有机物的推断与合成学案.ppt

《有机物的推断与合成学案.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物的推断与合成学案.ppt（41页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、有机物的推断与合成学案有机物的推断与合成学案 【例【例1 1】某有机物】某有机物X(CX(C1212H H1313O O5 5Br)Br)中含有多种官能中含有多种官能 团，其结构简式为团，其结构简式为 （其中（其中、代表未知部分的结构），为推测代表未知部分的结构），为推测X X的的 分子结构，进行如图所示的转化过程：分子结构，进行如图所示的转化过程：要点一要点一 有机物的结构推断有机物的结构推断已知：已知：E E蒸气对蒸气对O O2 2的相对密度为的相对密度为2.942.94，其中所含碳元，其中所含碳元素的质量分数为素的质量分数为76.6%;M(C76.6%;M(C2 2H H2 2O O4

2、4)能使蓝墨水褪色，能使蓝墨水褪色，G G、M M都能与都能与NaHCONaHCO3 3溶液反应。据此作答：溶液反应。据此作答：(1)E(1)E的名称为的名称为 ,M,M的结构简式为的结构简式为 G G所含官能团的名称是所含官能团的名称是 。(2)(2)下列关于下列关于E E的说法正确的是的说法正确的是 （填序号）。（填序号）。在空气中易被氧化而变色在空气中易被氧化而变色有有NaOHNaOH溶液存在时可以发生消去反应溶液存在时可以发生消去反应与乙醇具有相同的官能团和化学性质与乙醇具有相同的官能团和化学性质可以用浓溴水检验该物质的存在可以用浓溴水检验该物质的存在苯酚苯酚HOOC COOHHOOC

3、 COOH羧基、羟基羧基、羟基，(3)G(3)G在一定条件下发生反应，生成分子式为在一定条件下发生反应，生成分子式为C C4 4H H4 4O O4 4的的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色）有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色）,写写出出G G发生此反应的化学方程式：发生此反应的化学方程式：。（4 4）X X的结构简式为的结构简式为 。(5)F(5)F与与G G互为同分异构体，互为同分异构体，F F的分子中只含有羧基、羟的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则有两个羟基，则F F的分子结构有的分

4、子结构有 种。种。HOOCHOOCCHCH2 2CH(OH)CH(OH)一一COOH HOOCCOOH HOOC一一CH CHCH CH一一COOH+HCOOH+H2 2O O定条件定条件2 2和和解析解析 由由M M的性质可确定的性质可确定M M为为HOOCHOOC一一COOHCOOH，则可逆推，则可逆推B B为为乙二醇。根据乙二醇。根据E E蒸气对氧气的相对密度，可求得蒸气对氧气的相对密度，可求得E E的相的相对分子质量为对分子质量为9494，根据，根据E E所含碳元素的质量分数和所含碳元素的质量分数和X X的的结构片段，可以确定结构片段，可以确定E E为苯酚。结合为苯酚。结合X X的结构

5、片段可以的结构片段可以确定确定G G的结构简式为的结构简式为HOOCCHHOOCCH2 2CH(OH)COOHCH(OH)COOH，据此可以确定，据此可以确定X X的结构简式。的结构简式。根据根据F F的限定条件可以写出满足条件的的限定条件可以写出满足条件的F F有有两种结构。两种结构。变式训练变式训练1 1 为有机物为有机物A A的结构简式，可以通过不同的反应制得下的结构简式，可以通过不同的反应制得下列物质。列物质。(1)(1)写出写出ACAC的化学方程式：的化学方程式：。(2)(2)推断推断B B物质的结构简式：物质的结构简式：；x x反应类型是反应类型是 ;由由DEDE所需的所需的试剂是

6、试剂是 。(3)R(3)R物质属于物质属于A A的同分异构体，其性质如下：的同分异构体，其性质如下：试写出符合条件的试写出符合条件的R R的同分异构体的结构简式（任写的同分异构体的结构简式（任写两种）：两种）：。取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)浓硫酸浓硫酸 。【例【例2 2】PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构是世界上产量最大的合成纤维，其结构 简式为简式为 。有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为为原原 料，设计合成料，设计合成PETPET的工业生产流程如下（反应的工业生产流程如下（反应中中 部分无机反应物及产物未表示）：部分无机反

