有机合成与推断解题策论.ppt

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1、有机综合题的解题策论有机综合题的解题策论北京市日坛中学北京市日坛中学高考有机化学高考有机化学要考什么？要考什么？1111个了解个了解；8 8个掌握个掌握；1 1个综合应用个综合应用1个综合应用：个综合应用：(1)(1)有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构(2)(2)烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用(3)(3)糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质(4)(4)合成高分子化合物合成高分子化合物 以上四部分的综合应用以上四部分的综合应用8个掌握：个掌握：（1 1）掌握研究有机化合物的一般方法）掌握研究有机化合物的一般方法（2 2）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌）根

2、据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构握有机物的组成和结构（3 3）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）包括手性异构体）（4 4）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质和性质（5 5）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响影响（6 6）根据加成反应、取代反应和

3、消去反应的特）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型点，判断有机反应类型（7 7）掌握加聚反应和缩聚反应的特点）掌握加聚反应和缩聚反应的特点（8 8）能依据合成高分子的组成和结构特点分析）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体其链节和单体高考有机化学高考有机化学怎么考？怎么考？有机综合题的主要考查形式：有机综合题的主要考查形式：1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，信息，确定确定有机物的有机物的 分子式或结构简式分子式或结构简式；推断官能推断官能团团的种类、结构式的种类、结构式(或名称或名称)、性质；、性质；确定同

4、分异构体确定同分异构体的数目或结构简式的数目或结构简式;2.写写出指定反应的出指定反应的反应类型、反应条件或反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式化学方程式;3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。机物。有机综合题的有机综合题的解题策略解题策略一、要必备的基础知识一、要必备的基础知识二、基本的分析思路二、基本的分析思路三、解题方法和策略三、解题方法和策略一、要必备的基础知识一、要必备的基础知识引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸浓硫酸170CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+Na

5、Br+H2OCH3CH2Br+NaOH2 2）某些卤代烃的消去引入）某些卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=CCHCH+HBrCH2=CHBr催化剂催化剂1.官能团的引入方法官能团的引入方法引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催

6、化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：羟基直接相连的碳上有：羟基直接相连的碳上有两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢（仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化（仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化引入引入-CO

7、OH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br 2.2.官能团的转化：官能团的转化：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3RCNNaX 脱羧反应脱羧反应(信息题信息题)。例例:工工业业上用甲苯生上用甲苯生产对羟产

8、对羟基苯甲酸乙基苯甲酸乙酯酯，其生，其生产过产过各如下各如下图图试题解析试题解析 由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯（A A）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚；）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚；对甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成对甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成对甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成对甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成羧基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保羧基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保护起来。护起来。本题是官能团保护本题是官能团保护5.官能团的消除官能团的消除通过加成反应消除不饱和键通

9、过加成反应消除不饱和键 通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH)(OH)通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)(CHO)。6.6.有机物的成环规律有机物的成环规律（1 1）烷、烯、炔烃的成环）烷、烯、炔烃的成环烷烃的环化（石油催化重整）烷烃的环化（石油催化重整）（2）烯烃的氧化烯烃的氧化炔烃的聚合炔烃的聚合双烯的聚合（双烯的聚合（反应）反应）(2)(2)烃的衍生物的缩合成环烃的衍生物的缩合成环羟基羟基羟基缩合成环羟基缩合成环羟基羟基羧基酯化成环羧基酯化成环羧基羧基羧基缩合成环羧基缩合成环羧基羧基氨基缩合成环氨基缩合成环(3)(3)其他成环其他成环

