同分异构体课件 高二化学人教版选修5有机化学基础.pptx

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1、有机化合物的结构特点 第2课时 同分异构体书写目录01有机化化合物的有机化化合物的同分异构现象同分异构现象02同分异构分类同分异构分类03同分异构体的书写及数同分异构体的书写及数目判断目判断回顾：回顾：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式异戊烷正戊烷新戊烷物质名称结构简式相同点不同点【情景导入情景导入】CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正戊烷异戊烷新戊烷(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C(CHC(CH3 3)4 4分子式相同，属于链烃无支链1 1个支链2 2个支链化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做

2、同分异构现象。化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。1 1、同分异构现象、同分异构现象有机化化合物的同分异构现象有机化化合物的同分异构现象2 2、同分异构体：、同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。理解三个相同：分子组成相同、式量（相对分子质量）分子组成相同、式量（相对分子质量）相同、分子式相同相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同（物理性质不同，化学性质可能不同）（物理性质不同，化学性质可能不同）物理性质：碳数相同时，支链越多，熔沸点越低，相对密度越小。3 3、碳原子数目越多，

3、同分异构体越多、碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575判断：相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.CH3COOH与与CH3CH2CH2OH同分异构体同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。同素异形体同素异形体：由同种元素构成的不同单质。由同种元素构成的不同单质。如金刚石和石墨、如金刚石和石墨、O O2 2和和O O3 3、红磷和白磷等。、红磷和白磷等。同位素同位素：具有相同质子数，不同中子数的同一元素

4、的不同核素互称为具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互称为 同位素。如同位素。如同系物同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的物质，原子团的物质，互称为同系物。互称为同系物。即即“同类不同碳同类不同碳”！如甲烷和乙烷。如甲烷和乙烷。“结构相似结构相似”指分子组成必符合同一通式，化学键类型相似，分子中各原子的结指分子组成必符合同一通式，化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似，组成元素形同。同系物分子式不同，相对分子质量相差合方式相似，组成元素形同。同系物分子式不同，相对分子质量相差14n!14n!同位素所属对象是同位素所

5、属对象是“原子原子”；同素异形体所属对象是；同素异形体所属对象是“单单质质”；同分异构体和同系物所属对象均为；同分异构体和同系物所属对象均为“化合物化合物”。4、“四同”概念比较同分异构体构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构顺反异构手性异构同分异构体的分类同分异构体的分类碳链异构碳链异构 由于碳链骨架不同产生的异构现象物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0736.0727.927.99.59.5分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构拓展 烷烃均为烷烃均为碳链异构

6、碳链异构，且同分异构体中，且同分异构体中支链越多支链越多,沸点越低沸点越低!由于官能团的位置不同产生的同分异构现象位置异构:在丁烯（在丁烯（C C4 4H H8 8）分子里，含有碳碳双键，由于双键在碳）分子里，含有碳碳双键，由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。1-1-丁烯丁烯2-2-丁烯丁烯在丁烯（在丁烯（C C4 4H H8 8）分子里，是否存在碳架异构的丁烯）分子里，是否存在碳架异构的丁烯？有，有，2-2-甲基丙烯。甲基丙烯。官能团异构官能团异构 CHCH3 3CHCH2 2OHOH（乙乙醇醇）和和CHCH3 3OCHOCH3 3

7、（二二甲甲醚醚）分分子子式式均均为为C C2 2H H6 6O O，但但二二者者具具有有不不同同官官能能团团，乙乙醇醇中中含含有有羟羟基基，二二甲醚中含有醚基，这种现象称为甲醚中含有醚基，这种现象称为官能团异构官能团异构。常见的常见的官能团官能团异构现象异构现象 学以致用学以致用 判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？位置异构位置异构1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 官能团异构官能团异构 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构CH2=CHCH2CH2CH3和和 CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构 CH

8、3-CH2-CH2-CHO CH3-CH-CHOCH3 碳链异构碳链异构CH3CH3BrBr位位 置置 异异 构构立体异构顺反异构光学异构 立体异构是一类重要的异构现象，具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团有相同的连接顺序，但原子或原子团的空间排列情况不同。立体异构【对映异构对映异构】CH3C COHHCl HOC CCH3HCl 与与 想一想想一想 有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？下列有机物中具有对映异构现象的下列有机物中具有对映异构现象的中心碳中心碳原子原子。CH3-CH2-C CH-CH2-C CH-CH-CH2-CH3CH

9、3CH3CH3(手性手性异构异构)同分异构体的书写及数目的判断1.碳链异构减碳移位法 （适用于烷烃）排主链，主链由长到短减一个碳:减两个碳:用氢原子补足碳原子的四个价键(1)(1)以烷烃以烷烃C C6 6H H1414为例，写出所有同分异构体。为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构烷烃只有碳链异构)（2 2）从母链的一端取下1 1个C C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1 1个C C原子的异构体骨架；CCCCCCCCCCC C（3 3）从母链上一端取下两个C C原子，使这两个C C原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的

