【高中化学】苯酚 酚 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、苯甲苯甲苯甲苯甲醇醇醇醇邻甲苯邻甲苯邻甲苯邻甲苯酚酚酚酚CHCH3 3CHCH3 3HOHOOHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OHOH最简单的酚是最简单的酚是苯酚苯酚酚：酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物间甲苯间甲苯间甲苯间甲苯酚酚酚酚对甲苯对甲苯对甲苯对甲苯酚酚酚酚思考与交流：思考与交流：甲苯分子甲苯分子中一个中一个H H原子被原子被-OH-OH取代后所得物质共有几种？取代后所得物质共有几种？请写出它们的结构简式请写出它们的结构简式一一.苯苯 酚酚1.1.分子组成与结构分子组成与结构OHC6H5OH(球棍模型球棍模型)(空间填充模型空间填充模型)分子式分子式:结构

2、式：结构式：式量：式量：9494C6H6O结构简式：结构简式：或或官能团：官能团：OH(酚酚)羟基羟基至少至少多少个原子多少个原子共面共面？12至多至多呢？呢？13结构特点：结构特点：OHOH与与苯环苯环直接相连，二者相互影响，直接相连，二者相互影响，使使OHOH、苯环都变得、苯环都变得更活跃！更活跃！或或2.2.苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜色颜色:气味气味:状态状态:熔点：熔点：毒性：毒性：溶解性：溶解性：无色无色特殊的气味特殊的气味晶体晶体4343有毒有毒 (对皮肤有腐蚀性对皮肤有腐蚀性)T65T65时时，能跟水能跟水任意比任意比互溶互溶(课本课本P61)P61)(因被因被空气氧化空气氧

3、化而呈而呈粉红色粉红色)(应密封保存应密封保存)如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤易溶易溶于有机溶剂于有机溶剂常温时常温时,在水中溶解度在水中溶解度不大不大(9.2g)(9.2g)水溶性水溶性0.5-3%0.5-3%的的苯酚稀溶液苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒有一定的杀菌能力，可用于环境消毒药皂中掺少量苯酚药皂中掺少量苯酚；医院；医院消毒消毒“来苏水来苏水”的成分为甲基苯酚。的成分为甲基苯酚。一一.苯苯 酚酚=OO=对苯醌(粉红色晶体)O说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响苯酚苯酚浑浊浑浊高于高于6565在冷水中

4、，在冷水中，苯酚溶液苯酚溶液往往呈往往呈浑浊状态浑浊状态！性质探究性质探究:苯酚的水溶性苯酚的水溶性澄清澄清浑浊浑浊(乳浊液乳浊液)【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏 【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【药理作用药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性蛋白质发生变性。【注意事项注意事项】1.1.对本品过敏者、对本品过敏者、6 6个月以下婴儿禁用。个月以下婴儿禁用。2.2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当，当药品性状发生改变时禁止使用药品性状发生改变时禁止使用，尤其是，尤其是 后后。3.3.连续使用，一般使用一周，如仍末见

5、好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1 1.2.2.如如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮贮 藏藏 】苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭 ,在在30以下保存以下保存Why?Why?容易被氧化容易被氧化易溶于酒精等有机溶剂易溶于酒精等有机溶剂苯酚具有酸性苯酚具有酸

6、性2.2.苯酚的化学性质的化学性质一一.苯苯 酚酚(1)极弱的酸性极弱的酸性使苯使苯酚酚-OH-OH上的上的H H可以可以微弱微弱的电离出来的电离出来,显酸性显酸性.“苯环影响苯环影响OHOH”或或+H+-O-H-O-H-O-O -(或写作或写作:C C6 6H H5 5O O-)+H2O-O-O -O-H-O-H+H3O+苯酚具有弱酸性，苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，酸性弱于碳酸，俗称俗称“石炭酸石炭酸”石炭酸根离子石炭酸根离子石炭酸石炭酸说明：说明：苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！如何用实验来证明苯酚具有弱酸性呢？如何用实验来证明苯酚具有弱酸性呢？-与碱反应与碱反应电离方程式电离方

