【高中化学】有机化合物的同分异构现象课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象第3课时第一节有机化合物的结构特点物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点【思考与讨论】试分析以下三种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低正戊烷(沸点36.1)异戊烷(沸点27.9)新戊烷(沸点9.5)三、有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH2CH3概念概念内涵内涵分子式相同：分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同结构不同 ：原子连接方式不同、原子的

2、连接顺序不同、不同物质；原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.概念概念:化合物化合物分子式相同分子式相同而结构不同的现象，叫做而结构不同的现象，叫做同分异构现象同分异构现象同分同分异构异构具有相同分子式不同结构的化合物具有相同分子式不同结构的化合物互称互称为为同分异构体同分异构体三、有机化合物的同分异构现象结构不同结构不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.5572.同分异构体性质同分异构体性质:物理性质：物理性质：同类别同类别物质，物质，支链越多支链越多，熔沸点，熔沸点 ,密度密度

3、 化学性质：化学性质：可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同性质不同性质不同(因为他们可以是因为他们可以是不同种类不同种类的物质的物质)27.99.536.07沸点沸点例如：氰酸铵例如：氰酸铵(NH(NH4 4CNO)CNO)与与尿素尿素CO(NHCO(NH2 2)2 2 常温下常温下，新戊烷为，新戊烷为气态气态三、有机化合物的同分异构现象思考与交流：思考与交流：分子量相同分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。但同分异构体之间但同分异构体之间分子量一定相同分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278N

4、a2O2、Al(OH)398100 CaCO3、KHCO3、C6H6不一定不一定三、有机化合物的同分异构现象1、丁烷 异丁烷 戊烷 异戊烷 新戊烷 丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_.C原子数不同：C原子数越多，沸点越高C原子数相同：支链越多，沸点越低2.判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是A具有相似的化学性质 B具有相似的物理性质C具有相同的分子结构 D分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同D三、有机化合物的同分异构现象3.同分异构体的类型构造碳架位置官能团立体顺反对映以后学习手性异构(课本课本P9)三、有机化合物的同分异构现象碳链碳链骨架骨架(直直链，支链，链，支链，环环状状)的的

5、不同不同而产生的异构而产生的异构官能团官能团在碳链中的在碳链中的位位置置不同而产生的异构不同而产生的异构官能团种类官能团种类不同而不同而产生的异构产生的异构(类别异构类别异构)三、有机化合物的同分异构现象【判断判断】下列下列异构属于何种异构？1 1 1-1-丁醇和丁醇和2-2-丁醇丁醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3CH-CHCH-CH3 3和和 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 35 CHCH3CH=CHCHCH=CHCH2CHCH3和和CHCH3CHCH2CHCH2CH=CHCH=CH2位置异构位置异构官能团

6、异构官能团异构官能团异构官能团异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构-CH3三、有机化合物的同分异构现象顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式顺反异构顺反异构u了解：了解：立体异构立体异构三、有机化合物的同分异构现象对映异构对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈

7、镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体对映异构对映异构存在于存在于手性分子手性分子中中手性分子手性分子如果一对分子，它们的组成和如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为这对分子互称为手性异构体手性异构体。有手性异构体。有手性异构体的分子称为的分子称为手性分子手性分子。（。（分子内能找到对称分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的一对对

8、映异构体模型丙氨酸的一对对映异构体模型u了解：了解：立体异构立体异构(选选2已学已学)4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写“减链法减链法”碳架异构碳架异构的书写方法：的书写方法：问题：问题：烷烃只存在烷烃只存在碳架异构碳架异构1.1.烷烃存在什么异构？烷烃存在什么异构？如何书写庚烷如何书写庚烷C C7 7H H1616的同分异构体的同分异构体(?种种)9 9三、有机化合物的同分异构现象主链由长到短，主链由长到短，支链由整到散，支链由整到散，位置由心到位置由心到边边(不到端不到端)，排布由排布由对、邻到间对、邻到间。注注：碳碳单键可以旋转：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以

9、任意翻转。复习复习碳架异构的碳架异构的书写方法书写方法减减碳链法碳链法三、有机化合物的同分异构现象 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CCCC C-C-C-C-C C-C-C-C-C注意：注意：找出中心对称线找出中心对称线1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基庚烷共庚烷共9种同分异构体种同分异构体对对邻邻间间对对心心边边(由整到散)C C7 7H H1616以庚烷为例以庚烷为例练习练习

