【高中化学】研究有机化合物的一般方法课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、蒸馏、萃取、重结晶等重结晶等元素定量分析元素定量分析质谱法质谱法波谱分析：波谱分析：红外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、X X射线衍射等射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤：研究有机化合物的基本步骤：预测物质的性质物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离利用有机物与杂质物理性质差异进行分离有机物分离与提纯常用的物理方法有机物分离与提纯常用的物理方法化学方法化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应一般加入某

2、种试剂进行化学反应分分离离与与提提纯纯一、分离和提纯一、分离和提纯蒸馏蒸馏萃取萃取分液分液重结晶重结晶 （2）条件：）条件：（1）原理：）原理：利用沸点差异分离液体混合物。利用沸点差异分离液体混合物。1、蒸馏、蒸馏工业工业乙醇乙醇工业乙醇工业乙醇95.6%无水乙醇无水乙醇99.5%以上以上蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏吸水剂吸水剂有机物与杂质的有机物与杂质的沸点沸点相差较大相差较大(一般约大于一般约大于30)液体有机物中含有液体有机物中含有少量杂质少量杂质有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强冷凝管冷凝管蒸蒸馏烧馏烧瓶瓶尾接管尾接管锥锥形形瓶瓶温度温度计计(4)温度温度计计水水银银球球处处于蒸于蒸馏烧馏烧瓶支

3、管口瓶支管口处处(5)冷凝水，下冷凝水，下口口进进，上口出，上口出(3)投放沸石投放沸石或瓷片防暴或瓷片防暴沸沸(1)烧烧瓶底加瓶底加垫垫石棉网石棉网(2)溶液体溶液体积积约为烧约为烧瓶体瓶体积积1/32/3（3）实验实验室常用的蒸室常用的蒸馏馏装置：装置：产物产物二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷四氯化碳四氯化碳沸点沸点406277甲甲烷烷与与氯氯气气发发生取代反生取代反应应，反，反应历应历程如下：程如下：分离液分离液态态混合物中含二混合物中含二氯氯甲甲烷烷、三、三氯氯甲甲烷烷和四和四氯氯化碳的化碳的方法是什么？方法是什么？蒸蒸馏馏法法思考与思考与讨论讨论 利用混合物中利用混合物中一种溶一种溶

4、质质在互不相溶的两种溶在互不相溶的两种溶剂剂中的溶解性中的溶解性不同不同，用一种溶用一种溶剂剂把溶把溶质质从它与另一种溶从它与另一种溶剂组剂组成的溶液中提成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。2、萃取、萃取（1）根据萃取）根据萃取剂剂的的类别类别，将萃取，将萃取进进行行简单简单分分类类：液液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不相溶是利用有机物在两种互不相溶的溶的溶剂剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转剂转移到另一种溶移到另一种溶剂剂的的过过程。程。固固液萃取：液萃取：是用有机溶是用有机溶剂剂从固体物从固体物质质中溶中溶解出有机物的解出有机物的过过程程。(专

5、专用用仪仪器器设备设备)萃取用的溶剂萃取用的溶剂（2）萃取剂）萃取剂选择条件：选择条件：萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质不与萃取剂发生任何反应溶质不与萃取剂发生任何反应溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）的溶解度大）常用萃取剂：常用萃取剂：密度小于水的：密度小于水的：苯苯、乙醚、乙酸乙酯；、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：密度大于水的：氯仿氯仿、四氯化碳等、四氯化碳等分液漏斗，烧杯，铁架台分液漏斗，烧杯，铁架台（3）主要仪器：）主要仪器：静置分层静置分层分液分液振荡振荡装液装液（4）操

6、作步骤：）操作步骤：（5）注意事项：）注意事项：分液漏斗使用前需检漏。分液漏斗使用前需检漏。分液漏斗内液体的总体积不超过容积的分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞放出液体。分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞放出液体。3、重、重结结晶晶（1）适用范）适用范围围：提提纯纯固体固体有机化合物的常用方法有机化合物的常用方法（2）溶）溶剂剂要求：要求：被提被提纯纯的有机化合物在此溶的有机化合物在此溶剂剂中的中的溶解度受温度影响溶解度受温度影响较较大大，能能够够冷却冷却结结晶晶 杂质杂质