7、应物及产物未表示）：要点二要点二 有机物的合成有机物的合成请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)发生反应发生反应需加入的反应物及反应条件是需加入的反应物及反应条件是 、；发生反应；发生反应的反应条件是的反应条件是 。(2)(2)反应反应的反应类型是的反应类型是 。(3)(3)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：氯气氯气(Cl(Cl2 2)光照光照NaOHNaOH的水溶液的水溶液缩聚反应缩聚反应(4)(4)有机物有机物A A有多种同分异构体，写出满足下列条件有多种同分异构体，写出满足下列条件的的A A的一种同分异构体的一种同分异构体X X的结构简式：的结构简式：。在在X X中滴入中

8、滴入FeClFeCl3 3溶液呈紫色；溶液呈紫色；XX分子结构中只有分子结构中只有一个甲基；一个甲基；1 mol X1 mol X分别与足量的金属钠、分别与足量的金属钠、NaOHNaOH溶溶液反应，消耗液反应，消耗n n(Na)(Na)n n(NaOH)=21(NaOH)=21。(5)(5)从从D D到到E E，工业上一般通过两步反应来完成。有人，工业上一般通过两步反应来完成。有人从原子利用率从原子利用率100%100%的角度提出通过的角度提出通过D D与某种无机物质与某种无机物质一步合成一步合成E E，该无机物是，该无机物是 。H H2 2O O2 2变式训练变式训练2 2 分子式为分子式为

9、C C1313H H1616O O2 2的惕各酸苯乙酯广泛用的惕各酸苯乙酯广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，科研人员设计了作香精的调香剂。为了合成该物质，科研人员设计了下列合成路线：下列合成路线：试回答下列问题：试回答下列问题：(1)(1)用系统命名法命名用系统命名法命名A A：，A A中含有的官能团为中含有的官能团为 。(2)(2)写出反应类型：反应写出反应类型：反应 ，反应反应 。(3)(3)反应反应的一般条件是的一般条件是 ,C C的结构简式是的结构简式是 (4)(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为2-2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯碳碳双键碳碳双键取代（或水解）反应取代（或水解

10、）反应消去反应消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4/加热加热（5 5）试写出满足下列条件的）试写出满足下列条件的E E的同分异构体（两种即的同分异构体（两种即可）：可）：含有苯环且与含有苯环且与E E具有相同的官能团具有相同的官能团;同一碳原子上有且只有两个甲基并作支链。同一碳原子上有且只有两个甲基并作支链。解析解析 由合成路线可以确定反应由合成路线可以确定反应是烯烃的加成反应，也是烯烃的加成反应，也可以确定烯烃可以确定烯烃A A的结构简式；反应的结构简式；反应是溴代烃水解，反应是溴代烃水解，反应是反应是反应水解得到的醇发生的氧化反应。根据水解得到的醇发生的氧化反应。根据C C的结构的结构特

11、点可知，反应特点可知，反应是羟基与氢原子发生消去反应。根据是羟基与氢原子发生消去反应。根据E E的名称可知，要合成的名称可知，要合成E E需要有苯乙醇，则需要有苯乙醇，则D D为苯乙醇。根据为苯乙醇。根据题目中的限定条件可知，题目中的限定条件可知，E E的同分异构体也属于酯类，且的同分异构体也属于酯类，且同一碳原子上有且只有两个甲基，则碳碳双键只能在链端。同一碳原子上有且只有两个甲基，则碳碳双键只能在链端。1.1.奥运吉祥物福娃外部材料为纯羊毛，内充物为无毒奥运吉祥物福娃外部材料为纯羊毛，内充物为无毒 的聚酯纤维的聚酯纤维 下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相

12、同羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B.B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C.C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇 D.D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应，B B2.2.乳酸（乳酸（）在一定条件下经聚合）在一定条件下经聚合 生成一种塑料（生成一种塑料（），用这），用这 种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60 60 天内分解成无害物质，不会对环境造成污染。在天内分解成无害物质，不会对环境造成污染。在 该聚合反应中，该聚合反应中，生成的另一种产

13、物是生成的另一种产物是（）A.H A.H2 2O B.COO B.CO2 2 C.OC.O2 2 D.HD.H2 2A A3.3.据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引 发疾病的有害物质。其中一种有机物含有三种位于发疾病的有害物质。其中一种有机物含有三种位于 不同短周期的元素，且具有下列性质：不同短周期的元素，且具有下列性质：该有机物该有机物 难溶于水；难溶于水；该有机物分子中所有原子在同一平面该有机物分子中所有原子在同一平面 内；内；该有机物均可由乙炔与氯化氢加成得到。则该有机物均可由乙炔与氯化氢加成得到。则 该有机物的球棍模型可能是（图中该

