第7章--糖类和糖生物学课件.ppt

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1、第第7章章糖类和糖生物学糖类和糖生物学n糖糖类类(carbohydrate)是是四四大大类类生生物物大大分分子子之之一。另外三大类是脂质、蛋白质和核酸。一。另外三大类是脂质、蛋白质和核酸。n本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。首先应重点二糖和多糖的化学结构和性质。首先应重点掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构和性掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构和性质，再从单糖的基础上去理解二糖和多糖的质，再从单糖的基础上去理解二糖和多糖的结构和性质。结构和性质。第一节第一节引言引言一、糖类的存在和来源一、糖类的存在和来源糖糖类类广广泛泛地

2、地存存在在于于生生物物界界，特特别别是是植植物物界界。糖糖类类物物质质按按干干重重计计占占植植物物的的85%90%，占占细细菌菌的的10%30%，动动物物的的小小于于2%。地地球球上上糖糖类类物物质质的的根根本本来来源源是绿色细胞进行的光合作用。是绿色细胞进行的光合作用。二糖类的生物学作用二糖类的生物学作用（一）（一）作为生物体的结构成分作为生物体的结构成分（二）（二）作为生物体内的主要能源物质作为生物体内的主要能源物质（三）（三）在生物体内转变为其他物质在生物体内转变为其他物质（四）（四）作为细胞识别的信息分子作为细胞识别的信息分子 糖糖在在生生物物体体内内的的主主要要功功能能是是构构成成细

3、细胞胞的的结结构构和和作作为为储储藏藏物物质质。植植物物细细胞胞壁壁是是由由纤纤维维素素，半半纤纤维维素素或或胞胞壁壁质质组组成成的的，它它们们都都是是糖糖类类物物质质。作作为为储储藏藏物物质质的的主主要要有有植植物物中中的的淀淀粉粉和和动动物物中中的的糖糖原原。此此外外，糖糖脂脂和和糖糖蛋蛋白白在在生生物物膜膜中中占占有有重重要要位位置置，担担负负着细胞和生物分子相互识别的作用着细胞和生物分子相互识别的作用。糖在人体中，主要有以下作用糖在人体中，主要有以下作用:(1):(1)作为能作为能源物质。糖是机体最容易得到，最经济，也是源物质。糖是机体最容易得到，最经济，也是最重要的能源物质。一般情况

4、下，人体所需能最重要的能源物质。一般情况下，人体所需能量的量的70%70%来自糖的氧化。来自糖的氧化。(2)(2)作为结构成分。糖作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)(3)参与构成参与构成生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用的生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用的血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶和激素也是糖蛋白。和激素也是糖蛋白。(4)(4

5、)作为合成其它生物分子作为合成其它生物分子的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。质。三糖类的元素组成和化学本质三糖类的元素组成和化学本质 元元素素组组成成：大大多多数数糖糖类类物物质质只只由由碳碳氢氢氧氧三三种种元元素素组组成成的的，其其实实验验式式为为（CHCH2 2O O）n n或或CnCn(H(H2 2O)mO)m。有有些些含含有有N N、P P、S S等等。由由于于一一些些糖糖分分子子中中氢氢和和氧氧原原子子数数之之比比往往往往是是2:12:1，与与水水相相同同，过过去去误误认认为为 此此类类物物质质是是碳碳(carbon)(carbon)

6、与与水水(hydrate)(hydrate)的的化化合合物物，所所以以称称为为“碳碳水水化合物化合物”(Carbohydrate)”(Carbohydrate)。实实际际上上这这一一名名称称并并不不确确切切，如如脱脱氧氧核核糖糖（C C5 5H H1010O O4 4）、鼠鼠李李糖糖（C C6 6H H1212O O5 5）等等糖糖类类不不符符合合通通式式，而而甲甲醛醛、乙乙酸酸等等虽虽符符合合这这个个通通式式但但并并不不是是糖糖。只只是是“碳碳水水化化合合物物”沿沿用用已已久久，一一些些较较老的书仍采用。老的书仍采用。化化学学本本质质：糖糖类类是是多多羟羟基基醛醛、多多羟羟基基酮酮或或其衍生