7、在此溶在此溶剂剂中溶解度中溶解度很小很小或者或者很大很大，易于除去。，易于除去。如果重如果重结结晶所得的晶体晶所得的晶体纯纯度不能达到要求，可以度不能达到要求，可以再次再次进进行重行重结结晶以提高晶以提高产产物的物的纯纯度度。利用被提利用被提纯纯物物质质与与杂质杂质在同一溶在同一溶剂剂中的溶解度不同而将其中的溶解度不同而将其杂质杂质除去的方法。除去的方法。【问题问题】某粗苯甲酸某粗苯甲酸样样品中含有少量品中含有少量氯氯化化钠钠和泥沙，提和泥沙，提纯纯苯甲酸需要苯甲酸需要经过经过哪哪些步些步骤骤？温度温度/255075溶解度溶解度/g0.340.852.2【资资料】料】苯甲酸可用作食品防腐苯甲酸

8、可用作食品防腐剂剂。纯净纯净的苯甲酸的苯甲酸为为无色无色结结晶，其晶，其结结构可构可表示表示为为 ,熔点熔点122，沸点，沸点249。苯甲酸微溶于水，易溶于乙。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶醇等有机溶剂剂。苯甲酸在水中的溶解度如下。苯甲酸在水中的溶解度如下【实验】【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将将1g粗苯甲酸放入粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入烧杯，加入50mL蒸馏水。蒸馏水。加热，搅拌，使粗加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。苯甲酸充分溶解。（3）使用使用漏斗趁热漏斗趁热将溶液将溶液过滤过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢至另一烧杯中，将滤液静置，使

9、其缓慢冷却结冷却结晶晶。（4）待滤液完全待滤液完全冷却后滤出晶体冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水，并用少量蒸馏水洗涤洗涤。将晶体铺在干燥的。将晶体铺在干燥的滤纸上，滤纸上，晾干晾干后称其质量。后称其质量。加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶加加热热：使苯甲酸溶解。：使苯甲酸溶解。趁趁热过滤热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出而：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出而损损失失 （1）重）重结结晶法提晶法提纯纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤骤？【讨论讨论】泥沙泥沙难难溶于水，溶于水，氯氯化化钠钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比易溶于水，

10、苯甲酸的溶解度受温度影响比较较大。大。步步骤骤：加少量：加少量热热水溶解，趁水溶解，趁热过滤热过滤，除去泥沙，冷却，除去泥沙，冷却结结晶，晶，过滤过滤。（2）溶解粗苯甲酸）溶解粗苯甲酸时时加加热热的作用是什么？趁的作用是什么？趁热过滤热过滤的目的是什么？的目的是什么？（3）实验实验操作中多次使用了玻璃棒操作中多次使用了玻璃棒,分分别别起到了哪些作用？起到了哪些作用？玻璃棒：加玻璃棒：加热热溶解溶解搅搅拌，加速苯甲酸溶解拌，加速苯甲酸溶解 过滤过滤引流引流取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明色沉淀生成，证明NaCl已

11、经被除净。已经被除净。（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤如何洗涤结晶或如何洗涤结晶或沉淀？沉淀？重结晶重结晶分离、提纯纯净物获获取取蒸馏重结晶 萃取、分液常常用用方方法法沸点差异大的液体化合物分离分离分离分离分离分离溶解度差异大的固体化合物不同溶剂中溶解度差异大的物质1、下列每组中各有三对

12、物质，它们都能用分液漏斗分离的是、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水、汽油和水，苯和水，己烷和水BD2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是（、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是（）A.用过滤法分离用过滤法分离Fe(OH)3胶体和胶体和FeCl3溶液的混合物溶液的混合物 B.用重结晶法提纯用重结晶法提纯NaCl和和KNO

13、3的混合物中的的混合物中的KNO3 C.用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物 D.用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A分离、提纯分离、提纯步骤步骤方法方法蒸馏、重结晶、萃取、分液等蒸馏、重结晶、萃取、分液等 思考与交流思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的得到纯净的有机物后，如何确定它的 分子式分子式？研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希李比希提出。提出。（Jvon LiebigJvon Liebig，18031

