含氮有机化合物ppt课件.ppt
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1、经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用第一节第一节 硝基化合物硝基化合物第四节第四节 腈腈第二节第二节 胺胺第三节第三节 芳香族重氮和偶氮化合物芳香族重氮和偶氮化合物*第五节第五节 含磷有机化合物含磷有机化合物有机含氮化合物有机含氮化合物经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用含氮有机化合物含氮有机化合物 分子结构中含有碳氮键分子结构中含有碳氮键分子结构中含有碳氮键分子结构中含有碳氮键(C(C(C(CN)N)N)N
2、)的一类化合物。的一类化合物。的一类化合物。的一类化合物。有有有有机含氮化合物的范围是很广泛的,它们可以看作是烃机含氮化合物的范围是很广泛的,它们可以看作是烃机含氮化合物的范围是很广泛的,它们可以看作是烃机含氮化合物的范围是很广泛的,它们可以看作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等,的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等,的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等,的化合物。例如前面各章遇到过
3、的酰胺、肟、腙等,都属含氮化合物。此外,与生命现象有直接关系的氨都属含氮化合物。此外,与生命现象有直接关系的氨都属含氮化合物。此外,与生命现象有直接关系的氨都属含氮化合物。此外,与生命现象有直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等,都属于含氮化合物的基酸、肽、蛋白质及生物碱等,都属于含氮化合物的基酸、肽、蛋白质及生物碱等,都属于含氮化合物的基酸、肽、蛋白质及生物碱等,都属于含氮化合物的范畴。范畴。范畴。范畴。本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物以及腈等化合物化
4、合物以及腈等化合物化合物以及腈等化合物化合物以及腈等化合物 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用第一节第一节第一节第一节 芳香硝基化合物芳香硝基化合物芳香硝基化合物芳香硝基化合物一、芳香硝基化合物的结构和命名一、芳香硝基化合物的结构和命名硝基的结构中硝基的结构中硝基的结构中硝基的结构中存在存在存在存在p-p-共轭体系如图共轭体系如图共轭体系如图共轭体系如图:烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一类化合物,称为硝基化合物。类化合物,称为硝基化合物。(一)
5、硝基的结构(一)硝基的结构经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(二)分类(二)分类.根据根据NO2连接的烃基的不同连接的烃基的不同脂肪族硝基化合物:脂肪族硝基化合物:芳香族硝基化合物:芳香族硝基化合物:CH3NO2(CH3)-CHNO2NO2CH2NO2经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用.根据根据NO2的个数不同:的个数不同:一硝基化合物一硝基化合物多硝基化合物多硝基化合物.根据根据NO2所连的所连的C原子
6、的不同分原子的不同分。硝基化合物(与伯碳相连)。硝基化合物(与伯碳相连)。硝基化合物(与仲碳相连)。硝基化合物(与仲碳相连)。硝基化合物(与叔碳相连)。硝基化合物(与叔碳相连)CH3NO2CH2NO2CH3NO2NO2NO2NO2NO2CH3NO2CH2NO2(CH3)3-CNO2经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用一般是以芳烃为母体,硝基作为取代基来命名。一般是以芳烃为母体,硝基作为取代基来命名。一般是以芳烃为母体,硝基作为取代基来命名。一般是以芳烃为母体,硝基作为取代基来命名。间间间间-硝基苯磺酸
7、硝基苯磺酸硝基苯磺酸硝基苯磺酸 2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯 2,4,6-2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚三硝基苯酚三硝基苯酚二、芳香硝基化合物的物理性质二、芳香硝基化合物的物理性质二、芳香硝基化合物的物理性质二、芳香硝基化合物的物理性质(自学自学自学自学)(三)芳香硝基化合物的命名(三)芳香硝基化合物的命名(三)芳香硝基化合物的命名(三)芳香硝基化合物的命名经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用三、硝基化合物的化学性质三、硝基化合物的化学性质(一)硝基的还原反应(一
8、)硝基的还原反应 (选择还原)(选择还原)(选择还原)(选择还原)经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用A A、铁和、铁和HClHCl的还原的还原NO2Fe+HClNH2此反应成本高,有铁泥生成(三废,废渣),所以工业上此反应成本高,有铁泥生成(三废,废渣),所以工业上先多采用催化加氢法先多采用催化加氢法经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用B B、催化加氢法还原、催化加氢法还原NO2Ni(Pt)H2T,PNH2
