高二理科实验班苯芳香烃课件.ppt

《高二理科实验班苯芳香烃课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二理科实验班苯芳香烃课件.ppt（56页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃第一课时第一课时 苯的结构苯的结构苯的发现：苯的发现：19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。但是人们在用完市的照明普遍使用煤气灯。但是人们在用完之后在储存的容器中总是发现这里面总有一之后在储存的容器中总是发现这里面总有一种油状液体，但长时间无人问津。种油状液体，但长时间无人问津。1825年他对这种液体产生浓年他对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法在厚兴趣，他用蒸馏的方法在80左右将这种油状液体分左右将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯。当时法液体实际上就是苯。当时

2、法拉第将此称为拉第将此称为“碳氢化物碳氢化物”。Michael Faraday (1791-1867)英国科学家法拉第英国科学家法拉第1834年法国化学家年法国化学家米希尔里希米希尔里希制制得了与法拉第所制液体相同的一得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为种液体，并命名为。一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.无色、有特殊气味的液体。无色、有特殊气味的液体。2.比水轻，不溶于水。比水轻，不溶于水。3.沸点是沸点是80.1，熔点是，熔点是5.5。法国化学家日拉尔（法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人确定了苯的相对分子）等人确定了苯的相对分子质量质量78。苯可以在氧气

3、中燃烧，苯可以在氧气中燃烧，78克的苯在氧气中克的苯在氧气中燃烧产生燃烧产生54克的克的H2O和和264克的克的CO2。？当时一统天下的有机权威理论当时一统天下的有机权威理论碳四价学说和碳链学说碳四价学说和碳链学说凯库勒凯库勒（1829-1896)：德国：德国化学家，经典有机化学结构理化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。论的奠基人之一。1847年考入年考入吉森大学建筑系。由于听了一吉森大学建筑系。由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果当李比希的魅力所征服，结果当上了化学家。擅长从建筑学的上了化学家。擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为观

4、点研究化学问题，被人称为“化学建筑师化学建筑师”。“化学建筑师化学建筑师”的主要贡献：的主要贡献：用现代语言把有机化学定义为：研究碳用现代语言把有机化学定义为：研究碳化合物的化学。化合物的化学。提出有机化合物中碳四价理论。提出有机化合物中碳四价理论。提出有机物的碳链学说。提出有机物的碳链学说。提出苯分子环状结构理论提出苯分子环状结构理论到达知识高峰的人，往往是以渴望求到达知识高峰的人，往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。而绝不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒凯库勒凯库勒神奇的梦凯库勒神奇的梦:跟随凯库勒一起探

5、寻苯分子真实结构：跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构：凯库勒在凯库勒在1866年发表的关于年发表的关于芳香族化合物的研究一文中，芳香族化合物的研究一文中，提出两个假说：提出两个假说：苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。即平面六角闭链。各碳原子之间存在着单双键交各碳原子之间存在着单双键交替形式。替形式。实验事实：实验事实：证实了假说是正确的！证实了假说是正确的！苯的溴一元取代物只有一种苯的溴一元取代物只有一种根据假说根据假说：苯的一元取代物应该只有一种：苯的一元取代物应该只有一种19351935年，詹斯用射线衍射法证实苯环是平面的正六角形年，詹斯用射线衍射法证实苯

6、环是平面的正六角形年，詹斯用射线衍射法证实苯环是平面的正六角形年，詹斯用射线衍射法证实苯环是平面的正六角形用电子显微镜拍摄的苯分子照片实验事实：实验事实：证实了假说是有缺陷的！证实了假说是有缺陷的！苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种根据假说：根据假说：根据假说：根据假说：苯的邻位二元取代物应有两种苯的邻位二元取代物应有两种BrBr BrBr因此，因此，18721872年，凯库勒又提出了新论点：年，凯库勒又提出了新论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心，进行苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心，进行着振荡运动，使得相邻的两个碳原子也不断地更换着振荡运动，使得相邻的两个碳原子也不

