【高中化学】有机化合物中的共价键课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修三.pptx

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1、网科第一节 有机化合物的结构特点1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键 的类型及其分子的空间构型。2.了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.熟悉有机物结构的各种表示方法(2模6式)和不饱和度的计算。第一章 有机化合物的结构特点与研究方法1.1.2 有机化合物中的共价键教材内容：P6-8学习目标有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式结构式结构式球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子的分子的空间构型空间构型碳原子轨道碳原子轨道杂化方式杂化方式/化学键化学键SPSP3 3SPSP2 2SPSPSPSP2

2、2C=CC=CHHHHH-CC-HH-CC-HCHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2 正四面体正四面体平面型平面型“2+4共面共面”直线型直线型“2+2共线共线”空间的结构平面型平面型“6+6共面共面”C C6 6H H6 6 键键键键键键键一般有机物中键比键活泼，易与发生反应碳原子结构示意图 碳原子电子式(1)碳4价原则:每个C原子形成4个共价键(2)碳原子之间成价方式的多样性碳原子之间可以形成单键、双键、三键。(3)有机化合物中碳骨架的多样性直链支链环状结构碳原子的结构及成键特点知识链接 共价键的类型键键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键双键中含有一个键和

3、一个键单键是键三键中含有一个键和两个键重叠程度较大，比较牢固重叠程度较小，较易断裂小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个键。一、有机化合物中的共价键 实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度剧烈程度：H2OCH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中

4、共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“”代替“”。化学性质与共价键极性的关系乙醇能与钠反应乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂乙醇能与氢溴酸反应羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂原子间电负性的差异越大共用电子对偏移的程度越大共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位HCCOHHBrHHHHHCCBrH2OHHHH由于乙醇分子中乙基（推电子基）的给电子效应，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。

5、乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱二、共价键的极性与有机反应的关系 1.同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？乙酸 水 乙醇结论：乙酸分子中的H-O的极性 水中的H-O的极性 乙醇中的H-O的极性【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？甲酸乙酸丙酸【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。拓展延伸 (1)有机物分子中均有键和键。()(2)含有键的有机物一般容易发生加成反应。()

6、(3)甲烷分子中只有CH 键，只能发生取代反应。()(4)乙烯分子中含有键，所以化学性质比甲烷活泼。()(5)烷烃分子中的化学键全部是键。()(6)1个乙烯分子中含有4个键和2个键。()(7)共价键的极性越大,越容易断裂。()对点训练 判断正误1.两“模”：（最能反映分子真实结构）三、有机物结构的表示方法 用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)2.“六式”：（1）分子式(反映分子的种类和数目)：（2）最简式(实验式：各元素原子最简整数比)：C3H8C3H8（3）电子式：（4）结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：（5）结构简式：(省略与合并)省略CH键，把同一碳原子上的H合并

7、CH3CH2CH2CHCH3CH3省略横线上CC键CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2书写结构简式注意：表示原子间形成单键的“”可以省略碳碳双键(C=C)和碳碳三键(CC)不能省略，约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。（结构简式）（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（碳架结构）（键线式）（键线式）键线式的书写由碳架式省略C后即成。（6）键线式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl注意：用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原

8、子相连的基团。两根单键或单键和双键之间夹角120，单键和三键之间夹角180。OH、CHO、COOH、X等官能团中的C、H保留，杂原子及杂原子上的氢原子保留。例：写出下列有机物的键线式：教材P9 资料卡片练习1、写出下列有机物的键线式：（1）（2）CH3CHC=CHCHOOHCH2CH3（3）CH3CHCCCH3CH3（4）CH3CH2COOH（5）CH3COOCH2CH3OO=Cl练习2、写出下列有机物的结构简式：（1）（2）（3）（4）（5）对点训练 有机物分子组成和结构的表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式键线式碳骨架式球棍模型空间填充模型只表示分子的组成,不能反映物质的结构.只表示分

9、子的部分组成,不能反映物质的结构.既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.但书写麻烦!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!常用归纳总结 1.从有机物结构计算：=单键环数1+双键数1+三键数2+不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用表示。=1=2=5CHCHCH3-C-HO=14一个双键，则=1；一个三键，则=2；一个环，则=1【注】苯环算4个四、有机物中的不饱和度 2.从结构式计算不饱和度（

10、1）双键：C=C C=O =1 （2）三键：CC =2 （3）环：=1 （4）苯环：=4 （可以看成一个环与三个双键构成）（5）萘：=7（6）立体封闭多面体型分子：=5；=2 即：=面数-1 苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？苯的同系物的通式为。思考CnH2n-62=(n+1)m（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算3.根据组成算4技巧：O不管，卤素当H看，见N划NH，C+1减一半H饱和烃通式：CnH2n+2饱和时H的数目：2n+2烃(CnHm)中的实际H数为m时，与饱和时相差的H数目相比，每少2个H，不饱和度增加12=(2n+2)m验证:从有机物结构计算：=单键环数1+双键数1+三键数2+C

11、H3CH2CH2-OHCH3OCH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算=0=0=1技巧：O不管，卤素当H看，见N划NH，C+1减一半H2 =(n+1)m验证:从有机物结构计算：=单键环数1+双键数1+三键数2+思考:计算以下三种物质的不饱和度（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度=(n+1)2(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2=0=1=2技巧：O不管，卤素当H看，见N划NH，C+1减一半H=单键环数1+双键数1+三键数2+验证:从有机物结构计算：（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算思考：计算以

12、下三种物质的不饱和度C2H5NH2C8H11NO2=0=4=4验证:从有机物结构计算：=单键环数1+双键数1+三键数2+技巧：O不管，卤素当H看，见N划NH，C+1减一半H=(n+1)2(mx)分子式改为CnHm-x(NH)x再计算请写出下列物质的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4 对点训练 有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:(1)上述表示方法中,属于结构式的为,属于键线式的为,属于空间填充模型的为,属于球棍模型的为。(2)写出的分子式:。(3)写出中官能团的结构简式:、。(4)的分子式为,最简式为。C11H18O2OHCHOC6H12CH2对点训练