绪论、第二章糖的化学.ppt

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1、食品生物化学东北农业大学食品学院东北农业大学食品学院于于 国国 萍萍1第一章第一章 绪绪 论论第一节生物化学及食品生物化学一、生物化学的概念一、生物化学的概念二、生物化学的分类二、生物化学的分类三、食品生物化学三、食品生物化学第二节生物化学发展史一、生物化学的形成一、生物化学的形成二、生物化学发展的三个阶段二、生物化学发展的三个阶段2一、糖的概念一、糖的概念二、糖的分类二、糖的分类三、糖的功能三、糖的功能第一节第一节 单单 糖糖一、单糖的命名与分类一、单糖的命名与分类二、单糖的分子结构二、单糖的分子结构三、单糖的物理性质三、单糖的物理性质第二章第二章 糖类的化学糖类的化学3四、单糖的化学性质四

2、、单糖的化学性质五、重要的单糖五、重要的单糖六、单糖的重要衍生物六、单糖的重要衍生物第二节第二节 寡寡 糖糖一、双糖一、双糖二、三糖二、三糖三、四糖三、四糖四、其它寡糖四、其它寡糖第三节第三节 多多 糖糖一、淀粉一、淀粉4二、糖原二、糖原三、纤维素三、纤维素四、半纤维素四、半纤维素五、菊糖五、菊糖六、果胶物质六、果胶物质七、甲壳质七、甲壳质八、肽聚糖八、肽聚糖九、九、脂多糖脂多糖十、十、粘多糖粘多糖5第一章第一章 绪绪 论论一、生物化学一、生物化学(biochemistry)的概念的概念1、概念2、任务二、生物化学的分类二、生物化学的分类1、按研究对象分类2、按研究目的分类三、生物化学发展的三

3、个阶段、生物化学发展的三个阶段第一阶段静态生物化学第二阶段动态生物化学第三阶段机能生物化学6第二节生物化学发展趋势第二节生物化学发展趋势一、大分子结构与功能的关系二、生物膜的结构与功能三、机体自身调节的分子机制四、生化技术的创新与发明7第二章第二章 糖类的化学糖类的化学一、糖的概念一、糖的概念糖(carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。二、糖的分类二、糖的分类 按聚合度分：单糖(monosaccharides)（n=1）寡糖(oligosaccharides)（2n10）多糖(polysaccharides)（n10）8第二章第二章 糖类的化学糖类的化学三、糖的

4、功能三、糖的功能1、氧化供能2、合成其他物质的碳源3、充当结构物质9第一节第一节 单单 糖糖一、单糖的命名与分类一、单糖的命名与分类1、俗名葡萄糖（glucose,G）、果糖（fructose,F）、半乳糖（galactose,Gla）2、按碳原子数分类丙糖（C3）、丁糖（C4)、戊糖（C5）、己糖（C6）、10第一节第一节 单单 糖糖3、按官能团分类醛糖(aldose)（CHO）、酮糖(ketose)（=C=O）、4、在典型糖基础上命名脱氧核糖、核酮糖二、单糖的分子结构二、单糖的分子结构1、链式结构按不对称碳原子分为：D-型、L-型，天然存在的单糖多为D-型。11第一节第一节 单单 糖糖12

5、第一节第一节 单单 糖糖13第一节第一节 单单 糖糖2、环式结构Fisher投影式14haworth透视式透视式:五元环呋喃环(furanoses)六元环吡喃环(pyranoses)第一节第一节 单单 糖糖15第一节第一节 单单 糖糖16第一节第一节 单单 糖糖半缩醛羟基:决定环式结构的-、-构型17第一节第一节 单单 糖糖三、单糖的物理性质三、单糖的物理性质1、旋光性旋光度：由手性碳原子决定，用20表示。变旋：糖类物质的水溶液经放置，比旋光度发生变化称为变旋。D-果糖D-葡萄糖D-半乳糖L-阿拉伯糖-92.4+52.7+80.2+104.5乳糖转化糖麦芽糖蔗糖+55.4-19.8+130.4

6、+66.5D18第一节第一节 单单 糖糖2、溶解度溶于水（g/100g水），不溶于有机溶剂。糖20304050浓度溶解度浓度溶解度浓度溶解度浓度溶解度果糖蔗糖葡萄糖78.9466.646.71374.78199.487.6781.5468.1854.64441.7214.3120.4684.3470.0161.89538.63233.4162.3886.6372.0470.91665.58257.6243.7619第一节第一节 单单 糖糖3、甜度标准：5%或15%的蔗糖溶液在20时为1或为100。最甜的糖：果糖蔗糖果糖D-葡萄糖D-半乳糖D-乳糖转化糖麦芽糖-10017374823221163

7、21303220第一节第一节 单单 糖糖四、单糖的化学性质四、单糖的化学性质1、氧化作用：生成糖酸，与费林试剂反应21第一节第一节 单单 糖糖2、还原作用生成糖醇，为特殊甜味剂。D-葡萄糖山梨醇D-果糖甘露醇22第一节第一节 单单 糖糖3、异构化作用23第一节第一节 单单 糖糖4、酯化作用为糖代谢中间产物24第一节第一节 单单 糖糖五、重要的单糖五、重要的单糖1、丙糖D-甘油醛，二羟基丙酮2、丁糖D-赤藓糖，D-赤藓酮糖3、戊糖D-核糖，D-木糖，D-2-脱氧核糖，L-阿拉伯糖4、己糖D-葡萄糖，D-果糖，D-半乳糖，D-甘露糖5、庚糖D-景天庚酮糖，D-甘露庚酮糖25第一节第一节 单单 糖糖