10、推断题必备的基础知识推断题必备的基础知识寻找题眼寻找题眼寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围确定范围确定范围-【有机物【有机物【有机物【有机物 性质】性质】性质】性质】苯的同系物苯的同系物苯环苯环苯环苯环OH或或COOH COOH 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃酯类酯类二糖或多糖二糖或多糖蛋白质蛋白质酚羟基酚羟基CH2OH 含有含有CH2OH的醇的醇 醛醛酸酸卤代烃卤代烃卤代烃或卤代烃或 酯酯醇醇醇与酸醇与酸酯或淀粉酯或淀粉(糖糖)醇醇寻找题眼寻找题眼寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围确定范围确定范围-【有机物【有机物【有机物【有机物 条件】条件】条件】条件】碳碳碳碳双键双键碳碳三键碳碳三键苯环苯环醛

11、基醛基酮羰基酮羰基烷烃或烷烃或苯环侧链烃基上苯环侧链烃基上苯环上苯环上12 1 3 2 1 2 2 寻找题眼寻找题眼寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围确定范围确定范围-【有机反应【有机反应【有机反应【有机反应 量的关系】量的关系】量的关系】量的关系】1 42 1 2 碳碳三键碳碳三键醛基醛基碳碳双键碳碳双键苯环苯环寻找题眼寻找题眼寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围确定范围确定范围-【有机物【有机物【有机物【有机物 空间结构】空间结构】空间结构】空间结构】寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物【有机物物理性质】物理性质】5 5由物理性质推断由物理性质推断（1 1）在通常状况下为气态的烃，其

12、碳原子数均）在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均 4 4，而烃的衍生物中，而烃的衍生物中只有只有CHCH3 3ClCl、CHCH2 2=CHCl=CHCl、HCHOHCHO在通常情况下是气态。在通常情况下是气态。（2 2）不溶于水比水重的常见有机物有）不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有（3 3）能与水混溶的常见有机物有）能与水混溶的常见有机物有此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。为突破口等。溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯溴乙烷

13、、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸含碳原子数较少的醇、醛、羧酸小于或等于小于或等于 1、符合、符合CnH2n+2为烷烃为烷烃 2、符合、符合CnH2n为烯烃，为烯烃，3、符合、符合CnH2n-2为炔烃为炔烃 4、符合、符合CnH2n-6为苯的同系物为苯的同系物5、符合、符合CnH2n+2O为醇或醚，为醇或醚，6、符合、符合CnH2nO为醛或酮为醛或酮7、符合、符合CnH2nO2为一元饱和为一元饱和 脂肪脂肪酸酸 或其与一元饱和醇生成的酯。或其与一元饱和醇生成的酯。寻找题眼寻找题眼.确定范

14、围确定范围-【有机物【有机物通式】通式】例题：已知例题：已知试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：,试题解析试题解析 环己烯与溴化氢加成生成环己烯与溴化氢加成生成A A（一溴环己烷）；一（一溴环己烷）；一溴环己烷在溴环己烷在NaOHNaOH水溶液中水解为水溶液中水解为B B（环己醇）；环（环己醇）；环己醇通过氧化生成己醇通过氧化生成C C（环己酮）；环己酮通过与氢（环己酮）；环己酮通过与氢氰酸加成反应生成氰酸加成反应生成D D；D D相当于是环己烷的碳原子相当于是环己烷的碳原子上带有一个氰基（上带有一个氰基（-CN-CN）和一个羟基（）和一个羟基（-OH-OH）；

15、然）；然后后D D通过酸性条件下相当于在环己烷的一个碳原子通过酸性条件下相当于在环己烷的一个碳原子上引一个羟基和一个羧基生成上引一个羟基和一个羧基生成E E；两个；两个E E通过酯化通过酯化反应生成一个环状的酯。反应生成一个环状的酯。本题通过有机合成路线推导有机物的结构简式，本题通过有机合成路线推导有机物的结构简式，考查了管能团的衍变及性质、新信息给予、有机考查了管能团的衍变及性质、新信息给予、有机反应类型等相关知识。反应类型等相关知识。基础知识总结基础知识总结掌握各类有机物间转化关系掌握各类有机物间转化关系烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX氧化氧化氧化氧