9、对在酸性下易水解的基团可采用此法对在酸性下易水解的基团可采用此法NHCOCHNO2H2Pt,C2H5OHNHCOCHNH2注:此反应注:此反应NHCOCHNHCOCH3 3不能使其水解,需基团保持,不能使其水解,需基团保持,若用若用HClHCl则则NHCOCHNHCOCH3 3 酸性水解酸性水解经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用在在NO2酸性还原时,有许多中间体生成,但最终得到苯胺酸性还原时,有许多中间体生成,但最终得到苯胺NO2HNOHNHOHHNH2硝基苯硝基苯亚硝基苯亚硝基苯N羟基苯胺羟基苯胺
10、苯胺苯胺在在H+介质中:介质中:NO和和NHOH中间产物比中间产物比NO2更易还原更易还原所以它们不能分离出来所以它们不能分离出来在在OH-介质中:介质中:容易停留在容易停留在NHOH一步一步经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用C.碱性条件下的还原:碱性条件下的还原:不同的碱性介质中还原得不同的还原产物。不同的碱性介质中还原得不同的还原产物。NO2HHHNN+NNNHNHHH经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费
11、用D多硝基化合物的选择还原:多硝基化合物的选择还原:在碱金属的硫化物,多硫化物或在碱金属的硫化物,多硫化物或(NH4)2S或或NH4HS或或(NH4)2Sx多硫化铵为还原剂还原,可以选择地还原其中多硫化铵为还原剂还原,可以选择地还原其中一个硝基为氨基一个硝基为氨基NO2NO2(NH4)2SNH2NO2若用若用Fe,HCl则多硝基都还原则多硝基都还原NO2NO2Fe+HClNH2NH2经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(二)芳环上的取代反应(二)芳环上的取代反应(二)芳环上的取代反应(二)芳环上的取代
12、反应 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基是间位定位基、强钝化基团。所以,硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅发生傅发生傅发生傅-克(克(克(克(Friedel-CraftsFriedel-Crafts)反应。)反应。)反应。)反应。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(三)硝基对芳环上其他基团的影
13、响(三)硝基对芳环上其他基团的影响(三)硝基对芳环上其他基团的影响(三)硝基对芳环上其他基团的影响(1)(1)(1)(1)使卤原子活化使卤原子活化使卤原子活化使卤原子活化 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(2 2)使酚的酸性增强)使酚的酸性增强)使酚的酸性增强)使酚的酸性增强 7.154.000.38对硝基苯酚2,4-二硝基苯酚2,4,6-三硝基苯酚9.897.218.00苯酚邻硝基苯酚间硝基苯酚pKa(25)名称pKa(25)名称经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其
14、受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(四)与碱作用(四)与碱作用条件条件脂肪族含有脂肪族含有氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶于溶于NaOH溶液中而生成钠盐。溶液中而生成钠盐。CH3N=OO-+NaOH_CH2=N_O-O-+Na+H2O现象:不溶于水的现象:不溶于水的CH3NO2逐渐溶于逐渐溶于NaOH中中经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用CH2=N_O-O-+CH2N=OO-+-CH2N=OO-+-负电荷能得到更大的分散,所以负离子稳定负电
15、荷能得到更大的分散,所以负离子稳定从结构上看从结构上看NO2是强吸电子基能活化是强吸电子基能活化碳上的碳上的H原子原子经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用四、硝基化合物的制法四、硝基化合物的制法(一)脂肪族硝基化合物的制法(一)脂肪族硝基化合物的制法烷烃的气相硝化烷烃的气相硝化CH3CH2CH3 +HNO3CH3CH2CH2NO2+CH3CHCH3NO2+CH3CH2NO2+CH3NO2因为产物为混合物,意义不大,可不分离而做溶剂。因为产物为混合物,意义不大,可不分离而做溶剂。BACK经营者提供商品或
16、者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(二)芳香族硝基化合物(二)芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物的制法较重要,直接硝化是最重要的一种方法芳香族硝基化合物的制法较重要,直接硝化是最重要的一种方法+HNO3(浓)H2SO4(浓)50NO2发烟HNO3,浓H2SO4NO2NO2HNO3(浓)H2SO4(浓)CH3NO2CH3+CH3NO2:具有苦杏仁味的淡黄色液体,沸点:具有苦杏仁味的淡黄色液体,沸点210.8,不溶,不溶于水,可随水蒸气蒸发,蒸气有毒于水,可随水蒸气蒸发,蒸气有毒用用 途途 :可做高沸点溶剂,主要用来生产
17、苯胺:可做高沸点溶剂,主要用来生产苯胺硝基苯硝基苯经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用第二节第二节 胺胺AmineAmine经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用胺胺:氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。胺的结构胺的结构:N:HH:NHHH107.3:NCH3HH112.9105.9经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,