8、六、单糖的重要衍生物六、单糖的重要衍生物1、糖醇：溶于水，有甜味，主要有甘露醇和山梨醇。262、糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得，最常见的是葡萄糖醛酸。第一节第一节 单单 糖糖27第一节第一节 单单 糖糖3、氨基糖：糖中的-OH为-NH2所取代，常见的是D-氨基葡萄糖,且氨基是乙酰化的。4、糖苷：它大多极毒，微量可作药物。如：引起溶血的皂角苷，有强心作用的毛地黄苷等。28第二节寡糖一、双糖一、双糖(disaccharide)1、麦芽糖(Maltose)（-D-G-1，4-D-G）29第二节寡糖一、双糖一、双糖2、乳糖(lactose)（-D-Gla-1，4-D-G）30第二节寡糖一、双糖一、双糖

9、3、蔗糖(sucrose)（-D-G-1，2-D-F）31第二节寡糖一、双糖一、双糖4、纤维二糖（-D-G-1，4-D-G）5、龙胆二糖（-D-G-1，6-D-G）6、海藻二糖（-D-G-1，1-D-G）7、蜜二糖（-D-Gla-1，6-D-G）32第二节寡糖 二、三糖二、三糖棉子糖（-D-Gla-1，6-D-G-1，2-D-F）33三、四糖三、四糖水苏糖（-D-Gla-1，6-D-Gla-1，6-D-G-1，2-D-F）四、其它寡糖四、其它寡糖1、环状糊精（n=6，7，8分别称为-，-，-糊精）用作食品添加剂2、寡聚糖具有独特的生理功能34第三节多糖通性：不溶于水，无甜味，无还原性，有旋光性

10、但无变旋现象。分类：贮存多糖、结构多糖、同多糖、杂多糖。35第三节多糖一、淀粉一、淀粉(starch)1、淀粉的结构直链结构：溶于热水，n=250300，M=104105，只含-1，4，糖苷键，含有一个还原端及非还原端，呈螺旋形，遇碘显兰色。支链淀粉：n6000，M106，含有-1，4及-1，6糖苷键，含有一个还原端及多个非还原端，遇碘显紫红色，每个分支含有2430个葡萄糖单位。36第三节多糖直链淀粉(amylose)的螺旋形结构37第三节多糖支链淀粉(amlyopectin)的葡萄糖结合方式38第三节多糖2、淀粉的性质水溶性直链淀粉溶于热水，支链淀粉分散于冷水水解酸或酶遇碘显色淀粉紫色糊精红

11、色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖蓝色紫色红色不显色不显色39第三节多糖3、淀粉的糊化（-化）定义：淀粉粒在适当的温度下，在水中溶胀、分裂，形成均匀糊状溶液的过程。本质：分子间氢键断裂，水分子进入其中。淀粉开始糊化温度（）完全糊化温度（）淀粉开始糊化温度（）完全糊化温度（）粳米糯米大麦小麦5958586561636368玉米荞麦马铃薯甘薯646959707271677640第三节多糖4、淀粉的老化定义：经过糊化后的-淀粉在室温下放置后，会变得不透明甚至产生沉淀的现象。本质：老化的部分逆转影响因素：温度，水分，来源,糊化程度41第三节多糖二、糖原(glycogen)动物中的储存多糖，分子量约为50000

12、00，大约每35个残基有一个-1，6-键。42第三节多糖三、纤维素三、纤维素(cellulose)含有3002500个葡萄糖残基，以-1，4键相连无分支的分子，M为50000400000。四、半纤维素四、半纤维素为多缩己糖及多缩戊糖，主要有多缩甘露糖、多缩半乳糖、多缩木糖、多缩阿拉伯糖。能用17.5%的氢氧化钠提取的多糖统称为半纤维素。五、菊糖五、菊糖由约30个D-呋喃果糖分子以-1，2糖苷键相连，含有少量葡萄糖分子溶于热水，0即沉淀。43第三节多糖六、果胶物质六、果胶物质(pectic substance)1、分类原果胶：几乎完全酯化的果胶酯酸果胶酯酸：高甲氧基果胶(-OCH37%)酯化度4

13、5%低甲氧基果胶(-OCH37%）酯化度45%果胶酸：酯化度（n）5%44第三节多糖2、果胶(pectin)凝胶的形成条件高甲氧基果胶:糖50%,pH=23.5,果胶1%.低甲氧基果胶糖35%,pH=2.56.5,Ca2+0.10.01%3、影响凝胶强度的因素酯化度平均分子量pH值温度45第三节多糖七、七、甲壳质甲壳质又称几丁质，是由乙酰葡萄糖胺以，糖苷键相连结八、肽聚糖八、肽聚糖存在于细菌的细胞壁中，由多糖与氨基酸连接而成的复杂聚合物肽聚糖的糖链是由乙酰葡萄糖胺（）及乙酰胞壁酸（）以，糖苷键相连结后者由乙酰葡萄糖胺以其位的羟基与乳酸的羟基以醚键连接而成，每个乳酸的羧基转而与四肽相连溶菌酶可破坏其间的糖苷键，抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成46第三节多糖九、脂多糖：九、脂多糖：革兰氏阴性菌的组成成分，分子结构一般由三部分组成：外层专一性低聚糖链，中心多糖链，脂质。外层的组分随菌株而异，中心糖链都极相似或相同。十、粘多糖：十、粘多糖：是含氨基的多糖，存在于软骨、腱等结缔组织及腺体分泌液中47第三节多糖、透明质酸：保护和粘和细胞使其不致分散，透明质酸使之分解、硫酸软骨素：有软骨素硫酸及软骨素硫酸、肝素：阻止血液凝固，也用于防止血栓形成。、硫酸角质素：与硫酸软骨素含糖成分不同，不受透明质酸酶等的影响。48