2023年药物化学复习重点.docx

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1、2023年药物化学复习重点 药物化学是关于药物的发现、确证和开发，并在分子水平上研究药物作用方式的一门科学。那么药物化学知识的复习重点有哪些呢？下面学习啦我为大家分享的是药物化学复习重点的详细内容，希望对大家有帮助! 第一篇化学治疗药(19个)复习重点 β-内酰胺类抗生素 一、青霉素 1、β内酰胺 + 氢化噻唑 2、3个手性碳，2S,5R,6R 3、合用丙磺舒，排泄↓ 4、缺点：不耐酸碱(易水解)、不耐酶、抗菌谱窄、过敏反应(青霉噻唑) 【抗菌增效剂：丙磺舒、甲氧苄啶、克拉维酸】 【半合成青霉素】 1.耐酸青霉素：侧链引入吸电子基团(苯氧基) (青霉素V钾、非奈西

2、林、丙匹西林) 2.耐酶青霉素：侧链引入体积较大的基团(苯异噁唑) (苯唑西林、氯唑西林、双氯西林) 3.广谱青霉素：侧链引入极性基团(苯酰胺) 氨苄西林、阿莫西林 4.其他类：哌拉西林(哌嗪酮酸)、替莫西林(6-OCH3) 【知识点】含游离氨基侧链，具有亲核性，极易生成聚合物(氨基→β内酰胺环中羰基) 二、头孢药圈会员收集分享 1、β内酰胺 + 氢化噻嗪(3位和氨基侧链) 2、2个手性碳 3、联系：氨苄西林、阿莫西林 1、克拉维酸钾：自杀机制 【不可逆】 2、舒他西林(前)：氨苄西林:舒巴坦=1:1 3、他唑巴坦：三氮唑 四、非经典β-内酰胺类 1、亚

3、胺培南：受肾肽酶分解，与酶抑制剂西司他丁钠合用(同类：美罗培南对肾肽酶稳定) 2、氨曲南：对酶稳定，对需氧G-菌(铜绿假单胞)作用强 大环内脂类抗生素 五、红霉素药圈会员收集分享 1、红霉素：14元环，环内无双键，酸水解、水溶性差 2、琥乙红霉素：5位氨基糖2羟基-琥珀酸乙酯 克拉霉素：C-6羟基甲基化(-OCH3) 罗红霉素：C-9肟衍生物 阿奇霉素：含氮15元环 氨基糖苷类抗生素 六、阿米卡星 1、阿米卡星：氨基羟丁酰基(对各种转移酶稳定);手性碳：L-(-) 型活性>DL(±)型>D-(+)型 2、同类药物：硫酸奈替米星(N-乙基保护)、硫酸依替米星、硫酸庆大霉

4、素(C1、C1a、C2) 3、共同性质：氨基糖+氨基醇，碱性，耳肾毒性 四环素类抗生素 七、盐酸四环素/土霉素 1、酸碱两性(酚羟基/烯醇基，氨基)等电点=5;酸碱下都不稳定(C-6羟基) 2、同类：盐酸多西环素(脱氧土霉素);盐酸美他环素(甲烯土霉素);盐酸米诺环素(四环素6位去甲基/羟基，7位加二甲氨基，活性最好) 3、与金属离子螯合：四环素、喹诺酮、异烟肼、乙胺丁醇、乙酰半胱氨酸(巯基) 喹诺酮类抗菌药 八、诺氟沙星 1、构效：3羧4羰(必需)【顺口：15678，丙氨氟嗪甲】 2、毒性：3羧4羰-金属离子络合;8位F-光毒性 环丙沙星 左氧氟沙星(毒性最小) 司帕沙星(抗菌活性强;光毒+

5、心毒)【怕死?】 加替沙星(Q-T间期延长) 磺胺类药物及抗菌增效剂 九、磺胺嘧啶/磺胺甲噁唑 1、磺胺嘧啶：流行性脑膜炎(流脑)首选 2、复方新诺明：磺胺甲噁唑:甲氧苄啶=5:1 【二氢叶酸还原酶抑制剂】 甲氧苄啶、乙胺嘧啶、甲氨蝶呤、培美曲塞 抗结核药 十、异烟肼 1、异烟肼：肼基具还原性，可被氧化;游离肼毒性大;乙酰肼具肝毒性;与金属离子络合 2、同类：利福平(酶诱导剂、排泄物橘红色) 盐酸乙胺丁醇(2手性碳，3异构体，药用右旋体) 对氨基水杨酸钠、链霉素 吡嗪酰胺(部分前体药物) 十一、抗真菌药物 1、三氮唑类抗真菌药：(特康唑)、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【顺口：TIFF】 2、咪唑