7、物，或水解时能产生这些化合物的物质。其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。四四.糖的命名与分类糖的命名与分类（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下：（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下：单单糖糖(monosaccharide)(monosaccharide)：不不能能被被水水解解为为更更小小分分子子的的糖糖类类，也也称称简简单单糖糖，如如葡葡萄萄糖、果糖和核糖等；糖、果糖和核糖等；寡寡 糖糖(oligosaccharide):(oligosaccharide):是是 由由 220220个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质；个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质；多多糖糖(polysacchar

8、ide)(polysaccharide)：是是水水解解时时产产生生2020个个以以上上单单糖糖分分子子的的糖糖类类；包包括括同同多多糖糖、杂多糖。杂多糖。（二二）糖糖类类与与蛋蛋白白质质、脂脂质质等等生生物物分分子子形形成成的的共共价价结结合合物物如如糖糖蛋蛋白白、蛋蛋白白聚聚糖糖和和糖糖 脂脂 等等，总总 称称 复复 合合 糖糖 或或 糖糖 复复 合合 物物(glycoconjugate)(glycoconjugate)。（三三）单单糖糖可可根根据据分分子子中中含含醛醛基基还还是是酮酮基基分为醛糖分为醛糖(aldoses)(aldoses)和酮糖和酮糖(ketose)(ketose)。第二节

9、第二节单糖的结构和性质单糖的结构和性质一、单糖的链状结构一、单糖的链状结构1.纯葡萄糖经元素组成和相对分子质量纯葡萄糖经元素组成和相对分子质量测定，确定其分子式为测定，确定其分子式为C6H12O6，2.葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五乙酸酯，证明其分子含有乙酸酯，证明其分子含有5个羟基，个羟基，3.葡萄糖与无水氰化氢加成生成的氰醇衍葡萄糖与无水氰化氢加成生成的氰醇衍生物，经水解和氢碘酸还原得正庚酸，生物，经水解和氢碘酸还原得正庚酸，表明葡萄糖只可能是一直链的己醛。表明葡萄糖只可能是一直链的己醛。用费歇尔投影式表示它的链状结构用费歇尔投影式表示它的链状结构:n1、

10、Fischer投影式投影式n投影式中水平方向的键伸向纸面前方，投影式中水平方向的键伸向纸面前方，垂直方向的键伸向纸面后方。书写投影垂直方向的键伸向纸面后方。书写投影式时，通常规定碳链处于垂直方向，羰式时，通常规定碳链处于垂直方向，羰基写在链的上端，羟甲基写在链的下端，基写在链的上端，羟甲基写在链的下端，氢原子和羟基位于链的两侧。氢原子和羟基位于链的两侧。n2、单糖的立体化学：、单糖的立体化学：D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖n离醛基或酮基最远的不对称碳原子的构型冠离醛基或酮基最远的不对称碳原子的构型冠以以D和和L的符号。的符号。n由由D-甘油醛衍生而来的称甘油醛衍生而来的称D-系醛糖，由系醛糖

11、，由L-甘油醛衍生而来的称甘油醛衍生而来的称L-系醛糖。同样各种酮系醛糖。同样各种酮糖也可被认为是由二羟丙酮衍生而来。糖也可被认为是由二羟丙酮衍生而来。n二、单糖的环状结构二、单糖的环状结构n葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释：葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释：n葡萄糖不能发生醛的葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应加成反应;n葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应；醛，只能与一分子醇反应；n葡萄糖溶液有变旋现象；葡萄糖溶液有变旋现象；葡萄糖溶液葡萄糖溶液蒸干，蒸干，30乙醇中乙醇中结晶，结晶，98吡啶中吡啶中葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖

