(方案)大学有机化学总结习题及答案最全文件.pdf

《(方案)大学有机化学总结习题及答案最全文件.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《(方案)大学有机化学总结习题及答案最全文件.pdf（19页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、.精品.有机化学总结 一有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物酰卤，酸酐，酯，酰胺，多官能团化合物官能团优先顺序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型.2.根据化合物的系统命名，写出相应的构造式或立体构造式 伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式.立体构造的表示方法：1伞形式：CCOOHOHH3CH 2锯架式：CH3OHHHOHC2H5

2、 3 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4菲舍尔投影式：COOHCH3OHH 5构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是穿插式，最不稳定构象是重叠式.(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位穿插式，最不稳定构象是全重叠式.(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象.一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象.多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象.立体构造的标记方法 1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为 E 构型.CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)3氯2

3、戊烯(E)3氯2戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个一样的基团在同一侧，那么为顺式；在相反侧，那么为反式.CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺2丁烯反2丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺1,4二甲基环己烷反1,4二甲基环己烷 3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序.然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个.精品.基团，如果优先顺序是顺时针，那么为 R 构型，如果是逆时针，那么为 S 构型.CadcbCadbcR型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其

4、 R/S 构型，如果两者构型一样，那么为同一化合物，否那么为其对映体.二.有机化学反响及特点 1.反响类型 复原反响包括催化加氢：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反响：烯烃的氧化高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化 2.有关规律 1）马氏规律：亲电加成反响的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上.2）过氧化效应：自由基加成反响的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上.3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置.4）定位规律：芳烃亲电取代反响的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基.5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反响的规律，

5、主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃.6）休克尔规那么：判断芳香性的规那么.存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合 4n+2 规那么.7）霍夫曼规那么：季铵盐消除反响的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃 动力学控制产物.当碳上连有吸电子基或不饱和键时，那么消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物热力学控制产物.8）基团的“顺序规那么 3.反响中的立体化学 烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加

6、成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成.精品.烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBrHOCl，羟汞化-脱汞复原反响-反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反响：保持构型 烯烃的冷稀 KMnO4/H2O 氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成1-取代，3-取代，4-取代 炔烃：选择性加氢：Lindlar 催化剂-顺式烯烃 Na/NH3L-反式加氢 亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转

7、 SN2：构型翻转Walden 翻转 消除反响：E2，E1cb:反式共平面消除.环氧乙烷的开环反响：反式产物 四概念、物理性质、构造稳定性、反响活性 一.概念 1.同分异构体 2.试剂 亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂 electrophilic reagent.亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能够承受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂.亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或局部正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reag

8、ent.亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂.构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2CC CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CH OHCH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3OCH3.精品.自由基试剂：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂.少量的自由基引发剂就可引发反响，使

9、反响进展下去.3.酸碱的概念 布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱.Lewis 酸碱：电子的承受体为酸，电子的给与体为碱.4.共价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩.5.杂化轨道理论 sp3、sp2、sp 杂化.6.旋光性 平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质光学活性物质，左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden 翻转:7.电子效应 1 诱导效应 2 共轭效应-共轭，p-共轭，-p 超 2 共轭，-超共轭.3 空间效应 CHOCH2OHHHOHOH赤式CHOCH2OHHHOHHO苏式2Clhv

10、 或高温均裂hv 或高温均裂Cl2Br22Br立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH3SO3HCH3SO3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。HHHHHHHHHHHH空间阻碍：.精品.8.其它 内型endo,外型exo：顺反异构体，产生条件：烯醇式：二.物理性质 1.沸点上下的判断？不同类型化合物之间沸点的比拟；同种类型化合物之间沸点的比拟.2.熔点，溶解度的大小判断？3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：三.稳定性判断 1.烯烃稳定性判断 R2C=CR2

11、R2C=CHR RCH=CHRE-构型 RCH=CHRZ-构型 RHC=CH2 CH2=CH2 2.环烷烃稳定性判断 3.开链烃构象稳定性 4.环己烷构象稳定性 5.反响中间体稳定大小判断碳正离子，碳负离子，自由基 碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：碳负离子稳定性顺序：6.共振极限构造式的稳定性判断在共振杂化体中奉献程度：四酸碱性的判断 HCOCH3endo(内型)HCOCH3exo（外型）CH2CHCH2CH2 CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH23。R2。R1。RCH3.精品.1.不

12、同类型化合物算碱性判断 2.液相中醇的酸性大小 3.酸性大小的影像因素吸电子基与推电子基对酸性的影响：五反响活性大小判断 1.烷烃的自由基取代反响 X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 选择性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3.烯烃环氧化反响活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反响活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 5.Diles-Alder 反响 双烯体上连有推电子基团349 页，亲双烯体上连有吸电子基