7、程式:-OHP P6262实验实验3-43-4实验内容实验内容现象现象(1)(1)向盛向盛有有0.3g0.3g苯酚苯酚晶体的试管中晶体的试管中加入加入2mL2mL蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管(2)(2)向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液溶液并振荡试管并振荡试管(3)(3)再向试管中加入稀盐酸再向试管中加入稀盐酸或通入或通入COCO2 2P P6262实验实验3-43-4P P6262实验实验3-43-4实验内容实验内容现象现象(1)(1)向盛向盛有有0.3g0.3g苯酚苯酚晶体的试管中晶体的试管中加入加入2mL2mL蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管(2)(2)

8、向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液溶液并振荡试管并振荡试管(3)(3)再向试管中加入稀盐酸再向试管中加入稀盐酸得到浑浊液体液体由浑浊变为澄清透明液体由澄清透明变为浑浊或通入或通入COCO2 2苯酚苯酚浊液浊液-ONa苯酚苯酚浊液浊液-与碱反应与碱反应苯酚苯酚浊液浊液NaOHNaOH溶液溶液+NaOH+H2O-OH-ONa苯酚钠加稀加稀HClHCl通入通入COCO2 2变澄清变澄清 溶液又变溶液又变浑浊浑浊 结论：结论：苯酚与苯酚与NaOH发生了发生了反应，说明反应，说明苯酚具有酸性苯酚具有酸性实质：实质：-OH-ONa 溶液又变浑浊溶液又变浑浊2.2.苯酚的化学性

9、质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性+HCl+NaCl-OH-ONa原理原理：强酸制弱酸：强酸制弱酸实质：实质：+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH-与碱反应与碱反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性苯酚苯酚浊液浊液NaOHNaOH溶液溶液加稀加稀HClHCl通入通入COCO2 2变澄清变澄清 溶液又变溶液又变浑浊浑浊-OH-ONa 溶液又变浑浊溶液又变浑浊WhyWhy?WhyWhy?K=1.2810-10K2=5.610-11资料卡片：资料卡片：H H2 2COCO3 3 HCO3K1=4.310-7问题探究：问题探究：酸性酸性:碳酸碳酸苯酚苯酚 HCO H

10、CO3 3-+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH比较这三者的酸性强弱比较这三者的酸性强弱(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性归纳整理归纳整理+H+-O-H-O-H-O O-+NaOH+H2O-OH-ONa+HCl+NaCl-OH-ONa+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH与碱反应与碱反应苯酚苯酚浊液浊液变澄清变澄清苯酚钠的性质酸性强弱酸性强弱:盐酸盐酸碳酸碳酸苯酚苯酚HCOHCO3 3-思考思考：苯酚作为一种酸，能和苯酚作为一种酸，能和NaNa、NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反应吗反应吗？注意注意:无论无论CO2是少量还是过量，是少量还是过量，产物只能是产物

11、只能是NaHCONaHCO3 3记住记住与碱反应与碱反应+NaOH+H2O-OH-ONa不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色与与NaNa反应反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性NaNa苯酚与反应苯酚与反应与碱反应与碱反应+NaOH+H2O-OH-ONa不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色与与NaNa反应反应-ONa+Na+H2-OH-OHOH上上H H的活性的活性：CHCH3 3CO-OH HCO-OH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH HCOHCO3 3-H H2 2O O C C2 2H H5 5OHOH与与NaNa2 2COCO

12、3 3反应反应反应较剧烈苯酚浊液苯酚浊液Na2CO3溶溶液液+酚酞酚酞呈碱性呈碱性2 2 22.2.苯酚的化学性质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性实验：实验：向向Na2CO3溶液中滴入溶液中滴入2滴酚滴酚酞酞溶溶液液，再将此溶液加入苯酚再将此溶液加入苯酚浊浊液中液中，充分震，充分震荡荡与碱反应与碱反应+NaOH+H2O-OH-ONa不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色与与NaNa反应反应-ONa+Na+H2-OH-OHOH上上H H的活性的活性：CHCH3 3CO-OH HCO-OH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH HCOHCO3 3-H H2 2O O C

13、 C2 2H H5 5OHOH与与NaNa2 2COCO3 3反应反应反应较剧烈苯酚浊液苯酚浊液Na2CO3溶溶液液+酚酞酚酞现象：现象：呈碱性呈碱性2 2 22.2.苯酚的化学性质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性实验：实验：向向Na2CO3溶液中滴入溶液中滴入2滴酚滴酚酞酞溶溶液液，再将此溶液加入苯酚再将此溶液加入苯酚浊浊液中液中，充分震，充分震荡荡苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清，同时溶液红色变浅，同时溶液红色变浅与碱反应与碱反应+NaOH+H2O-OH-ONa不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色与与NaNa反应反应-ONa+Na+H2-OH-OHOH上上H H的活性的活性：CHCH3

