人教高中化学选修5全册知识点.pdf

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1、第 1 页 高中化学选修五第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 有机化合物从构造上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表 l-1 有机物的主要类别、官能团与典型代表物 三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母 R 表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH2CH3”叫做乙基。烷烃可以根据分子里所含碳原子数

2、目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正“异“新来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，构造越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷。(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用 l，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原

3、子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如：第 2 页(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字及名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：2甲基丁烷 (4)如果主链上有一样的支链，可以将支链合并起来，用“二“三等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，隔开。下面以 2，3二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：2甲基4乙基庚烷 2、烯烃与炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的根底，其他有机物的命名原那么是在烷烃命名原那

4、么的根底上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃与炔烃的命名。(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯或“某炔。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二“三等表示双键或三键的个数。例如：1丁烯 2戊炔 2甲基2，4己二烯 4甲基1戊炔 3、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。第 3 页 如果两个氢原子被两个甲基取代后，那么生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差异在于两个甲基

5、在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻“间与“对来表示：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 假设将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为 l 号，选取最小位次号给另一甲基编号，那么邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。四、研究有机化合物的一般步骤与方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个根本步骤：1、别离、提纯 1 蒸馏 蒸馏是别离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，及杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。2 重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂

6、，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。3 萃取 萃取包括液液萃取与固液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是别离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。别离 提纯元素定量分析确定测定相对分子质量确定分子波 谱 分 析确 定 构 造第 4 页 一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的及水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液

7、萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室与工厂中用专用的仪器与设备进展这一操作。别离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进展元素组成的分析、相对分子质量的测定与分子构造的鉴定。2、元素分析及相对分子质量的测定 1 元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。【例题】某含 C、H、O 三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 5216，氢的质量分数为 1314，试求该未知物 A 的实验式。元素分析

8、只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最准确、快捷的方法。2 相对分子质量的测定质谱法 质谱是近代开展起来的快速、微量、准确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子与碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的 是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量。第 5 页 未知物 A 的相对分子质

9、量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以未知物 A的实验式与分子式都是 C2H6O。但是，符合此分子式的构造式应有两种：二甲醚 乙醇 终究它是二甲醚还是乙醇只有鉴定分子构造才能够确定。及鉴定有机物构造有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光谱及核磁共振氢谱的应用。3、分子构造的鉴定 1 红外光谱 例如，上面例题中未知物 A 的红外光谱图(如以下图)上发现有 OH 键、CH 键与 CO 键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，构造简式可写为 C2 H5OH。未知物 A 的红外光谱 2核磁共振氢谱 未知物 A(C2H5OH)

10、的核磁共振氢谱有三个峰(如图 l8)，峰面积之比是 1：2：3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基(CH2)上的二个氢原子与甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于一样的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如以下图)。未知物 A 的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 从上述未知物 A 的红外光谱与核磁共振氢谱可以知道：(1)红外光谱图说明有羟基OH、CO 键与烃基 CH 键红外吸收峰；第 6 页(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此，未知物 A 的构造简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。一、各类烃的代表物的构造、特性 类

11、别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(10-10m)键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光 照 下 的卤 代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟 X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚 得 导 电塑料 跟H2加成；FeX3催 化 下 卤

12、代；硝化、磺化反响 二、烃的衍生物的重要类别与各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子构造结点 主要化学性质 第 7 页 卤代烃 一 卤 代烃：RX 多 元 饱与 卤 代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br Mr：109 卤素原子直接及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响 水溶液共热发生取代反响生成醇 生成烯 醇 一元醇：ROH 饱 与 多元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH Mr：32 C2H5OH Mr：46 羟基直接及链烃 基 结 合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，

13、仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。2 卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃 3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 或酮 5.一般断 OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 Mr：74 CO 键有极性 性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响 酚 酚羟基 OH Mr：OH 直接及苯环上的碳相连，生成沉淀 3呈紫色 第 8 页 94 受苯环影响能微弱电离。醛 醛基 HCHO Mr：30 Mr：44 HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。2、HCN 等加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 Mr：58 有

14、极性、能加成 及 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 Mr：60 受羰基影响，OH 能电离出H+，受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成 NH2物质缩去水 生 成 酰 胺(肽键)酯 酯基 HCOOCH3 Mr：60 Mr：88 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反响生成羧酸与醇 第 9 页 硝酸酯 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 RONO2 硝基化合物 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 RNO2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH Mr：75 NH2能

