烷烃的结构乙烷分子模型优秀PPT.ppt

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1、汪小兰有机化学第四版汪小兰有机化学第四版CAICAI教学配套课件教学配套课件 谢启明制作主讲：谢启明主讲：谢启明 教授教授其次章其次章 饱和烃饱和烃 一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 二、烷烃的命名二、烷烃的命名三、三、烷烃烷烃的的结结构构四四、乙、乙烷烷和丁烷和丁烷的构象的构象 五、五、烷烃烷烃的物理性的物理性质质六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 七、自然界的七、自然界的烷烃烷烃前前 言言分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。前前 言言 分子中的碳除以碳碳单键相分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也

2、叫做饱所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。和烃。一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子，故烷烃通式为 C Cn nH H2n+22n+2。具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列同系列。同系列中的化合物互称为同系物同系物。一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 同分异构体：同分异构体：分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体。同分异构又可分为构造异构、构型异构和构象

3、异构三种。构造异构现象：构造异构现象：分子式相同结构式不同的现象。构造：构造：分子中原子相互连接的方式和次序。构造异构体：构造异构体：同分异构体中，结构的不同是由分子中各原子的不同连接次序引起的。一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 1、先写直链的碳链。2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五个碳原子做主链，放在不同位置上得到2，3。3、再拿掉一个碳变成两个甲基，放在主链不同位置上，得到4，5。4、支链长度必需小于主链的一半，支链只能为甲基。一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构一、一、烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系

4、列与同分异构 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性能有确定的差别。二、烷烃的命名二、烷烃的命名1、烷烃的一般命名法、烷烃的一般命名法二、烷烃的命名二、烷烃的命名二、烷烃的命名二、烷烃的命名三、三、烷烃烷烃的的结结构构1 1、碳原子的四面体概念碳原子的四面体概念 构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。烷烃分之中碳原子为正四面体构型。三、三、烷烃烷烃的的结结构构甲烷分子模型：甲烷分子模型：三、三、烷烃烷烃的的结结构构乙烷分子模型：乙烷分子模型：三、三、烷烃烷烃的的结结构构 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在有机物分子中碳原子都

5、是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以在烷烃分子中碳原子是以SP3SP3杂化轨道成键的。杂化轨道成键的。2 2、碳原子的、碳原子的SPSP3 3杂杂化化三、三、烷烃烷烃的的结结构构 四个SP3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5,这样可使价电子尽可能彼此离得最远,相互间的斥力最小,有利于成键。三、三、烷烃烷烃的的结结构构3 3、烷烃烷烃分子的形成分子的形成三、三、烷烃烷烃的的结结构构三、三、烷烃烷烃的的结结构构 键：键：成成键键电电子子云云沿沿键键轴轴方方向向呈呈圆圆柱柱形形对对称称重重叠叠而而形形成的键叫做成的键叫做键。键。键的特点：键的特点：（1 1）电子云沿

6、键轴呈圆柱形对称分布。）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。（2 2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。（3 3）结合的较坚固。）结合的较坚固。三、三、烷烃烷烃的的结结构构 4 4、其它烷烃的构型、其它烷烃的构型 （1）碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成键，碳原子都为正四面体结构。（2）C-C键 长 均 为 0.154nm,C-H键 长 为0.109nm,键角都接近于109.5。（3）碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因键能自由旋转所致）。三、三、烷烃烷烃的的结结构构四四、乙、乙烷烷和丁烷和丁烷的

7、构象的构象 构象构象构造确定的分子，通构造确定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各原过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。子在空间的不同排布称为构象。四四、乙、乙烷烷和丁烷和丁烷的构象的构象四四、乙、乙烷烷和丁烷和丁烷的构象的构象四四、乙、乙烷烷和丁烷和丁烷的构象的构象五、五、烷烃烷烃的物理性的物理性质质 烷烃分子完全是由共价键连结起来的。因而是非烷烃分子完全是由共价键连结起来的。因而是非极性的；或是只有很小的极性。而且这些键在方向上极性的；或是只有很小的极性。而且这些键在方向上分布得特别对称，所以键的微弱的极性易于抵消。所分布得特别对称，所以键的微弱的极性易于抵消。所以

8、烷烃分子或是非极性的，或是极性很弱。以烷烃分子或是非极性的，或是极性很弱。C1-C4 C1-C4的烷烃为气态，的烷烃为气态，C5-C16C5-C16的烷烃为液态，的烷烃为液态，C17C17以上的烷烃为固态。以上的烷烃为固态。1 1、状、状态态五、五、烷烃烷烃的物理性的物理性质质 一个化合物的沸点就是蒸气压与外界压力达到平衡一个化合物的沸点就是蒸气压与外界压力达到平衡时的温度。化合物的蒸气压与分子间的引力大小有关。时的温度。化合物的蒸气压与分子间的引力大小有关。（1 1）着碳原子数的递增，沸点依次上升。）着碳原子数的递增，沸点依次上升。（2 2）原子数相同时，支链越多，沸点越低。）原子数相同时，