12、葡萄糖溶液葡萄糖溶液比旋比旋112葡萄糖溶液葡萄糖溶液比旋比旋19-D(+)-葡萄糖葡萄糖-D(+)-葡葡萄糖萄糖葡萄糖溶液葡萄糖溶液比旋比旋52.7和和异头物异头物 一般规定半缩醛碳原子上的一般规定半缩醛碳原子上的羟基羟基(称为半缩醛羟基称为半缩醛羟基)与决定单与决定单糖构型的碳原子糖构型的碳原子(C5)上的羟基在上的羟基在同一侧的称为同一侧的称为-葡萄糖，不在同葡萄糖，不在同一侧的称为一侧的称为-葡萄糖。葡萄糖。-葡萄糖 -葡萄糖n半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性一般指半缩醛羟基。一般指半缩醛羟基。n呋喃糖与吡喃糖呋喃糖与吡喃糖葡萄糖的全名应为葡萄糖

13、的全名应为-D(+)-或或-D(+)-吡吡喃葡萄糖。喃葡萄糖。n-和和-糖互为端基异构体，也叫糖互为端基异构体，也叫异头物异头物。D-葡萄糖在水介质中达到平衡时，葡萄糖在水介质中达到平衡时，-异构异构体占体占63.6，-异构体占异构体占36.4，以链，以链式结构存在者极少。式结构存在者极少。为了更好地表示糖的环式结构，为了更好地表示糖的环式结构，哈武斯（哈武斯（Haworth,1926）设）设计了单糖的透视结构式。计了单糖的透视结构式。1.碳原子按顺时针方向编号，氧碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；位于环的后方；2.环平面与纸面垂直，粗线部分环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；在前

14、，细线在后；3.将费歇尔式中左右取向的原子将费歇尔式中左右取向的原子或基团改为上下取向，原来在或基团改为上下取向，原来在左边的写在上方，右边的在下左边的写在上方，右边的在下方；方；4.D-型糖的末端羟甲基在环上方，型糖的末端羟甲基在环上方，L型糖在下方；型糖在下方；5.半缩醛羟基与末端羟甲基同侧半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为的为-异构体，异侧的为异构体，异侧的为-异异构体。构体。1.碳原子按顺时针方向编碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；号，氧位于环的后方；2.环平面与纸面垂直，粗环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；线部分在前，细线在后；3.将费歇尔式中左右取向将费歇尔式中左右取向的

15、原子或集团改为上下的原子或集团改为上下取向，原来在左边的写取向，原来在左边的写在上方，右边的在下方；在上方，右边的在下方；4.D-型糖的末端羟甲基在型糖的末端羟甲基在环上方，环上方，L型糖在下方；型糖在下方；5.半缩醛羟基与末端羟甲半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为基同侧的为-异构体，异构体，异侧的为异侧的为-异构体异构体.（三）单糖的构象（三）单糖的构象葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构象。因此有船式和椅式两种构象。椅式构象中椅式构象中-羟基为平键，比羟基为平键，比-构象稳构象稳定，所以吡喃葡萄糖主要以定，所以吡喃葡萄糖主要以-型椅

16、式构型椅式构象存在象存在。（四）（四）单糖的物理和化学性质单糖的物理和化学性质1.旋光性旋光性除除二二羟羟丙丙酮酮外外，所所有有的的糖糖都都有有旋旋光光性性。旋旋光性是鉴定糖的重要指标。光性是鉴定糖的重要指标。2.甜度甜度以以蔗蔗糖糖的的甜甜度度为为100。果果糖糖为为173.3，葡萄糖，葡萄糖74.3，乳糖为，乳糖为16。3.溶解度溶解度单单糖糖分分子子中中有有多多个个羟羟基基，增增加加了了它它的的水水溶溶性性，尤尤其其在在热热水水中中溶溶解解度度极极大大。但但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。二二.化学性质化学性质 单单糖糖是是多多羟羟基基醛醛或或酮酮，因因此此具具有

