【高中化学】有机化合物的同分异构现象 2022-2023学年高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3).pptx
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1、1.1 有机化合物的结构特点 第一章有机化合物的结构特点与研究方法第4课时 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象概念概念内涵内涵分子式相同:分子式相同:同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式;同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式;结构不同结构不同 :原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质;原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质;1.概念概念:化合物化合物分子式相同分子式相同而结构不同的现象,叫做而结构不同的现象,叫做同分异构现象同分异构现象同分同分异构异构三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象具有相同分子式不同结构的化合物具有相同
2、分子式不同结构的化合物互称互称为为同分异构体同分异构体P8结构不同结构不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.5572.同分异构体性质同分异构体性质:物理性质:物理性质:同类别同类别物质,物质,支链越多支链越多,熔沸点,熔沸点 ,密度密度 化学性质:化学性质:可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同性质不同性质不同(因为他们可以是因为他们可以是不同种类不同种类的物质的物质)27.99.536.07沸点沸点例如:氰酸铵例如:氰酸铵(NH(NH4 4CNO)CNO)与与尿素尿素CO(NHCO(NH
3、2 2)2 2 常温下常温下,新戊烷为,新戊烷为气态气态三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象P8思考与交流:思考与交流:分子量相同分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗?举例说明。的两种物质一定是同分异构体吗?举例说明。但同分异构体之间但同分异构体之间分子量一定相同分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100 CaCO3、KHCO3、C6H6不一定不一定【典例典例】丁烷丁烷 异丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是是_.C
4、原子数不同:原子数不同:C原子数越多,沸点越高原子数越多,沸点越高C原子数相同:原子数相同:支链越多,沸点越低支链越多,沸点越低1.1.判断判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是A A具有相似的化学性质具有相似的化学性质B B具有相似的物理性质具有相似的物理性质C C具有相同的分子结构具有相同的分子结构D D分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同同步练习同步练习D2.2.下列下列说法正确的是说法正确的是A A两种烃相对分子质量相同,但结构不同,性质也不同两种烃相对分子质量相同,但结构不同,性质也不同,一定一定是同分异构
5、体是同分异构体B B有机物和无机物之间不可能出现同分异构体有机物和无机物之间不可能出现同分异构体C C两种有机物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物两种有机物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物D D两种烃所含有碳元素的质量分数相同,一定互为两种烃所含有碳元素的质量分数相同,一定互为同分异构体同分异构体C同步练习同步练习3.3.下列下列分子式表示的物质一定是纯净物的是分子式表示的物质一定是纯净物的是A AC C4 4H H1010 B BC C3 3H H6 6C CC C2 2H H6 6 D DC C2 2H H4 4ClCl2 2同步练习同步练习C3.同分异构体的类型构造碳架位置
6、官能团立体顺反对映以后学习手性异构 三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象(课本课本P9)P9碳链碳链骨架骨架(直直链,支链,链,支链,环环状状)的的不同不同而产生的异构而产生的异构官能团官能团在碳链中的在碳链中的位位置置不同而产生的异构不同而产生的异构官能团种类官能团种类不同而不同而产生的异构产生的异构(类别异构类别异构)碳架异构:由于碳链骨架不同碳架异构:由于碳链骨架不同位置异构:官能团位置不同位置异构:官能团位置不同【判断判断】下列下列异构属于何种异构?1 1 1-1-丁醇和丁醇和2-2-丁醇丁醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3CO
7、CH3 4 CH3CH-CHCH-CH3 3和和 CH CH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 35 CHCH3CH=CHCHCH=CHCH2CHCH3和和CHCH3CHCH2CHCH2CH=CHCH=CH2位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构-CH3顺反异构:由于双键不能自由旋转引起顺反异构:由于双键不能自由旋转引起顺式异构体顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧:两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧:两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如:C=CbabaC=Cabba顺式反
8、式顺反异构顺反异构u了解:了解:立体异构立体异构对映异构对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体对映异构对映异构存在于存在于手性分子手性分子中中手性分子手性分子如果一对分子,它们的组成和如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为这对分子互称为手性
9、异构体手性异构体。有手性异构体。有手性异构体的分子称为的分子称为手性分子手性分子。(。(分子内能找到对称分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的轴或对称中心的分子为非手性的)丙氨酸的一对对映异构体模型丙氨酸的一对对映异构体模型u了解:了解:立体异构立体异构(选选2已学已学)4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写“减链法减链法”碳架异构碳架异构的书写方法:的书写方法:问题:问题:烷烃只存在烷烃只存在碳架异构碳架异构1.1.烷烃存在什么异构?烷烃存在什么异构?如何书写庚烷如何书写庚烷C C7 7H H1616的同分异构体的同分异构体(?种种)9 9三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的