15、以配位键结合H+；COOH 能局部电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质 构造复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级构造 生物催化剂 糖 多 数 可用 以 下通 式 表示：Cn(H2O)m 羟 基 OH 醛 基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反响(复原性糖)第 10 页 油脂 酯基 可 能 有碳 碳 双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反响 皂化反响 三有机物的溶解性 1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物

16、、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能及水形成氢键。3具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物与无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温

17、度高于 65时，能及水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱与碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反响中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型与局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝

18、色溶液。四有机物的密度 1小于水的密度，且及水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂 2大于水的密度，且及水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯 五有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右 1气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH 3Cl，沸点为-24.2 氟里昂 CCl 2F2，沸点为-29.8 氯乙烯CH 2=CHCl ，沸点为-13.9 甲醛HCHO ，沸点为-21 氯乙烷CH 3CH 2Cl 一溴甲烷CH3Br，沸点为 3.6 第 11 页 四氟乙烯CF2=CF2，沸点为-76.3 甲醚CH3OCH3，沸

19、点为-23 甲乙醚CH3OC2H5，沸点为 10.8 环氧乙烷 ，沸点为 13.5 2液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：不饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 3固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12以上的烃 饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态

20、六、重要的反响 1能使溴水Br2/H2O褪色的物质 1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱与化合物 通过取代反响使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反响 注意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯 2无机物 通过及碱发生歧化反响 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 及复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

21、2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1有机物：A.含有 、CC、OH较慢、CHO 的物质 B.及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物及苯不反响 2无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物 及 NaOH 反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、COOH 的有机物反响 加热时，能及卤代烃、酯反响取代反响 及 Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠与 NaHCO3；含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出 CO2气体；含有SO3H 的有机物反响生成

22、磺酸钠并放出 CO2气体。第 12 页 及 NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出 等物质量的 CO2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质 12Al+6H+=2 Al3+3H2 2Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2 2Al2O3+6H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O 3Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O 4弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H

23、2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O 5弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O (NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S (NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O 6氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 与

24、呈碱性的NH2，故蛋白质仍能及碱与酸反响。5银镜反响的有机物 1发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等 2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热 假设在酸性条件下，那么有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 5有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H

25、2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨 甲醛相当于两个醛基：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 第 13 页 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡 萄 糖:(过 量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag

26、(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6及新制 Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响 1有机物：羧酸中与、甲酸先中与，但 NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸 4实验现象：假设有机物只有官能团醛基 CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生

27、成；5有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解 CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类

28、单糖除外、肽类包括蛋白质。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。第 14 页 七、重要的有机反响及类型 1取代反响 酯化反响 水解反响 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2C

29、H3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响 5消去反响 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 6水解反响 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响 7热裂化反响很复杂 C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 8显色反响 含有苯环的蛋白质及浓 HNO3作用而呈黄色 9聚合反响 10中与反响 第 15 页 六、混合物的别离或提纯除杂 混合物 括号内为杂质 除杂试剂

30、别离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷乙烯 溴水、NaOH 溶液 除去挥发出的 Br2蒸气 洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯SO2、CO2 NaOH溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔H2S、PH3 饱与CuSO4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca(OH)2 从无

31、水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液 碘化钠 溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2+2I-=I2+2Br-苯 苯酚 NaOH溶液或 饱与Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 乙醇 乙酸 NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2

32、CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸 乙醇 NaOH溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH 溴乙烷溴 NaHSO3溶液 洗涤 Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4 第 16 页 分液 溴苯 Fe Br3、Br2、苯 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 硝基苯 苯、酸 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大

33、局部酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 甘油 食盐 盐析 第二章 烃与卤代烃 1.构造特点 2、化学性质 1甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂如 KMnO4等一般不起反响。氧化反响 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol，那么燃烧的热化学方程式为：CH4g+2O2gCO2g+2H2Ol；H=890kJ/mol 取代反响：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替

34、代的反响。甲烷及氯气的取代反响分四步进展：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第 17 页 第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。2乙烯 及卤素单质 X2加成 CH2CH2X2CH2XCH2X 及 H2加成 CH2CH2H2 催化剂 CH3CH3 及卤化氢加成 CH2CH2HXCH3CH2X 及水加成 CH2CH2H2O 催化剂CH3CH2O