17、有醇醇羟羟基基和和羰羰基基的的性性质质，如如具具有有醇醇羟羟基基的的成成酯酯、成成醚醚、成成缩缩醛醛等等反反应应和和羰羰基基的的一一些些加加成成反反应应，又又具具有有由由于于他他们们互互相相影影响响而而产产生生的一些特殊反应。的一些特殊反应。(一一)单糖的氧化单糖的氧化 糖可被氧化剂氧化。糖可被氧化剂氧化。实验室常用的费林实验室常用的费林(Fehling)试剂就是试剂就是氧化铜的碱性溶液。糖的羰基被氧化，而氧氧化铜的碱性溶液。糖的羰基被氧化，而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量，即可测定溶液中的糖含量。成量，即可测定溶液中的糖含量。Benedic

18、t试剂是其改进型，用柠檬酸试剂是其改进型，用柠檬酸作络合剂，干扰少，灵敏度高。作络合剂，干扰少，灵敏度高。除除羰羰基基外外，单单糖糖分分子子中中的的羟羟基基也也能能被被氧氧化化。在在不不同同的的条条件件下下，可可产产生生不不同同的的氧氧化化产产物物。醛醛糖可用三种方式氧化成相同原子数的酸：糖可用三种方式氧化成相同原子数的酸：（1）在在弱弱氧氧化化剂剂，如如溴溴水水作作用用下下形形成成相相应应的的醛醛糖糖酸酸。溴溴的的氧氧化化作作用用对对酮酮糖糖无无影影响响，因因此此可可将将酮糖与醛糖分开。酮糖与醛糖分开。（2）在在较较强强的的氧氧化化剂剂，如如硝硝酸酸作作用用下下，除除醛醛基基被被氧氧化化外外

19、，伯伯醇醇基基也也被被氧氧化化成成羧羧基基，生生成成葡葡萄萄糖二酸；糖二酸；（3）有有时时只只有有伯伯醇醇基基被被氧氧化化成成羧羧基基，形形成成糖糖醛醛酸。酸。在在强强氧氧化化剂剂作作用用下下，酮酮糖糖将将在在羰羰基基处处断断裂裂，形成两个酸。形成两个酸。醛糖酸 葡萄糖二酸 糖醛酸（二）形成糖酯（二）形成糖酯（三）形成糖苷（三）形成糖苷第三节重要的单糖和单糖衍生物第三节重要的单糖和单糖衍生物(一一)单糖单糖1.丙糖丙糖重要的丙糖有重要的丙糖有D-甘油醛和二羟丙甘油醛和二羟丙酮，它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间酮，它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物。产物。3.戊糖戊糖(1).D-核糖（核糖（rib

20、ose）D-核核糖糖是是核核糖糖核核酸酸的的重重要要组组成成成成分分。核核糖糖以以其其醛醛基基与与嘌嘌呤呤或或嘧嘧啶啶的的氮氮原原子子结结合合，而而其其2、3、5位位的的羟羟基基可可与与磷磷酸酸连连接接。核核糖糖在在衍衍生生物物中中总总以以呋呋喃喃糖糖形形式式出出现现。它它的的衍衍生生物物核核醇醇是是某某些些维维生生素素(B2)和和辅辅酶酶的的组成成分。组成成分。细细胞胞核核中中还还有有D-2-脱脱氧氧核核糖糖，它它是是DNA的的组组分分之之一一。它它和和核核糖糖一一样样，以以醛醛基基与与含含氮氮碱碱基基结结合合，但但因因2位位脱脱氧氧，只只能能以以3，5位位的的羟羟基基与与磷磷酸结合。酸结合

21、。D-2-脱氧核糖D-核糖4.己糖己糖(1).葡萄糖葡萄糖(glucose,Glc)n葡葡萄萄糖糖是是人人体体内内最最主主要要的的单单糖糖，是是糖糖代代谢谢的中心物质。的中心物质。n蔗糖由蔗糖由D-葡萄糖与葡萄糖与D-果糖结合而成。果糖结合而成。n糖糖原原、淀淀粉粉和和纤纤维维素素等等多多糖糖也也是是由由葡葡萄萄糖糖聚聚合合而而成成的的。在在许许多多杂杂多多糖糖中中也也含含有有葡葡萄萄糖。糖。nD-葡萄糖的比旋光度为葡萄糖的比旋光度为52.5度，呈片状度，呈片状结晶。结晶。(2).果糖果糖(fructose,Fru)植物的蜜腺、水果及蜂蜜中存在大量果植物的蜜腺、水果及蜂蜜中存在大量果糖。它是单

