(超全)高二化学选修5第一章知识点总结-word.pdf
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1、 第一章认识有机化合物知识点总结 一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类 链状化合物:如 CH3 CH2 CH2 CH 3、CH3 CH=CH2、HCCH 等 (1)有机化合物 脂环化合物:如,环状化合物 芳香化合物(含有苯环的化合 物)按照组成元素分类 烃(只由碳氢元素组成)烃的衍生物(碳氢和其他元素 组成)3按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊 性质的原子或原子团(碳碳单键和苯环不是官能团)1 二、有机化合物的结构特点 1.有机化 合物中碳 原子的成键特点(1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有 4 个电子,能与其他原子形成 4 个共价键(2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢 原
2、子形成共 价键,而且 碳原子之间也能形成单键、双键或三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳 环,碳链和 碳环也 可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大 2、有机化合物的表示方法 种类 实例 含义 应用范围 分子式 C2H4 用元素符号表示物质分子组成 的式子,可反映出一个分子中原子的种 类和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式)CH 2 表示物质组成的各元素原子 最简整数 比的式子;由最简式可求最 简式量;分子式是最简式的整数倍 有共同组成的 物质 离子化合物、原子 晶体常用 它表示组成 电子式 用“”或“”表示原子最外 层电子 成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的 物质 结
3、构式 原子间的共用电子对用断线表示 多用于研究有机物的性质 结构简式 CH2=CH 2 省略碳氢单键和碳碳单键,相 同原子或 基团合并 有机反应常用结构简式表示 2 键线式 将碳、氢元素符号省略,只表 示分子中 键的连接情况,每个拐点或终 点都表示 一个碳原子 表示较复杂的有机物的结构 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双 键或三键)用于表示分子的立体空间结构 (相对位置和连接情况)比例模型 用不同体积的小球表示不同大 小的原子 用于表示分子中各原子的相对 大小和形状 书写键线 式时注意 事项:(1)、一般表 示 2 个以上碳原子的有机物;(2)、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能
4、忽略。必须表示出 C=C、C C 键和其它官能团。(3)、除 碳氢原子不标注,其余 原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。(4)、计算分 子式时不能忘 记顶端的 碳原子。共用电子对 总结:电子式 短线替换 省略短线 结构式 双、三键保留 省去碳氢元素符号 键线式 结构简式 3 3、“四同”比较 同系物的判断规律 一差(分子 组成差若干个 CH2)、两 同(同通式,同结构)三注意:(1)必为 同一类物 质;(2)结构 相似(即 有相似的原子连 接方式或相同的 官能团种类和数目);(3)同系 物间物性 不同化性相似。4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但
5、具有不同结构的现象叫 同分异构现 象具有同分异构现 象的化合物互为同分 异构体 特别提示(1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体。如 NO 和 C2H6。(2)同分异构体的类别 碳链异构:碳 链骨架不同产生的 异构现 象。如 C5H12 有三种同分异构体:正戊 烷、异戊烷和新戊烷。位 置异构:由于官 能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两 种同 分异构体:1氯丙烷和 2氯丙烷。官能团异 构:(又称类别异构):有机物的官能团种类不同,但分子式相同。如:单烯烃与环烷烃;单炔烃和二烯烃、环烯烃;饱和一元醇和醚
6、;饱和一元醛和酮;饱和一元羧酸和饱和一元酯;芳 香醇、芳 香醚和酚;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖;硝基化合物与氨基酸 等。4 常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟 基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳
7、香醚 与 CnH2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH Cn(H O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)5、同分异构体的书写规律 烷烃:“减碳法”可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位 置由心到边不到端,排 列由对到邻间。”必记:7 个碳以下烷烃同分异构体数目和 4 个碳以下烷基同分异构体数目 烷烃 CH 4 C H 6 C H 8 C H 10 C H 12 C H 14 C H 16 同分异构数目 1 1 1 2 3 5 9 烷基-CH 3-C H 5-C H 7 C H 9 同分异构数目 1 1 2
8、 4 C H:4 种,结构简式分 别为:具有官 能团的有 机物 一般书写的顺序:碳链异构 位置异构 官 能团异构 举例:C 5H 12 O 的同分异构体数目(共 14 种,8 种醇,6 种醚)芳香族 化合物 5 4 9 取代基在 苯环上的 相对位置具有邻、间、对 3 种 6、同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法 等效氢法是判断同分异 构体数目的重要方 法,其 规律有:a.同一碳 原子上的氢等效;b.同一碳原 子上的 甲基氢原子等 效;位于对称位置上的碳原子上的氢 原子等 效 有多少种等效氢,其一 元取代物就有几种 (2)基元法 烷基有几 种,其一元取代物就有 几种,例如丁基有四种,故丁醇、
9、戊醛、戊酸等都有四种 同分异构体 (3)替代法 如二氯苯(C6 H4 Cl2)有三 种同分异构体,四氯苯 也有三种同分异构体(将 H 替代 Cl);又如 CH4 的一氯代物只有 一种,新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种 (4)定一移二法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可 固定一个取代基的位置,再移动另一取代基 的位置以确定同分异构体的数目。7、不饱和度的计算方法 不饱和度又称缺氢指数,每少两个氢,增加一个不饱和度,通常 用希腊字 母 表示。(1)烃(CXHy)和烃含氧衍生物(CXHyOz)的不饱和度公 式:=2 +2 y 2(2)烃的衍生物的不饱和度计 算规律 有机物 分子中含
10、 有卤素等一价元素时,卤素用 H 原子替代再计算不饱和度,例如:C2 H3 Cl 的不饱和 度 为 1。有机物 分子中含 有氧、硫等二价元素时,忽略氧、硫原子再计 算不饱和度,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3 CHO(乙醛)、CH3 COOH(乙酸)的 不饱和度 均为 1。有机物 分子中含 有氮、磷等三价元素时,氮、磷原子用 CH 替代再计算,例如:CH3 NH2(氨基甲烷)的不 饱和度 为 0。6 不饱和度 的应用:若 =0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以 Cn H2n+2(此为饱和烃分子式通式)关系存在。若 =1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。若 =2,说明有机分子中
11、含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。若 4,说明有机分子中可能含有苯环(C6 H6)。8、有机物的空间结构和共线 共面问题 名 称 甲烷 乙 烯 乙 炔 苯 结构式 HCCH 空间结构 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形)(1)几个特殊分子的空间构型 CH 4 分子为正四面体结构,其分子最多有 3 个原子共处 同一平面。乙烯分 子中所有 原子共平面。乙炔分 子中所有 原子共直线。苯分子 中所有原 子共平面。HCHO 分子中所有原子共平面。(2)单键旋转理论 有机物分子中的单 键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧 单键 等可转动。双键和
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