7、断地更换位置。苯分子实际如下所示，是不断地进行着两种位置。苯分子实际如下所示，是不断地进行着两种结构的交替运动。结构的交替运动。近些年来，在凯库勒近些年来，在凯库勒18721872年提出的互变振动年提出的互变振动说的基础上，以量子力学为基础的价电子论以所说的基础上，以量子力学为基础的价电子论以所谓的共振假说来说明苯的分子结构。也就是说，谓的共振假说来说明苯的分子结构。也就是说，经修正的凯库勒假说，被现代化学理论所采用。经修正的凯库勒假说，被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。便须记住，命名为凯库勒结构式

8、，现仍被使用。便须记住，苯分子中并没有交替存在的单、双键。苯分子中并没有交替存在的单、双键。凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式苯分子苯分子常用结构（简）式：常用结构（简）式：苯分子结构苯分子结构苯分子具有平面正六边形结构苯分子具有平面正六边形结构.个碳原子、个氢原子均在同一平个碳原子、个氢原子均在同一平面面.各个键角都是各个键角都是120.平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.4010-10m一般一般键长：键长：1.5210-10m键长：键长：1.3310-10m芳香烃芳香烃在分子里含有一个或多个苯环在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。的碳氢化合物。凯库勒的探究过程凯库勒的探究过程发发

9、现现问问题题收收集集资资料料提提出出假假设设验验证证假假设设得得出出结结论论科学研究的一般方法科学研究的一般方法有机物结构研究的一般过程和方法：有机物结构研究的一般过程和方法：分子组成可能结构可能性质真实结构假设假设推断推断设计实验设计实验进行验证进行验证收集信息推断推断、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是是()A、苯是无色带有特殊气味的液体。、苯是无色带有特殊气味的液体。B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。的液体。C、常温下，苯能使溴水褪色。、常温下，苯能使溴水褪色。D、常温下，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

10、、常温下，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键替、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键替排布的事实是（排布的事实是（）A、苯的一溴代物没有同分异构体、

11、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种苯的二溴代物有苯的二溴代物有()种，四溴代物有（）种。种，四溴代物有（）种。A.1B.2C.3D.4回顾：回顾：1.苯的物理性质。苯的物理性质。2.苯的分子结构。苯的分子结构。3.苯的分子结构的探索历程。苯的分子结构的探索历程。4.科学研究的一般方法。科学研究的一般方法。本节主要内容本节主要内容对苯的研究作出主要贡献的科学家对苯的研究作出主要贡献的科学家 法法拉拉弟弟 米米希希尔尔里里希希 日日拉拉尔尔 凯凯

12、库库勒勒 詹詹斯斯 第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃第二课时第二课时 苯的化学性质苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应可以在空气中剧烈燃烧可以在空气中剧烈燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟火焰明亮，有浓黑烟三、苯的化学性质三、苯的化学性质但不能被高锰酸钾氧化但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色溶液不褪色)!)!实验：苯和液溴混合后，加入铁粉实验：苯和液溴混合后，加入铁粉现象：导管口有现象：导管口有白雾白雾，取锥形瓶中溶液滴入，取锥形瓶中溶液滴入AgNOAgNO3 3溶液，出现溶液，出现浅黄色沉淀浅黄色沉淀；滴入镁粉，有大；滴入镁粉，有大量量气泡气泡产

13、生；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，产生；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现烧杯底部出现油状的褐色液体油状的褐色液体；取烧杯上层清；取烧杯上层清液加入硫氰化钾溶液，溶液呈液加入硫氰化钾溶液，溶液呈血红色血红色。Br3结论：在催化剂的作用下，苯可以和卤素发结论：在催化剂的作用下，苯可以和卤素发生取代反应。生取代反应。对苯与溴的反应实验，注意下列几点：对苯与溴的反应实验，注意下列几点：A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起催化作用

14、的是起催化作用的是FeBr3。C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。的氢溴酸小液滴。F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。中，烧杯底部是油状的褐色

15、液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1 1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？起到的作用？2 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？入液面？3 3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？实验：把苯、浓硫酸和浓硝酸混和然后实验：把苯、浓硫酸和浓硝酸混和然后水浴加热。水浴加热。纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度