14、有机物的球棍模型可能是（图中“棍棍”代表单键代表单键 或双键或三键或双键或三键,不同大小的球代表不同元素的原子不同大小的球代表不同元素的原子)()B B4.4.以乙醇为原料，用下述以乙醇为原料，用下述6 6种反应类型中的种反应类型中的5 5种：种：氧氧 化化 消去消去 加成加成 酯化酯化 水解水解 加聚，来加聚，来 合成乙二酸乙二酯的正确顺序是合成乙二酸乙二酯的正确顺序是()A.B.A.B.C.D.C.D.解析解析 判断反应类型要根据反应物的官能团和发判断反应类型要根据反应物的官能团和发生的具体反应。要合成乙二酸乙二酯，要先由乙生的具体反应。要合成乙二酸乙二酯，要先由乙醇转化成乙二醇和乙二酸，

15、再酯化就可以得到目醇转化成乙二醇和乙二酸，再酯化就可以得到目标化合物。其合成路线为：乙醇标化合物。其合成路线为：乙醇乙烯乙烯二卤乙二卤乙烷烷乙二醇乙二醇乙二醛乙二醛乙二酸乙二酸乙二酸乙二酯，乙二酸乙二酯，其反应类型分别为其反应类型分别为。C C5.5.有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为C C9 9H H1818O O2 2，在酸性条件下甲水，在酸性条件下甲水 解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能能 结构有结构有()A.8 A.8种种 B.14 B.14种种

16、 C.16 C.16种种 D.18 D.18种种C C6.6.碱性、易氧化）；碱性、易氧化）；两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：的，它要发生脱水反应：工业上以苯和工业上以苯和C C8 8H H6 6O O2 2BrBr2 2（显酸性）为原料合成一种产生（显酸性）为原料合成一种产生电能的新型电能的新型KEVLARKEVLAR合成纤维，生产流程为：合成纤维，生产流程为：根据生产流程，回答下列问题：根据生产流程，回答下列问题：(1)(1)写出写出B B的结构简式：的结构简式：，E E的结构简式：的结构简式：。(2)(2)有机

17、物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基，铁转变为亚铁。根据信息写出反应氨基，铁转变为亚铁。根据信息写出反应的化学方的化学方程式程式:。CHCH3 3COOHCOOH(3)(3)反应反应中，属于取代反应的是中，属于取代反应的是 ；设；设计反应计反应的目的是的目的是 。(4)(4)将将C C与氢气加成后（不考虑苯环的加成），再酸化与氢气加成后（不考虑苯环的加成），再酸化得到得到F F。写出符合下列条件的。写出符合下列条件的F F的同分异构体：的同分异构体：苯环苯环上有上有2 2个取代基；个取代基；1 mol F1 mol F的同分异构体能与的同分异构体

18、能与2 mol 2 mol NaOHNaOH反应；反应；有有2 2种苯环上的一氯化物。种苯环上的一氯化物。保护反应保护反应中生成的中生成的-NH-NH2 22 27.7.咖啡酸（咖啡酸（A A）具有止血、镇咳、祛痰等疗效，它）具有止血、镇咳、祛痰等疗效，它 是芳香烃的衍生物，其分子结构模型如图所示是芳香烃的衍生物，其分子结构模型如图所示 （图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双双 键等）。键等）。它具有如下转化关系：它具有如下转化关系：(1)(1)写出写出A A中除酚羟基外的含氧官能团名称：中除酚羟基外的含氧官能团名称：，A A的结构简式：的结构简

19、式：。(2)(2)写出下列化学方程式或反应类型：写出下列化学方程式或反应类型：ABAB反应类型是反应类型是 ；ADAD化学方程式为化学方程式为羧基羧基加成反应加成反应(3)1 mol A(3)1 mol A和和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，最多消耗溶液反应，最多消耗NaNa2 2COCO3 3 molmol。(4)E(4)E是是1 mol A1 mol A与与1 mol H1 mol H2 2加成后的产物，同时符合加成后的产物，同时符合下列三个要求的下列三个要求的E E的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。苯环上有三个取代基，其中两个为酚羟基苯环上有三个取代基，其中两个为酚羟基属于