16、化酯化酯化水解水解还原还原氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成 转化关系是转化关系是地图地图,它能指引它能指引你走进有机物的你走进有机物的陌生地带陌生地带!实例实例有机反应主要包括八大基本类型有机反应主要包括八大基本类型 取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应。缩聚反应、显色反应。1.1.取代反应取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应酯化反应酯化反应C C2 2H H5 5Cl+

17、HCl+H2 2O OC C2 2H H5 5OH+HClOH+HCl CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O OCHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOH卤代烃水解卤代烃水解 酯水解酯水解 油脂水解（碱性条件下水解是皂化反应）油脂水解（碱性条件下水解是皂化反应）多糖（淀粉、纤维素）水解多糖（淀粉、纤维素）水解多肽（蛋白质）水解多肽（蛋白质）水解20112011北京理综北京理综7 7官能团性质官能团性质(醛基、酚羟基、碳碳双键醛基、酚羟基、碳碳双键)、水解和缩合产物水解和缩合产物2 2加成反应加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他

18、原子或原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应团直接结合生成新的化合物的反应烯烃（与烯烃（与H H2 2、H H2 2O O、HXHX、X X2 2）、）、芳香烃、炔烃（与芳香烃、炔烃（与H H2 2、H H2 2O O、HXHX、X X2 2）、醛、醛油脂（油酸甘油酯）油脂（油酸甘油酯）3 3消去反应消去反应 某种醇（或某种卤代烃）脱去小分子（水）或卤化氢的反应某种醇（或某种卤代烃）脱去小分子（水）或卤化氢的反应 醇的消去反应醇的消去反应 C C2 2H H5 5OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O卤代烃的消去反应卤代烃

19、的消去反应 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2Br+KOH CHBr+KOH CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2+KBr+H+KBr+H2 2O O4.4.氧化反应氧化反应 有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应 烃的燃烧烃的燃烧 2C 2C2 2H H2 2+5O+5O2 2 4CO4CO2 2+2H+2H2 2O O苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化醇的氧化反应醇的氧化反应 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O醛的氧化反应醛的氧化反应2CH2

20、CH3 3CHO+OCHO+O2 2CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OHOH+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O5 5还原反应还原反应 有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应硝基苯还原为苯胺硝基苯还原为苯胺苯与氢气的加成苯与氢气的加成酮与氢气的加成酮与氢气的加成醛与氢气的加成醛与氢气的加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH烯烃与氢气的加成烯烃与氢气的加成 CH2=CH2+H2CH3CH3炔烃与氢气的加成炔烃与氢气的加成 CH三三CH+2H2CH3CH3催化剂催化剂催化剂催化剂重要

21、有机化学反应的反应机理重要有机化学反应的反应机理(1)(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成形成 +O+O2 2羟羟基所基所连连碳原子上没有碳原子上没有氢氢原子，不能形成原子，不能形成 所以不发生失氢（氧化）反应。所以不发生失氢（氧化）反应。(2)(2)消去反应：脱去消去反应：脱去XX（或（或OHOH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与与BrBr原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3)(3)酯化反应：羧酸分子中的羟基

22、跟醇分子羟基中的氢原子酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：6.6.加聚反应加聚反应 指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应的高分子的反应7.7.缩聚反应缩聚反应 一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢水或卤化氢)的反应的反应8 8显色反应显色反应（1 1）苯酚与）苯酚与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色（2 2）淀粉溶液

23、与碘水反应显蓝色）淀粉溶液与碘水反应显蓝色（3 3）蛋白质（分子中含有苯环）与浓硝酸反应显黄色）蛋白质（分子中含有苯环）与浓硝酸反应显黄色缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1 1）方括号外）方括号外侧侧写写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基原子端基原子团团）（2 2）由一种）由一种单单体体缩缩聚聚时时，生成小分子的物，生成小分子的物质质的量的量应为应为（n-1n-1）（3 3）由两种由两种单单体体缩缩聚聚时时，生成小分子的物，生成小分子的物质质的量的量应为应为（2 2n-1n-1）下列下列说说法正确的是法正确的是A.A.的结构中含有酯基的结构中含有酯基B.B.顺顺22丁丁烯烯和反

