有机化学ppt课件第二十一章.ppt
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1、 Chap.21 Chap.21 碳水化合物碳水化合物授课教师:陈静蓉授课教师:陈静蓉分类:分类:单糖:单糖:不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物。能溶解于水,大多数有甜味。衍生物。能溶解于水,大多数有甜味。如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等。等。低聚糖(寡糖):低聚糖(寡糖):水解时生成水解时生成210分子单糖的分子单糖的化合物。如麦芽糖(水解时生成两分子化合物。如麦芽糖(水解时生成两分子葡萄糖)、蔗糖(水解时生成一分子葡葡萄糖)、蔗糖(水解时生成一分子葡萄糖和一分子果糖)、纤维二糖和乳糖萄糖和一分子果糖)、纤维二糖和乳糖等
2、。等。多糖:多糖:水解时生成的单糖分子在水解时生成的单糖分子在10以上的糖叫以上的糖叫多糖,没有甜味、难溶解于水。如淀粉、多糖,没有甜味、难溶解于水。如淀粉、纤维素等。纤维素等。另:还可分为还原糖和非还原糖另:还可分为还原糖和非还原糖12.1 单糖的结构、构型和构象单糖的结构、构型和构象一、单糖的结构一、单糖的结构1.构型的表示方法构型的表示方法2.(1)投影式:如葡萄糖)投影式:如葡萄糖(2)楔形式(楔形线、虚线)楔形式(楔形线、虚线)2.相对构型:相对构型:D/L表示表示 以以D-(+)甘油醛和甘油醛和L-(-)甘油醛为标准,比较编甘油醛为标准,比较编号最大的一个不对称碳原子的构型。号最大
3、的一个不对称碳原子的构型。三、单糖的环状结构三、单糖的环状结构1.变旋和苷的生成变旋和苷的生成2.(1)变旋现象:新配制的己糖溶液在放置时,)变旋现象:新配制的己糖溶液在放置时,其比旋光度会逐渐变化,最后达到一个恒定其比旋光度会逐渐变化,最后达到一个恒定的数值,这种现象称为变旋现象。的数值,这种现象称为变旋现象。3.解释:解释:溶液中主要以环状结构(半缩醛)溶液中主要以环状结构(半缩醛)存在,增加了一个手性碳,有两种异构体(存在,增加了一个手性碳,有两种异构体(,),),形成一动态平衡。形成一动态平衡。(2)糖苷的生成)糖苷的生成 凡糖的半缩醛式羟基与另一羟基化合物失凡糖的半缩醛式羟基与另一羟
4、基化合物失 水而生成的缩醛均称为水而生成的缩醛均称为“配糖物配糖物”或简称或简称“苷苷”。苷是个缩醛,对碱稳定,在酸性溶。苷是个缩醛,对碱稳定,在酸性溶 液中容易分解。液中容易分解。2.Haworth式(环状半缩醛、酮的形式)式(环状半缩醛、酮的形式)(1)环的大小:)环的大小:五元环状缩醛、酮:五元环状缩醛、酮:呋喃型呋喃型 六元环状缩醛、酮:六元环状缩醛、酮:吡喃型吡喃型 (2)Haworth式表示方法:式表示方法:竖式竖式123456顺时针旋转顺时针旋转水平水平61弯成六边形状弯成六边形状156C5旋转旋转120O651成环成环6515613.型和型和型型正位异构体:正位异构体:型:型:
5、Haworth式中,式中,C1上的上的OH与与C5上的上的 CH2OH位于环的位于环的两侧两侧 型:型:Haworth式中,式中,C1上的上的OH与与C5上上的的 CH2OH位于环的位于环的同侧同侧三、单糖的构象三、单糖的构象21-D(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖21-D(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖21.2 单糖的反应单糖的反应一、还原一、还原实验室:实验室:NaBH4,工业上:工业上:Ni/H2,以乙醇作溶剂以乙醇作溶剂二、氧化二、氧化1.碱性弱氧化剂(碱性弱氧化剂(用于鉴别还原糖与非还原糖用于鉴别还原糖与非还原糖):):Tollens试剂:试剂:Ag(NH3)2+OH-(氨水过量)氨水过量)Be
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