9、支链越多，沸点越低。缘由：烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。缘由：烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。因而沸点降低。2 2、沸点、沸点五、五、烷烃烷烃的物理性的物理性质质 固体受热时就增加了分子的动能，动能增加到能克服这种范德华力时，晶体就起先熔化而变为液体。这时的温度称为熔点。（1）碳原子数目增加，熔点上升。（2）分子的对称性越大，熔点越高。在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且也取决于他们在晶格中填充得多好。3 3、熔点、熔点五、五、烷烃烷烃的物理性的物理性质质

10、相对密度（比重）都小于1，随着分子量的增加而增加，最终接近于0.8（20）。4 4、相、相对对密度（比重）密度（比重）5 5、溶解度、溶解度 烷烃几乎不溶于水，易溶于有机溶剂如四氯化烷烃几乎不溶于水，易溶于有机溶剂如四氯化碳、乙醇、乙醚等结构相像的化合物。它们之间的引碳、乙醇、乙醚等结构相像的化合物。它们之间的引力也相近，所以具有相像结构的化合物可以彼此互溶。力也相近，所以具有相像结构的化合物可以彼此互溶。“相像相溶相像相溶”是一个极为有用的阅历规律。是一个极为有用的阅历规律。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 烷烃的化学性质稳定（特殊是正烷烃）。在一般条烷烃的化学性质稳定（特殊是正烷烃）。

11、在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。缘由：（缘由：（1 1）其共价键都为）其共价键都为键，键能大。键，键能大。（2 2）分子中的共价键不易极化。）分子中的共价键不易极化。但稳定性是相对的、有条件的，在确定条件下（如高但稳定性是相对的、有条件的，在确定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 1 1、氧化和燃烧、氧化

12、和燃烧 烷烃常用作内燃机的燃料。限制确定的条件使烷烃进行选择性氧化，可用于工业上生产含氧衍生物的化工原料。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 2、氯代反应、氯代反应 甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会接甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会接着发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。着发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若限制确定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯若限制确定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。代烷为主要的产物。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 六、六、烷烃烷烃的化学性的化

13、学性质质 六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质 烷烃卤代的相对活性：烷烃卤代的相对活性：3C-H 2C-H 1C-H 3C-H 2C-H 1C-H 缘由：键的离解能愈小，则自游基愈简洁生成，缘由：键的离解能愈小，则自游基愈简洁生成，反应也就易进行。反应也就易进行。自由基的稳定性：自由基的稳定性：3R 2R 1R CH3 3R 2R 1R CH3 缘由：同上，即愈简洁生成的自由基愈稳定。缘由：同上，即愈简洁生成的自由基愈稳定。六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质 自由基的结构：自由基的结构：六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 过渡态理论：过渡态理论：每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡

14、态每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要和终态。即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要经过一个过渡状态。经过一个过渡状态。反应物（始态）过渡态 产物（终态）用通式表示则为：A+B-C ABC A-B+C 过渡态六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 反应进程中体系能量的变更如下图：反应进程中体系能量的变更如下图：E活：过渡态与反应物之间的位能差。H：产物与反应物的内能差（反应热）。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 过渡态理论认为活化能是发生一个化学反应所须要的过渡态理论认为活化能是发生一个化学反应所须要的最低限度的能量。确定反应速

15、度的是最低限度的能量。确定反应速度的是E E活而不是活而不是HH，即使，即使反应是放热反应，其反应的发生仍须要确定的活化能。反应是放热反应，其反应的发生仍须要确定的活化能。六、六、烷烃烷烃的化学性的化学性质质 反应进程反应进程-位能曲线图如下：位能曲线图如下：EF=9.8 ECl=16.7 EBr=75.3 EI138七、自然界的七、自然界的烷烃烷烃 甲烷 CH4,是最简洁的有机物，自然界中广泛存在。是自然气、沼气、坑气及煤气的主要成分。同时，也是一些行星（如木星、土星等）的大气层的主要成分。甲烷的用途，一是作为热源，二是作为化工原料。七、自然界的七、自然界的烷烃烷烃馏分馏分蒸馏温度蒸馏温度碳原子数碳原子数石油气石油气 石油醚石油醚石油英石油英天然汽油天然汽油（轻石油脑）（轻石油脑）煤油煤油粗柴油粗柴油润滑油润滑油沥青或石油焦沥青或石油焦 2020以下以下 2020606060601001004040205205175175325325275275以上以上不挥发液体不挥发液体不挥发固体不挥发固体 C C1 1C C4 4 C C5 5C C6 6C C6 6C C7 7C C5 5C C1010和环烷烃和环烷烃C C1212C C1818和芳烃和芳烃C C1212C C1313以上以上连在环状结构上的长链连在环状结构上的长链多环结构多环结构