生物奥赛之生物化学重点串讲-糖和脂.ppt

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1、糖类糖类Carbohydrate学术定义学术定义l糖是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物（糖是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物（aldehyde or ketone compounds with multiple hydroxyl groups），以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。糖类糖类糖的分类糖的分类l广义的糖可分为简单糖类和糖复合物（广义的糖可分为简单糖类和糖复合物（glycoconjugates）。前者包括单糖、寡糖和）。前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。复合物。糖类糖类糖

2、的生物功能糖的生物功能l生物体结构成分生物体结构成分l生物体内的主要能源物质生物体内的主要能源物质l作为细胞识别的信号分子参与分子和细胞识别、细胞粘作为细胞识别的信号分子参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等附、糖复合物的定位和代谢等l在生物体内转化为其他物质在生物体内转化为其他物质l作为核酸的组分作为核酸的组分糖类糖类糖类糖类单糖家族单糖家族醛糖醛糖（aldoses）酮糖酮糖（ketoses）单糖单糖糖类糖类单糖的构型和构象总结单糖的构型和构象总结环状结构（吡喃与呋喃、环状结构（吡喃与呋喃、与与）链状结构链状结构立体构象（椅式与船式）立体构象（椅式与船式）OCH2OHHOHOO

3、HOH-D(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 葡萄糖葡萄糖l生物界分布最广泛最丰富的单糖。生物界分布最广泛最丰富的单糖。l人体内最主要的单糖，是糖代谢的中心物质。人体内最主要的单糖，是糖代谢的中心物质。l许多重要寡糖（例如麦芽糖、蔗糖）与多糖许多重要寡糖（例如麦芽糖、蔗糖）与多糖（例如糖原、淀粉和纤维素）的基础元件。（例如糖原、淀粉和纤维素）的基础元件。糖类糖类单糖的化学反应单糖的化学反应l氧化反应（氧化反应（Oxidation）l还原反应（还原反应（Reduction）l成苷反应（成苷反应（Formation of Glycosides）糖类糖类氧化反应氧化反应l 醛糖含有游离醛基和羟基，因此可被

4、氧化（还原性）。醛糖含有游离醛基和羟基，因此可被氧化（还原性）。l 可在溶液中异构化为醛糖的酮糖也具有还原性。可在溶液中异构化为醛糖的酮糖也具有还原性。l Fehling反应与反应与Benedict反应利用还原性糖可以还原铜为反应利用还原性糖可以还原铜为氧化亚铜，来检测糖的还原性与还原糖的浓度。氧化亚铜，来检测糖的还原性与还原糖的浓度。糖类糖类糖类糖类l 单糖可以通过单糖可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖和多糖。糖苷键相互连接形成寡糖和多糖。寡糖的性质和功能（以麦芽糖、蔗糖、乳糖为例）寡糖的性质和功能（以麦芽糖、蔗糖、乳糖为例）l溶解性溶解性l还原性还原性l水解情况水解情况l功能功能糖类糖类l

5、多糖也称聚糖，是由很多单糖单位构成的糖类物质多糖也称聚糖，是由很多单糖单位构成的糖类物质同多糖（同多糖（homopolysaccharides）Starch（淀粉）淀粉）Glycogen（糖原）糖原）Cellulose（纤维素）纤维素）杂多糖（杂多糖（heteropolysaccharides）多糖多糖糖类糖类l直链淀粉（直链淀粉（amylose），支链淀粉（），支链淀粉（amylopectin）与糖原在）与糖原在结构、物理和化学性质结构、物理和化学性质方面的差别；方面的差别；l淀粉与糖原的功能。淀粉与糖原的功能。淀粉与糖原淀粉与糖原糖类糖类淀粉的高级结构淀粉的高级结构糖类糖类l 纤维素是结构

6、性的同多糖，主要存在植物组织中。纤维素是结构性的同多糖，主要存在植物组织中。l 纤维素类似直链淀粉，由纤维素类似直链淀粉，由D-Glc残基连接而成，但残残基连接而成，但残基之间由基之间由(14)键连接。键连接。l 纤维素多糖链的伸展构象纤维素多糖链的伸展构象纤维素纤维素(Cellulose)糖类糖类糖复合物糖复合物 (Glycoconjugate)糖类糖类l糖蛋白（糖蛋白（Glycoprotein）l蛋白聚糖（蛋白聚糖（Proteoglycan）l肽聚糖肽聚糖（Peptidoglycan）l糖脂糖脂（Glycolipid）l脂多糖（脂多糖（Lipopolysaccharides）ll糖蛋白：糖

7、蛋白：寡糖链通过特定的共价键（寡糖链通过特定的共价键（糖肽键糖肽键）连接）连接到蛋白质特定的氨基酸残基上形成的复合糖（或缀到蛋白质特定的氨基酸残基上形成的复合糖（或缀合蛋白质）。糖蛋白以蛋白质为主，糖作为蛋白质合蛋白质）。糖蛋白以蛋白质为主，糖作为蛋白质的辅基存在。的辅基存在。l蛋白聚糖：蛋白聚糖：由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成的糖复合物，蛋白聚糖以多糖为主，共价连接而成的糖复合物，蛋白聚糖以多糖为主，蛋白所占比例较少。蛋白所占比例较少。糖类糖类脂质脂质Lipid脂质的定义脂质的定义l脂质（脂质（lipid）是一类低溶于水，高溶于非极性有机）是