14、873 18031873）李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪二、确定实验式二、确定实验式(最简式最简式)1、李比希元素分析法、李比希元素分析法取一定量仅含C、H、O的有机物加加CuOO2或或CO2H2O测得前后的质量差用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收计算C、H原子质量分数剩余的为O原子的质量分数测得前后的质量差H2O CO2碱石灰碱石灰例例1、含含C、H、O三三元元素素的的未未知知物物A，经经燃燃烧烧分分析析实实验验测测定定该该未未知知物物中中碳碳的的质量分数为质量分数为52.2%，氢的质量分数为，氢的质

15、量分数为13.1%。试求该未知物。试求该未知物A的实验式。的实验式。（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)100%52.2%13.1%34.7%N(C)：N(H)：N(O)52.2%12 13.1%1 34.7%16：2：6：1【答答】该未知物该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O。2、现代元素分析仪、现代元素分析仪-元素定量分析元素定量分析 知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？现在，元素定量分析使

16、用现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪现代化的元素分析仪分析的分析的精确度精确度和和分析速度分析速度都达到了很高的水平。都达到了很高的水平。三、确定分子式三、确定分子式元素定量分析元素定量分析实验式实验式各组成原子的各组成原子的最简整数比最简整数比分子式分子式其中最精确、快捷的方法其中最精确、快捷的方法相对分子质量相对分子质量质谱法质谱法质谱仪质谱仪如何读质谱图，确定有机物的相对分子质量？如何读质谱图，确定有机物的相对分子质量？未未知知化化合合物物A的的质质谱谱图图A的相对分子质量为的相对分子质量为46质谱图中质谱图中质荷比质荷比的的最大值最大值就是就是样品分子的相对分子质量样品分子的相对

17、分子质量。二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构：依据质谱图：依据质谱图：未知物未知物A的相对分子质量为的相对分子质量为46，实验式，实验式C2H6O的的相对分子质量相对分子质量是是46，M=M(C2H6O)n，n=1，所以未知物，所以未知物A的的实验式实验式 和和分子式分子式都是都是C2H6O 怎样确定有机物怎样确定有机物A是是二甲醚二甲醚，还是，还是乙醇乙醇？四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定波谱分析波谱分析红外光谱仪红外光谱仪确定确定官能团官能团和和化学键化学键的类型的类型 1、红外光谱、红外光谱 未未知知物物A的的红红外外光光谱谱 写出写出C2H6O可能的结

18、构：可能的结构：例题例题2、下图是分子式为、下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。CH3COCH3O2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）（1）原理：）原理：处在不同化学环境中的氢原子处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积吸收峰的面积与氢原子数成正比。与氢原子数成正比。（2）用途）用途:吸收峰数目吸收峰数目 ，吸收峰面积比吸收峰面积比 。氢原子数之比氢原子数之比氢原子类型种类氢原子类型种类测定有机物分子中氢原子

19、的类型和它们的相对数目测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目未知物未知物A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由由未知物未知物A（分子式为（分子式为C2H6O）的核磁共振氢谱图，可以判）的核磁共振氢谱图，可以判断断:A的分子中有的分子中有3中处于不同化学中处于不同化学环境的氢原子，环境的氢原子，个数比为个数比为3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的（二甲醚）分子中的6个个氢原子的化学环境相同氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中对应的核磁共振氢谱图中只有一个只有一个峰峰例题例题3、在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境、在化学上

20、经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同确定有机物分子中的不同的氢原子的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的一种信号的是是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3例例4、有机物的相对分子质量为、有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，该有机物的分子式该有机物的分子式 。核磁共振谱列如下图，核磁共振谱列如下图，写出可能的结构简式写出可能的结构简式

21、 。C4H6OCH2=CHCOCH3 3种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目3种种官能团：官能团：C=C，C=OCH2=C(CH3)CHO图谱题解题图谱题解题1.首先应掌握好三种谱图的首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法作用、读谱方法。2.必须尽快熟悉有机物的必须尽快熟悉有机物的类别类别及其及其官能团官能团。3.根据图谱获取的信息，按根据图谱获取的信息，按碳四价的原则碳四价的原则对官能团、对官能团、基团进行合理的拼接基团进行合理的拼接4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要是得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要是相对分子质相对分子质量、官能团、基团、氢原子量、官能团