24、和反丁丁烯烯的加的加氢产氢产物不同物不同C.1 molC.1 mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2 mol2 mol乳酸（乳酸（C C3 3H H6 6O O3 3）D.D.油脂和蛋白油脂和蛋白质质都是能都是能发发生水解反生水解反应应的高分子化合物的高分子化合物20102010北京理综北京理综8 8试题解析试题解析 本题考查有机物的结构和性质。为分子间发生本题考查有机物的结构和性质。为分子间发生缩聚反应的产物，链节中含有酯基，缩聚反应的产物，链节中含有酯基，A A项正确；项正确；顺顺2 2丁烯和反丁烯和反2 2丁烯的加氢产物均为丁丁烯的加氢产物均为丁烷，烷，B B项错误；项错误；葡萄糖为单

25、糖，不能发生水解反应，葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C C项错误；项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D D项错误。项错误。命题思想命题思想 本题以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分化合物等本题以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分化合物等有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学基有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学基础模块中新增知识以最基础的形式呈现，涉及的础模块中新增知识以最基础的形式呈现，涉及的知识内容包括知识内容包括“了解糖类、油脂和蛋白质的组成、了解糖类、油脂和蛋白质的组成

26、、结构和主要性质及其应用结构和主要性质及其应用”、“判断和正确书写判断和正确书写有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体”、“能够依据合成高能够依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体分子的组成与结构特点分析其链节和单体”和和“掌握加聚反应和缩聚反应特点掌握加聚反应和缩聚反应特点”。考查了对有机。考查了对有机新增基础知识复述、再现及辨认的能力。新增基础知识复述、再现及辨认的能力。有机化学计算必备的基础知识有机化学计算必备的基础知识有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用M=22.4M=22.4M MA A=DM=DMB B根据化

27、学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式已知化学式，根据性质推断结构式已知化学式，根据性质推断结构式有机物分子式的确定有机物分子式的确定燃烧规律的应用燃烧规律的应用燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物烃和烃的含氧衍生物CCx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2

28、 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的量时：）等物质的量时：方法一：据（方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（）计算（C C、H H、O O个数）个数）方法二：化学式拆分：写成方法二：化学式拆分：写成COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物种有机物(或无机物或无机物)以任

29、意比组成的同以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同也相同 。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 （2 2）.等质量时：等质量时：方法一：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法

30、二 烃烃用用CHCHY/XY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，Y/XY/X越大，所需越大，所需O O2 2的量越多，的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一定，完全燃烧后有关量的讨论一定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量一定，完全燃烧后量一定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒

31、量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物实验式相同或有机物实验式相同或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素的最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同质量分数相同 ，所以，相同质量的这类有机物，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧在氧气中完全燃烧 ，耗氧量相等，生成的二氧，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。化碳和水的量也相等。2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，只要总质量一定，含碳的质量分数相等则生成含碳的质量分数相等则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含氢的质量分

32、数相等则生成含氢的质量分数相等则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量3 3、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y+（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O VO V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）减少减少1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气）（气）减少减少1-y/41-y/4 增加增加y/4 1y/4 1H H2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4 y=4 体积减小体积减小 y 4 y 4 y 4气态烃完全燃烧时，

33、气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：例：120120时时,1,1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O O2 2混和混和,完完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是能是()()A A、1 B1 B、2 C2 C、3 3 D D、5 520112011年北京理综年北京理综9 9涉及烃类涉及烃类CxHy燃烧方程式燃烧方程式不不饱饱和度的和度的计计算方法算方法 1 1烃烃及其含氧衍生物的不及其含氧衍生物的不饱饱和度和度 2 2卤卤代代烃烃的不的不饱饱和度和度 3 3含氮（