13、团，有利于反响进展.例如：以下化合物 A.;B.;C.;D.与 异 戊 二 烯 进 展Diels-Alder反 响 的 活 性 强 弱 顺 序为：.6.卤代烃的亲核取代反响 SN1 反响：SN2 反响：成环的 SN2 反响速率是：v五元环 v六元环 v中环，大环 v三元环 v四元环 7.消除反响 卤代烃碱性条件下的消除反响-E2 消除 HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 H pKa 15.7 1619 25 34 40 49 OCHClCHCN 233CH（CH3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH2 C

14、HCH2XCH2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3X CH3X1o RX2o RX3o RXCH2 CHCHXCH3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3X .精品.RI RBr RCl 醇脱水-主要 E1 8.芳烃的亲电取代反响 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基给电子基-反响活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基吸电子基或邻对位定位基-反响活性下降.例如：以下芳香族化合物：A.B.C.D.硝化反响的相对活性次序为 .例如：萘环的 A.位；B.位；C.氯苯；D.苯 在亲电取代反响中相对活性次序为为 .例如：以下各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反响的是 .A.;B.;C.;

15、D.六其它 1.亲核性的大小判断：2.试剂的碱性大小：3.芳香性的判断：4.定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI 间位定位基：NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2 五、活性中间体与反响类型、反响机理 反响机理：1.自由基取代反响机理 中间体：自由基 反响类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H 卤代.2.自由基加成反响机理 中间体：自由基：反响类型：烯烃、炔烃的过氧化效应.3.亲电加成反响机理 中间体：环鎓离子溴鎓离子，氯鎓离子 反响类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成 CH2 CHC

16、HCH3CHCH3 3 ROH 2 ROH 1 ROH OHOHCl NH2 NO2 CH3 CH3NO2CH(CH3)2ClCH3.精品.中间体：碳正离子，易发生重排.反响类型：烯烃的其它亲电加成HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞复原反响、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成.或环鎓离子：4.亲电取代反响机理：中间体：-络合物氯代和溴代先生成络合物 反响类型：芳烃亲电取代反响卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化.5.亲核加成反响机理：中间体：碳负离子 反响类型：炔烃的亲核加成 6.亲核取代反响机理：SN1 反响 中间体：碳正离子，易发生重排.反响类型：

17、卤代烃和醇的亲核取代主要是 3，醚键断裂反响3烃基生成的醚.SN2 反响 中间体：无经过过渡态直接生成产物 反响类型：卤代烃和醇的亲核取代主要是 1，分子内的亲核取代，醚键断裂反响1烃基生成的醚，酚醚，环氧乙烷的开环反响.7.消除反响反响机理 E1 机理：中间体：碳正离子，易发生重排.反响类型：醇脱水，3RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反响.E2 机理：中间体：无直接经过过渡态生成烯烃 反响类型：RX 的消除反响 E1cb 机理：中间体：碳负离子 反响类型：邻二卤代烷脱卤素.重排反响机理：rearrangement 重排反响规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳

18、定的反响物重排成较稳定的产物.1、碳正离子重排（1）负氢 1,2迁移：CH3CHHCH2CH3CHCH3（2）烷基 1,2迁移：CH3CCH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3（3）苯基 1,2迁移：.精品.C6H5CC6H5CH2C6H5CCH2C6H5OHOHHC6H5CCH2C6H5OC6H5CCH2C6H5OH频哪醇重排：CH3CCOHCH3CH3OHCH3HCH3CCOHCH3CH3OH2CH3H2OCH3CCOHCH3CH3CH3 重排CH3CCOHCH3CH3CH3HCH3CCOCH3CH3CH3(频哪酮)在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4）变环重排：CHCH3

19、变环重排CH3HH2OCHCH3OHCHCH3OH2ClCH3Cl（5）烯丙位重排：碱性水解 CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCH3CHCHOHCH22、其它重排（1）质子 1,3迁移互变异构现象 CH3CCHH2OHgSO4,H2SO4CH3CCH2OHCH3CCH3O 六、鉴别与别离方法 七、推导构造 1.化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反响；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化 2.光波谱性质：红外光谱：36502500cm1 OH，NH 伸缩振动 33003000cm1 CCH3300，C=CH3100，ArH3030

20、)伸缩振动 30002700cm1 CH3，CH2，次甲基，CHO2720，2820 伸缩振动 18701650cm1 C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动 类别伸缩(cm-1)说明1770-1750（缔合时在1710）醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=OOH气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）键和官能团.精品.16901450cm1 C=C，苯环骨架伸缩振动 14751300cm1 CH3，CH2，次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=CH，ArH，CH2 的 面外弯曲振动 核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1 规律 一组化学等价的质子有