6、类抗真菌药：咪康唑、酮康唑、噻康唑、(益康唑)【抑制细胞色素P450】 3、其他类抗真菌药：两性霉素B、特比萘芬(烯、炔)、氟胞嘧啶 抗病毒药 十二、齐多夫定(非开环核苷) 1、齐多夫定：抗HIV首选，骨髓抑制 2、同类药物：司他夫定(胸苷、2，3位双键) 拉米夫定(硫代胞苷、也抗乙肝病毒) 扎西他滨(胞苷) 十三、阿昔洛韦(开环核苷) 1、阿昔洛韦：第一个，抗疱疹病毒首选药 2、同类药物：盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯(阿德福韦的 【顺口：阿发更喷饭】 【其他抗病毒药】药圈会员收集分享 1、非核苷类逆转录酶抑制剂(抗HIV)：奈韦拉平、依法韦仑 2、蛋白酶抑制剂(抗H

7、IV)：沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦 3、其他类：利巴韦林(广谱、三氮唑) 金刚烷胺、金刚乙烷(对称三环状胺、仅亚洲A型流感有效) 膦甲酸钠(无机焦磷酸盐有机类似物) 奥司他韦(乙酯型前药、防治流感最有效) 其他抗感染药 十四、甲硝唑 1、甲硝唑：两活性代谢物：2-羟甲基甲硝唑、硝基咪唑乙酸;具芳香硝基化合物的反应;碱性氮杂环，与三硝基苯酚反应;抗贾第鞭毛虫、滴虫、阿米巴、厌氧菌 2、其他硝基咪唑类：替硝唑(乙磺酰基)、奥硝唑(左) 【顺口：假假滴阿，讨厌】 【其他抗感染药】 1、盐酸小檗碱：季铵碱式最稳定(醇式、醛式) 2、林可霉素(洁霉素)：-OH，可以替代青霉素 克林霉素(氯洁霉素)：-

8、Cl，金葡菌骨髓炎首选 3、磷霉素：结构最小的抗生素 4、利奈唑胺：噁唑烷酮+吗啉，干扰蛋白质合成起始阶段 抗寄生虫药 十五、盐酸左旋咪唑(四咪唑) 1、左旋咪唑：S构型左旋体;免疫调节剂 2、其他驱肠虫药： 阿苯达唑：广谱高效，硫原子代谢成阿苯达唑亚砜起效 甲苯咪唑：广谱，ABC三晶型-C有效，A无效 3、吡喹酮：血吸虫病、绦虫病首选 抗疟药 十六、青蒿素药圈会员收集分享 蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯 1、青蒿素：过氧键(必需)，代谢为二氢青蒿素。 2、其他类：奎宁：喹啉+喹核碱;3R,4S,8S,9R;金鸡纳反应。 磷酸氯喹：4-氨基喹啉，控制症状首选。 磷酸伯氨喹：8-氨基喹啉，控制复发传播

9、首选。 乙胺嘧啶：FH2还原酶抑制剂，病因性预防首选。 抗肿瘤药 十七、环磷酰胺(氮芥类烷化剂) 1、环磷酰胺：β-氯乙胺，前药，磷酰基强吸电子，毒性↓ 2、同类：美发仑(L-苯丙氨酸)、异环磷酰胺(前药) 【其他烷化剂】 2、亚硝基脲类：卡莫司汀、司莫司汀(甲环己基) 3、乙撑亚胺类：塞替派(前药，膀胱癌首选) 4、甲磺酸酯类：白消安(双功能烷化剂) 5、金属配伍物(非烷化剂)：顺铂、奥沙利铂(草酸根) 十八、氟尿嘧啶(5-FU，抗代谢药) 1、5-FU：核糖基化和磷酰化后产生细胞毒性;实体癌首选 2、5-FU的前药：去氧氟尿苷、卡莫氟(酰胺)、卡培他滨 3、胞嘧啶类：阿