10、己己烷有烷有5 种种同分异构体，同分异构体，写出它们的结构简式。写出它们的结构简式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意注意:A.找中心对称线找中心对称线B.减减C数目不超过数目不超过C原子数的原子数的1/2C.记住用记住用H补齐补齐C原子的四个键原子的四个键D.甲基不挂第一位甲基不挂第一位 乙基不挂第二位乙基不挂第二位 丙基不挂第三位丙基不挂第三位 三、有机化合物的同分异构现象2.2.烯烃存在什么异构？烯烃存在什么异构？碳碳架架异构异构 位置异构位置异构 官能团官

11、能团异构异构?问题：问题：写出写出C C5 5H H1010属于烯烃属于烯烃的同分异构体的同分异构体(?种种)4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写三、有机化合物的同分异构现象【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体C-C-C-CCC=C-C-C-CC-C=C-C-CC=C-C-CC先长后短先长后短C-C-C-C-C 书写方法书写方法:碳架异构碳架异构官能团官能团位置异构位置异构C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC没有双键位置没有双键位置补H！三、有机化合物的同分异构现象2.2.烯烃存在什么异构？烯烃存在什么异构？碳架异构碳架异构 位置异构位置异构 官能团官能团异构异构?问题：问

12、题：写出写出C C5 5H H1010属于烯烃属于烯烃的同分异构体的同分异构体(?种种)问题：问题：C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃环烷烃4.4.同分异构体同分异构体的书写的书写5 5三、有机化合物的同分异构现象书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5 5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5 C5H10的同分异构体：5种烯烃种烯烃+5种环烷烃种环烷烃=10种种【思考与交流思考与交流】三、有机化合物的同分异构现象【思考与交流思考与交流】写出写出分子式为分子式为C C4 4H H8 8的所有的所有同分异构体同分异构体C C C C CC C CC C C C

13、 C C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！书写步骤书写步骤：类别异构类别异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构5 5三、有机化合物的同分异构现象课堂延伸：课堂延伸：常见常见官能团官能团(类别类别)异构异构现象现象烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 C Cn nH H2n2n炔炔烃、烃、二烯二烯烃、烃、环烯环烯烃：烃：C Cn nH H2n-22n-2饱和一元链状饱和一元链状醇、醚醇、醚C Cn nH H2n+22n+2O O饱和一元链状饱和一元链状醛、酮醛、酮C Cn nH H2n2nO O饱和一元饱和一元羧酸、酯、羟基羧酸

14、、酯、羟基醛、羟基酮醛、羟基酮等等C Cn nH H2n2nO O2 2氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物：C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2通式通式 物质的种类物质的种类三、有机化合物的同分异构现象u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧技巧一：技巧一：基元法基元法记住记住 以以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（甲基（-CH3）：1种种 乙乙基（基（-C2H5）：）：1种种 丙基（丙基（-C3H7）：）：2种种 丁基丁基

15、（-C4H9）：）：4种种 戊基（戊基（-C5H11)：8种种三、有机化合物的同分异构现象u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧技巧一：技巧一：基元法基元法分子式为分子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构体数目为的同分异构体数目为:种种分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O的的醛类醛类同分异构体数目为同分异构体数目为:种种分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的的羧酸类羧酸类同分异构体数目为同分异构体数目为:种种分子式为分子式为C C1010H H1414的的苯的同系物且只有一个侧链苯的同系物且只有一个侧链同分同分异构体数目为异构体数

16、目为:种种8 82 24 44 4 C C3 3H H7 7CHOCHOC C4 4H H9 9COOHCOOHC C6 6H H5 5C C4 4H H9 9适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺三、有机化合物的同分异构现象同一碳原子上的氢原子等效同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断等效氢的判断CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3-C-CH3 CH3处于处于镜面对称镜面对称位置上的氢原子等效位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3 bbbbaaaau有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧技巧二：技巧

17、二：等效氢原子法等效氢原子法同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；三、有机化合物的同分异构现象找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa【思考与交流思考与交流】下列下列有机物的一氯取代物数目是？有机物的一氯取代物数目是？2种种3种种3种种3种种三、有机化合物的同分异构现象HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHH

