大学有机化学试题和答案.pdf
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1、有机化学 1 试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1。CCHC(CH3)3(H3C)2HCH (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3己烯 2。3-乙基-6溴2己烯-1醇 HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH2 3.OCH3 (S)环氧丙烷 4。CHO 3,3-二甲基环己基甲醛 5.邻羟基苯甲醛 OHCHO 6.苯乙酰胺 ONH22-phenylacetamide 7。OH 萘酚 8.对氨基苯磺酸 NH2HO3S 9.COOH 4环丙基苯甲酸 有机化学 2 10.甲基叔丁基醚 O 二。试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式
2、。(每空2 分,共 48 分)1。CHCH2ClCHBrKCN/EtOH 答BrCN 2。答 3.答 4。+CO2CH3 答CO2CH3 5.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4 答OHOH(上面)(下面)6。OOOOO 答 NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O 7.CH2ClClNaOHH2O CH2OHCl+C12高温 高压、O3H2O Zn粉CH=CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1;有机化学 3 8。ClCH3+H2OOHSN1历程 答CH3OH+CH3OH 9。C
3、2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 10。BrBrZnEtOH答 11。COCH3+Cl2H+答COCH2Cl 12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三。选择题。(每题 2 分,共 14 分)1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是(A )(A).CH3CH2COCH2Br (B).CH3CH2CHCH2Br (C).(CH3)3CH2Br (D).CH3
4、(CH2)2CH2BrCH3 2.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:(B )(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-有机化学 4 3。下列化合物中酸性最强的是(D )(A)CH3CCH (B)H2O (C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH (E)C6H5OH (F)pCH3C6H4OH 4。下列化合物具有旋光活性得是:(A)COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,(2R,3S,4S)2,4二氯3戊醇 5。下列化合物不发生碘仿反应的是(C )C6H5COCH3 B、C2H5OH C、CH3CH2COCH2CH
5、3 D、CH3COCH2CH3 6。与 HNO2作用没有 N2生成的是(C )A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7。能与托伦试剂反应产生银镜的是(D )CCl3COOH B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五、从指定的原料合成下列化合物。(任选 2 题,每题 7 分,共 14 分)1。由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2,NaB
6、H4TM 有机化学 5 2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OO 答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH3 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHCHOH 答 O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH 4。由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 5.
7、由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO,HCHOCH3OOOH 有机化学 6 答 CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 六、推断结构。(8 分)2-(N,N二乙基氨基)-1苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2 试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构
8、式(每题 1 分,共 10 分)1.CHOHHOCH2OH(S)2,3二羟基丙醛 2。HClBrCl(Z)1,2二氯-1溴乙烯 3。5甲基4己烯2醇 CH3C CHCHCHCH3OHCH3 4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛 5.NH2HO对羟基苯胺 6。有机化学 7 OOO 邻苯二甲酸酐 7。丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,8。COOHBr间溴苯甲酸 9。CONH2苯甲酰胺 10.H C NOCH3CH3 NN-二甲基甲酰胺 二。试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2分,共 30 分)1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN
9、 2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH 答CH3CH2CHOHCH2CH2OH OO 3。O-CN+HCl 答OCN 4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3C COCCH3CH3CH3(上面)H3CCCH3O(下面)5。HHOH3O+答HHOHOH 有机化学 8 6。OH3CH3COEtONa/EtOH 答OC2H5H3CH3COOH 7.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 8。HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClN
10、H2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).三。按要求回答问题。(每题 2 分,共 12 分)1.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:(B )(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是:(C )A,CH3CH2OH B,CH3COCH3C,CH3CH2CHO D,CH3COCH2CH3 3。下列化合物中具有芳香性的是(C )4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT 炸药是(C )AOOOONHBCD有机化学 9 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为(B )a。对氯苯酚、
11、b。对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是(B )A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题(每题 2 分,共 12 分)1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。()2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。()3 含氮有机化合物都具有碱性.()4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。()5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。()6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。()五、从指定的原料合成下列化合物。(任选 2 题,每题 10 分,共 2
12、0 分)1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM 2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHCHOH 答O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2Lindl
13、arOH 有机化学 10 4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO,HCHOCH3OOOH 答CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 六、推断结构。(每题 5 分,共 10 分)1.2(N,N二乙基氨基)1苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D 答A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2
14、2、有一旋光性化合物 A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A催化加氢生成 C(C6H14),C 没有旋光性。试写出 B,C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用 RS 命名法命名。CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C有机化学 11 CH3CHCH2COOHBr七、鉴别题(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen
15、试剂I2/NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BC 试卷三 一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分,共 10 分)1。2甲基1丙胺 2 2,5二甲基2己烯 3、4、5、苯乙烯 2,4二甲基3戊酮 3溴丁酸 6。邻苯二甲酸二甲酯 7。苯乙酮 8.间甲基苯酚 9.2,4二甲基2戊烯 10.环氧乙烷 二、选择题(20 分,每小题 2 分)1.下列正碳离子最稳定的是(A )(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2+2。下列不是间位定位基的是(C )CH C
16、H2(CH3)2CHCOCH(CH3)2A COOHB SO3HC CH3D CHO(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2NH2COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O有机化学 12 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(B )A B C 4不与苯酚反应的是(B )A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5。发生 SN2 反应的相对速度最快的是(A )(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物(D )KI B
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