8、一类低溶于水，高溶于非极性有机溶剂（溶剂（insoluble in water and soluble in organic solvents）的生物有机分子。的生物有机分子。l对于大多数脂质分子，其化学本质是脂肪酸和醇对于大多数脂质分子，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。所形成的酯类及其衍生物。脂质脂质一、引言一、引言脂质的分类脂质的分类按照化学组成可分为按照化学组成可分为:1.1.单纯脂质单纯脂质:主要有甘油三酯和蜡主要有甘油三酯和蜡（triacylglycerols and waxes）；2.2.复合脂质复合脂质:主要有磷脂和糖脂主要有磷脂和糖脂（phospholipids

9、and glycolipids）；3.3.衍生脂质衍生脂质:主要有取代烃主要有取代烃,固醇类固醇类（sterols）,萜和其他脂质。萜和其他脂质。脂质脂质按照脂质在水中和水界面上行为的不同，可分为：按照脂质在水中和水界面上行为的不同，可分为：脂质脂质分类分类界面性质界面性质容积性质与成膜容积性质与成膜性性代表分子代表分子非极性脂非极性脂质质不能在空气、水界不能在空气、水界面或油水界面形面或油水界面形成单分子层成单分子层不溶于水不溶于水长链脂肪烃、大芳香烃、长链脂肪烃、大芳香烃、长链脂肪酸和长链一元醇长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等形成的酯等类极性类极性脂质脂质能形成单分子层能形成单分子层不溶于

10、水，能掺不溶于水，能掺入膜，但自身不入膜，但自身不能形成膜能形成膜三酰甘油、长链质子化脂三酰甘油、长链质子化脂肪酸、胆固醇等肪酸、胆固醇等类极性类极性脂质脂质能形成单分子层能形成单分子层不溶于水，能形不溶于水，能形成膜（双分子层）成膜（双分子层）磷脂和鞘糖脂等磷脂和鞘糖脂等类极性类极性脂质脂质具有界面可溶性，具有界面可溶性，但形成的单分子层但形成的单分子层不稳定不稳定可溶于水，能形可溶于水，能形成微团成微团AA类有长链脂肪酸的盐、类有长链脂肪酸的盐、去污剂等；去污剂等；BB类有胆汁盐、类有胆汁盐、皂苷等皂苷等不同脂质分子的容积性质与成膜性不同脂质分子的容积性质与成膜性脂质脂质脂质的生物学作用脂

11、质的生物学作用1.1.贮存能量（长期、大量储存）；贮存能量（长期、大量储存）；2.2.是构成生物体的结构物质（生物膜）；是构成生物体的结构物质（生物膜）；3.3.是生物活性物质（种类广泛）。是生物活性物质（种类广泛）。脂质脂质二、脂质的构件分子二、脂质的构件分子脂质脂质脂肪酸脂肪酸（fatty acids）：由一条长的烃链由一条长的烃链（hydrocarbon chain）和一个末端羧基和一个末端羧基（carboxylate group）组成的羧酸。组成的羧酸。脂质脂质l饱和脂肪酸与饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸的区别（分子式、空不饱和脂肪酸的区别（分子式、空间构象、物理性质、化学性质）间构象、物理

12、性质、化学性质）三、三酰甘油三、三酰甘油脂质脂质l 动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（triacylglycerol，TG），或称甘油三酯（），或称甘油三酯（triglyceride）。）。l 三酰甘油的生物功能三酰甘油的生物功能四、膜脂四、膜脂（Structural lipids in membranes）脂质脂质膜脂的主要成员：膜脂的主要成员：磷脂磷脂糖脂糖脂胆固醇胆固醇磷脂（磷脂（phospholipid）脂质脂质磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂glycerophospholipid鞘磷脂鞘磷脂sphingolipid脂质脂

13、质甘油磷脂的结构甘油磷脂的结构脂质脂质鞘磷脂（鞘磷脂（sphingomyelin）：）：由鞘氨醇由鞘氨醇（sphingosine）、脂肪酸、脂肪酸、磷酸、胆碱或乙醇胺等组成的脂类磷酸、胆碱或乙醇胺等组成的脂类Sphingomyelin are derivatives of sphingosine.红黄神经酰胺（红黄神经酰胺（ceramide）糖脂糖脂 glycolipid 脂质脂质糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。根据脂质部分的不同，糖脂分为鞘糖脂、甘化合物。根据脂质部分的不同，糖脂分为鞘糖脂、甘油糖脂以及由类固醇衍生的糖脂，以前两类为主。油糖脂以及由类固醇衍生的糖脂，以前两类为主。胆固醇（胆固醇（cholesterol）：最常见的动物固醇）：最常见的动物固醇（sterols）结构结构脂质脂质317性质及功能性质及功能l是两亲分子是两亲分子（amphipathic molecular）。l是是合合成成胆胆汁汁酸酸、类类固固醇醇激激素素、维维生生素素D等等生生理理活活性性物物质质的前体。的前体。l是是生生物物膜膜的的重重要要成成分分，调调节节脂脂质质的的物物理理状状态态，控控制制膜膜的流动性，保证膜在低温时的流动性及正常功能。的流动性，保证膜在低温时的流动性及正常功能。脂质脂质