34、含氮（N N）有机物的不）有机物的不饱饱和度和度 （1 1）若是氨基）若是氨基NHNH2 2，则则 （2 2）若是硝基）若是硝基NONO2 2，则则 （3 3）若是）若是铵铵离子离子NHNH4 4+，则则二、基本的分析思路二、基本的分析思路已知有机物的结构简式为：已知有机物的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是()()（1 1）加聚反应）加聚反应 （2 2）加成反应）加成反应 （3 3）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4 4）与）与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体气体 （5 5）与）与KOHKOH溶液反应溶液

35、反应 A (1)(3)B (2)(4)A (1)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5 C (4)D (4)(5)C典型引路典型引路,探索思路：例探索思路：例1 1试题解析试题解析 本题有碳碳双键（本题有碳碳双键（C=CC=C）能发生加成反应、）能发生加成反应、加聚反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；加聚反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；因为没有羧基，所以不能与碳酸氢钠反应因为没有羧基，所以不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体；有酚羟基能与放出二氧化碳气体；有酚羟基能与KOHKOH溶液溶液反应，因此选反应，因此选C C 掌握以官能团为中心的知识结构掌握以官能团为中心的知识结构官能团官能团性质性

36、质反应类型反应类型实验现象实验现象类别类别结构结构同系物同系物同分异构体同分异构体相对分子质量计算相对分子质量计算分子式推导分子式推导决定决定推导推导 官能团是钥匙官能团是钥匙,它能打开未知有机它能打开未知有机物对你关闭的大门物对你关闭的大门!由相对分子质量计算出分子式，根据分由相对分子质量计算出分子式，根据分子式推导出同系物和同分异构体，并推导子式推导出同系物和同分异构体，并推导出有机物的类别和结构，有什么样的结构出有机物的类别和结构，有什么样的结构就具有什么样的官能团，官能团决定有机就具有什么样的官能团，官能团决定有机物的性质，由性质推导出官能团，由性质物的性质，由性质推导出官能团，由性质

37、决定有什么样的反应类型和实验现象。决定有什么样的反应类型和实验现象。总之，官能团是钥匙，它能打开未知总之，官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的的大门。有机物对你关闭的的大门。（江苏高考）某有机化合物（江苏高考）某有机化合物X，经过下列，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物机物X是是()A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOHC典型引路典型引路,探索思路：例探索思路：例2 2YXZ还原还原氧化氧化Y和和Z反应生成乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯试题解析试题解析 醛（醛（X X）通过与氢气加成（还原反应）生）通过与氢气加成（还

38、原反应）生成乙醇（成乙醇（Y Y），醛（），醛（X X）通过氧化生成乙酸）通过氧化生成乙酸（Z Z），乙酸与乙醇在一定条件下生成乙酸），乙酸与乙醇在一定条件下生成乙酸乙酯。所以选乙酯。所以选C C。D的碳链的碳链没有支链没有支链F F的结构简式是的结构简式是 。由由E E生成生成F F的反应类型是的反应类型是 。反应条件反应条件.性质信息性质信息数字数字信息信息碳链结构碳链结构信息信息Ag(NH3)2+例例3试题解析试题解析 本题由本题由F F的分子式（数据信息）得出的分子式（数据信息）得出A A有有4 4个碳原个碳原子，子，A A与碳酸氢钠反应，说明与碳酸氢钠反应，说明A A有一个羧基；有一