22、、基团、氢原子的类别是否吻合。的类别是否吻合。3、X射线衍射射线衍射 X射线是一种射线是一种波长很短（约波长很短（约10-10 m）的的电磁波电磁波，它和晶体中的原子它和晶体中的原子相互作用相互作用可以可以产生衍射谱图产生衍射谱图。原理：原理：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括包括键长、键角等分子结构键长、键角等分子结构信息。将信息。将X X射线衍射技射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结获得更为直接而详尽的结构信息构信息。应用

23、：应用：有机物研究方法有机物研究方法分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构式确定结构式蒸馏蒸馏萃取萃取分液分液重结晶重结晶元素分析元素分析质谱测相对分子质量质谱测相对分子质量红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱X射线衍射谱射线衍射谱化学键和官能团化学键和官能团氢的种类和比值氢的种类和比值 键长、键角等键长、键角等总结总结1、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 （）A.只测定它的只测定它的C、H比比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和和CO2 C.只测定其燃烧产物中只测定其燃烧产物中H

24、2O与与CO2的物质的量的比值的物质的量的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和和H2O的质量的质量D课堂练习课堂练习2.某化合物的结构某化合物的结构(键线式键线式)及球棍模型如下：及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如下该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是单位是ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是下列关于该有机物的叙述正确的是 ()A.该有机物不同化学环境的氢原子有该有机物不同化学环境的氢原子有6种种B.该有机物属于芳香化合物该有机物属于芳香化合物C.键线式中的键线式中的Et代表的基团为代表的基团为-CH3D.该有机物在一定条件

25、下能与金属钠、乙酸发生反应该有机物在一定条件下能与金属钠、乙酸发生反应 D3、中国石油天然气勘探开发公司近期在尼日尔东部发现了2 900万桶的石油储量，勘探小组在石油样品中发现一种烃的含氧衍生物X。某化学兴趣小组设计如图装置确定X的分子式，在电炉加热时用纯净的氧气氧化管内的样品，根据产物的质量确定有机物的组成。(不考虑空气进入装置)请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A中发生反应的化学方程式为中发生反应的化学方程式为_。(2)B装置的作用是_，燃烧管C中CuO的作用是_。吸收氧气中的水蒸气吸收氧气中的水蒸气(或干燥氧气或干燥氧气)将有机物不完全燃烧的产物全部转化为将有机物不完全燃烧的产物全部

26、转化为CO2和和H2O(3)产产生生氧氧气气的的流流向向从从左左向向右右，燃燃烧烧管管C与与装装置置D、E连连接接。现甲、乙两位同学提出了下列两种连接方案。现甲、乙两位同学提出了下列两种连接方案。方案方案1：甲同学认为连接顺序是：甲同学认为连接顺序是CED。方案方案2：乙同学认为连接顺序是：乙同学认为连接顺序是CDE。请评价两种连接方案，判断哪种方案合理并说明理由：请评价两种连接方案，判断哪种方案合理并说明理由：_。方案方案1合理，先用无水合理，先用无水CaCl2吸收吸收H2O，再用碱石灰吸收，再用碱石灰吸收CO2，便于，便于后面的计算后面的计算(4)准确称取1.8 g烃的含氧衍生物X的样品，

27、经充分燃烧后，D管的质量增加2.64 g，E管的质量增加1.08 g，实验测得X蒸气的密度是同温同压下氢气密度的45倍，则X的分子式为_，1 mol X分别与足量Na、NaHCO3反应放出的气体在相同条件下的体积之比为1 1，X可能的结构简式为_。C3H6O3HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH4、(1)某含某含C、H、O三种元素的有机物，其相对分子质量为三种元素的有机物，其相对分子质量为74，经燃烧分，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其分子则其分子式为式为 。(2)写出相对分子质量为写出相对分子质量为128的烃的可能分子式的烃的可能分子式 。C4H10O【方法【方法2】直接法】直接法C9H20或或C10H8(3)在同温同压下，在同温同压下，10mL某气态烃在足量某气态烃在足量O2里充分燃烧，得到里充分燃烧，得到20mL气态水气态水和和10mL的二氧化碳混合气体，则该烃的分子式可能为的二氧化碳混合气体，则该烃的分子式可能为 A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6A【方法【方法3】商余法】商余法【方法【方法1】最简式法最简式法