22、糖中最甜的糖类，比旋光度为糖。它是单糖中最甜的糖类，比旋光度为-92.4度，呈针状结晶。度，呈针状结晶。42果葡糖浆的甜度果葡糖浆的甜度与蔗糖相同（与蔗糖相同（40），在），在5时甜度为时甜度为143，适于制作冷饮。食用果糖后血糖不易升高，且适于制作冷饮。食用果糖后血糖不易升高，且有滋润肌肤作用。有滋润肌肤作用。游离的果糖为游离的果糖为吡喃果糖，结合状态呈吡喃果糖，结合状态呈呋喃果糖。呋喃果糖。-果糖（二）糖醇（二）糖醇（三）糖酸（三）糖酸（四）脱氧糖（四）脱氧糖（五（五)氨基糖氨基糖第四节第四节寡糖寡糖n寡糖是由少数（寡糖是由少数（220个）单糖分个）单糖分子结合而成的糖。子结合而成的糖。n

23、寡糖与稀酸共煮可水解成各种单糖。寡糖与稀酸共煮可水解成各种单糖。n寡糖都可溶于水，多数有甜味。寡糖都可溶于水，多数有甜味。n寡糖中以双糖分布最普遍。寡糖中以双糖分布最普遍。一、双糖一、双糖n双糖是由两个单糖分子缩合而成。双糖可双糖是由两个单糖分子缩合而成。双糖可以认为是一种糖苷，其中的配基是另外一以认为是一种糖苷，其中的配基是另外一个单糖分子。个单糖分子。n在自然界中，仅有三种双糖（蔗糖、乳糖在自然界中，仅有三种双糖（蔗糖、乳糖和麦芽糖）以游离状态存在，其他多以结和麦芽糖）以游离状态存在，其他多以结合状态存在（如纤维二糖）。合状态存在（如纤维二糖）。n蔗糖是最重要的双糖，麦芽糖和纤维二糖蔗糖是

24、最重要的双糖，麦芽糖和纤维二糖是淀粉和纤维素的基本结构单位。三者均是淀粉和纤维素的基本结构单位。三者均易水解为单糖。易水解为单糖。（一）麦芽糖（一）麦芽糖(maltose)n麦麦芽芽糖糖大大量量存存在在于于发发酵酵的的谷谷粒粒，特特别别是是麦麦芽芽中中。淀淀粉粉和和糖糖原原在在淀淀粉酶作用下水解可产生麦芽糖。粉酶作用下水解可产生麦芽糖。n麦麦 芽芽 糖糖 是是 D-吡吡 喃喃 葡葡 萄萄 糖糖-(14)-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷。n因为麦芽糖有一个醛基是自由的，因为麦芽糖有一个醛基是自由的，所有它是所有它是还原糖还原糖，能还原费林试，能还原费林试剂。在水溶液中有变旋现象。剂。在水溶液中有变

25、旋现象。n麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也可被肝脏吸收，不引起血糖升高，可被肝脏吸收，不引起血糖升高，可供糖尿病人食用。可供糖尿病人食用。-麦芽糖（二）乳糖（二）乳糖(lactose)n乳乳糖糖(lactose)存存在在于于哺哺乳乳动动物物的的乳乳汁汁中中（牛牛奶奶中中含含46），高高等等植植物物花花粉粉管管及及微生物中也含有少量乳糖。微生物中也含有少量乳糖。n乳糖是乳糖是-D-半乳糖半乳糖-(14)-D-葡萄糖苷葡萄糖苷。n乳乳糖糖不不易易溶溶解解，味味不不甚甚甜甜（甜甜度度只只有有16），有有还原性还原性，且能成脎。，且能成脎。乳糖的水解需要乳糖酶，婴儿一般乳糖的水