39、个羧基；A A与银与银氨溶液反应说明有醛基；氨溶液反应说明有醛基；B B与溴单质反应说明与溴单质反应说明B B有有碳碳双键（碳碳双键（C=C),AC=C),A也有碳碳双键；根据也有碳碳双键；根据D D中碳链没中碳链没有支链（结构信息）说明有支链（结构信息）说明A A为直链的结构；为直链的结构；F F为五为五元环酯，元环酯，E E生成生成F F为酯化反应或取代反应。为酯化反应或取代反应。总结解题思路总结解题思路有机综合推断题的一般解题思路有机综合推断题的一般解题思路读题审题读题审题提取信息提取信息寻找题眼寻找题眼确定范围确定范围前后关联前后关联假设推理假设推理分子组成分子组成物质结构物质结构物理

40、特性物理特性化学性质化学性质反应条件反应条件反应现象反应现象转化关系转化关系数量关系数量关系代入验证代入验证规范作答规范作答挖掘挖掘明暗明暗条件条件寻寻找找方方向向排除干扰排除干扰抓住关键抓住关键正正逆逆结结合合跨跨越越空空间间模模仿仿迁迁移移查查找找错错误误注注意意多多解解看看清清要要求求规规范范准准确确上下求索上下求索左右逢源左右逢源三、解题方法和策略三、解题方法和策略2007重庆重庆28.有机物有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为互为同分异构体，分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示，已知：有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，的碳链无支链，且且1 mol A 能与能与

41、4 mol Ag(NH3)2OH完全反应完全反应;B为五元环酯为五元环酯.(1)A(1)A中所含官能团是中所含官能团是 .(2)B(2)B、H H结构简式为结构简式为 .(3)(3)写出下列反应方程式写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)ECEC ;EFEF .(4)F(4)F的加聚产物的结构简式为的加聚产物的结构简式为 .试题解析试题解析（1 1）A A的分子式为的分子式为C C5 5H H8 8O O2 2且碳链无支链且碳链无支链1molA1molA能与能与4molAg(NH4molAg(NH3 3)2 2OHOH完完全反应，说明全反应，说明A A为二元醛，即分子中

42、含有两个醛基，且醛基在两为二元醛，即分子中含有两个醛基，且醛基在两个端点上。个端点上。（2 2）根据题目发生）根据题目发生NBSNBS溴代的的提示可以知道溴代的的提示可以知道C C分子中应有一个位分子中应有一个位于端点的于端点的-CH-CH3 3因为因为DCDC需要浓硫酸加热说明需要浓硫酸加热说明D D中应有一个非端点中应有一个非端点的羟基，而的羟基，而BDBD且且B B为五元环酯，所以为五元环酯，所以B B的结构简式的结构简式 所以所以C C的结构简式为的结构简式为CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COOH-COOH，D D的结构简式为的结构简式为 E E为为Br-C

43、HBr-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COOH-COOH因为因为EFEF的反应条件为的反应条件为NaOHNaOH的水溶液加热，的水溶液加热，HH+，所以所以F F的结构简的结构简式为式为HO-CHHO-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COOH-COOH进一步根据图示可以得出进一步根据图示可以得出G G的结构简式为的结构简式为HO-CHHO-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOHH H的结构简式为的结构简式为OHC-CHOHC-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH，I I的结

44、构简式为的结构简式为HOOC-HOOC-CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH（3 3）根据第（）根据第（2 2）题中推断可以写出有关的化学方程式）题中推断可以写出有关的化学方程式DCDCCHCH3 3-CH-CH（OHOH）-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH（浓硫酸作用下、加热）（浓硫酸作用下、加热）CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COOH+H-COOH+H2 2O OEF BrCHEF BrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COOH+2NaOH(-COOH+2NaOH(加热）加热）HOCHH

45、OCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-COONa+NaBr+HCOONa+NaBr+H2 2O O（4 4）根据）根据F F的结构简式可以写出其加聚反应的产物的结构简式可以写出其加聚反应的产物本题是一道有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简本题是一道有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、反应方程式、同分异构体、官能团等知识式、反应方程式、同分异构体、官能团等知识（1）醛基或醛基或CHOCHO（2）（4）2007重庆答案：重庆答案：总结总结 有机化物的推断和合成是有机化学中的重难点之一，有机化物的推断和合成是有机化学中的重难点之一，也是高考命题的热点之一在历