10、同分异构现象主链由长到短,主链由长到短,支链由整到散,支链由整到散,位置由心到位置由心到边边(不到端不到端),排布由排布由对、邻到间对、邻到间。注注:碳碳单键可以旋转:碳碳单键可以旋转,整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以任意翻转。复习复习碳架异构的碳架异构的书写方法书写方法减减碳链法碳链法 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CCCC C-C-C-C-C C-C-C-C-C注意:注意:找出中心对称线找出中心对称线1.直链2.取下一个C,即1个甲基3.取下两个C,先考虑1个乙基,再分为2个甲基CC
11、C2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C,只能分成3个甲基庚烷共庚烷共9种同分异构体种同分异构体对对邻邻间间对对心心边边(由整到散)C C7 7H H1616以庚烷为例以庚烷为例练习练习 己己烷有烷有5 种种同分异构体,同分异构体,写出它们的结构简式。写出它们的结构简式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意注意:A.找中心对称线找中心对称线B.减减C数目不超过数目不超过C原子数的原子数的1/2C.记住用记住用H补齐补齐C原子的四个键原子的四个键D.甲基不挂第一位
12、甲基不挂第一位 乙基不挂第二位乙基不挂第二位 丙基不挂第三位丙基不挂第三位 2.2.烯烃存在什么异构?烯烃存在什么异构?碳碳架架异构异构 位置异构位置异构 官能团官能团异构异构?问题:问题:写出写出C C5 5H H1010属于烯烃属于烯烃的同分异构体的同分异构体(?种种)4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体C-C-C-CCC=C-C-C-CC-C=C-C-CC=C-C-CC先长后短先长后短C-C-C-C-C 书写方法书写方法:碳架异构碳架异构官能团官能团位置异构位置异构C-C=C-CCC-C
13、-C=CCC-C-CCC没有双键位置没有双键位置补H!2.2.烯烃存在什么异构?烯烃存在什么异构?碳架异构碳架异构 位置异构位置异构 官能团官能团异构异构?问题:问题:写出写出C C5 5H H1010属于烯烃属于烯烃的同分异构体的同分异构体(?种种)问题:问题:C5H10分子除了烯烃类的同分异构体,是否还存在类别异构?环烷烃环烷烃4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写三、三、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象5 5书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5 5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5 C5H10的同分异构体:5种烯烃种烯烃+5种环烷烃种环烷烃=10种种【思考
14、与交流思考与交流1 1】【思考与交流思考与交流2 2】写出写出分子式为分子式为C C4 4H H8 8的所有的所有同分异构体同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H!书写步骤书写步骤:类别异构类别异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构5 5【思考与交流思考与交流3 3】满足满足分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体的所有同分异构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHO
15、HOHC C C C C C C C醇醇醚醚C C C CC C C CC C C C C C C COC C C CC C C COO 思路思路:添H!7 7种种方法点拨方法点拨:(一般一般是针对酯、醚、酮是针对酯、醚、酮等等)课堂延伸:课堂延伸:常见常见官能团官能团(类别类别)异构异构现象现象烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 C Cn nH H2n2n炔炔烃、烃、二烯二烯烃、烃、环烯环烯烃:烃:C Cn nH H2n-22n-2饱和一元链状饱和一元链状醇、醚醇、醚C Cn nH H2n+22n+2O O饱和一元链状饱和一元链状醛、酮醛、酮C Cn nH H2n2nO O饱和一元饱和一元羧酸、酯、羟
16、基羧酸、酯、羟基醛、羟基酮醛、羟基酮等等C Cn nH H2n2nO O2 2氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物:C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2通式通式 物质的种类物质的种类【思考与交流思考与交流4 4】写出写出化学式化学式C C4 4H H8 8O O2 2的的羧酸、酯类羧酸、酯类的同分异构体的同分异构体C C C C C C COOHCOOH C C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯HCOO HCOO C C C C C C HCOO HCOO C C C C C C乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C
17、C COO C C COO C C 丁酸甲酯?丁酸甲酯?6 6种种添H!书写步骤:书写步骤:类别异构类别异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构C3H7COOH【思考与交流思考与交流5 5】分子式分子式为为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸、酯类的同分异构体有的羧酸、酯类的同分异构体有?种种羧酸羧酸酯酯C4H9COOH丁基丁基(C4H9)有有4种,所以种,所以C4H9COOH有有4种种甲酸丁酯甲酸丁酯HCOOHCOO C C4 4H H9 94 4种种乙酸丙酯乙酸丙酯C COO C COO C C3 3H H7 72 2种种丙酸乙酯丙酸乙酯C C COO C C COO C C C C
18、1 1种种丁酸甲酯丁酸甲酯C C C COOC C C COOC C C C C C COOC C COOC C 2 2种种=13=134 49 9+u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧技巧一:技巧一:基元法基元法记住记住 以以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基(甲基(-CH3):1种种 乙乙基(基(-C2H5):):1种种 丙基(丙基(-C3H7):):2种种 丁基丁基(-C4H9):):4种种 戊基(戊基(-C5H11):8种种u有
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