10、各个C C原子上，得到多个带1 1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C C原子的异构体骨架。CCC CC CC CC CC C1 1 2 2 3 3 4 5 4 5CCCCCCCCCCC C1 2 1 2 3 4 53 4 5CCCCCCCCC CC C1 2 1 2 3 3 4 4CCCCCCCCC CC C1 2 3 1 2 3 4 4学科网原创【例】以己烷（C C6 6H H1414）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H H原子）（1 1）将分子中全部碳原子连成直链作为母链；CCCCCCCCCCCC主链由长到短；支链由整到散 减C数2；位置由心到边（不到端)；排布由对到邻再

11、到间支链数2时，支链排布先从同一个碳开始，然后对邻间位最后补H！口诀口诀注意：注意：a.a.找出对称中心；找出对称中心；b.b.保证去掉碳后的链仍为主链；保证去掉碳后的链仍为主链；支链连接主链后不得改变主链长度；支链连接主链后不得改变主链长度；c.c.从主链取下的从主链取下的C C数应小于主链剩余的数应小于主链剩余的d.d.端点的号碳不能连甲基-CH3，号碳不能连乙基-CH2CH3 2.位置异构插入法:适用烯烃、炔烃、酮、醚等先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，将其它原子或原子团插入碳链中。由于官能团的位置不同产生的同分异构现象烯烃的同分异构碳链异构+位置异构分子式为C5H10的烯烃有

12、多少种结构？思考C C C C CC C C C CC C C C C共 5 种 2 种3 种取代法：即等效氢法，适用于醇、卤代烃、醛、羧酸 等效氢法判断一元取代物同分异构体数目判断一元取代物同分异构体数目 即：等效氢的数目即：等效氢的数目=其一元取代物的数目其一元取代物的数目例：下列各物质有多少种等效氢？其一氯代物有多少种？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3 CH2 CH3 CH3CH3CCH2CH3 CH3 3 2 1 2 3 1 3 2 1 2 1 等效氢：等效氢：有机物分子中，位置等同，化学性质相同的氢原子。有机物分子中，位置等同，化学性质相同的氢原子。规律：规

13、律：a、同一碳原子上的氢原子同一碳原子上的氢原子等效；b.同一个碳原子上所连接的甲基同一个碳原子上所连接的甲基(CH3)上的氢原子等效；c.分子中对称位置上的氢原子对称位置上的氢原子是等效的。找对称轴、点、面找对称轴、点、面例如：请写出分子式为C C5 5H H1212O O的所有同分异构体a.碳架异构：5 5个碳原子的碳链有3 3中连接方式：c.c.官能团异构：通式为C Cn nH H2n2n2 2O O的有机物在中学阶段只可能是饱和一元醇和饱和一元醚CCCCCCCCCCCCCCCb.b.位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。CCCCCCCCCCCCCCC书

14、写方法：碳架异构位置异构官能团异构对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。CCCCCCCCCCCCCCC分析知分子式为C C5 5H H1212O O的有机物共8 8种醇和6 6种醚，总共1414种同分异构体。同分异构体数目的判断方法a.含有官能团的物质其结构为R一X，烃基R一有多少种，则一元取代物就有多少种，如丁基有4种，则丁醇、醛、酸都有4种同分异构体。b.熟记常见的结构:凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(-C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。戊烷有3种。丁基(-C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种；戊基(-C5H

15、11)有8种。(1)(1)基元法基元法(2)(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2)有有3 3种同分异构体，则四氯苯种同分异构体，则四氯苯(C(C6 6H H2 2ClCl4 4)也有也有3 3种同分异构体种同分异构体(将将H H替代替代Cl)Cl)思考：C3H6Cl2有_种同分异构体，C3H2Cl6有_种同分异构体。C-C-CClC-C-CCl44ClClClClClCl一氯定位，一氯移位。（3）等效氢（或对称）法等效氢（或对称）法“等效氢法”适用于一元取代，如卤代烃、醇、醛、羧酸等。等效氢：a.同C上的H等效；b.同C上所连的“CH3”上的H等效；c.处

16、于对称位置的C上的H等效。(4)(4)定一移一法或定一移二法定一移一法或定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目CH4CH3CH3CH3CH2CH31种种2种种4种种思考ClCH3CH2CH3Cl 苯环二元取代产物种类的判断方法ClClClClClClCl邻邻间间对对思路:求不饱和度碳链异构位置异构官能团异构1.下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯A2已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A3种 B4种 C5种 D6种【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。B立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为_.（2）立方烷的二氯代物有_种同分异构体;（3）立方烷的六氯代物有_种同分异构体3 3C8H8 【练习】3 3