广东省深圳市017-018学年高二化学选修五第二章.3卤代烃笔记(可编辑修改word版).pdf

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1、广东省深圳市 2017-2018 学年高二化学选修五第二章 2.3 卤代烃笔记 1/5 1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为 R-X，官能团是-X。饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（3）物理性质：状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。（CH3Cl 为气体）溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。熔沸点：随碳原子数的增加而升高。密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。注：卤代

2、烃分子中不一定含有 H 原子。如 CCl4、F2C=CF2等 2、溴乙烷 A.分子组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br Br B.物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38OC C2H5BrH2O 不溶于水，易溶于有机溶剂 C.化学性质 溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。但能与 NaOH 水溶液、NaOH醇溶液发生反应。（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与 NaOH 水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、

3、HX 等），而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液反应：广东省深圳市 2017-2018 学年高二化学选修五第二章 2.3 卤代烃笔记 2/5 3、卤代烃的水解反应与消去反应 A.取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。（2）反应本质：卤代烃分子中的X 被水分子中的OH 所取代：RCH2X+NaOH2H O RCH2OH+NaX（X 表示卤素原子）（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如 NaOH）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。B.消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX：CH3CH2X+NaOH

4、乙醇CH2=CH2+NaX+H2O（X 表示卤素原子）（3）反应规律：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。不对称卤代烃有多种可能的消去方式。如 CH3-CHBr-CH2-CH3的消去产物不只一种，为CH2=CH-CH2-CH3或 CH3-CH=CH-CH3。并且以含氢较少的 C 上消除为主。（反马氏规则）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如：CH3-CH2-CHCl22NaOH 乙醇CH3-CCH2NaCl2H2O C.卤代烃的消去反应和水解反应 消去反应 取代反应 反应条件 NaOH 醇溶液、加

5、热 NaOH 水溶液、加热 实质 失去 HX 分子，形成不饱和键 X 被OH 取代 断键位置 CX 与 CH 断裂 CX 断裂 对卤代烃的结构要求 含有两个或两个以上的碳原子；与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子 所有卤代烃都可水解 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由X 变为 C=C 或CC 有机物碳骨架不变，官能团由X 变为OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 广东省深圳市 2017-2018 学年高二化学选修五第二章 2.3 卤代烃笔记 3/5 注：卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。加热时，要用水浴加热，因为溴乙烷沸点只有

6、38OC，用酒精灯直接加热，液体容易爆沸。4、卤代烃中卤素的检验 因卤代烃属于非电解质，在水溶液中不发生电离，不会有卤素离子 X-存在，因此检验卤代烃中的卤素时，不能向卤代烃中直接加 AgNO3溶液。（1）实验原理：R-XNaOH 水溶液R-OH+NaXNaOH()稀硝酸酸化中和过量的3AgNO溶液 R-XH2O R-OHHX HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 （AgCl：白色 AgBr：淡黄色 AgI：黄色）（2）实验步骤：取少量卤代烃于试管中；加入 NaOH 溶液并加热（加热是为了加快水解反应速率，因不同卤代烃水解难易程度不

7、同）；冷却后加入过量稀 HNO3酸化（加入稀 HNO3酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀 HNO3）)；加入 AgNO3溶液（3）实验现象：若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子 若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子（4）实验说明：卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。不能向卤代烃的水解液中直接加入 AgNO3溶液来检验卤素离子，因为水解液呈碱性，OH干扰 卤素离子的检验，一定要先加过量的硝酸，将 NaOH 中和掉，防止生成 Ag2O 褐色沉淀

8、干扰实验。NaOH+AgNO3=NaNO3+AgOH（白色）2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O 褐色会掩盖其它沉淀的颜色，使检验卤素原子失败！故必须用硝酸酸化！最好不用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在，因有些卤代烃不发生消去反应，无法得到 X。广东省深圳市 2017-2018 学年高二化学选修五第二章 2.3 卤代烃笔记 4/5 5、卤代烃对人类生活的影响（1）用途：用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。（2）危害：含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。1.卤代烃分类（1）按卤素原子种类分：F、Cl、Br、I 代烃 （2）按卤素原子数目

9、分：一卤、多卤代烃（3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和卤代烃 （4）按是否含苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃 注：卤代烃密度随烃基中 C 原子数的增多而减少！液态卤代烃的密度一般比水大，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物！2发生消去反应的条件（1）卤代烃中碳原子数2（2）邻碳有 H 才消去（即挂卤素原子的 C 邻近的 C 上有 H）（3）反应条件：强碱和醇溶液中加热 注：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件不同。碱醇溶液，加热-消去反应；碱水溶液，加热-水解反应。3.溴乙烷的水解（1）判断溴乙烷发生了水解：用滴管吸取上层清液，滴入盛有稀硝酸的试管中，再滴入 23 滴硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，证明含

10、有溴离子，即溴乙烷发生了水解。（2）判断溴乙烷水解完全：看反应后的溶液是否分层，若分层，则没有完全水解。4.卤代烃在有机合成中的作用（1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；（2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与 HX 加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在 NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇；在 NaOH 的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃 a消去加成卤代烃 b水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如-OH）的位置发生改变；（3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去

11、小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与 X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。5.卤代烃的制取（在烃分子中引入卤素原子的方法）卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入-X 原子有以下两种途径。（1）烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl 广东省深圳市 2017-2018 学年高二化学选修五第二章 2.3 卤代烃笔记 5/5（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3-CH=CH2Br2CH3-CHBr-CH2Br CH2=CH-CH3HBrCH3-CHBr-CH3 CHCHHBrBr-CH=CH2