多有最多有1818个原子在同一平面内个原子在同

21、一平面内B.B.最多有最多有4 4个碳原子在一条直线上个碳原子在一条直线上C.C.最多有最多有1212个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内D.D.所有原子都可能在同一平面内所有原子都可能在同一平面内CHCHCHCCHCCCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3B3.3.关于关于A A最多有最多有7 7个原子在同一个原子在同一直线上直线上B BC C原子的杂化方式只有原子的杂化方式只有spsp2 2和和spspC C所有碳原子可能都在同一平面所有碳原子可能都在同一平面上上D D分子中有分子中有1717个个键键的说法正确的是的说法正确的是()CCCCCHCH3 3CHCH2 2CHCHC4.4.某某烃的结构简式为烃的结构简式为分子中含有四面体结构的碳原子数为分子中含有四面体结构的碳原子数为n n，在同一直线上的碳原子数为，在同一直线上的碳原子数为b b，一定在同一平面上的碳原子数最多为一定在同一平面上的碳原子数最多为c c，则，则 n n，b b，c c的数值分别的数值分别为为A A.4,3,5.4,3,5B.4,3,6B.4,3,6 C C.2,5,4.2,5,4 D D.4,6,4.4,6,4CHCCCHCCCHCHCHCH2 2CHCH3 3C C2 2H H5 5B