35、H 氧化反响 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧 CH2CH23O2点燃2CO2+2H2O 现象火焰明亮，伴有黑烟 加聚反响 二、烷烃、烯烃与炔烃 1概念及通式 1烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱与烃，其通式为：CnH2n2nl。第 18 页 2烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱与链烃，分子通式为：CnH2nn2。3炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2n2。2物理性质 1状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。2沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

36、同分异构体之间，支链越多，沸点越低。3相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。4在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质 1均易燃烧，燃烧的化学反响通式为：2 烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易与卤素单质发生取代反响。3 烯烃与炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，易发生加成反响与加聚反响。三、苯及其同系物 1苯的物理性质 2.苯的构造 1分子式：C6H6，构造式：，构造简式：或。2成键特点：6 个碳原子之间的键完全一样，是介于碳碳单键与碳碳双键第 19 页 之间的特殊的键。3空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质

37、：可归结为易取代、难加成、易燃烧，及其他氧化剂一般不能发生反响。4、苯的同系物 1概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6n6。2化学性质以甲苯为例 氧化反响：甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反响 a苯的同系物的硝化反响 b苯的同系物可发生溴代反响 有铁作催化剂时：光照时：5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比拟 1异同点 一样点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有 O、N等其他元素。b苯的同系物含一个苯环，通式为 CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族

38、化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。第 20 页 2相互关系 6.含苯环的化合物同分异构体的书写 1苯的氯代物 苯的一氯代物只有 1 种：苯的二氯代物有 3 种：2苯的同系物及其氯代物 甲苯C7H8不存在同分异构体。来源:Zxxk 分子式为 C8H10 的芳香烃同分异构体有 4 种：甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种 五、卤代烃 1卤代烃的构造特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向 X，形成一个极性较强的共价键,分子中 CX 键易断裂。2卤代烃的物理性质 1溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。2状态、密度：CH3Cl 常温下呈气态，C2H5Br、CH2

39、Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 填“或“1 g/cm3。3卤代烃的化学性质以 CH3CH2Br 为例 1取代反响 条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：4卤代烃对环境的污染 1氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。第 21 页 2氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反响：实际上氯原子起了催化作用 2检验卤代烃分子中卤素的方法X 表示卤素原子 1实验原理 2实验步骤：取少量卤代烃；参加 NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；参加稀硝酸酸化；参加硝酸银溶液；根据沉淀AgX的颜色白色、浅黄色、黄色可确定卤族元素氯

40、、溴、碘。3实验说明：加热煮沸是为了加快水解反响的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。参加稀 HNO3酸化的目的：中与过量的 NaOH，防止 NaOH 及 AgNO3反响生成的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。4量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银除 F 外沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。第三章 烃的含氧衍生物 一、烃的衍生物性质比照 1脂肪醇、芳香醇、酚的比拟 2苯、甲苯、苯酚的分子构造及典型性质比拟 3醛、羰酸、酯油脂的综合比拟 4烃的羟基衍生物性质比拟 5烃的羰基衍生物性质比拟 6酯化反响及中

41、与反响的比拟 第 22 页 7.烃的衍生物的比拟 二、有机反响的主要类型 三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系 第四章 生命中的根底有机化学物质 一、糖类 1.糖类的构造：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由 C、H、O 组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖与多糖等。2.糖类的组成：糖类的通式为 CnH2Om，对此通式，要注意掌握以下两点：该通式只能说明糖类是由 C、H、O 三种元素组成的，并不能反映糖类的构造；少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为 C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛

42、CH2O、乙酸 C2H4O2等。3.单糖葡萄糖 1 自然界中的存在：葡萄与其他带甜味的水果中，以及蜂蜜与人的血液里。2构造：分子式为 C6H12O6及甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式一样，均为 CH2O，其构造简式为：CH2OHCHOH4CHO，是一种多羟基醛。3化学性质：兼有醇与醛的化学性质。能发生银镜反响。及新制的 CuOH2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。能被 H2复原 酯化反响：4用途：是一种重要的营养物质，它在人体组织中进展氧化反响，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；用于制镜业、糖果制造业；用于医药工业。体弱多病与血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅第 23 页 速补

