谱图综合解析课件.ppt

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1、谱图谱图综合解析综合解析 谱图谱图综合解析实例综合解析实例2022/12/18例例11.某化合物取某化合物取0.31g溶于己于溶于己于100ml乙醇中，用乙醇中，用1cm吸收池测定吸收池测定285nm处吸光度处吸光度A=0.77，其它波谱其它波谱数据如下，推测其结构。数据如下，推测其结构。86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.352022/12/182022/12/18例例1 1解：解：1）确定分子式确定分子式86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35查贝农表：查贝农表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12）紫外光谱）紫外光谱UVR带带2022/1

2、2/183）红外光谱红外光谱IRv1717cm-1，C=O伸缩振动伸缩振动v1360cm-1，-CH3变形振动变形振动v1469cm-1，C-H变形振动变形振动v2927cm-1，C-H伸缩振动伸缩振动醛和醛和酮酮2022/12/184）核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMRv9-10无峰，没有醛质子，说明为酮无峰，没有醛质子，说明为酮.v=2.4（1H）七重峰，七重峰，CHv=1.08（6H）双峰，双峰，2个个CH3v=2.05（3H）单峰，邻接单峰，邻接C=O的的CH32022/12/185）推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6）质谱验证质谱验证MS2022/12

3、/182022/12/18例例2 2.某化合物元素分析数据如下：某化合物元素分析数据如下：C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,max=258nm 试根据如下谱图推测其结构试根据如下谱图推测其结构.2022/12/182022/12/18例例2 2解：解：1）确定分子式）确定分子式无分子离子峰，只能算出最简式。无分子离子峰，只能算出最简式。C：70.131/12=5.8H:7.14Cl:22.741/35.5=0.64C9H11Cl最简式最简式:M=1542）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带带u=1+9+1/2(-12)=42022/12/183）红外光谱红外光谱(IR)v3

4、030cm-1，1600cm-1，1500cm-1芳环特征吸收芳环特征吸收v2900 cm-1，C-H伸缩振动伸缩振动v1480cm-1，C-H变形振动变形振动v700 cm-1，750cm-1 苯环单取代特征苯环单取代特征2022/12/184）核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)积分比：积分比：5：2：2：2（11H）三种三种CH2。v=2.75（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v=3.4（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v=2.1（2H）多重峰，多重峰，CH2峰，峰，v=7.2（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代单峰，芳环质子信号，烷基单取代2022/12/185）核磁共振碳

5、谱核磁共振碳谱(13CNMR)偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120130dCH苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳142sC苯环上取代的碳苯环上取代的碳2022/12/186）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：7）质谱验证）质谱验证(MS)2022/12/182022/12/18例例3试根据如下谱图和数据推测化合物结构试根据如下谱图和数据推测化合物结构.maxmaxmaxmax26810125215326415824810926214724378257194

6、2022/12/182022/12/18例例3 3解：解：1）确定分子式）确定分子式150（M）100151（M+1）9.9152（M+2）0.9查贝农表：查贝农表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带，无带，无K带表明取代基不与苯环共轭带表明取代基不与苯环共轭.maxmaxmaxmax268101252153264158248109262147243782571942022/12/183）红外光谱红外光谱(IR)v3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1芳环特征吸收芳环特征吸收v1745cm-1，C=O伸缩振动伸缩振动v1225cm

7、-1，1100cm-1，C-O-C伸缩振动伸缩振动v697cm-1，749cm-1苯环单取代苯环单取代特征特征2022/12/184）核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)v=5.00（2H）单峰，单峰，CH2峰，峰，v=1.98（3H）单峰单峰，CH3峰，峰，v=7.22（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代单峰，芳环质子信号，烷基单取代2022/12/185）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6）质谱验证质谱验证MS2022/12/182022/12/182022/12/18例例4根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据。根据下列谱图解析化合物的结构，并说明

8、依据。2022/12/182022/12/18例例4 4解：解：1）确定分子式）确定分子式129（M）100130（M+1）9.28131（M+2）0.38查贝农表：查贝农表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2）红外光谱解析红外光谱解析2022/12/18v2900cm-1，2800cm-1，饱合碳氢伸缩振动饱合碳氢伸缩振动v1450cm-1，CH2，CH3变形振动变形振动v1380cm-1，双峰，双峰，CH3变形振动变形振动v1200cm-1，C-N伸缩振动伸缩振动3）核磁共振碳谱解析核磁共振碳谱解析分子中有分子中有8个碳，个碳，13CNMR中只有中只有4个峰，分子有对称性。个