14、 3CO-OH HCO-OH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH HCOHCO3 3-H H2 2O O C C2 2H H5 5OHOH与与NaNa2 2COCO3 3反应反应Na2CO3NaHCO3NaHCO3不反应反应较剧烈？记记住住呈碱性呈碱性原理原理：较强酸制较弱酸：较强酸制较弱酸2 2 22.2.苯酚的化学性质的化学性质(1)极弱的酸性极弱的酸性苯酚浊液苯酚浊液Na2CO3溶溶液液+酚酞酚酞代表物代表物乙醇乙醇(C(C2 2H H5 5-OH)-OH)苯酚苯酚是否具有酸性是否具有酸性与钠反应与钠反应与与NaOHNaOH的反应的反应与与NaNa2 2COCO3

15、 3的反应的反应结 论无反应温和不反应反应较剧烈有酸性苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响使得使得酚羟基的氢原子酚羟基的氢原子较为活泼较为活泼不反应OHOH对对苯环的性质苯环的性质有无影响有无影响?苯环使得苯环使得OHOH上的上的H H更活泼，体现为苯酚的更活泼，体现为苯酚的酸性酸性O-H知识回顾：知识回顾：苯的性质苯的性质+Br2Br+HBr液溴液溴“苯环影响苯环影响OHOH”FeBr3 苯酚苯酚能否发生能否发生与苯类似与苯类似的反应的反应?-能氧化、能氧化、易取代易取代、难加成！、难加成！(2)取代取代反应反应P63实验实验3-52.2.苯酚的化学性质的化学性质向试管中加入0.1g(少量)苯酚

16、和3ml水，振荡，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。三溴苯酚三溴苯酚此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。+Br2+3HBr3苯酚稀溶液过量过量的的饱和溴水饱和溴水(2)取代取代反应反应OHOH-BrBr-Br饱和溴水饱和溴水三溴苯酚三溴苯酚难溶于水，但难溶于水，但易溶易溶于有机溶剂于有机溶剂说明几点：说明几点：(白色沉淀白色沉淀)现象现象：产生白色沉淀产生白色沉淀实验的关键实验的关键:要用要用浓浓溴水且过量溴水且过量,才能看到白色沉淀才能看到白色沉淀此反应说明此反应说明:影响影响 ，使使苯环苯环 位位上的上

17、的H更活泼，更活泼，易于被取代易于被取代可溶于可溶于过量过量的苯酚的苯酚2.2.苯酚的化学性质的化学性质P63实验实验3-5-OH-OH苯环苯环邻、对邻、对三溴苯酚三溴苯酚+Br2+3HBr3苯酚稀溶液过量过量的的饱和溴水饱和溴水(2)取代取代反应反应OHOH-BrBr-Br饱和溴水饱和溴水(白色沉淀白色沉淀)现象现象：产生白色沉淀产生白色沉淀可溶于可溶于过量过量的苯酚的苯酚2.2.苯酚的化学性质的化学性质P63实验实验3-5定性定性检验检验:定量定量测定测定:即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。然

18、后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。即检验某溶液中是否含有酚类物质，即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。可通过滴加过量浓溴水确定。苯苯酚酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产产物物结结论论原原 因因饱和饱和溴水溴水液液溴溴不用催化剂不用催化剂FeBr3做催化剂做催化剂对比反思对比反思比较比较苯苯和和苯酚苯酚分别与分别与溴溴的取代反应的取代反应一元取代一元取代三元取代三元取代苯酚与溴苯酚与溴的取代反应的取代反应比苯比苯易易进行进行酚羟基酚羟基对对苯环苯环的影响，的影响，使苯环使苯环邻邻、对位对位上的上的H H原子原子变得活泼变得活泼,易被取代易被取代.由于由于苯