26、解需要乳糖酶，婴儿一般都可消化乳糖，成人则不然。某些成人都可消化乳糖，成人则不然。某些成人缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖后会在小肠积累，产生渗透作用，使体后会在小肠积累，产生渗透作用，使体液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。这是一种常染色体隐性遗传疾病，这是一种常染色体隐性遗传疾病，从青春期开始表现。其发病率与地域有从青春期开始表现。其发病率与地域有关，在丹麦约关，在丹麦约3，泰国则高达，泰国则高达92。可能是从一万年前人类开始养牛时成人可能是从一万年前人类开始养牛时成人体内出现了乳糖酶。体内出现了乳糖酶。乳糖（三）蔗糖（三）蔗糖(

27、sucrose)n蔗蔗糖糖是是主主要要的的光光合合作作用用产产物物，也也是是植植物物体体内内糖糖储储藏藏、积积累累和和运运输输的的主主要要形形式。式。n蔗蔗糖糖很很甜甜，易易结结晶晶，易易溶溶于于水水，但但较较难难溶溶于于乙乙醇醇。若若加加热热到到160，便便成成为为玻玻璃璃样样的的晶晶体体，加加热热至至200时时成成为棕褐色的焦糖。为棕褐色的焦糖。n它它是是-D-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖-(12)-D-呋呋喃果糖苷喃果糖苷。是非还原性是非还原性杂聚二糖。杂聚二糖。蔗糖极易被酸水解，其速度比麦芽蔗糖极易被酸水解，其速度比麦芽糖和乳糖大糖和乳糖大1000倍。水解后产生等量倍。水解后产生等量的的D-葡

28、萄糖和葡萄糖和D-果糖，这个混合物称果糖，这个混合物称为转化糖，甜度为为转化糖，甜度为160。蜜蜂体内有转化酶，因此蜂蜜中含蜜蜂体内有转化酶，因此蜂蜜中含有大量转化糖。在植物中有一种转化酶有大量转化糖。在植物中有一种转化酶催化这个反应。催化这个反应。口腔细菌利用蔗糖合成的右旋葡聚口腔细菌利用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷是牙垢的主要成分。糖苷是牙垢的主要成分。第五节第五节多糖多糖 n多多糖糖由由多多个个单单糖糖缩缩合合而而成成，是是自自然然界界中中分分子子结构复杂且庞大的物质。结构复杂且庞大的物质。n它它多多糖糖按按功功能能可可分分为为两两大大类类：一一类类是是结结构构多多糖糖，如如构构成成植植物物细

29、细胞胞壁壁的的纤纤维维素素、半半纤纤维维素素，构构成成细细菌菌细细胞胞壁壁的的肽肽聚聚糖糖等等；另另一一类类是是贮贮藏藏多糖，如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。多糖，如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。n还还有有一一些些多多糖糖具具有有更更复复杂杂的的生生理理功功能能，如如粘粘多多糖糖、血血型型物物质质等等，它它们们在在生生物物体体内内起起着着重重要的作用。要的作用。多多糖糖可可由由一一种种单单糖糖缩缩合合而而成成，称称同同多多糖糖，如如戊戊糖糖胶胶（木木糖糖胶胶、阿阿拉拉伯伯糖糖胶胶）、己己糖糖胶胶（淀淀粉粉、糖糖原原、纤纤维维素素等等），也也可可由由不不同同类类型型的的单单糖糖缩缩合合而而成

30、成，称称杂杂多多糖糖，如如半半乳乳糖糖甘甘露露糖糖胶胶、阿阿拉拉伯伯胶胶和和果胶等。果胶等。多糖在水中不形成真溶液，只能形多糖在水中不形成真溶液，只能形成胶体。多糖没有甜味，也无还原性。成胶体。多糖没有甜味，也无还原性。多糖有旋光性，但无变旋现象。多糖有旋光性，但无变旋现象。（一）同多糖（一）同多糖1.淀粉淀粉(starch)n淀淀粉粉是是植植物物中中最最重重要要的的贮贮藏藏多多糖糖，在在植植物物中中以以淀淀粉粉粒粒状状态态存存在在，形形状状为为球球状或卵形。状或卵形。n淀淀粉粉与与酸酸缓缓和和地地作作用用时时（如如7.5%HCl，室室温温下下放放置置7日日）即即形形成成所所谓谓“可可溶溶性淀