9、峰，分子有对称性。2022/12/18偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2022/12/184）核磁共振氢谱核磁共振氢谱解析解析积分比：积分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）v=1.0 CH3峰，三个峰，三个CH3;v=2.5（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接甲基，峰，邻接甲基，CH3-CH2;v=3.0（2H）多重峰，两个多重峰，两个CH质子信号质子信号.CH3-CH22022/12/185）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6）质谱验证质谱

10、验证MS2022/12/182022/12/182022/12/18107180135152927764qqtddsss例例5化合物化合物C10H12O3，根据如下谱图确定结构，并说明依据。根据如下谱图确定结构，并说明依据。2022/12/182H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692022/12/18例例5 5解：解：1)分子式：分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52）红外光谱红外光谱IR298130811512158117121463160713671390125884911692022/12/18v2

11、981cm-1饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v1712cm-1，强峰，强峰，C=O伸缩振动伸缩振动v3081cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1607cm-1，1512cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1581cm-1，1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1390cm-1，1365cm-1甲基甲基C-H变形振动变形振动v1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸缩振动（酯伸缩振动（酯）v849cm-1，苯环对位取代苯环对位取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR2H2H2H3H3H2022/12/18v=1.3（3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.3

12、（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧。邻接氧。v=3.8（3H）单峰，单峰，孤立孤立CH3峰，邻接氧。峰，邻接氧。v=78（4H）四重峰，芳环质子对位取代峰型。四重峰，芳环质子对位取代峰型。4）核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRqqtddsss2022/12/18偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115165dssCHCC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳167sCC=O碳碳2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱

13、（MS）验证验证1071801351529277642022/12/182022/12/18例例6化合物化合物C14H18O4，根据如下谱图确定结构，并说明依据。根据如下谱图确定结构，并说明依据。2022/12/182022/12/18例例6 6解：解：1)分子式：分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62）红外光谱）红外光谱IR2022/12/18v 2985 cm-1 饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v 1710cm-1，强峰，强峰，C=O 伸缩振动伸缩振动v3031cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1596cm-1，1500cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1370cm-

14、1甲基甲基C-H变形振动变形振动v1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸缩振动（酯吸收带）伸缩振动（酯吸收带）v758cm-1，699cm-1苯环单取代苯环单取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR2022/12/18v=1.2（6H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.1（4H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧邻接氧v=2.8（2H）双峰，双峰，CH2峰，邻接峰，邻接CHv=3.7（1H）三重峰，三重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH2v=78（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型4）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱1

15、3CNMRC14H18O42022/12/18偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120140ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳169sCC=O碳碳2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2022/12/182022/12/18例例7化合物化合物C11H14O2，根据如下谱图确定结构，并说明依据。根据如下谱图确定结构，并说明依据。qtttddss178(M)133104917765512

16、022/12/183H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512022/12/18例例7 7解：解：1)分子式：分子式：C11H14O2u=1+11-14/2=52）红外光谱）红外光谱IR3028298217361601149714551373124210406997512022/12/18v2982 2982 cmcm-1 -1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17361736cmcm-1-1，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 3028cm3028cm-1-1，芳环芳环C

17、-HC-H伸缩振动伸缩振动v 1601 1601cmcm-1-1，1497cm 1497cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1450cm1450cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1373 1373 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1242 1242 cmcm-1-1，10401040cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带v 751 751cmcm-1-1，699699cmcm-1-1 苯环单取代苯环单取代2022/12/183）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)

18、2022/12/18v=1.2（3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.1（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧邻接氧v=2.6（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH2v=2.9（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH2v=78（5H）两组多重峰重峰，芳环质子信号，电两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型负性单取代峰型2022/12/184）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMRqtttddss2022/12/18偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2

19、-CH261tCH2O-CH2120150ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳173sCC=O碳碳2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证178(M)133104917765512022/12/182022/12/18例例8化合物化合物C10H18O4，根据如下谱图确定结构，并说明依据。根据如下谱图确定结构，并说明依据。101143119745943116qtds2022/12/1812H(d)2H(m)4H(s)29821733146913761167 11082022/12/18例例8

20、 8解：解：1)分子式：分子式：C10H18O4u=1+10-18/2=22）红外光谱）红外光谱IR2022/12/18v2982 2982 cmcm-1-1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17331733cmcm-1-1，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 1469cm1469cm-1-1饱和饱和C-HC-H变形振动变形振动v 1376 1376 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1167 1167 cmcm-1-1，11081108cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带2022/12/183）核磁共振氢谱）核磁共

21、振氢谱1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)v=1.25（12H）双峰，双峰，CH3峰，邻接峰，邻接CHv=5.0（2H）多重峰，多重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH3v=2.6（4H）单峰，单峰，CH2峰峰2022/12/184）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMRqtds偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳碳2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证1011431197459431162022/12/182022/12/18例例9.化合物化合物C11H17N