19、酚苯酚(C6H5OH)-OH氧氧上的孤电子对上的孤电子对与与苯环苯环之间的相互作用，使得之间的相互作用，使得羟基羟基氧上的电子云向苯环转移氧上的电子云向苯环转移，其结果是，其结果是增强了苯环的活性增强了苯环的活性，尤其是苯酚的，尤其是苯酚的邻、邻、对位对位电子云密度电子云密度增加比增加比间位间位多多，邻、对位的活性较大；同时也邻、对位的活性较大；同时也使酚使酚羟基易羟基易离解出离解出H+，增强了酸性，增强了酸性。【思考与讨论】【思考与讨论】P63如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)(1)苯酚的酸性比乙醇的强。苯酚的酸性比乙醇的强。

20、苯酚苯酚较较乙醇更易于乙醇更易于电电离离，这这是苯酚有酸性，能与是苯酚有酸性，能与NaOH发发生中和反生中和反应应，而乙醇不能与而乙醇不能与NaOH发发生中和反生中和反应应的原因。的原因。(2)2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。【思考与讨论】【思考与讨论】P63如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:苯酚的苯酚的邻邻、对对位的位的氢变氢变得活得活泼泼。因此苯不能与溴水。因此苯不能与溴水发发生取代反生取代反应应，而而苯酚很容易与溴水苯酚很容易与溴水发发生取代反生取代反应应，生成，生

21、成三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀。白色沉淀。由于由于苯酚苯酚(C6H5OH)-OH氧氧上的孤电子对上的孤电子对与与苯环苯环之间的相互作用，使得之间的相互作用，使得羟基羟基氧上的电子云向苯环转移氧上的电子云向苯环转移，其结果是，其结果是增强了苯环的活性增强了苯环的活性，尤其是苯酚的，尤其是苯酚的邻、邻、对位对位电子云密度电子云密度增加比增加比间位间位多多，邻、对位的活性较大；同时也邻、对位的活性较大；同时也使酚使酚羟基易羟基易离解出离解出H+，增强了酸性，增强了酸性。OH+3HNO3 +3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸三硝基苯酚，三硝基苯酚，俗称俗称苦味酸苦味酸苯酚的硝化苯酚的硝化反应反应(

22、3)苯酚的特性苯酚的特性显色反应显色反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质【实验【实验3-63-6】P64 P64 向向盛有少量盛有少量苯酚稀苯酚稀溶液的试管中溶液的试管中，滴滴入几滴入几滴FeClFeCl3 3溶液，振荡，观察现象溶液，振荡，观察现象苯酚苯酚稀溶液稀溶液(3)苯酚的特性苯酚的特性显色反应显色反应苯酚苯酚遇遇Fe3呈呈紫色紫色(aq)可用于可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。现象：现象：应用：应用：归纳总结归纳总结苯酚的检验：苯酚的检验：浓溴水浓溴水 ；Fe Fe3 3(aq)(aq)FeFe3 3的检验：的检验：NaOH(aq)NaOH(aq)；KSCN KSCN(aq)(aq

23、)；苯酚苯酚C C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3 3Fe(CFe(C6 6H H5 5O)O)6 6 3-3-+H+H66络合离子络合离子(紫色紫色)(了解了解)苯酚苯酚稀溶液稀溶液2.2.苯酚的化学性质的化学性质可燃性：可燃性：与与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应：常温下常温下C C6 6H H5 5OHOH易被易被空气氧化成空气氧化成粉红色粉红色物质物质使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色问题问题：苯酚苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？(4)苯酚的的氧氧化反应化反应C C6 6H H5 5OH+7O

24、H+7O O2 26CO2+3H2O点燃点燃 O2=OO=OH对对-苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。u苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色化学与生活化学与生活 咬咬过的苹果或香蕉等水果，暴露过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中在空气中一段一段时间后，可以看到断面处变为时间后，可以看到断面处变为棕色，这种棕色，这种颜色颜色的变化是的变化是由于酚类化合物由于酚类化合物被氧化所被氧化所致的致的。在在O O2 2的的作作用下，水果中用下，水果中的酶将酚的酶将酚转化为醌，因此显棕色转化为醌，因此显棕色。水果水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果中含有多种酚类物质，它们是形

25、成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质许多酚类物质具有重要的营养和保健功能具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用作用.2.2.苯酚的化学性质的化学性质(5)苯环上的加成反应苯环上的加成反应+3 H2OHOHNi 环己醇环己醇(6)与甲醛与甲醛发生发生缩聚反应缩聚反应单体间单体间相互反应生成相互反应生成高分子化合物高分子化合物，同时还，同时还生成小分子生成小