31、粉性淀粉”，在实验室内常用。，在实验室内常用。n淀粉在工业上可用于酿酒和制糖。淀粉在工业上可用于酿酒和制糖。n淀淀粉粉是是由由麦麦芽芽糖糖单单位位构构成成的的链链状状结结构构，可可溶溶于于热热水水的的是是直直链链淀淀粉粉，不不溶溶的的是是支支链链淀淀粉粉。支支链链淀淀粉粉易易形形成成浆浆糊糊，溶溶于于热热的的有有机机溶剂。溶剂。n玉玉米米淀淀粉粉和和马马铃铃薯薯淀淀粉粉分分别别含含27和和20的的直直链链淀淀粉粉，其其余余为为支支链链淀淀粉粉。有有些些淀淀粉粉（如如糯糯米米）全全部部为为支支链链淀淀粉粉，而而有有的的豆豆类类淀粉则全是直链淀粉。淀粉则全是直链淀粉。(1).直链淀粉直链淀粉(am

32、ylose)n直链淀粉分子量从几万到十几万，直链淀粉分子量从几万到十几万，平均约在平均约在60，000左右，相当于左右，相当于300400个葡萄糖分子缩合而成。个葡萄糖分子缩合而成。n由端基分析知道，每分子中只含由端基分析知道，每分子中只含一个还原性端基和一个非还原性一个还原性端基和一个非还原性端基，所有它是一条不分支的长端基，所有它是一条不分支的长链。链。n直链淀粉是由直链淀粉是由-1，4糖苷键连接的糖苷键连接的-葡萄糖残基组成的葡萄糖残基组成的。它的分子通常卷。它的分子通常卷曲成螺旋形，每一转有六个葡萄糖分曲成螺旋形，每一转有六个葡萄糖分子。子。n直链淀粉以碘液处理产生蓝色，光吸直链淀粉以

33、碘液处理产生蓝色，光吸收在收在620-680nm。(2).支链淀粉支链淀粉n支链淀粉支链淀粉(amylopectin)的分子量在的分子量在20万以上，含有万以上，含有1300个葡萄糖或更个葡萄糖或更多。与碘反应呈紫色，光吸收在多。与碘反应呈紫色，光吸收在530-555nm。n端基分析指出，每端基分析指出，每2430个葡萄糖个葡萄糖单位含有一个端基，所有它具有单位含有一个端基，所有它具有支链支链结构结构，每个直链是，每个直链是1，4连接的链，连接的链，而每个分支是而每个分支是1，6连接的链。连接的链。2.糖原糖原n糖糖原原(glycogen)是是动动物物中中的的主主要要多多糖糖，是是葡葡萄糖的极

34、容易利用的储藏形式。萄糖的极容易利用的储藏形式。n糖糖原原分分子子量量约约为为500万万，端端基基含含量量占占9，而而支支链链淀淀粉粉为为4，所所以以8糖糖原原的的分分支支程程度度比比支支链链淀淀粉粉高高一一倍倍多多。糖糖原原的的结结构构与与支支链链淀淀粉粉相相似似，但但分分支支密密度度更更大大，平平均均链链长长只只有有12-18个葡萄糖单位。个葡萄糖单位。n每每个个糖糖原原分分子子有有一一个个还还原原末末端端和和很很多多非非还还原原末末端端。与与碘碘反反应应呈呈紫紫色色，光光吸吸收收在在430-490nm。n糖原的分支多，分子表面暴露出许多非还糖原的分支多，分子表面暴露出许多非还原末端，每个

