【高中化学】有机合成—引入官能团 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学1高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第二课时引入官能团引入官能团引入官能团引入官能团基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学2高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步

2、 教 学2高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）1.引入碳碳双键 （1）醇或卤代烃的消去反应CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O乙醇 （2）炔烃的不完全加成反应 CHCH+HClCH2=CHCl 一.有机合成的主要任务-官能团的引入基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学3高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学3高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人

3、教 版）2.引入碳卤键的方法 （1）醇(或酚)的取代 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O3Br2 3HBr（过量）OHOHBrBrBr基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学4高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学4高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）2.引入碳卤键的方法 （2）烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CHCH2HCl CH3CHClCH3催化剂C

4、HCHHClCH2CHCl基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学5高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学5高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）2.引入碳卤键的方法 （3）烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光+3Cl2光照+3HCl基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学6高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真

5、 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学6高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 CH3CHCH2H2O CH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压(2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学7高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学7高 中 化 学 选 择 性 必

6、 修 三（2019 人 教 版）3.引入羟基的方法 (3)酯的水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OHCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸(4)醛、酮的还原 催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2OCCH3CH3H2催化剂OHCHCH3CH3基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学8高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学8高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）3.引入羟基的

7、方法 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应NaClOH+HCl ONaNaHCO3OH+CO2+H2O ONa基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学9高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学9高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）4.引入羧基的方法 （1）醛的氧化反应（2）酯、酰胺的水解反应2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸基 于 真 实 情 景 的 同 步

8、教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学10高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学10高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）4.引入羧基的方法 （3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 CCHRRRKMnO4HCORCOOHRRCHCRKMnO4HCO2RCOOHCHRRKMnO4HHOOC基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学11高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基

9、 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学11高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）H2O,H催化剂（4）氰基的水解 R-CN R-COOH 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学12高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学12高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（5）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应4.引入羧基的方法 基 于 真 实 情 景 的 同 步

10、教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学13高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学13高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）官能团的消除 二.有机合成的主要任务-官能团的消除加成反应（1）消除不饱和键（2）消除羟基取代、消去、酯化、氧化（3）消除醛基、酮羰基加成、氧化（4）消除碳卤键消去、水解（5）消除酯基、酰胺基水解基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学14高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人

11、 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学14高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）1.利用衍变关系进行转化 三.有机合成的主要任务-官能团的转化基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学15高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学15高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）2.增加官能团个数 R-CH2-CH2OHR-CH=CH2CH3CH2CH2O

12、HCH3CH=CH23.改变官能团位置 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学16高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学16高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）四.有机合成的主要任务-官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如OH保护过程：基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实

13、情 景 的 同 步 教 学17高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学17高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为(1)酚羟基的保护OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/HHOCH3CH3OHCH3 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学18高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（20

14、19 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学18高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为ONaCOOHOHCOOHNaOHKMnO4/HHONaCH3OHCH3(1)酚羟基的保护 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学19高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学19高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。CCHXCCXHCCNaOH/醇CCH2OCCOHHHCC浓硫酸(2)碳碳双键的保护