10、糖胞苷(急非淋)、吉西他滨、卡培他滨 嘌呤类：巯嘌呤、氟达拉滨(F代阿糖腺苷) 叶酸类：甲氨蝶呤、亚叶酸钙、雷替曲塞、培美曲塞 十九、枸橼酸他莫昔芬(抗雌激素) 1、他莫昔芬：药用顺式体，绝经后晚期乳腺癌一线药 2、芳香酶抑制剂：来曲唑、阿那曲唑(乳腺癌) 3、雄激素拮抗剂：氟他胺(前列腺癌) 【同类：托瑞米芬，多个Cl】 第二篇中枢神经系统药物(6个)复习重点 镇静催眠抗焦虑药 一、地西泮(苯二氮(艹卓)类) 1、地西泮：(1,2位)、(4,5位) 2、奥沙西泮：地西泮代谢物(3位-OH)，极性↑，毒性↓ 【其他苯二氮(艹卓)类】 1，2位拼入三氮唑：艾司唑仑、阿普唑仑、

11、三唑仑、咪达唑仑 4，5位拼入噁唑环(前药)：奥沙唑仑、卤沙唑仑 生物电子等排体：溴替唑仑、依替唑仑(噻吩) 【非苯二氮(艹卓)类镇静催眠药】 1、唑吡坦：咪唑并吡啶类，苯二氮(艹卓)ω1受体亚型 2、艾司佐匹克隆：吡咯烷酮类，GABAA受体 3、扎来普隆：吡唑并嘧啶类，苯二氮(艹卓)ω1受体亚型 4、丁螺环酮：第一个非苯二氮(艹卓)类抗焦虑药，5-HT1A受体 抗癫痫药药圈会员收集分享 二、苯巴比妥 1、苯巴比妥：丙二酰脲(水解、制成粉针)、5位双取代 2、巴比妥同型物 【其他抗癫痫药】 1、亚胺芪类(二苯并氮杂(艹卓)：卡马西平、奥卡西平 2、脂肪酸类：丙戊酸钠 3

12、、GABA类似物：氨己烯酸、加巴喷丁(γ-氨基丁酸) 4、其他：托吡酯(缩酮联系氟轻松) 抗精神病药 三、盐酸氯丙嗪(吩噻嗪) 1、氯丙嗪：易氧化，光毒化，锥体外系 2、同类：奋乃静、氟奋乃静、三氟拉嗪(侧链哌嗪) 【其他类型抗精神病药】 1、硫杂蒽类(噻吨)：氯普(哌)噻吨，Z>E 2、丁酰苯类：氟哌啶醇(锥体大) 3、苯酰胺类：舒必利(S-(-)具活性，锥体少) 4、二苯并二氮(艹卓)/二苯并氧氮杂(艹卓)：氯氮平/洛沙平 喹硫平、奥氮平(与盐酸氟西汀的复方是美国FDA批准的治疗双极障碍患者抑郁症的唯一药物) 5、其他：利培酮(拼合、代谢为 帕利哌酮)、盐酸齐拉西酮(拼合

13、)、盐酸硫利达嗪 抗抑郁药 四、丙米嗪(二苯并氮杂(艹卓) 1、丙咪嗪：NA和5-HT双重重摄取抑制剂，地昔帕明有活性 2、二苯并环庚二烯类：多赛平(E-NEZ-5HT)、阿米替林 【抗抑郁药分类】 1.选择性NE重摄取抑制剂：瑞波西汀 2.选择性5-HT重摄取抑制剂：氟西汀、氯(氟)伏沙明、舍曲林、(艾司)西酞普兰、帕罗西汀 3.NE和5-HT双重重摄取抑制剂：丙米嗪、多赛平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀 【顺口：病多问阿杜】 4.单胺氧化酶抑制剂：吗氯贝胺 5.NE能和特异的5-HT能抗抑郁药：米氮平、米安色林 【抗抑郁药的代谢】 1.选择性NE：瑞波西汀(O-去乙基) 2.选择性5-HT