18、增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用一、胺的分类和命名法一、胺的分类和命名法脂肪胺脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X R4N OH-+芳香胺芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺 季铵盐季铵盐 季铵碱季铵碱1 2 3 4 4 氨基氨基 亚氨基亚氨基 次氨基次氨基 氨氨 胺胺 铵铵n n n按烃基种类的不同分为分类按烃基种类的不同分为分类经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用叔丁胺(一级胺)叔丁胺(一级胺)叔丁醇(三级醇)叔丁醇(三级醇)注意注意注
19、意注意 伯胺、仲胺、叔胺(分别用伯胺、仲胺、叔胺(分别用1胺、胺、2胺、胺、3胺来表胺来表示)示),伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。伯胺伯胺 仲醇仲醇经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(二二)命名命名 简单胺的命名是以简单胺的命名是以胺胺为母体。为母体。CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3 甲甲胺胺 二乙二乙胺胺 甲乙甲乙胺胺苯胺苯胺苄胺苄胺-萘胺萘胺Note:当当氮氮原原子子上上同同时时连连有有芳芳香香烃烃基基和和脂脂肪肪
20、烃烃基基时时,则则以以芳芳香香胺胺作作为为母母体体,脂脂肪肪烃烃基基作作为为取取代代基写在母体名称前,并冠以基写在母体名称前,并冠以“N”字:字:经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺 比较复杂的胺,则以比较复杂的胺,则以烃等烃等为母体,为母体,氨基氨基作为取代基。作为取代基。CH3CHCHCH2CH3CH3NH22-甲基甲基-3-氨基氨基戊烷戊烷经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失
21、,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用2-甲基甲基-3-乙氨基丁烷乙氨基丁烷甲异丙胺甲异丙胺CH3CHCHNHCH2CH3CH3CH3CH3NHCH(CH3)2N-甲基苯异丙胺甲基苯异丙胺(去氧麻黄素,(去氧麻黄素,“冰冰”毒)毒)1-苯基苯基-2-甲氨基丙烷甲氨基丙烷经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用N-甲基甲基-N-乙基对甲基苯胺乙基对甲基苯胺氯化苯铵氯化苯铵盐酸苯胺盐酸苯胺(苯胺盐酸盐)苯胺盐酸盐)经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增
22、加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 季季铵铵类类化化合合物物的的命命名名与与无无机机铵铵盐盐和和氢氢氧氧化化铵铵的的命名相似。例如:命名相似。例如:(CH3)4N+Cl (CH3)3NCH2CH3+OH 氯化四甲铵氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵注意注意“氨氨”、“胺胺”和和“铵铵”的区别的区别2-氨基乙醇氨基乙醇SO3HH2N对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用氯化铵氯化铵氯化四乙基铵氯化四乙基铵溴化二甲基十二烷基苄溴化二甲基十二烷基苄(基基)
23、铵铵(消毒防腐剂)(消毒防腐剂)(新洁尔灭)(新洁尔灭)氢氧化三甲基氢氧化三甲基-羟乙基铵羟乙基铵(胆碱)(胆碱)乙酰胆碱乙酰胆碱Br+-+-OH-+经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用生源胺生源胺人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物要求掌握:要求掌握:肾上腺素肾上腺素去甲肾上腺素去甲肾上腺素多巴胺多巴胺经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用经营者提供商品或者服务有欺诈行
24、为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用二、胺的结构二、胺的结构 N N采采取取spsp3 3杂杂化化,脂脂肪肪胺胺具具有有类类似似氨氨的的结结构构,是是一一个个棱棱锥锥体体结结构构,胺胺的的孤孤对对电电子子位位于于棱棱锥锥体体的的顶顶端端,决决定了胺的某些化学性质,例如碱性和亲核性。定了胺的某些化学性质,例如碱性和亲核性。氨、甲胺和三甲胺的结构氨、甲胺和三甲胺的结构经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用二、物理性质二、物理性质气味气味低级脂肪
25、胺有特殊气味低级脂肪胺有特殊气味三甲胺三甲胺腐烂鱼的恶臭味腐烂鱼的恶臭味1,4-丁二胺丁二胺腐肉胺腐肉胺1,5-戊二胺戊二胺尸胺尸胺芳香胺毒性大芳香胺毒性大3,4-二甲基苯胺、二甲基苯胺、-萘胺萘胺致癌致癌经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用沸点沸点氢氢氢氢氢氢 键键键键键键极极极极极极 性性性性性性三、化学性质三、化学性质1.1.碱性碱性取决于电子效应、溶剂化效应和空间取决于电子效应、溶剂化效应和空间季铵碱季铵碱 脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺效应,综合为:效应,综合为:醇醇 伯胺伯胺 仲胺仲胺
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