43、充营养。4.二糖蔗糖与麦芽糖 5.食品添加剂 6.多糖淀粉与纤维素 1多糖：由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉与纤维素是最重要的多糖。2高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。从构造上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等那么属于天然高分子化合物。3淀粉与纤维素的比拟 4判断淀粉水解程度的实验方法 说明 在用稀 H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进展银镜反响实验前，必须参加适量的 NaOH 溶液中与稀 H2SO4，使溶液呈碱性，才能再参加银氨溶液并水浴加热。二、油脂 第 24 页

44、 1.油脂的组成与构造：油脂属于酯类，是脂肪与油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸等及甘油生成的甘油酯。它的构造式表示如下：在构造式中，R1、R2、R3 代表饱与烃基或不饱与烃基。假设 RlR2R3，叫单甘油酯；假设 R1、R2、R3 不一样，那么称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。2.油脂的物理性质：状态：由不饱与的油酸形成的甘油酯油酸甘油酯熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱与的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。油脂是油与脂肪的混合物。溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。

45、3油脂的化学性质：油脂的氢化又叫做油脂的硬化。油酸甘油酯分子中含 CC 键，具有烯烃的性质。例如，油脂及 H2发生加成反响，生成脂肪：油酸甘油酯油硬脂酸甘油酯脂肪 油脂与酯的比拟 油脂与矿物油的比拟 说明 工业上常利用油脂的氢化反响把多种植物油转变成硬化油人造脂肪。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油脂的水解。油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油与高级脂肪酸 工业制取高级脂肪酸与甘油的原理。b.皂化反响。在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反响，生成甘油与高第 25 页 级脂肪酸盐肥皂的有效成分。3

46、.肥皂与合成洗涤剂 1肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+NaOH 溶液 高级脂肪酸盐、甘油与水、盐析上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液 高级脂肪酸钠。2肥皂及合成洗涤剂的比拟。三、蛋白质 1.存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的根底物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。2.组成元素：C、H、O、N、S 等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反响而成的天然高分子化合物。3.蛋白质的性质 说明：a.蛋白质的盐析是物理变化。b.蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可

47、重新溶解。因此，盐析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析，可别离、提纯蛋白质。变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结。说明：蛋白质的变性是化学变化。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。因此，蛋白质的变性是不可逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。颜色反响。含苯环的蛋白质及浓 HNO3作用后，呈黄色。灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质及纤维素纤维素燃烧后，产第 26 页 生的是无味的 CO2与 H2O。4.酶催化作用的特点 1条件温与，不需加热。在接近体温与接近中性的条件下，酶就可以起作用。在 305

48、0C 之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。2具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反响；淀粉酶只对淀粉起催化作用；等等。3具有高效催化作用。酶催化的化学反响速率，比普通催化剂高 1071013倍。第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 一、合成高分子化合物的根本方法 1.合成高分子化合物的根本反响类型 加成聚合反响简称加聚反响 1特点 单体分子含不饱与键双键或三键；单体与生成的聚合物组成一样；反响只生成聚合物。2加聚物构造简式的书写 将链节写在方括号内，聚合度 n 在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“表示。3加聚反响方程式的书写 均聚反响：发生加聚反响的单体

49、只有一种。共聚反响：发生加聚反响的单体有两种或多种。缩合聚合反响简称缩聚反响 1特点 缩聚反响的单体至少含有两个官能团；单体与聚合物的组成不同；第 27 页 反响除了生成聚合物外，还生成小分子；含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型构造。2缩合聚合物简称缩聚物构造简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。3缩聚反响方程式的书写 单体的物质的量及缩聚物构造式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进展缩聚反响，生成小分子的物质的量为n1；由两种单体进展缩聚反响，生成小分子的物质的量为2n1。以某分子中碳氧双键中的氧原子及另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进展的

50、缩聚反响。以醇羟基中的氢原子与酸分子中的羟基结合成水的方式而进展的缩聚反响。以羧基中的羟基及氨基中的氢原子结合成 H2O 的方式而进展的缩聚反响。加聚反响及缩聚反响的比拟 2.高分子化合物单体确实定 加聚产物、缩聚产物的判断 判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是：1假设链节构造中，主链上全部是碳原子形成的碳链，那么一般为加聚产物；2假设链节构造中，主链上除碳原子外还含有其他原子如 N、O 等，那么一般为缩聚产物。加聚产物单体的判断方法 1凡链节的主链中只有两个碳原子无其它原子的聚合物，其合成单体第 28 页 必为一种，将两个半键闭合即可。2凡链节的主链中有四个