21、 n 个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为 n+1 个，这就是 n+1 规律.按照 n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图.在一级谱图中 具体的推到方法：1.不饱和度的计算 不饱和度=1/22+2n4+n3-n1 n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数.如果=1，说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；102345678910111213C3CH C2CH2C-CH3环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S CCH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO224.70.5(1)5.568.5

22、10.512CHCl3(7.27)4.65.9910OH NH2NHCR2=CH-RRCOOHRCHOHR常用溶剂的质子的化学位移值D.精品.=2，说明该化合物含两个 C=C 双键，或含一个 CC 三键等；4，说明该化合物有可能含有苯环.2.红外光谱观察官能团区域(1).先观察是否存在 C=O(18201660cm-1,s)(2).如果有 C=O,确定以下状况.羧酸:是否存在 O-H(34002400cm-1,宽峰,往往与 C-H 重叠)酰胺:是否存在 N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收峰 酯:是否存在 C-O(13001000cm-1有强吸收)酸酐:181

23、0 和 1760cm-1附近有两个强的 C=O 吸收 醛:是否存在 O=C-H(2850 和 2750 附近有两个弱的吸收)酮:没有前面所提的吸收峰 (3).如果没有 C=O,确定以下状况.醇、酚:是否存在 O-H(34003300cm-1,宽峰;13001000cm-1附近的 C-O 吸收)胺:是否存在 N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收 醚:是否存在 C-O(13001000cm-1有强吸收,并确认 34003300cm-1附近是否有 O-H 吸收峰)(4).观察是否有 C=C 或芳环 C=C:1650cm-1附近有弱的吸收 芳环:16001450cm-

24、1范围内有几个中等或强吸收 结合 31003000cm-1的 C-H 伸缩振动,确定 C=C 或芳环.3分析核磁共振谱图 1 根据化学位移、偶合常数J与构造的关系，识别一些强单峰和特征峰.如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场 1016出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号.CH3OCH3NCH3COCH3CCROCH2CNRCOCH2ClCH3CR3COOHCHOOH.精品.2.采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH 上的活泼氢.如果加重水后相应的信号消失，那么可以确定此类活泼氢的存在.3 如果在 6.58.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，

25、再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置.4.解析比拟简单的多重峰一级谱，根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进展推断，并根据 n+1 规律估计其相邻的基团.5.根据化学位移和偶合常数的分析，推出假设干个可能的构造单元，最后组合可能的构造式.综合各种分析，推断分子的构造并对结论进展核对.有机化学试题库 一、写出以下化合物的名称或构造式10 分：2.CH2CHCH2=3.1.NCH3CH2CH3 4.5.OOOOHC6H5OH6.CCCHHCH3CH3HC2H5 7.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环 2,2,1 -2,5-庚二烯 9.-呋喃甲

26、醛10.-甲基葡萄糖苷 1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺或 甲基乙基环丁胺；4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；.精品.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、答复以下问题20 分：1.以下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是 .a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO；e.NO2+；f CN；g.NH3；h.RC=O+2.以下化合物中有对映体的是：.a.CH3CH=C=C(CH3)2b.NC3H7C6H5

27、C2H5CH3+Ic.d.C(CH3)2OHCH3O 3.写出以下化合物的最稳定构象：a.OHCH(CH3)2H3CHHHb.FCH2CH2OH 4.按亲电加成反响活性大小排列的顺序是：.a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCHCH2=d.CH3CCCH3 5.以 下 化 合 物 或 离 子 中 有 芳 香 性 的是：.a.=OH+b.c.CH3Na+d.NNe.6.按 SN1 反响活性大小排列的顺序是：.a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl 7.按 E2 消除反响活性大小排列的顺序是：.a.H3CCH3BrH3CCH3Br

28、H3CCH3Brb.c.8.按沸点由高到低排列的顺序是：.a.3己醇；b.正己烷；c.2甲基2.精品.戊醇；d.正辛醇；e.正己醇.9.按酸性由强到弱排列的顺序是：.a.COOHCOOHCOOHCOOHCH3BrNO2b.c.d.SO3Hf.10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：.a.b.c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+三、完成以下反响打“*号者写出立体化学产物 20分：1.CH3CH3CH3+HCl 2.BrCH2CH2COCH3(CH2OH)2H+Mg乙醚CH3CHOH3O+3.KMnO4/H2O稀,冷CH3CH3*写出稳定构象 4.CCH3CH2=NOHH+