26、分子(如如:水、氨等分子水、氨等分子)的反应叫的反应叫缩聚反应缩聚反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度计？为什么不用温度计？4.4.实验结束试管如何处理实验结束试管如何处理？催化剂冷凝、回流冷凝、回流沸水浴沸水浴100100乙醇浸泡乙醇浸泡(6)与甲醛与甲醛发生发生缩聚反应缩聚反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质单体间单体间相互反应生成相互反应生成高分子化合物高分子化合物，同时还，同时还生成小分子生成小分子(如如:水、氨等分子水、氨等分子)的反应叫的反应叫缩聚反应缩聚反应OHH+H-C-HOH+O

27、HCH2OHOHCH2OHHn邻邻羟甲基羟甲基苯酚苯酚H+n(n-1)H2OOHCH2HOH加成反应加成反应(6)与甲醛与甲醛发生发生缩聚反应缩聚反应单体间单体间相互反应生成相互反应生成高分子化合物高分子化合物，同时还，同时还生成小分子生成小分子(如如:水、氨等分子水、氨等分子)的反应叫的反应叫缩聚反应缩聚反应酚醛树脂酚醛树脂(俗称俗称“电木电木”)2.2.苯酚的化学性质的化学性质反应机理：反应机理：酚醛酚醛缩聚反应缩聚反应n+n HCHO(水浴加热)催化剂酚醛酚醛缩聚反应缩聚反应(6)与甲醛与甲醛发生发生缩聚反应缩聚反应2.2.苯酚的化学性质的化学性质OH n(n-1)H2OOHCH2HOH

28、酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。是最早生产和使用的合成树脂。它它不易燃烧不易燃烧具具有良好的电绝缘性，有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电话机等电器用品，俗称电木电木苯酚化学性质总结-体现体现 对对 的的影响，使电离变容易影响，使电离变容易1.苯酚的苯酚的弱弱酸性酸性酸性：酸性：ONa+Na2CO3+NaHCO3OH+NaOH+H2O-OH-ONa盐酸盐酸 CHCH3 3CO-OH HCO-OH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH HCOHCO3 3-+HCl+NaCl

29、-OH-ONa+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH苯酚钠的性质注意注意:无论无论COCO2 2是少量还是过量，是少量还是过量，产物只能是产物只能是NaHCONaHCO3 3苯环苯环羟基羟基+H22 2 2-ONa+Na-OH3.显色反应显色反应4.易被氧化易被氧化-与与O O2 2、酸性KMnOKMnO4 4溶液等氧化剂反应等氧化剂反应5.加成反应加成反应-与与H2 2反应反应+3 H2OHOHNi苯酚苯酚遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色(aq)(aq)2.苯环上的取代反应苯环上的取代反应-体现体现 对对 的的影响，使影响，使苯环性质活泼苯环性质活泼+Br2OHBrBrOH Br+3HB

30、r3过量饱和溴水苯酚化学性质总结苯环苯环羟基羟基6.6.酚醛酚醛缩聚反应缩聚反应n+n HCHO(水浴加热)催化剂OH n(n-1)H2OOHCH2HOH总结提升：官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质基团相互影响基团相互影响苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯环影响苯环影响OH上的上的HOH影响苯环上的影响苯环上的H分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。有机中重要的化学思想有机中重要的化学思想科学史话 约瑟夫李斯特医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。P64少量的少量的苯酚掺入肥皂苯酚掺入肥皂可以制得可以制得药皂治疗皮肤病药皂治疗皮

31、肤病。“外科消毒之父外科消毒之父”合成纤维合成纤维染料染料合成香料合成香料含酚类物质的废水对生物含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经类物质，在排放前必须经过处理。过处理。医药方面医药方面防腐剂防腐剂3、苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂消毒剂消毒剂4.工业制苯酚+Cl2FeCl+HClCl+H2O催化剂催化剂加热、加压加热、加压OH+HCl(1)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色()(3)向苯酚钠溶液中通入

32、少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3()(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去()课堂检测正误判断1.下列关于苯酚的叙述中正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀B紫色溶液紫色溶液酒精酒精E.纯净的苯酚是粉红色晶体 无色无色F.苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏G.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应课堂检测2.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是A.苯酚可以和烧

33、碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代A A课堂检测3.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种CC课堂检测4.把把过量的过量的CO2气体通入到下列物质的溶液中，气体通入到下列物质的溶液中，不变浑浊不变浑浊的的是是ACa(OH)Ca(OH)2 2 B.ONa C.NaAlOB.ONa C.NaAlO2 2 D.