46、年高考试题中此题型保持也是高考命题的热点之一在历年高考试题中此题型保持了相当强的连续性和稳定性，有机推断题的解题方法一了相当强的连续性和稳定性，有机推断题的解题方法一般分为正推法、逆推法、猜测论证法或是综合应用法这般分为正推法、逆推法、猜测论证法或是综合应用法这几种方法解答有机合成题时的一般思路是：首先确定要几种方法解答有机合成题时的一般思路是：首先确定要合成的有机物属于何类别以及题目中所给的条件与所要合成的有机物属于何类别以及题目中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系然后以题目要合成的有机物为合成的有机物之间的关系然后以题目要合成的有机物为起点，考虑这一有机物如何从另一种有机物通过反应制起

47、点，考虑这一有机物如何从另一种有机物通过反应制的再看此有机物又怎么制的这样一步一步推到题目给出的再看此有机物又怎么制的这样一步一步推到题目给出的原料为终点，当然在解答时要灵活掌握各种方法，可的原料为终点，当然在解答时要灵活掌握各种方法，可以正推，也可以逆推，也可二者结合要熟练掌握常见有以正推，也可以逆推，也可二者结合要熟练掌握常见有机物的化学性质和各官能团之间的联系。机物的化学性质和各官能团之间的联系。20102010山山东东3333利用从冬青中提取出的有机物利用从冬青中提取出的有机物A A合成抗合成抗结肠结肠炎炎药药物物Y Y及其及其他化学品，合成路他化学品，合成路线线如下如下图图：根据上述

48、信息回答：根据上述信息回答：（1 1）D D不与不与NaHCONaHCO3 3 溶液反溶液反应应，D D中官能中官能团团的名称是的名称是_、BCBC的反的反应类应类型型是是_。（2 2）写出）写出A A生成生成B B和和E E的化学反的化学反应应方程式方程式_。（3 3）A A的同分异构体的同分异构体I I和和J J是重要的医是重要的医药药中中间间体，在硫酸作用下体，在硫酸作用下I I和和J J分分别别生成生成鉴别鉴别I I和和J J的的试剂为试剂为_。（4 4）A A的另一种同分异构体的另一种同分异构体K K属于合成高分子材料，属于合成高分子材料，K K可由可由制得，写出制得，写出K K在在

49、浓浓硫酸作用下生成的聚合物的硫酸作用下生成的聚合物的结结构构简简式。式。试题解析试题解析 由由BC可知可知B为为CH3OH，发生取代反应，生成醚，发生取代反应，生成醚C，则，则D为为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成 （NH4）2CO3，再与，再与H+反应生成反应生成CO2，由，由Y结合信息逆结合信息逆 推可知推可知H为为 因为第一步加入的是因为第一步加入的是NaOH溶液，溶液，由由EF是酚钠生成的酚，是酚钠生成的酚，FG是羧酸钠生成羧酸，是羧酸钠生成羧酸，GH是硝化反应，由是硝化反应，由A的结构简式的结构简式为为由由 逆推得逆推得I和和J

50、的结构分别为的结构分别为 、一种是醇，另一种是酚故可以用一种是醇，另一种是酚故可以用FeClFeCl3 3 或溴水鉴别或溴水鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为应发生缩聚反应，故高聚物为【总结】【总结】在知识方面考查：官能团（醛基）的名称、有机反应类型、在知识方面考查：官能团（醛基）的名称、有机反应类型、有机化学方程式的书写、（含相同官能团）有机物的鉴别、同有机化学方程式的书写、（含相同官能团）有机物的鉴别、同分异构体的概念及书写、合成高分子化合物结构简式的书写。分异构体的概念及书写、合成高分子化合物结构简式的书写。在