18、CCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展一一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式的这些烷烃的结构简式.必须具有高度对称结构必须具有高度对称结构H换换CH3H换换CH3甲烷甲烷戊烷戊烷乙烷乙烷辛烷辛烷三、有机化合物的同分异构现象迁移练习迁移练习1 1下列下列说法正确的是说法正确的是A AH H2 2和和D D2 2互为同位素互为同位素B B和和互为同分异构体互为同分异构体C C和和是同一种物质是同一种物质D D和和互为同系物互为同系物C三、有机化合物的同分异构现象2.2.下列下列化学式

19、代表的物质有固定沸点的是化学式代表的物质有固定沸点的是A AC C3 3H H6 6 B BC C2 2H H4 4O O2 2 C CCFClCFCl3 3 D DC C3 3H H7 7OHOHC3.3.分子式分子式为为C C5 5H H1212O O并能与金属并能与金属NaNa反应放出反应放出H H2 2的有机物有的有机物有(不含立体异构不含立体异构)A A3 3种种 B B4 4种种 C C8 8种种 D D1010种种C4 4已知已知对二甲苯的一氯代物有对二甲苯的一氯代物有2 2种，对二甲苯与种，对二甲苯与H H2 2完全加成后的产物完全加成后的产物如图，则对二甲苯与如图，则对二甲苯

20、与H H2 2完全加成后的产物的一氯代物的种类为完全加成后的产物的一氯代物的种类为A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D5 5种种B三、有机化合物的同分异构现象5.5.一一种有机物的分子式为种有机物的分子式为C C4 4H H4 4，分子结构如图所示，将该有机物与适，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有A A2 2种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D6 6种种B6.6.菲菲的结构简式如图所示，若菲分子中有的结构简式如图所示，若菲分子中有1 1个个H H原子被原子被ClCl原子取代，则原

21、子取代，则所得一氯取代产物有所得一氯取代产物有A A5 5种种 B B7 7种种 C C8 8种种 D D1010种种A三、有机化合物的同分异构现象技巧三：技巧三：定一(或二)移一法 u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧三、有机化合物的同分异构现象技巧三：技巧三：定一(或二)移一法 u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧例题例题分析分析丁丁烷烷C4H10与与Cl2反应的反应的二元取代产物二元取代产物有有？种种C C C CC C C CC C C C C C C CClClC C C CC C C CClC C C C C C C CCl9三、

22、有机化合物的同分异构现象技巧四：技巧四：换元法换元法(替代法替代法)例题例题分析丙烷与分析丙烷与Cl2反应的反应的二元取代产物二元取代产物有有？种种4种种C3H8:CH3CH2CH3问问:丙烷与丙烷与Cl2反应的反应的六元取代产物六元取代产物的种数的种数C3H6Cl2(4种种)C3H2Cl64种种H、Cl互换位置互换位置C3H6Cl2u有机物有机物同分异构体数目判断同分异构体数目判断的的技巧技巧三、有机化合物的同分异构现象7.已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.

23、12种CH3CH3AC12H12迁移练习迁移练习三、有机化合物的同分异构现象【思考与交流思考与交流】书写书写分子式为分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体的含有苯环同分异构体三、有机化合物的同分异构现象思考与交流：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？XXXXXXXXX若苯环连三个相同取代基若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种种三、有机化合物的同分异构现象思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？XXYXX YXX YXXY若苯环连两个相同一个不同：若苯环连两个相同一个不同：-X-X、-X-X、-Y-Y若苯环连三个相同取代基若苯环连三个相同取代

24、基：-X、-X、-X3种种6种种 YXXXXY三、有机化合物的同分异构现象思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？ZXYXY ZXY ZXY ZYX ZYX Z ZYXYXZYX ZYX Z若苯环连三个不同取代基：若苯环连三个不同取代基：-X-X、-Y Y、-Z Z若苯环连两个相同一个不同：若苯环连两个相同一个不同：-X-X、-X-X、-Y-Y若苯环连三个相同取代基若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种种6种种10种种记住记住三、有机化合物的同分异构现象化学中的化学中的“四同四同”比较比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子原子单质单质化合物