22、,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2022/12/182022/12/18例例9 9解：解：1)分子式：分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42）红外光谱）红外光谱IR2022/12/18IR解析解析波数（波数（cmcm-1）归归属属IR结结构信息构信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不不饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动AR-H饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动C-H苯苯环环骨架伸骨架伸缩缩振振动动C=C苯苯环环骨架伸骨架伸缩缩振振动动C=C甲基甲基对对称称变变形振形振动动S（

23、CH3）芳碳芳碳CN伸伸缩缩振振动动C-NAR-H变变形振形振动动AR-H（1个和个和3个个氢氢相相邻邻）芳芳环环骨架骨架变变形振形振动动环环苯苯环环间间位取代位取代没有没有NH峰，可能峰，可能为为叔胺叔胺2022/12/183）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR1HNMR解析解析化学位移化学位移积积分分裂分峰裂分峰数数归归属属推断推断1HNMR结结构信息构信息1.12.23.36.47 7.03H3H3H4H三重峰三重峰单单峰峰四重峰四重峰两两组组峰峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非非对对位取代位取代双取代苯双取代苯环环，含有，含有CH3-AR

24、和两个和两个CH3-CH2结结构。构。2022/12/184）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMR化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归归属属推断推断13CNMR结结构信息构信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯苯环环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环环上取代的碳上取代的碳苯苯环环上取代的碳上取代的碳分子中有分子中有11个碳，个碳，13CNMR产产生生9个峰，所个峰，所以分子有以分子有对对称性；有称性；有两种两种CH3，一

25、种，一种CH2，双取代苯双取代苯环环。2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2022/12/182022/12/18例例10.化合物化合物C8H14O3 ,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2022/12/182022/12/18例例1010解：解：1)分子式：分子式：C8H14O3u=1+8-14/2=22）红外光谱）红外光谱IR2022/12/18IR解析解析波数波数（cmcm-1）归归属属IR结结构信息构信息297317391717146413681197，1026饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动C-H羰羰基伸基伸

26、缩缩振振动动C=O（酯羰酯羰基）基）羰羰基伸基伸缩缩振振动动C=O（酮羰酮羰基）基）C-H变变形振形振动动C-H甲基甲基对对称称变变形振形振动动S（CH3）酯酯基基C-O-C伸伸缩缩振振动动C-O-C酯类酯类化合物化合物酮羰酮羰基基2022/12/183）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR41HNMR解析解析化学位移化学位移积积分分裂分峰数裂分峰数归归属属推断推断1HNMR结结构信息构信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰三重峰三重峰多重峰多重峰单单峰峰三重峰三重峰四重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2-CH-C

27、H*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一个一个CH3-CH2-O，一个，一个CH3-CH2-CH-结结构，一个构，一个CH3-C=O结结构。构。2022/12/184）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMR13CNMR解析解析化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归归属属推断推断13CNMR结结构信息构信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O分子中有分子中有8个碳，个碳，13CNMR产产生生8个

28、峰，所以个峰，所以分子没有分子没有对对称性；有称性；有3种种CH3，两种，两种CH2，一，一个个CH，两个，两个羰羰基。基。2022/12/185）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2022/12/182022/12/182022/12/182022/12/18习题解：习题解：1）确定分子式）确定分子式u=1+9+1/2(1-11)=5分子式：分子式：C9H11NO22022/12/182）紫外光谱）紫外光谱UVK带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。218nm,289nm3）红外光谱红外光谱IRv3330cm-1，3420cm-1，双峰，双峰

29、，N-H伸缩振动，伯胺伸缩振动，伯胺NH2v3030cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1610cm-1，1510cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1580cm-1，1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1680cm-1，强峰，强峰，C=O伸缩振动（共轭）伸缩振动（共轭）v850cm-1，苯环对位取代苯环对位取代v1280cm-1，C-O-C伸缩振动（酯伸缩振动（酯(ester)吸收带）吸收带）2022/12/18v=0.9（3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.0（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3v=4.6（2H）单峰，单峰，NH2峰峰v=78

30、（4H）四重峰，芳环质子信号，对位取代四重峰，芳环质子信号，对位取代4）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR分子中有分子中有9个碳，个碳，C13NMR中只有中只有7个峰，分子有对称性。个峰，分子有对称性。5）核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMR偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断12qCH3CH3-CH260tCH2-CH2-CH3115142dssCHCC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳165sCC=O碳碳2022/12/185）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6）质谱验证质谱验证MS2022/12/182022/12/182022/12/182022/12/18