化学选修油脂课件.ppt
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1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础第四章生命中的基础第四章生命中的基础有机化学物质有机化学物质第一节第一节 油油 脂脂1.第一节第一节 油脂油脂 油油 (植物油脂植物油脂 液态液态)脂肪(动物油脂脂肪(动物油脂 固态)固态)2一、油脂的存在一、油脂的存在主要来源于动物油、菜籽油、主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、花生油、豆油、棉籽油等天然植棉籽油等天然植物。物。31.什么是油脂?什么是油脂?植物油脂,常温通常呈液态植物油脂,常温通常呈液态动物油脂,常温通常呈固态动物油脂,常温通常呈固态油:油:脂肪:脂肪:油脂油脂2.油脂与汽油、煤油是否为同类物质?油脂与汽油、煤油是否为同类物质?否,汽
2、油、煤油是个各种否,汽油、煤油是个各种烃烃的混合物,的混合物,油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯甘油所生成的酯4油脂的分类油脂的分类油油脂脂肪肪1植物油脂呈液态,称为油植物油脂呈液态,称为油2如:菜籽油、如:菜籽油、花生油、豆油、棉花生油、豆油、棉籽油籽油1动物油脂呈固动物油脂呈固态,称脂肪态,称脂肪2如:猪油、牛油如:猪油、牛油属属于于酯酯类类油油脂脂5二二二二 、油脂概念、油脂概念、油脂概念、油脂概念、组组组组成和成和成和成和结结结结构构构构1.1.油脂定油脂定油脂定油脂定义义义义 由高
3、由高由高由高级级级级脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的酯酯酯酯叫油脂叫油脂叫油脂叫油脂 脂和脂和脂和脂和酯酯酯酯的区的区的区的区别别别别形成形成酯酯的醇的醇形成形成酯酯的酸的酸 内内 涵涵 脂脂固定固定为为甘油甘油高高级级脂肪酸脂肪酸专专指油脂指油脂 酯酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 这这个表可看出个表可看出酯酯是包括油脂是包括油脂6.常常见见的高的高级级脂脂肪酸肪酸饱饱和和脂肪脂肪酸酸硬脂酸:硬脂酸:软软脂酸:脂酸:不不饱饱和脂和脂肪酸肪酸油酸:油酸:亚亚油酸:油酸:C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H
4、31COOH油脂是由一分子油脂是由一分子甘油甘油与三分子与三分子高级脂肪酸高级脂肪酸 脱水形成的酯,称为脱水形成的酯,称为甘油三酯甘油三酯.72结构结构油脂的结构可表示为油脂的结构可表示为8若若R、R、R相同,称为相同,称为 若若R、R、R不相同,称为不相同,称为 天然油脂大多数都是天然油脂大多数都是 简单甘油酯简单甘油酯混合甘油酯混合甘油酯混合甘油酯混合甘油酯93脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大大(1)油:植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯,油:植物油为含较多不
5、饱和的脂肪酸成分的甘油酯,常温下呈常温下呈 态态(2)脂肪:动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常脂肪:动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下呈温下呈 态态液液固固10二、油脂的性质二、油脂的性质1物理性质物理性质油脂的密度比水油脂的密度比水 ,溶于水,易溶于汽油、氯仿溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂天然油脂没有固定的熔沸点等有机溶剂天然油脂没有固定的熔沸点2化学性质化学性质(1)油脂的水解油脂的水解酸性条件下,油脂水解生成酸性条件下,油脂水解生成 和和 小小难难甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸11硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:12油
6、脂在碱性条件下的水解反应又叫做油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 反应工业上反应工业上常用来制取常用来制取 ;是肥皂的有效成分是肥皂的有效成分皂化皂化肥皂肥皂高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠(钾钾)13(2)油脂的氢化油脂的氢化 油酸甘油酯的氢化反应为油酸甘油酯的氢化反应为141油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分高的营养成分 1克油脂在完全氧化时放热克油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或,是糖类或蛋白质的蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食倍;正常情况下每人每天进食5060克脂肪,能提供日需要总热量的克脂肪,能提供日需要总热量的20%25%2油
7、脂还是维持生命活动的一种备用能源油脂还是维持生命活动的一种备用能源3油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。三、脂肪对人的作用三、脂肪对人的作用15营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1.1.衣服上的油渍可用汽油洗衣服上的油渍可用汽油洗.2.2.家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态,态,有的呈固态,3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感.4 4油瓶快倒空时,油滴速
8、度很慢。油瓶快倒空时,油滴速度很慢。提提提提供供供供能能能能量量量量对对对对比比比比 请请结结合合你你的的生生活活实实际际谈谈谈谈你你对对你你所所接接触触到到的的油油脂脂的的认认识识。(可可谈谈谈谈你你所所知知道道的的它它们们对对你你的的有什么作用或者它们的特点。有什么作用或者它们的特点。)16四、油脂的结构四、油脂的结构R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2(R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同,可以是饱和的、也可以是同,可以是饱和的、也可以是不饱和的不饱和的)2.油脂的分类油脂的分类R1 R2 R3 相同相同单甘油酯单甘油酯R1 R2 R3 不同不同混甘油酯混甘油