34、NaD.Na2 2SiOSiO3 3A5下列物质在水中下列物质在水中最难电离最难电离的是的是()ACH3COOHBCH3CH2OHCH2CO3DC6H5OHB课堂检测二、酚类物质二、酚类物质OHOH与与苯环苯环直接相连的物质。直接相连的物质。1.定义：定义：OHOHOHCH CH2OHOHCH3CH3OH2.苯酚同系物：苯酚同系物：一个一个苯环苯环、一个一个OH，侧链为，侧链为烷烃基烷烃基通通 式：式：CnH2n-6O即，含即，含 结构单元结构单元OH上述物质哪些属于上述物质哪些属于苯酚同系物？苯酚同系物？3.常见的酚类物质：常见的酚类物质：(1)分子式：分子式：C7H8O该物质遇到该物质遇到

35、遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色(aq)(aq)该物质遇该物质遇FeFe3 3不呈不呈紫色紫色(aq)(aq)，但与钠反应放出但与钠反应放出H H2 2该物质该物质遇遇FeFe3 3不呈不呈紫色紫色(aq)(aq)，也不也不与钠反应放出与钠反应放出H H2 2CH3HOOHCH3CH3OH酚酚醇醇醚醚CH2OHO-CH3醇、酚、醚醇、酚、醚可能互为同分异构体可能互为同分异构体二、酚类物质二、酚类物质(2)分子式：分子式：C6H6O2 2二元酚OH-OHOH-OHOHOH邻邻苯二酚苯二酚间间苯二酚苯二酚对对苯二酚苯二酚3.常见的酚类物质：常见的酚类物质：二、酚类物质二、酚类物质4.酚类物质的酚类物

36、质的化学性质化学性质(1)易氧化易氧化-与与O O2 2、酸性KMnOKMnO4 4溶液、H2O2、K2Cr2O7等氧化剂反应等氧化剂反应(2)弱酸性弱酸性(写出写出邻苯二酚邻苯二酚分别与分别与钠钠、NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3溶液反应方程式溶液反应方程式)OH-OH+2Na+H2ONa-ONa+2NaOH+2H2OOH-OHONa-ONa+2Na2CO3+2NaHCO3OH-OHONa-ONa二、酚类物质二、酚类物质(3)与浓溴水与浓溴水发生取代反应发生取代反应(OH(OH邻、对位邻、对位上发生取代上发生取代)(分别写出分别写出邻甲基苯酚、邻苯二酚邻甲基苯酚、邻苯二酚与浓溴

37、水反应方程式与浓溴水反应方程式)OH-CH3+Br2+2HBrOH-OHBrBrBrBrOH-CH3BrBrOH-OH+Br2+4HBr24OH-CH3OHCH3问问 题题：最多可以和多少摩尔溴取代？最多可以和多少摩尔溴取代？32OH-OH34.酚类物质的酚类物质的化学性质化学性质二、酚类物质二、酚类物质(4)显色反应显色反应酚类物质酚类物质遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色(aq)(aq)(有的颜色可能略有差别有的颜色可能略有差别)(5)加成反应加成反应-与与H2 2反应反应+H2NiOH-CH3OHCH334.酚类物质的酚类物质的化学性质化学性质二、酚类物质二、酚类物质(6)(6)酚醛酚醛缩聚

38、缩聚总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别脂脂 肪肪 醇醇芳芳 香香 醇醇苯苯 酚酚实例例官能官能团结构构特点特点主要主要化学化学性性质特性特性CH3CH2OH醇羟基醇羟基OH酚羟基酚羟基OHOH与链烃基相连与链烃基相连OH与苯环侧链与苯环侧链碳原子相连碳原子相连OH与苯环直接相连与苯环直接相连(1)与钠与钠反应反应 (2)取代反应取代反应(3)氧化氧化反应反应 (4)酯化反应酯化反应(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOH反应反应(1)弱酸弱酸性性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)加成反应加成反应(5)氧化反应氧化反应与与FeCl3溶液反应显紫色溶液反应显紫色将灼热的铜丝插入