25、化合物化合物化合物同一种元素同一种元素结构结构不同的不同的单质单质质子数相同质子数相同中子数不同中子数不同结构相似，结构相似，分子组分子组成相差一个或若干成相差一个或若干个个CH2原子团原子团分子式相同、分子式相同、结构不同结构不同石墨与金刚石、石墨与金刚石、O2与与O3CH4与与C2H6正丁烷与正丁烷与异丁烷异丁烷H、D、T同分异构体同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与与CO(NH2)2三、有机化合物的同分异构现象1.1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构不包括立体异构)正确

26、的正确的是是A.A.乙苯的一氯代物有乙苯的一氯代物有4 4种种B.B.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且属于醇的有机物有且属于醇的有机物有6 6种种C.C.分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O2 2且属于酯的有机物有且属于酯的有机物有4 4种种D.D.分子式为分子式为C C4 4H H8 8且属于烯烃的有机物有且属于烯烃的有机物有4 4种种课堂练习课堂练习C C2.2.并六苯的某衍生物结构简式为并六苯的某衍生物结构简式为其苯环上的氢原子再被其苯环上的氢原子再被1 1个个ClCl原子原子 取代的产物有取代的产物有()A.3A.3种种 B.6B.6种种 C.7 C.7种种

27、 D.8 D.8种种C C3.下列下列有机物中同分异构体数目最多的是有机物中同分异构体数目最多的是AC4H8O2（酯）（酯）B甲苯的二氯代物甲苯的二氯代物C己烷己烷 D戊醇戊醇课堂练习课堂练习B B4.4.分子式分子式为为C C6 6H H1414O O且含有且含有“-CH“-CH2 2OH”OH”的同分异构体有的同分异构体有(不考虑立体异构不考虑立体异构)A A7 7种种 B B8 8种种 C C9 9种种 D D1010种种B B5.两两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法是螺环化合物中的一

28、种，下列关于该化合物的说法正确正确的是的是()()A.与与联苯联苯互为同分异构体互为同分异构体B.B.氯代物有氯代物有6 6种种C.C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面分子中所有碳原子有可能处于同一平面D.1 molD.1 mol该化合物生成该化合物生成1 molC1 molC1111H H2020。至少需要至少需要2 2 molmolH H2 2D D课堂练习课堂练习6.化合物化合物(a)(b)(c)同属于薄荷系有机物同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是下列说法正确的是()A.aA.a、b b、c c 都属于芳香族化合物都属于芳香族化合物B.aB.a、b b、c c都能使溴水褪色都能使溴水

29、褪色C.C.由由a a生成生成c c的反应是氧化反应的反应是氧化反应D.bD.b、c c互为同分异构体互为同分异构体D D课堂练习课堂练习7.7.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法下列有关说法正确正确的是的是()A.A.甲的分子式为甲的分子式为C C4 4H H4 4,1 mol,1 mol甲分子中含甲分子中含4 mol4 mol共价键共价键B.B.乙和苯互为同分异构体乙和苯互为同分异构体C.C.丙分子的二氯取代产物有两种丙分子的二氯取代产物有两种D.D.甲、乙、丙互称为同系物甲、乙、丙互称为同系物B B课堂练习课堂练习8.8.用相对分子质量为用

30、相对分子质量为4343的烷基取代烷烃的烷基取代烷烃(C(C4 4H H1010)分子中的一个氢原子分子中的一个氢原子，所得所得的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)A A5 5种种 B B7 7种种 C C8 8种种 D D4 4种种课堂练习课堂练习B B9.9.某某有机物分子式为有机物分子式为C C4 4H H9 9ClOClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有A A8 8种种 B B9 9种种 C C1010种种 D D1212种种B B10.10.已知已知某有机物的分子式是某有机物的分子式是C C6 6H H8 8O O4 4，下列关于该分子的结构推测合理的是，下列关于该分子的结构推测合理的是A A可能含有可能含有1 1个苯环个苯环B B可能含有可能含有2 2个碳碳三键和个碳碳三键和4 4个羟基个羟基C C可能含有可能含有2 2个羧基和个羧基和1 1个碳碳双键个碳碳双键D D可能含有可能含有1 1个醛基、个醛基、2 2个羧基和个羧基和1 1个碳碳双个碳碳双C C课堂练习课堂练习方法点拨 同分异构体同分异构体(构造异构构造异构)的种类判断思路的种类判断思路 课堂小结课堂小结