9、酯天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油而且天然油脂一般都是混合物脂一般都是混合物.1油脂的定义:油脂是由油脂是由多种高级脂肪酸多种高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。17 油油(常温下呈液(常温下呈液态态,如植物油脂),如植物油脂)油脂油脂 脂肪脂肪(常温下呈故(常温下呈故态态,如,如动动物油脂)物油脂)2)按油脂分子中按油脂分子中烃烃基(基(R表示)是否相同分表示)是否相同分3.油脂的分油脂的分类类 1)按常温下的状按常温下的状态态分分 R可以是可以是饱饱和的和的烃烃基也可以是不基也可以是不饱饱和的和的烃烃基基【说明说明】18.天然油脂大都天然油脂大都为为混甘油混
10、甘油酯酯包含两包含两层层意意义义,一是同一分子中的,一是同一分子中的R1,R2,R3不同不同二是天然油脂由不同分子二是天然油脂由不同分子组组成的混合物。成的混合物。油脂的油脂的饱饱和程度和程度对对其熔点的影响:其熔点的影响:饱饱和高和高级级脂肪酸形成的甘油脂熔点脂肪酸形成的甘油脂熔点较较高,高,呈固呈固态态;不不饱饱和高和高级级脂肪酸形成的甘油脂熔点脂肪酸形成的甘油脂熔点较较低,低,呈液呈液态态。19.想一想想一想 n1.单单甘油脂是甘油脂是纯净纯净物,混甘油脂是混合物物,混甘油脂是混合物吗吗?n2.天然油脂是纯净物还是混合物?天然油脂是纯净物还是混合物?是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决
11、于R R是否相同,而是是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。物。203.“油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗?吗?“脂脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。“脂
12、脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。乙烯树脂,酚醛树脂。21物物质质油脂油脂矿矿物油物油脂肪脂肪油油组组成成多种高多种高级级脂肪酸的甘油脂肪酸的甘油酯酯多种多种烃烃(石油及其分石油及其分馏产馏产品品)含含饱饱和和烃烃基多基多含不含不饱饱和和烃烃基多基多性性质质固固态态或半固或半固态态液液态态液液态态具有具有酯酯的性的性质质,能水解,有的,能水解,有的油脂兼有油脂兼有烯烃烯烃的性的性质质具有具有烃烃的性的性质质,不能水解,不能水解鉴别鉴别加含酚加含酚酞酞的的NaOH溶液,加溶液,加热热,红红色色变变浅浅(油油层层体体积积减小或分减小或分层层消失消失
13、)加含酚加含酚酞酞的的NaOH溶液,加溶液,加热热,无无变变化化22五、油脂的性质五、油脂的性质1密度比水的密度小,为密度比水的密度小,为0.90.95g/cm32有明显的油腻感有明显的油腻感3不溶于水,不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。剂。4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂5当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。(一)(一)物理性质物理性质 23(二)(二)(二)(二)化学性质化学性质化学性质化学性质油脂属于酯,回忆乙酸
14、乙酯能否发生水油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水解?进而推酯可否发生水解解?进而推酯可否发生水解解?进而推酯可否发生水解解?进而推酯可否发生水解24.1.1.水解反应水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCH +3H2OC17H35COOCH23C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)酸性条件下水解反应酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸硬脂酸甘油甘油25(2)碱性条件下水解反应:碱性条件下水解反应:C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2C17H3
15、5COOCH23C17H35COONa+CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸钠硬脂酸钠(肥皂的有效成分)(肥皂的有效成分)皂化反应皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应:油脂在碱性条件下的水解反应(皂化反应)(皂化反应)26(2)皂化反)皂化反应应 油脂在碱性(油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反)条件下的水解反应应中中生成的高生成的高级级脂肪酸的脂肪酸的钠盐钠盐是肥皂的主要成分。是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反所以将油脂在碱性条件下的水解反应应称称为为皂化皂化反反应应。油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与油脂水解产生的
16、高级脂肪酸再与NaOH反应反应而得到的产物。而得到的产物。27.【过过渡渡】由于油脂是多种高由于油脂是多种高级级脂肪酸的甘油脂肪酸的甘油酯酯的混合物,而高的混合物,而高级级脂肪酸中,既有脂肪酸中,既有饱饱和的,又和的,又有不有不饱饱和的。因此有些油脂兼有和的。因此有些油脂兼有酯类酯类和和烯烃烯烃的的一些化学性一些化学性质质,油脂分子中,油脂分子中烃烃基不基不饱饱和,和,则则可可以与以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度饱和度28.(油脂的硬化)(油脂的硬化)2、油脂的、油脂的氢氢化化291.油脂的氢化反应油脂的氢化反应C17H33COOCH +3H2
17、C17H33COOCH2C17H33COOCH2催化剂催化剂C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪)(脂肪)30硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;肪,也叫硬化油;(2)硬化油性质稳定,不易变质)硬化油性质稳定,不易变质(为什么为什么?););(3)硬化油便于运输;)硬化油便于运输;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油等的原料。31课堂
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