29、5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH 6.CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3+7.CH3COCH2CH2CH3COCH2CH2dil.OH 8.H5C6H3CC6H5BrHH+OHE2*9.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn-HgHCl.精品.10.*CCH3OHHn-C3H7SOCl2 11.OHOHPBr3OH 12.SNO2Br2HOAc 13.*CCOC6H5HCH3C6H5C6H5CH2MgBr/纯 醚H3O+14.C2H5C2H5HHh 15.+COOCH3COOCH3 四、用化学方法鉴别 5 分：乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙

30、 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出以下反响的反响历程 15 分：1.+Br2NaBr-H2OBrBrHHBrHHOH+2.OOCH3+COCH2=CHCH3EtONaEtOHOCH3OOH 3.CH3CCH3H3CCH3CH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CCH2=六、合成题20 分：.精品.1.完成以下转化：CH CHCH3=(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3 2.用三个碳以下的烯烃为原料其它试剂任选合成 4-甲基-2-戊酮.4.以甲苯为原料 其它试剂任选 合成间甲基苯胺.七、推导构造10 分：1.以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H

31、10O的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3 e.(CH3)2CHCH2CHO 1=1.02二重峰，=2.13单峰，=2.22七重峰.相当于：.2=1.05三重峰，=2.47四重峰.相当于：.3 二组单峰.相当于：.2.某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用那么生成C(C4H7Cl).C与NaOH水溶液作用生成 D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成 E(C4H6).E 与顺丁烯二酸酐反响生成 F(C8H8O3).试推断 AF的构造，并

32、写出有关反响式.有机化学试题库 参考答案 答案 一、每题 1 分110 1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺或 甲基乙基环丁胺；4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.(2Z，4R)-4 甲.精品.基 2 戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、每题 2 分210 1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g.2.有对映体存在的是：b、d.a.OHCH(CH3)2H3Cb.FOHHHHH3.4.c a d b.5.有芳香性的是：a、

33、c、d.6.a d c b.7.c a b.8.d e a c b.9.f d c a b.10.a c d b.三、每空 1 分120 1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.BrMgCH2CH2CCH3OO;CH3CCH2CH2CHCH3OOH3.OHOH4.CONHCH2CH35.=CH2CHCH2C=CH2OCH2CH3 6.CCH2CH3CH3CH37.CH3CH3O8.H5C6H3CC6H5HCC9.C6H5CH2CH2COCl;O;10.CCH3Hn-C3H7Cl 11.OHBr;O12.SNO2Br;13.C6H5HCH3C6H5CCC6H5HCH3C6H5OHCH2C6H5

34、或HOCH2C6H5或CH2C6H5C6H5OHC6H5HCH3 .精品.14.15.COOCH3COOCH3C2H5C2H5HHC2H5C2H5HH;四、5 分 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙2,4 二硝基苯肼+黄+黄+黄 Br2/CCl4 +褪色 I2+NaOH+黄 +黄 金属Na +五、每题5 分35 1.BrBrHHBrHHOH2+BrBr+-BrBr+-Br+BrBr+H2O+H+BrHHOH 2.OOCH3EtO(-EtOH)OOCH3COCH2=CHCH3OOCH3CH2CH=COCH3OOCH3CH2CH=COHCH3EtOH(-EtO)OOCH3CH2CH2重

35、 排COCH3EtO(-EtOH)OOCH3CH2CH2COCH2OCH3OOEtOH(-EtO)OCH3OOH 3.CH3CCH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CH3CCH3CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+H3CCH3CH3CCH2=H3CCH3CH3CCH3+H+.精品.六、第 1 小题 8 分24；第 24 小题每题 4 分34 (1)1.CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3LiAlH4H3O+H+,(-H2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-LiAlH4H3O+TM 2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2或水合

36、后再氧化CH3COCH3dil.OH-CH3CH3C=CHCCH3O (CH2OH)2H+H2/NiH3O+TM 3.CH3CH2OHKMnO4/H+CH3CH2OHH+CH3COOC2H5EtONaH+CH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;C6H6(HCHO)3+HClZnCl2C6H5CH2ClCH3COCH2COOEtEtONaC6H5CH2ClEtONaCH3CH2ClH2O/OH-H+H2/NiTM 4.CH3HNO3H2SO4Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H2SO4H3O+NaNO2+HCl0 5 C。H3PO2H2OTMFeHCl 七、第 1 小题3 分；第 2 小题7 分 1.相当于：b ；2.相当于：d ；3.相当于：a .2.CH3CH2CH=CH2Cl2Cl2低 温高 温CH3CH2CHCH2ClClCH3CHCH=CH2ClNaOHH2ONaOHalc.CH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH+OOOOOO(A)(B)(C)(D)(E)(F)