35、非还原末端既能与葡萄糖结原末端，每个非还原末端既能与葡萄糖结合，也能分解产生葡萄糖，从而迅速调整合，也能分解产生葡萄糖，从而迅速调整血糖浓度，调节葡萄糖的供求平衡。所以血糖浓度，调节葡萄糖的供求平衡。所以糖原是储藏葡萄糖的理想形式。糖原是储藏葡萄糖的理想形式。n糖原主要储藏在肝脏和骨骼肌，在肝脏中糖原主要储藏在肝脏和骨骼肌，在肝脏中浓度较高，但在骨骼肌中总量较多。糖原浓度较高，但在骨骼肌中总量较多。糖原在细胞的胞液中以颗粒状存在，直径约为在细胞的胞液中以颗粒状存在，直径约为100400埃。埃。n现在发现除动物外，在细菌、酵母、真菌现在发现除动物外，在细菌、酵母、真菌及甜玉米中也有糖原存在。及甜

36、玉米中也有糖原存在。3.纤维素纤维素n纤维素分子量在纤维素分子量在5万到万到40万之间，每分子约万之间，每分子约含含3002500个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。n纤维素由葡萄糖分子以纤维素由葡萄糖分子以-1,4-糖苷键连接而糖苷键连接而成，无分支，成，无分支，100-200条链彼此平行，以氢条链彼此平行，以氢键结合，所以不溶于水，但溶于铜盐的氨水键结合，所以不溶于水，但溶于铜盐的氨水溶液，可用于制造人造纤维。溶液，可用于制造人造纤维。n纤维素分子排列成束状，和绳索相似，纤维纤维素分子排列成束状，和绳索相似，纤维就是由许多这种绳索集合组成的。就是由许多这种绳索集合组成的。n纤维素纤维素(cellu

37、lose)是自然界中含是自然界中含量最丰富的有机物，它占植物界量最丰富的有机物，它占植物界碳含量的碳含量的50以上。棉花和亚麻以上。棉花和亚麻是较纯的纤维素，在是较纯的纤维素，在90以上。以上。木材中的纤维素常和半纤维素及木材中的纤维素常和半纤维素及木质素结合存在。木质素结合存在。n纤维素经弱酸水解可得到纤维二糖。纤维素经弱酸水解可得到纤维二糖。纤维素的三硝酸酯称为火棉，遇火迅纤维素的三硝酸酯称为火棉，遇火迅速燃烧。一硝酸酯和二硝酸酯可以溶速燃烧。一硝酸酯和二硝酸酯可以溶解，称为火棉胶，用于医药、工业。解，称为火棉胶，用于医药、工业。n人和动物体内没有纤维素酶，不能分人和动物体内没有纤维素酶，

38、不能分解纤维素。反刍动物和一些昆虫体内解纤维素。反刍动物和一些昆虫体内的微生物可以分解纤维素，为这些动的微生物可以分解纤维素，为这些动物提供营养。物提供营养。淀粉淀粉 是植物中养分的储存形式是植物中养分的储存形式淀粉颗粒淀粉颗粒目目 录录 糖原糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式是动物体内葡萄糖的储存形式目目 录录 纤维素纤维素 作为植物的骨架作为植物的骨架-1,4-糖苷键糖苷键目目 录录一、名词解释一、名词解释单糖、寡糖、多糖、糖苷、手性单糖、寡糖、多糖、糖苷、手性、异头物异头物二、知识要点二、知识要点1、糖类的生物学作用、糖类的生物学作用2、糖类的元素组成和化学本质、糖类的元素组成和化学本质3、编码、编码C原子和命名构型的规则原子和命名构型的规则4、甘油醛和二羟丙酮的结构式、甘油醛和二羟丙酮的结构式5熟练写出几种常见的戊糖，己糖（即熟练写出几种常见的戊糖，己糖（即葡萄糖、果糖）及其磷酸酯的链状和葡萄糖、果糖）及其磷酸酯的链状和环状结构式环状结构式6.单糖化学性质：单糖的氧化和成苷反单糖化学性质：单糖的氧化和成苷反应应7.常见双糖：麦芽糖，蔗糖，乳糖的组常见双糖：麦芽糖，蔗糖，乳糖的组成特点及有无还原性。成特点及有无还原性。8.淀粉、糖原和纤维素的组成特点，连淀粉、糖原和纤维素的组成特点，连接键。接键。