14、：氟西汀(N-去甲基)、氯(氟)伏沙明(O-去甲基)、舍曲林(N-去甲基)、西酞普兰(N-去甲基)、帕罗西汀 3.NE和5-HT双重：丙米嗪(N-去甲基)、多赛平(N-去甲基)、文拉法辛(O-去甲基)、阿米替林(N-去甲基)、度洛西汀(N-去甲基) 【顺口：波西沙拉】 4.MAO抑制剂：吗氯贝胺 【顺口：怕吗?】 5.NE能和特异的5-HT能：米氮平(N-去甲基)、米安色林(N-去甲基) 神经退行性疾病治疗药 五、吡拉西坦(酰胺类中枢兴奋药) 1、吡拉西坦：γ-氨基丁酸衍生物(同类：茴拉西坦) 2、乙酰胆碱酯酶抑制剂：盐酸多奈哌齐、酒石酸利斯的明(不可逆)、石杉碱甲/氢溴酸加兰他敏

15、(天然) 3、N-甲基-D-谷氨酸受体拮抗剂(NMDA)：盐酸美金刚 4、其他类：长春西汀(抑制磷酸二酯酶)、盐酸倍他司汀(类组胺、又抑制组胺释放) 镇痛药 六、吗啡 1、吗啡：左旋有效、酸碱两性、易氧化、Maquis反应(甲醛硫酸)、Fr?hde反应(钼硫酸)、受体结合点(123) 2、半合成镇痛药：盐酸羟考酮(3位-OCH3，纯激动剂)、盐酸纳洛酮(烯丙基，纯拮抗剂) 【合成镇痛药】药圈会员收集分享 1、吗啡喃(去掉E环)：布托啡诺(激动剂或拮抗剂) 2、苯吗喃(去掉E、打开C)：(喷他佐辛) 3、哌啶类(保留A、D环)：哌替啶、芬太尼、阿芬太尼(四氮唑)、瑞芬太尼 4、氨基酮(仅保留A、

16、二苯基庚酮类/苯基丙胺类)：美沙酮(戒断治疗，Q-T间期延长和尖端扭转型心动过速)、右丙氧芬 5、其他类：布桂嗪(激动-拮抗剂)、曲马多(环己基) 第三篇传出神经系统药物(5个)复习重点 胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂 一、氯贝胆碱药圈会员收集分享 1、氯贝胆碱：季铵结构 2、同类：毛果芸香碱(内酯环易水解) 3、胆碱酯酶抑制剂：溴新斯的明(氨基甲酸酯类、季铵) 4、胆碱酯酶复活剂：碘解磷定(2-吡啶甲醛肟季铵盐最有效) M胆碱受体拮抗剂 二、硫酸阿托品 1、阿托品：莨菪醇+莨菪酸(天然S构型，提取时消旋化) 2、同类：东莨菪碱(6,7氧桥、中枢最强)、山莨菪碱(6-OH)、丁溴东莨菪碱(季铵

17、)、噻托溴铵、异丙托溴铵 溴丙胺太林(季铵) N胆碱受体拮抗剂(肌松药) 三、氯化琥珀胆碱(去极化型) 1、琥珀胆碱：中毒禁止用抗胆碱酯酶药解救 2、非去极化型肌松药(双酯双季铵)： 阿曲库铵、米库氯铵、多库氯铵(四氢异喹啉类【阿米多456】) 泮库溴铵(雄甾衍生物) 肾上腺素受体激动剂 四、肾上腺素 1、肾上腺素：R-(-)，儿茶酚胺(受COMT和MAO催化)、易被氧化 2、其他儿茶胺：去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺(去甲肾生物前体)、多巴酚丁胺(选择性β1)、(甲基多巴) 【其他激动剂】 α激动剂：麻黄碱(左1R,2S)/伪麻黄碱(右1S,2S)易制毒、间羟胺 选

18、择性β2激动剂：沙丁胺醇(短效)、沙美特罗(苯丁氧己基、长效)、特布他林、克伦(Cl)特罗(瘦肉精)、福莫特罗(长效) 肾上腺素受体拮抗 五、普萘洛尔(芳氧丙醇胺类) 1、普萘洛尔：S-(-)活性高，(β1β2) 2、芳氧丙醇胺类：选择性β1：阿替洛尔(酰胺)、美托洛尔(甲氧乙基)、艾司洛尔(软药-甲酯、超短效)、比索洛尔(特异性高、强效长效、伴糖尿病) 卡维地洛(αβ)、噻吗洛尔(β1β2、S-左旋药用) 3、苯乙醇胺类：索他洛尔(β1、抗心律失常)R-(-) 下一页药物化学复习重点的内容更精彩 共4页: 上一页1234下一页