20、酯类且能发生银镜反应属于酯类且能发生银镜反应苯环上的一氯代物只有两种苯环上的一氯代物只有两种（5 5）现有咖啡酸和甲苯（）现有咖啡酸和甲苯（C C7 7H H8 8）的混合物，它们的）的混合物，它们的物质的量之和为物质的量之和为n n mol mol。该混合物在足量的氧气中完。该混合物在足量的氧气中完全燃烧，并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜全燃烧，并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置，则该装置增重的装置，则该装置增重 g g。3 34 47272n n8.8.获得获得20082008年度国家最高科技奖的徐光宪教授在中年度国家最高科技奖的徐光宪教授在中 国化学会第国化学会第7 7次

21、全国会员代表大会上作的题为次全国会员代表大会上作的题为“21 “21 世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣的的 世纪世纪”的报告指出：在的报告指出：在2020世纪的七大发明中，人世纪的七大发明中，人类类 最迫切需要的、对人们的生活和世界经济的发展最迫切需要的、对人们的生活和世界经济的发展影影 响最大的两大发明是信息技术和合成化学技术。响最大的两大发明是信息技术和合成化学技术。下下 图表示的是某质子交换膜的合成方法，部分反应图表示的是某质子交换膜的合成方法，部分反应条条 件未列出。件未列出。回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)反应反应中属于加成

22、反应的是中属于加成反应的是 ，反应，反应的目的目的是的是 。(2)(2)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：。+NaX+2H2O 保护碳碳双键保护碳碳双键(3)(3)该质子交换膜在一定条件下可水解生成该质子交换膜在一定条件下可水解生成(4)(4)请设计从请设计从F F制取制取 的反应过程的反应过程（用（用反应流程图表示并注明反应条件）：反应流程图表示并注明反应条件）：例例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CHCH3 3CHCH2 2OHOH9.9.天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气 为原料经下

23、列反应路线可得工程塑料为原料经下列反应路线可得工程塑料PBTPBT。(1)B(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则则B B 的结构简式是的结构简式是 ；B B的同分异构体中与的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是葡萄糖具有类似结构的是 （写（写结构简式）。结构简式）。(2)F(2)F的结构简式是的结构简式是 ;PBTPBT属于属于 类有机高分子化合物。类有机高分子化合物。(3)(3)由由A A、D D生成生成E E的反应方程式为的反应方程式为 ,其反应类型为其反应类型为 。(4)E(4)E的同分异构体的同分异构体G G不能发生银镜反应，能使溴水褪色

24、，不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则能水解且产物的碳原子数不等，则G G在在NaOHNaOH溶液中发生溶液中发生水解反应的化学方程式是水解反应的化学方程式是 。HO-CHHO-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH酯（或聚酯）酯（或聚酯）HC CH+2HCHOHC CH+2HCHOHOCHHOCH2 2C CCHC CCH2 2OHOH碱碱CHCH2 2 CH-CH-COOCHCOOCH3 3+NaOH CH+NaOH CH2 2 CH-COONa+CHCH-COONa+CH3 3OHOH加成反应加成反应10.10.某天然有机化

25、合物某天然有机化合物A A仅含仅含C C、H H、O O元素，与元素，与A A相关相关 的反应框图如下：的反应框图如下：(1)(1)写出下列反应的反应类型：写出下列反应的反应类型：SASA第第步反应：步反应：、BDBD：、DEDE第第步反应：步反应：、APAP：。(2)B(2)B所含官能团的名称是所含官能团的名称是 。(3)(3)写出写出A A、P P、E E、S S的结构式：的结构式：A:A:、P:P:、取代（或水解）反应取代（或水解）反应加成反应加成反应消去反应消去反应碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基酯化（或取代）反应酯化（或取代）反应E:E:、S:S:。(4)(4)写出在浓写出在浓H H2 2SOSO4 4存在并加热的条件下，存在并加热的条件下，F F与足量乙与足量乙醇反应的化学方程式：醇反应的化学方程式：HOOCC CCOOHHOOCC CCOOH(5)(5)写出与写出与D D具有相同官能团的具有相同官能团的D D的所有同分异构体的的所有同分异构体的结构式：结构式：。返回