有机化学考研华东理工大《803有机化学》考研真题.pdf

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1、有机化学考研东理工大803 有机化学考研真题 一、2014 年华东理工大学 803 有机化学考研真题 二、一、选择题 1 下列不属于 Lewis 酸的有（）。中山大学 2009 年研 ACuCl2 BAg CH D【答案】D 【解析】Lewis 酸是电子的接受体，只有D 项不能再接受电子。2 下列物质酸性最小的是（）。中山大学 2009 年研 A B CCH3OH DCH3CN【答案】C 【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以 D 项的酸性最小。3 下列化合物酸性由大到小的次序是（）。首都师范大学 2010 年研 a苯酚 b戊醇 c对硝基苯酚 d间硝基苯酚

2、 Acdab Bacdb Cbadc Dcadb【答案】A 【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除 C 项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除 B、D 项。4 下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。中山大学 2010 年研 Adcba Bdcab Cabcd Dcbad【答案】C 【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。5 下列化合物中，有旋光活性的为（）。华中科技大学 2002 年研 【答案】BC 【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，

3、无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。6 下列化合物没有旋光性的是（）。华中科技大学 2000 年研 【答案】A 【解析】螺4.4壬烷中的两个五元环互相垂直，故（A）分子中有对称面，为非手性分子，无旋光性；而（B）、（C）、（D）无对称面，为手性分子，有旋光性。7 下列化合物中没有光学活性的是（）。上海大学 2003 年研 【答案】B 【解析】本题（B）项分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）项、（D）项很明显为手性分子；（C）项表面看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结

4、构中的两个键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故（C）项为手性分子，有光学活性。8 下列四个酮中，红外光谱中吸收频率最高的是（）。中国科学院-中国科学技术大学 2003 年研 【答案】（A）【解析】红外光谱中吸收频率与键的力常数有关，力常数越大，吸收频率越高。（A）中碳氧双键不存在共轭作用，故力常数最大，吸收频率最高。9 在 IR 谱中氢键缔合的-COOH 吸收出现在（）。中国科学院-中国科学技术大学 2002 年研 【答案】（C）【解析】由于氢键的影响，吸收位置向低波数位移，且吸收峰比较宽。10 化合物，其中 Ha 的核磁共振峰预计为（）。武汉大学 2000年研 A单峰

5、B双峰 C四重峰 D三重峰【答案】D 【解析】受邻位亚甲基上两个氢原子的影响，Ha 裂分为三重峰。11 分子式为 C5H10Br2的化合物，其1H MNR 只有两个单峰，峰的面积比为 2：3，其结构式应为（）。武汉大学 2001 年研 【答案】（D）【解析】两个质子相隔少于或等于三个单键时可以发生偶合裂分，相隔三个以上单键，不发生偶合裂分。从题意可知，化合物中有两种化学等价的氢原子，且彼此间不发生偶合裂分，故答案只能选（D）。12 下列哪一组化合物能用 UV 光谱区别？（）。上海大学 2004 年研 【答案】（A）【解析】（A）中两化合物的官能团不同，所以紫外吸收频率不相同，而（B），（C），

6、（D）中两化合物均含有同类官能团，紫外吸收频率相同，不能用紫外光谱来区别。13 把 1-溴己烷转变成 1-己烯，最好的碱是（）。武汉大学 2003 年研 【答案】A 【解析】体积较大，不会发生取代反应，有利于E2 反应。14 下列化合物中 SN1 和 SN2 都比较容易的是（）。中国科学院-中国科学技术大学 2001 年研 【答案】A 【解析】SNl 反应要求脱去溴离子后的碳正离子比较稳定，而SN2 反应要求取代时空间位阻较小，这两方面都满足。15 下列化合物哪个在进行 SNl 反应时最快（）。上海大学 2003 年研 【答案】C 【解析】作为离去基团，I-最稳定，最易于离去，故（C）进行 S

7、Nl 反应时最快。162，3-丁二醇与（）反应得到中国科学院-中国科学技术大学2001 年研 【答案】D 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04作用生成二分子的酮或醛。17 完成下列反应所用的氧化剂是（）。中国科学院-中国科学技术大学 2004年研 【答案】D 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。18 实现下列转换应选择（）。中国科学院-中国科学技术大学 2003 年研 【答案】D 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮，而碳碳不饱和键不受影响。19上海大学 2003 年研 【答案】B 【解析】醇在酸作用下经分子内脱水

8、生成含取代基较多的烯烃。20 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻的主要位置是（）。中国科学院-中国科学技术大学 2003 年研 A双键碳原子 B双键的-C 原子 C双键的-C 原子 D叔 C 原子【答案】B 【解析】烯刭与卤素存高温或光照条件下发生的是-H 的自由基取代反应。21 在过氧化物存在下，烯烃与 HBr 的反应属于（）。云南大学 2003 年研 A亲电加成 B亲核加成 C自由基加成 D取代反应【答案】C 【解析】在过氧化物存在下，HBr 先变成 Br自由基，Br再进攻烯烃双键电子生成碳自由基，反应属自由基历程。22 下述周环反应类型为（）。上海大学 2004 年研 A电环化反

9、应 B分子内的 D-A 反应 C1，3迁移反应 D螯环反应【答案】B 【解析】本题为环内共轭双烯与环外单烯的分子内的 DielsAlder 反应，属于环加成反应。23 下列化合物分别与 HCN 反应，（）的活性最大。大连理工大学 2004年研 【答案】B 【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。Cl 为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。24 有一羰基化合物，分子式为 C5H100，核磁共振谱只有两个单峰，其结构式是（）。中国科学院-中国科学技术大学 2003 年研 【答案】C 【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰，说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。

10、25 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为（）。中国科学院-中国科学技术大学 2003 年研 A苯甲醛聚合物 B苯甲醛过氧化物 C苯甲醛与 C02反应产物 D苯甲酸【答案】D 【解析】苯甲醛易被空气氧化，生成苯甲酸。26 下列化合物酸性的强弱顺序是（）。上海大学 2004 年研 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。间位甲氧基对羧基只有吸电子的诱导效应，而无给电子的共轭效应，故（3）的酸性强于（1）；氟的吸电子能力比氧强，故（2）的酸性强于（3）。27 下列化合物酸性最强的是（）。大连理工大学 2004 年研 【答案】B 【解析

11、】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。28 下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。云南大学 2004年研 A丙炔酸 B丙烯酸 C丙酸 D丙氨酸【答案】A；D 【解析】叁键碳为 sp 杂化，双键碳为 sp2，而饱和碳为 sp3杂化，s 成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。29 酰氯与下列哪一种试剂反应生成酮（）。武汉大学 2004 年研 ADIBAH BLiAlH4 CRMgBr D（CH3CH2）2CuLi【答案】D 【解析】酰氯与 DIBAH（二异丁基氢化铝）、氢化铝锂反应生成一级醇；与格氏试剂反应一般得到叔

12、醇；与二烃基铜锂反应则得到酮。30 下列化合物发生水解反应，（）活性最大。大连理工大学 2004 年研 【答案】A 【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。31 按亲核性从强到弱的次序排列，哪一个是对的？（）上海大学 2004 年研 【答案】B 【解析】由于（d）的性质大家不熟悉，所以本题用排除法做较好。比较有机锂化合物的亲核性关键在于比较碳负离子的碱性，碳负离子的碱性越强，其亲核性一般越强；而氮元素电负性较强，较之碳负离子，氮负离子的亲核性较弱。32 下列碳负离子中最稳定的是（）。大连理工大学 2004 年研 【答案】B 【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。