39、醇中，有将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成刺激性气味生成(醛或酮醛或酮)C小结小结：苯酚：苯酚的同系物要求的同系物要求：同步练习一个一个苯环苯环、一个一个OH，侧链为，侧链为烷烃基烷烃基2.漆酚漆酚()()是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学不具有的化学性质性质为为()A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生

40、取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D 同步练习3.乙烯乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述其结构如图。下列有关叙述错误错误的的是是A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应溶液反应C.每每1mol该有机物最多可以与含该有机物最多可以与含5molBr2的溴水反应的溴水反应D.该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有18个碳原子共平面个碳原子共平面B B 同步练习4.4.对

41、于对于有机物有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1mol1mol该有机物能与该有机物能与溴水溴水发生取代反应消耗发生取代反应消耗2molBr2molBr2 2C C1mol1mol该有机物能与该有机物能与金属钠金属钠反应产生反应产生0.5molH0.5molH2 2D D1mol1mol该有机物能与该有机物能与2molNaOH2molNaOH反应反应BBrBr1mol1molH H2 21 1molNaOHmolNaOH 同步练习5.白藜芦醇白藜芦醇 广泛广泛存在于食物存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性（例如桑葚

42、、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够能够跟跟1mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的的最大用量最大用量分别是分别是A1mol,1molB3.5mol,7molC3.5mol，6molD D6mol 6mol，7mol7mol 同步练习D D6.已知某物质结构简式如下：已知某物质结构简式如下：1mol此物质能消耗此物质能消耗Na多少多少mol？NaOH多少多少mol？NaHCO3多少多少mol3mol2mol1mol 同步练习7.7.如何除去苯中溶有少量苯酚？如何除去苯中溶有少量苯酚？能否用浓溴水？能否用浓溴水？A.A.加加FeClFeCl3 3溶液溶液 B.B.加水分液

43、加水分液C.C.加溴水过滤加溴水过滤 D.D.加加NaOHNaOH溶液，分液溶液，分液下列操作可行的是下列操作可行的是()()否否生成的生成的三溴苯酚与苯互溶三溴苯酚与苯互溶，不易分离，不易分离D 同步练习思考与讨论思考与讨论1 1：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液水层：苯酚钠、NaOH分液通入CO2分液含苯酚废水加入苯，振荡分液有机层：苯苯酚NaHCO3水提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么

44、用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层?苯酚在下层。-OHNaOH溶液溶液-ONa分液分液-ONa加加盐盐酸酸上层上层下层下层水溶液水溶液或或通通COCO2 2分液-OH乳浊液乳浊液静置，分层静置，分层-OHNaClCl溶液溶液NaHCOCO3 3溶溶液液加加NaOHNaOH溶液溶液分液分液在在C C6 6H H5 5ONaONa溶液中加酸或通入溶液中加酸或通入COCO2 2 分液分液总结：分离总结：分离苯酚苯酚和和苯苯的的混合物混合物苯酚和苯的混合液上层上层下下层层用用哪种试剂，可以把哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、苯酚、苯、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN五种物质鉴别

45、开来？五种物质鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚苯苯 乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液分层现象分层现象 无明显无明显现象现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液思考与讨论2含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：（1）设备）设备进行的操作是进行的操作是(填写操作名称填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：实验室这一步操作所用的仪器是：_；分液漏斗分液漏斗萃取、分液萃取、分液【实践活动实践活动】回答下列问题：回答下列问题：（2）由设备）由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_，由设

46、备由设备进入设备进入设备的物质的物质B是是_；-ONaNaHCOCO3 3设备设备中发生的化学反应方程式为中发生的化学反应方程式为 。+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：【实践活动实践活动】回答下列问题：回答下列问题：(3)在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和反应产物是的水溶液和反应产物是 、和水，和水，可通过可通过 操作分离产物。操作分离产物。NaOHCaCO3过滤过滤(4)上上图中，能循环使用的物质是图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、。CO2NaOH水溶液水溶液含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：【实践活动实践活动】回答下列问题：回答下列问题：（5）写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式）写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱只有一个峰核磁共振氢谱只有一个峰 分子中无碳碳双键分子中无碳碳双键CHCH3 3-CC-O-CC-CH-CC-O-CC-CH3 3含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：【实践活动实践活动】回答下列问题：回答下列问题：