16、比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝化反应属于取代反应硝化反应属于取代反应苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被“NO“NO2 2(硝基硝基)”)”所取代的反应，叫做硝化反应。所取代的反应，叫做硝化反应。此反应注意事项：此反应注意事项：混混合合混混酸酸时时，一一定定要要将将浓浓硫硫酸酸沿沿器器壁壁缓缓缓缓注注入入浓浓硝硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。酸中，并不断振荡使之混合均匀。水水浴浴的的温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯磺酸等副反应。苯磺酸

17、等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量水浴温度。量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生的的NO2的的缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液漏斗分液。液漏斗分液。但一定的条件下仍能进行加成反应。但一定的条件下仍能进行

18、加成反应。苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色(但能萃取溴而使水层褪色但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。烃、炔烃难进行加成反应。苯跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请写出苯与请写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式归纳小结归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：总结苯的化学性质（较稳定）：2 2易取代，难加成易取代，难加成。1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；练练1将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操

19、作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（气最少的是（）A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是、下列各组物质，可用分液漏

20、斗分离的是A、酒精、酒精B、溴水与水、溴水与水C、硝基苯与水、硝基苯与水D、苯与溴苯、苯与溴苯练练2练练3C等质量呢等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律:等物质的量等物质的量看看C原子个数原子个数;等质量等质量看含看含H量量.C第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃第三课时第三课时 苯的同系物及化学性质苯的同系物及化学性质四、苯的同系物四、苯的同系物1 1、通式：、通式：CnH2n-6(n6)在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。邻邻二甲苯二甲苯 间间二甲苯二甲苯 对对二甲苯

21、二甲苯 写出苯的同系物写出苯的同系物C9H12的同分异构体：的同分异构体：（1）与苯及烷烃的相似性）与苯及烷烃的相似性与苯相似与苯相似取代反应：卤代、硝化、磺化取代反应：卤代、硝化、磺化加成反应：加成反应：不能和溴水加成不能和溴水加成一定条件下与一定条件下与H2加成加成氧化反应：可燃氧化反应：可燃与烷烃相似：侧链的取代反应与烷烃相似：侧链的取代反应2、化学性质化学性质：由于苯基和烷基的相互影响，使其由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化性质发生了一定的变化更活泼更活泼实验：把酸性实验：把酸性KMnO4KMnO4溶液分别滴入苯、溶液分别滴入苯、甲苯和二甲苯中甲苯和二甲苯中现象：二甲苯

22、和甲苯使酸性现象：二甲苯和甲苯使酸性KMnO4KMnO4溶液褪溶液褪色，而苯不能！色，而苯不能！特殊性特殊性1 1：苯的同系物的侧链易被酸性：苯的同系物的侧链易被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，使酸性溶液氧化，使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色应用：区别苯和苯的同系物应用：区别苯和苯的同系物KMnO4（H+）特殊性特殊性2 2：苯的同系物的烃基邻、对位的氢：苯的同系物的烃基邻、对位的氢原子易被取代原子易被取代甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 30 可以发生可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物

23、。在一定条件下也可以发生反应两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：生成三硝基甲苯：Fe卤代反应卤代反应Fe产物以邻、对位取代为主产物以邻、对位取代为主2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。于国防、开矿、筑路、兴修水利等。1、如何区分己烷、如何区分己烷、1己烯和邻二甲苯？己烯和邻二甲苯？用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液练习练习2、用式量是、用式量

24、是43的烃基取代甲苯苯环的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（种数为（）A、3种种B、4种种C、5种种D、6种种3、二甲苯苯环上的一溴代物共有、二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，种，可用还原的方法制得可用还原的方法制得3种二甲苯，它种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：们的熔点分别列于下表：溴代物溴代物的熔点的熔点234206213.8204214.5205对应二对应二甲苯的甲苯的熔点熔点13-54-27-54-27-54由此推断熔点为由此推断熔点为234的分子结构简式的分子结构简式为？熔点为为？熔点为54的分子结构简式为？的分子结构简式为？4、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式如下，简式如下，A环上二溴代物有环上二溴代物有9种同种同分异构体，由此推断分异构体，由此推断A环上的四溴代环上的四溴代物的异构体的数目有（物的异构体的数目有（）A、9种种B、10种种C、11种种D、12种种